ALKYNHYDROCARBON ACETYLENIC CnH2n2 ALKYNHYDROCARBON ACETYLENIC CnH2n2 2. Danh pháp và đồng phân 2.1 Danh pháp IUPAC: Vị trí nhánh + Tên nhánh + vị trí lk ba + Tên mạch chính + IN 2.2. Danh pháp hợp lý – Danh pháp acetylen
ALKYN-HYDROCARBON ACETYLENIC C n H 2n-2 1 2 π π σ σ σ 2. Danh pháp và đồng phân 2.1 Danh pháp IUPAC: Vị trí nhánh + Tên nhánh + vị trí lk ba + Tên mạch chính + IN 3-methyl but-1-yn 6-methyl hept-2-yn 2.2. Danh pháp hợp lý – Danh pháp acetylen 2.3. Tên gốc etynyl propynyl 2-butynyl etynylcyclopentan cyclohexylacetylen propynylcyclhexan methylcyclohexylacetylen methylacetylen trifloromethylacetylen Methyl isopropylacetylen 2.4. Đồng phân: mạch carbon, vị trí nối ba, k o có đp lập thể 3 3. Điều chế: 3.1. Tách 2 phân tử HX từ h/c gem và vic-dihalogen Gem-dihalogen Vic-dihalogen P/ứ tách HX trong đ/k có base mạnh và t o , thường có sự ch/vị nối ba 4 Dùng NaNH 2 tách HX để tạo 1- alkyn: 3.2. Alkyl hóa acetylen: Ion acetylid có tính ái nhân mạnh (base mạnh), dễ td với RX để tạo alkyn có mạch carbon dài hơn Natri acetylid 3.3. Từ hợp chất tetrahalogen: h/c có 4 halogen gắn trên 2 carbon cạnh nhau 5 4. Tính chất hóa học 4.1. Tính acid của alkyn Tính acid acetylen > ethylen > methan Lực base Lực acid Hợp chất H 2 O Alcol Acetylen NH 3 Ethylen Methan pKa 15,7 16-19 25 35 44 50 6 Các 1-alkyn rất dễ tạo carbanion khi tác dụng với NaNH 2 /NH 3 • Acetylen và 1-alkyn t/d k/loại kiềm, CuCl/NH 3 , AgNO 3 /NH 3 tạo acetylid, alkynid kim loại • Acetylen cộng hợp với aldehyd formic như là tác nhân ái nhân: 1,4-butyndiol • Alkylliti tách proton khỏi alkyn 7 4.2. Phản ứng cộng hợp 4.2.1. Cộng hợp với hydro Sự hydro hóa có thể dừng lại ở gđ tạo alken khi dùng xt giảm khả năng hoạt hóa một phần: Pd-CaCO 3 , Pd-BaSO 4 -Quinolin 3-hexyn Cis- 3-hexen 8 9 4.2.2. Phản ứng cộng hợp ái điện tử: Xảy ra qua 2 gđ và tuân theo qui tắc Marconicov, tác nhân cộng có thể là: X 2 , HX, H 2 O Khi cộng vào nối ba, carbocation dạng vinylic được tạo thành và dễ t/d với tác chất ái nhân có trong m/t. Ví dụ sự tạo thành vinylchlorid 10 [...]... Vinylamin Ester vinylic Amid Acrylonitril 4.2.4 Phản ứng carbonyl hóa vào liên kết ba Acid acrylic Ester acrylat Amid của a.acrylic 11 4.2.5 Phản ứng với diboran Alken dạng cis P/ứ cũng có thể xảy ra với dialkylbo và theo cơ chế cộng cis 12 4.3 Phản ứng trùng hợp Vinylacetylen Cupren 13 . ALKYN- HYDROCARBON ACETYLENIC C n H 2n-2 1 2 π π σ σ σ 2. Danh pháp và đồng phân 2.1 Danh pháp IUPAC: Vị trí nhánh + Tên nhánh + vị trí lk ba + Tên mạch chính + IN 3-methyl but-1-yn 6-methyl. Methan pKa 15,7 1 6-1 9 25 35 44 50 6 Các 1 -alkyn rất dễ tạo carbanion khi tác dụng với NaNH 2 /NH 3 • Acetylen và 1 -alkyn t/d k/loại kiềm, CuCl/NH 3 , AgNO 3 /NH 3 tạo acetylid, alkynid kim loại • . phân tử HX từ h/c gem và vic-dihalogen Gem-dihalogen Vic-dihalogen P/ứ tách HX trong đ/k có base mạnh và t o , thường có sự ch/vị nối ba 4 Dùng NaNH 2 tách HX để tạo 1- alkyn: 3.2. Alkyl hóa acetylen: Ion