Slide bài giảng ether

1 ETHER ETHER R-O-R R-O-R Ether mạch hở Ether vòng 2 ETHER I. CẤU TẠO - DANH PHÁP I. CẤU TẠO - DANH PHÁP A. ETHER MẠCH HỞ A. ETHER MẠCH HỞ Tên 2 gốc hydrocarbon + ETHER (hay OXYD) CH 3 -O-CH 2 CH 3 etylmetylether etylmetyloxyd metoxyetan CH 2 =CH-O-CH 3 metylvinylether metylvinyloxyd metoxyetylen C 6 H 5 -O-CH 3 metylphenylether metylphenyloxyd metoxybenzen C 6 H 5 CH 2 -O-CH 3 benzylmetylether benzylmetyloxyd p-CH 3 -C 6 H 4 -OC 2 H 5 etyl,p-tolylether etyl,p-tolyloxyd p-etoxytoluen 3 ETHER A. ETHER MẠCH HỞ II. ĐIỀU CHẾ II. ĐIỀU CHẾ 1. Tổng hợp Williamson : điều chế ether bất đối C 2 H 5 -O-Na + I-CH 3 C 2 H 5 -O-CH 3 + Na-I CH 2 =CH-O-Na + I-C 2 H 5 CH 2 =CH-O-C 2 H 5 + Na-I C 6 H 5 -O-Na + I-CH 3 C 6 H 5 -O-CH 3 + Na-I 2. Loại nước alcol : điều chế ether đối xứng C 2 H 5 -OH + H-O-C 2 H 5 C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O H 2 SO 4đđ / 140°C hay Al 2 O 3 / 300°C 4 ETHER A. ETHER MẠCH HỞ II. ĐIỀU CHẾ II. ĐIỀU CHẾ 3. Cộng hợp alcol vào alken, alkyn CH 3 CH CH 2 + C 2 H 5 O H CH 3 CH CH 3 OC 2 H 5 HC CH + C 2 H 5 O H CH 2 CH OC 2 H 5 BF 3 180°C/ P cao (H + /Hg 2+ ) 5 ETHER A. ETHER MẠCH HỞ III. LÝ TÍNH III. LÝ TÍNH Nhiệt độ sôi thấp do không tạo liên kết H Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ Có mùi đặc trưng (mùi ether) IR : C-O ở 1060 - 1150 cm -1 6 ETHER A. ETHER MẠCH HỞ III. HÓA TÍNH III. HÓA TÍNH Liên kết C-O-C kém phân cực và khó tách : trơ về mặt hóa học 1. Phản ứng với acid mạnh tạo muối oxoni C 2 H 5 O C 2 H 5 + HBr C 2 H 5 O C 2 H 5 H + + Br - Dietyloxoni không bền 2. Phản ứng tự oxy hóa C 2 H 5 O CH 2 CH 3 [O] C 2 H 5 O CH CH 3 OOH Peroxyd : dễ nổ Loại Peroxyd : rửa ether với dd kiềm hay cho tác dụng với chất khử : Na 2 SO 3 , FeSO 4 Không khí 7 ETHER B. ETHER VÒNG B. ETHER VÒNG Epoxy Etylen oxyd Propylen oxyd Tetrahydrofuran Tetrametylen oxyd Tetrahydropyran Pentametylen oxyd 1,4-dioxan Tetrametylen dioxyd O O CH 3 O O O O 8 ETHER B. ETHER VÒNG C C C 6 H 5 C O OOH C C O + C 6 H 5 COOH CH 2 CH 2 Ag 2 O H 2 C CH 2 O HOCl CH 2 CH 2 OH Cl NaOH - HCl H 2 C CH 2 O t° I. ĐIỀU CHẾ I. ĐIỀU CHẾ 9 ETHER B. ETHER VÒNG II. HÓA TÍNH II. HÓA TÍNH H 2 C CH 2 O CH 2 CH 2 OH OH H 2 / Ni CH 3 CH 2 OH H 2 O/H + ROH/H + CH 2 CH 2 OH OR CH 2 CH 2 OH R RMgX/H + NH 3 CH 2 CH 2 OH NH 2 HCl CH 2 CH 2 OH Cl H CN CH 2 CH CN H 2 SO 4 OO CH 3 CHO Alcol etylic Etylen glycol Ether monoalkyl etylen glycol Alcol bậc 1 (tăng 2C) Etanolamin Chlorhydrin Acrylonitril → chất dẻo Dioxan Aldehyd acetic đđ đđ 400 400 ° ° C, xt C, xt 10 ETHER III. ỨNG DỤNG III. ỨNG DỤNG Ether etylic Et-O-Et Ether etylic Et-O-Et Chất lỏng mùi đặc biệt, bp = 34,6°C, d = 0,714 Dễ bốc cháy, dễ nổ do để ngoài kk tạo peroxyd Dùng làm dung môi cho nhiều hợp chất hữu cơ, chất dẻo, cellulose Dược : gây mê nhưng nguy hiểm. Gây tê tại chỗ [...].. .ETHER III ỨNG DỤNG Ether của hợp chất thơm OCH3 OC2H5 Anisol Phenetol Tác nhân trung gian → phẩm màu OCH3 Nerolin OC 2H5 new nerolin chất rắn có mùi thơm → dầu thơm OH OH OCH3 CH2 CH CH2 Eugenol OCH3 CH CH CH3 Isoeugenol : nha khoa 11 ETHER III ỨNG DỤNG H2C CH2 O Trùng ngưng HO CH2 O ( CH2 CH2 O )n CH2 CH2 OH Polyetylenglycol . + I-CH 3 C 2 H 5 -O-CH 3 + Na-I CH 2 =CH-O-Na + I-C 2 H 5 CH 2 =CH-O-C 2 H 5 + Na-I C 6 H 5 -O-Na + I-CH 3 C 6 H 5 -O-CH 3 + Na-I 2. Loại nước alcol : điều chế ether đối xứng C 2 H 5 -OH. 1 ETHER ETHER R-O-R R-O-R Ether mạch hở Ether vòng 2 ETHER I. CẤU TẠO - DANH PHÁP I. CẤU TẠO - DANH PHÁP A. ETHER MẠCH HỞ A. ETHER MẠCH HỞ Tên 2 gốc hydrocarbon + ETHER (hay OXYD) CH 3 -O-CH 2 CH 3 etylmetylether. benzylmetyloxyd p-CH 3 -C 6 H 4 -OC 2 H 5 etyl,p-tolylether etyl,p-tolyloxyd p-etoxytoluen 3 ETHER A. ETHER MẠCH HỞ II. ĐIỀU CHẾ II. ĐIỀU CHẾ 1. Tổng hợp Williamson : điều chế ether bất đối C 2 H 5 -O-Na