Bài giảng hidrocacbon đa nhân

Hyđrocacbon thơm hay còn gọi là aren bao gồm benzen và đồng đẳng của nó, hyđrocacbon thơm nhiều nhân, hợp chất thơm không chứa vòng benzen. Tên gọi thơm xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại này có mùi thơm khác nhau. Tên thơm vẫn được giữ cho đến ngày nay, mặc dầu nhóm hyđrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm. Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen. Hiđrocacbon thơm là loại hyđrocacbon mạch vòng có tính chất thơm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất.

HYDROCARBON ĐA NHÂN THƠM 1 1. Cấu tạo và danh pháp Có 2 loại : - Các vòng lk với nhau bằng lk đơn Biphenyl p-terphenyl Acid 2,6-dichloro-5-biphenylcarboxylic - Các vòng ngưng tụ với nhau 2 coronen Tetracen(naphtacen) pyren chrysen naphtalen anthracen phenanthren • Nguyên tắc đánh số Đánh trên chu vi của h/c đa nhân thơm theo ng/tắc:  Tổng số nhân lớn nhất phải nằm theo trục ngang  Số tối đa các nhân khác phải nằm cao hơn hết về bên phải, trên trục ngang 3 sai đúng đúng sai  Đánh số từ nhân cao nhất về bên phải và tiếp tục theo chiều kim đồng hồ (bỏ cạnh tiếp hợp các nhân, không đánh số những carbon chung của các vòng).  Đối với h/c đa vòng ngưng tụ phức tạp: xem chúng như là dẫn xuất của các h/c ngưng tụ đơn giản Naphto [1,2-a] pyren 4 Dibenzo[a,j] antracen 5 anthracen 2. Biphenyl 2.1. Tổng hợp • P/p Berthelot: Nhiệt phân benzen ở t o cao/ống sắt • P/p Ullman: Nung iodobenzen với bột đồng • P/ứ thế ái điện tử • Phản ứng chuyển vị benzidin Hydrazobenzen Benzidin 4,4’-diaminobiphenyl 6 7 2.2. Cấu tạo: Hai nhân benzen của biphenyl ở trên 2 mp tạo 1 góc 45 o do 2 cặp H ở các vị trí 2,2’,6,6’ tương tác với nhau Sự có mặt các nhóm thế ở vị trí 2,2và 6,6’ cản trở sự quay của 2 vòng xp lk đơn dẫn đến có các đpqh Acid 6,6’-dinitro-2,2’-biphenyldicarboxylic 8 2.3. Tính chất hóa học: Giống benzen . Phản ứng thế ái điện tử ưu tiên xảy ra ở vị trí 2,4; p/ứ xảy ra ở vị trí 4 dễ hơn 2 Acyl hóa bằng acetyl chlorid xảy ra ở 4,4’. Nitro hóa xảy ra ở 4. Brom hóa xảy ra ở 4 hoặc 4,4’ 9 3. Biphenylmethan và triphenylmethan Điều chế: bằng p/ứ Friedel-Crafts Biphenylmethan Triphenylmethan 10 Các lk C-H của di và triphenyl rất linh động. Dễ bị thế và dễ bị oxy hóa . HYDROCARBON ĐA NHÂN THƠM 1 1. Cấu tạo và danh pháp Có 2 loại : - Các vòng lk với nhau bằng lk đơn Biphenyl p-terphenyl Acid 2,6-dichloro-5-biphenylcarboxylic -