Cấu tạo phân tử este

I- Cấu tạo phân tử Este- Este là sản phẩm của phản ứng hoá học giữa ancol và axit vô cơ hoặc axit hữu cơ.. - Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl - COOH của axit cacboxylic bằng nhóm OR

I- Cấu tạo phân tử Este

- Este là sản phẩm của phản ứng hoá học giữa ancol và axit vô cơ hoặc axit hữu cơ

- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì dược este:

Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm R' có thể là H

- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic Một số este của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :

II- Cách gọi tên Este

Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon ancol + tên anion gốc axit (đuôi "at")

Ví dụ: HCOOC2H5 : etyl fomiat

CH3-OOC-COO-CH3 : đimetyl oxalat

CH3COOCH = CH2 : vinyl axetat

CH2 = CH3COOCH3 : metyl acrylat

CH2 =C(CH3)COOCH3 : metyl metacrylat

III- Tính chất vật lý của Este

- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon do giữa các phân tử este không có liên kết hiđro

- Este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau

- Các este thường có mùi thơm dễ chịu

IV- Tính chất hóa học của Este

1 Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân

- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá)

Trong một số phản ứng thủy phân hoặc xà phòng hóa có thể diễn ra phức tạp

Ví dụ:

HCOOC6H5 + NaOH → HCOONa + C6H5OH

HCOOC6H5 + 2NaOH → HCOONa + C6H5ONa + H2O

HCOOCH2COOCH = CH2 + 2NaOH → HCOONa + HOCH2COONa + CH3CHO

Lưu ý: Este HCOOR' tác dụng với NaOH, sản phẩm sau phản ứng cho phản ứng tráng gương:

HCOOR' + NaOH → HCOONa + R'OH

HCOONa + 2 [Ag(NH3)2 ]OH → NH4NaCO3 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

b) Phản ứng khử

2 Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp khi gốc R, R' không no

a) Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon

b, Phản ứng trùng hợp

V- Điều chế Este

1 Phản ứng giữa axit và ancol

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường

- Axit đơn chức, ancol da chức

nRCOOH + R'(OH)n (RCOO)n R' + nH20

- Axit đa chức, ancol đơn chức

R(COOH)n + nR'OH R(COOR')n + nH20

- Axit đa chức, ancol đa chức

mR(COOH)n + nR'(OH)m Rm(COO)mn R'n + nmH20

2 Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol

Este của phenol

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

3 Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

4 Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen RCOONa + R'X → RCOOR' + NaX