Slide bài giảng ETHER

Ete1 hay ête2 là tên gọi chung cho một lớp hợp chất hữu cơ trong đó có chứa nhóm chức ête — nguyên tử ôxy liên kết với hai (được thay thế) nhóm ankyl. Một ví dụ điển hình là dung môi và thuốc gây mê điêtyl ête (êthôxyêtan, CH3CH2OCH2CH3). Mục lục ẩn 1 Các cấu trúc tương tự 2 Các ête bậc nhất, bậc hai, bậc ba 3 Các polyête 4 Tổng hợp 5 Tính chất hoá học 6 Thuộc tính vật lý 7 Danh pháp 8 Các ête quan trọng 9 Tham khảo 10 Xem thêm 11 Liên kết ngoài Các cấu trúc tương tựsửa | sửa mã nguồn Structures not ethers.png Không phải mọi hợp chất có công thức ROR đều là các ête. Ête không nên nhầm lẫn với các lớp hợp chất hữu cơ sau có cùng một công thức cấu trúc tổng quát ROR. Các hợp chất vòng thơm như furan trong đó nguyên tử ôxy là một phần của vòng thơm. Các hợp chất trong đó một trong số các nguyên tử cacbon tiếp ngay sau nguyên tử ôxy được liên kết với ôxy, nitơ hay lưu huỳnh: Các este RC(=O)OR Các axêtal RCH(OR)OR Các aminal RCH(NHR)OR Các anhyđrit RC(=O)OC(=O)R Các ête bậc nhất, bậc hai, bậc basửa | sửa mã nguồn Các thuật ngữ ête bậc nhất, ête bậc hai và ête bậc ba đôi khi được sử dụng và nó chỉ tới nguyên tử cacbon ngay sau nguyên tử ôxy của ête. Trong ête bậc nhất thì nguyên tử cacbon này chỉ được nối với một nguyên tử cacbon khác, như trong điêtyl ête CH3CH2OCH2CH3. Ví dụ về ête bậc hai là điisoprôpyl ête (CH3)2CHOCH(CH3)2 và ví dụ về ête bậc ba là đitertbutyl ête (CH3)3COC(CH3)3. Đimêtyl ête Ête bậc nhất (điêtyl ête) Ête bậc hai (điisoprôpyl ête) Ête bậc ba (đitertbutyl ête) Đimêtyl ête, ête bậc nhất, ête bậc hai và ête bậc ba. Các polyêtesửa | sửa mã nguồn Polyête là các hợp chất có nhiều hơn một nhóm ête. Trong khi thuật ngữ này nói chung đẻ chỉ tới các polyme như polyêtylen glycol và polyprôpylen glycol, các hợp chất thấp phân tử như các ête vòng đôi khi cũng có thể được gọi như thế. Tổng hợpsửa | sửa mã nguồn ROH + ROH → ROR + H2O Phản ứng trực tiếp này cần các điều kiện mạnh (nhiệt và xúc tác axít) và thông thường không được áp dụng trong thực tế. Các điều kiện như thế có thể phá hủy các cấu trúc nhạy cảm của một số nhóm chức. Tồn tại một số phương pháp nhẹ nhàng hơn để sản xuất ête. RO + RX → ROR + X

Khi thay H của OH trong ROH, ArOH bằng gốc R, Ar ta thu được ether

- ether mạch vòng

1

ETHER MẠCH HỞ

1 Cấu tạo:

Oxy của ether lk trực tiếp với 2 gốc R,Ar giống nhau hoặc khác

nhau

2 Danh pháp:

Tên gốc hydrocarbon tương ứng + ether (hoặc oxyd)

Diethylether(oxyd) Ethylmethylether(oxyd) Methylvinylether(oxyd)

Benzylmethylether(oxyd) Diphenylether(oxyd) Methyl,β-naphthylether(oxyd)

Ethyl, p-tolylether(oxyd) Cyclohexylethylether(oxyd)

3 Điều chế

3.1 Từ alcol:

3.2 Theo phản ứng Williamson:

3

4 Tính chất hóa học

4.1 Phản ứng tạo muối oxoni:

Ether có tính base yếu , t/d với acid mạnh ( H 2 SO 4 , HClO 4 , HBr )

tạo muối oxoni không bền

Ether t/d acid Lewis (BF 3 , RMgX ) tạo phức phối trí tương đối bền

Ion dialkyl oxoni nhạy cảm với p/ứ S N và E Vì vậy trong mt acid mạnh ether có thể xảy ra p/ứ S N cho sp thế và pứ E cho alken

Di-tert-butyl ether

diethyloxoni

Di-tert-butyloxoni

5

4.2 Phản ứng oxy hoá ether:

Ether mạch hở là chất tự oxy hóa

Hydroperoxyd bị loại 1 ptử C 2 H 5 OH tạo h/c peroxyd polymer,

ethyliden peroxyd, 1số h/c chứa oxy khác.

Peroxyd polymer là chất lỏng sánh như dầu, dễ gây nổ khi va chạm hay chưng cất Tinh chế với Na , muối Fe(III) , Mn(II)

Ether rất nhạy cảm với gốc tự do, không làm dm cho p/ứ có cơ chế gốc tự do.

Các ether chưa no có gốc Aryl dễ tham gia chuyển vị Claisen.

Gaiacol

2-methoxyphenol

Veratrol

4-allyl-2-methoxyphenol

Isoeugenol 4-propenyl-2-methoxyphenol

Anethol

4-allyl-1,2-metylendioxybenzen

Isosafrol 1,2-methylendioxy-4-propenylbenzen

7

ETHER VÒNG

Epoxy

Ethylen oxyd Tetramethylen oxyd Tetrahydrofuran pentamethylen oxyd Tetrahydropyfuran 1,4-dioxan

Ether 12-crown-4.

Ether 18-crown-6

Trùng ngưng ethylen oxyd tạo polyethylenglycol ( PEG ), làm chất

nhũ hóa trong dược và dệt

C 18 H 37 O(CH 2 CH 2 O) X CH 2 CH 2 OH

RC 6 H 4 O(CH 2 CH 2 O) m CH 2 CH 2 OH

Các ether của monoalcol bậc cao như octadecyclic hay alcol thơm có mạch nhánh dài có ứ/d làm chất nhũ hoá:

9