Tinh dầu là một sản phẩm được sử dụng rộng rãi trong các ngành thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm ở các nước công nghiệp trên thế giới. Một trong những công dụng củ tinh dầu đó là diệt khuẩn, dùng làm chất khử trùng. Ở nước ta, đặc biệt là vùng Đồng bằng sông Cửu Long có thảm thực vật vô cùng phong phú phát triển trong điều kiện khí hậu nhiệt đới nên các loại cây cho tinh dầu rất dồi dào. Trong đó, giống Citrus họ Rustaceae tuy có tiềm năng lớn nhưng vẫn chưa được khai thác một cách triệt để. Vỏ của một số loại cây Citrus như: cam, chanh, bưởi,… từ lâu đã được sử dụng để sản xuất tinh dầu. Tinh dầu citrus có mùi thơm dễ chịu, hàm lượng limonene cao có rất nhiều ứng dụng trong sản xuất cũng như đời sống. Các nghiên cứu về tinh dầu từ citrus được thực hiện khá nhiều trên thế giới, tuy nhiên ở Việt Nam vẫn còn rất hạn chế. Việc nghiên cứu tách chiết tinh dầu và các hợp chất có dược tính cao là việc làm cần thiết góp phần vào việc sử dụng các hợp chất thiên nhiên một cách thiết thực và có hiệu quả hơn. Để góp phần tìm hiểu về thành phần, tính chất cũng nhưng các phương pháp nghiên cứu tinh dầu từ cây citrus cùng thành phần quan trọng là limonene nên nhóm đã chọn đề tài: “Tinh dầu từ vỏ cam, tinh dầu từ vỏ cam chanh”.
LỜI MỞ ĐẦU Tinh dầu là một sản phẩm được sử dụng rộng rãi trong các ngành thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm ở các nước công nghiệp trên thế giới. Một trong những công dụng củ tinh dầu đó là diệt khuẩn, dùng làm chất khử trùng. Ở nước ta, đặc biệt là vùng Đồng bằng sông Cửu Long có thảm thực vật vô cùng phong phú phát triển trong điều kiện khí hậu nhiệt đới nên các loại cây cho tinh dầu rất dồi dào. Trong đó, giống Citrus họ Rustaceae tuy có tiềm năng lớn nhưng vẫn chưa được khai thác một cách triệt để. Vỏ của một số loại cây Citrus như: cam, chanh, bưởi,… từ lâu đã được sử dụng để sản xuất tinh dầu. Tinh dầu citrus có mùi thơm dễ chịu, hàm lượng limonene cao có rất nhiều ứng dụng trong sản xuất cũng như đời sống. Các nghiên cứu về tinh dầu từ citrus được thực hiện khá nhiều trên thế giới, tuy nhiên ở Việt Nam vẫn còn rất hạn chế. Việc nghiên cứu tách chiết tinh dầu và các hợp chất có dược tính cao là việc làm cần thiết góp phần vào việc sử dụng các hợp chất thiên nhiên một cách thiết thực và có hiệu quả hơn. Để góp phần tìm hiểu về thành phần, tính chất cũng nhưng các phương pháp nghiên cứu tinh dầu từ cây citrus cùng thành phần quan trọng là limonene nên nhóm đã chọn đề tài: “Tinh dầu từ vỏ cam, tinh dầu từ vỏ cam chanh”. 1 1. SƠ LƯỢC VỀ TINH DẦU CAM, TINH DẦU VỎ CAM CHANH 1.1 KHÁI NIỆM TINH DẦU Tinh dầu là hỗn hợp các chất hữu cơ tan lẫn vào nhau, có mùi đặc trưng. Tinh dầu gồm nhiều hợp chất dễ bay hơi (chủ yếu là các terpene và các triecpenonit), có mùi đặc trưng tuỳ thuộc vào nguồn gốc cung cấp nguyên liệu tinh dầu. Ở nhiệt độ thường hầu hết tinh dầu ở dạng lỏng, có khối lượng riêng bé hơn 1 (trừ một số tinh dầu như: quế, đinh hương,…), không tan trong nước hoặc tan rất ít, nhưng lại hoà tan tốt trong dung môi hữu cơ như alcohol, ete, chất béo,…Tinh dầu bay hơi với hơi nước, có vị cay và ngọt, nóng và có tính sát trùng mạnh. Tinh dầu có hai loại: Nguyên chất và tổng hợp. - Tính dầu nguyên chất: Hoàn toàn không có độc tố, chất bảo quản hoá học. - Tinh dầu tổng hợp: Được pha trộn với các loại tinh dầu khác nhau. Thành phần của tinh dầu gồm tecpen và những dẫn xuất chứa oxi của tecpen (như alcohol, aldehyde, ketone, ete,…). Mặc dù có nhiều cấu tử nhưng thường một vài cấu tử có giá trị và có mùi đặc trưng cho tinh dầu đó. Hình 1-1: Một số loại tinh dầu 1.1.1 Tính chất lý – hoá của tinh dầu 1.1.1.1 Tính chất vật lý Ở nhiệt độ thường tinh dầu ở thể lỏng, trừ một số trường hợp như methol, camphor,… ở thể rắn. Tình dầu gần như không tan trong nước và dễ bay hơi, do vậy có thể tách thu tinh dầu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Tinh dầu rất ít tan trong nước, tan tốt trong cồn và các dung môi hữu cơ, các loại dầu mỡ, có thể tan một phần trong dung dịch kiềm,… 2 Đa số tinh dầu không có màu hoặc màu vàng nhạt, một số tinh dầu có màu như tinh dầu quế có màu nâu sẫm, tinh dầu thymus có màu đỏ. Tinh dầu thường có vị cay và mùi hắc. Tỷ trọng của tinh dầu thường khoảng 0,80-0,95, có một số tinh dầu nặng hơi nước như tinh dầu đinh hương, tinh dầu quế. Tỷ trọng thay đổi theo thành phần hoá học. Nếu tinh dầu có thành phần chủ yếu là hydrocarbon tecpenic thì tỷ trọng thấp, tinh dầu có hợp chất chứa oxi hoặc nhân thơm thì tỷ trọng cao hơn. Tinh dầu thường có chỉ số khúc xạ vào khoảng 1,45-1,56. Chỉ số khúc xạ cao hay thấp tuỳ theo thành phần các chất chứa trong tinh dầu là no, không no hay nhân thơm. Nếu trong tinh dầu có nhiều thành phần có nhiều nối đôi thì có chỉ số khúc xạ cao. Chỉ số khúc xạ bị ảnh hưởng bởi yếu tố nhiệt độ. Khi đo chỉ số khúc xạ ở những nhiệt độ khác nhau thì cho kết quả khác nhau, nhiệt độ càng lớn thì chỉ số khúc xạ biến thiên theo hướng giảm và ngược lại. Góc quay cực (α) D của tinh dầu thể hiện khả năng hoà tan của tinh dầu trong các loại dung môi, nếu (α) D càng lớn thì có thể hoà tan tốt trong dung môi không phân cực, ngược lại (α) D càng bé thì có thể hoà tan tốt trong dung môi không phân cực. Nhiệt độ ảnh hưởng tới góc quay cực, nhiệt độ khi đo góc quay cực tăng thì góc quay cực cũng tăng theo và ngược lại. Vì tinh dầu là hỗn hợp nên không có nhiệt độ sôi nhất định. Điểm sôi của tinh dầu thay đổi tuỳ theo thành phần hợp chất. Ví dụ, hợp chất tecpen có điểm sôi là 150- 160°C, hợp chất sequitecpen có điểm sôi cao hơn khoảng 250-280°C, còn các hợp chất polytecpen có điểm sôi trên 300°C. Từ đó, ta có thể tách riêng các thành phần khác nhau trong tinh dầu bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Khi hạ nhiệt độ, một số tinh dầu có thể kết tinh như tinh dầu bạc hà, tinh dầu hồi, tinh dầu xá xị,… 1.1.1.2 Tính chất hoá học Dưới ảnh hưởng của nhiệt độ, ánh sáng, không khí, độ ẩm, tinh dầu dễ bị oxi hoá và có thể bị nhựa hoá một phần. Alcohol trong tinh dầu bị oxi hoá biến thành aldehyde, aldehyde biến thành acid. Các hợp chất có nối đôi dễ bị oxi hoá hoặc tham gia vào phản ứng cộng hợp. Các hợp chất ketone và aldehyde dễ bị alcohol hoá tạo nhựa khi có mặt của kiềm. 3 Nhiều thành phần có các nhóm chức khác nhau có thể tham gia các phản ứng hoá học, làm thay đổi tính chất của tinh dầu. 1.2 TINH DẦU CAM, TINH DẦU VỎ CAM CHANH Hình 1 – 2: Cây cam, quả cam và vỏ quả 1.2.1 Giới thiệu về tinh dầu vỏ cam, tinh dầu vỏ cam chanh Tinh dầu từ vỏ cam, tinh dầu từ vỏ cam chanh (một số tên khác: Oleum aurantii dulcis (Latin), Essence d’Orange portugal (Pháp), suesses pomeranzenschalenoel (Đức)) là loại tinh dầu mang mùi hương tinh tế khá phổ biến hiện nay. Cam có tên khoa học là Citrus sinesis Osbeck, thuộc họ Rutaceae. Cây thân gỗ, dáng khoẻ đều, thân có gai ít hoặc nhiều. Lá mọc so le, phiến lá dài, màu xanh đậm, mép lá có răng cưa, cuống lá có cánh nhỏ; hoa màu trắng; quả gần hình cầu, có màu xanh lúc non, khi chín vỏ quả ngả sang màu vàng xanh, vàng hoặc vàng cam, vị ngọt hoặc chua tuỳ loại; hạt màu trắng…Đây là loài thực vật tiềm năng lớn về mặt thương mại trong các lĩnh vực mỹ phẩm, thực phẩm, hoá chất và y tế. Chi Citrus phân bố nhiều ở một số nước như Brazil, Hoa Kỳ, Mexico, Nhật Bản, Italya, Úc, Nam Phi, Tây Ban Nha,… 4 1.2.2 Tính chất vật lý Tinh dầu cam, tinh dầu cam chanh có một số tính chất vật lý sau : Tinh dầu là chất lỏng, màu vàng nhạt Mùi thơm nhẹ của cam tươi Không tan trong nước Trọng lượng riêng (25°C):0,842-0,846 g/ml Chỉ số khúc xạ (20°C): 1,47-1,4740 Góc quay cực (25°C): 94-99° Điểm sôi: 176°C Điểm chớp cháy (CCCFP): >110°F (ASTM D6450) Áp suất hơi (20°C): 2 mmg % thể tích bay hơi: 98% Điều kiện bảo quản: T ≤ 118°F Hình 1- 3: Tinh dầu từ vỏ cam, tinh dầu từ vỏ cam chanh 1.2.3 Thành phần hoá học Bảng 1 -1 : Thành phần hoá học của tinh dầu từ vỏ cam, cam chanh STT Thành phần Hàm lượng (%) 1 α-Pinene 0,36 2 Sabinene 0,37 3 β-Pinene 0,03 4 Methyl heptenone 0,01 5 β-Myrcene 1,71 6 Octanal 0,43 7 α-Phellandrene 0,04 8 (E)-b-ocimene 0,21 9 α-Terpinene 0,02 10 DL-Limonene 90,66 11 cis-Ocimine 0,02 12 β-Ocimine 0,04 13 Caprylic alcohol 0,05 14 Terpinolenene 0,18 15 α-Terpinolene 0,06 5 16 Linalylacetate 2,80 17 Nonanal 0,05 18 2,6-dimethyl-1,3,5,7-octatetraene 0,03 19 Myrtenylacetate 0,06 20 Artemiseole 0,18 21 Isopulegol 0,26 22 t-Sabinine hydrate 0,42 23 3-Cyclohexene-1-methanol 0,02 24 Decanal 0,02 25 b-Citroonellol 0,17 26 Laevo-beta-pinene 0,46 27 Z-Citral 0,09 2 CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT TINH DẦU TỪ VỎ CAM CHANH 2.1 PHƯƠNG PHÁP TRÍCH LY Nguyên liệu dùng cho trích ly phải ráo nước. Sau khi cho dung môi và nguyên liệu vào thiết bị trích ly, sau một thời gian (12-48 h), đem lọc ta được mitxen. Mitxen là hỗn hợp gồm tinh dầu và dung môi. Đem lắng và lọc mitxen để tách các tạp chất như mảnh nguyên liệu. Trong trường hợp mitxen có nước cần phải tách nước. Sau đó, dùng hơi để cất thu hồi lại dung môi. Dung môi từ bã trích ly và dung môi ở thiết bị cất thu hồi được đem đi tinh chế để sử dụng trở lại. Mitxen đã tách dung môi xong gọi là cancret. Cancret là một hỗn hợp gồm tinh dầu, sáp, nhựa thơm và một số tạp chất khác (acid hữu cơ) ở dạng sệt. Để tách sáp và tạp chất người ta hoà tan cancret bằng rượu etylic sau đó đem làm lạnh ở -15°C, sáp và tạp chất sẽ đông đặc lại, sau đó ta lọc để tách. Lúc này hỗn hợp chỉ còn lại rượu và tinh dầu, dùng phương pháp cất để tách rượu, ta thu được tinh dầu tuyệt đối, rượu được đem tinh chế để dùng lại. Sáp là chất định hương có giá trị trong tinh dầu, nhưng khi có sáp trong tinh dầu, tinh dầu thường bị đục, do đó phải tiến hành tách sáp trong tinh dầu. Ưu điểm: - Có khả năng thu hồi tái sử dụng dung môi. - Có khả năng hoà tan tinh dầu lớn. Nhược điểm: - Dung môi phải tinh khiết, độ nhớt thấp, trơ với tinh dầu. - Thiết bị trích ly thường đắt tiền và phức tạp. Nguyên liệu Tách dung môi 6 Bả thải Mitxen Lắng, lọc Bả Trích ly Xử lý Tinh chế Dung môi Tách dung môi Dung môi Làm lạnh Tách sáp bằng ethanol Cancret Dung môi Lọc Sáp Tách ethanol Ethanol Tinh dầu thành phẩm Hình 2 - 1 : Quy trình sản xuất tinh dầu bằng phương pháp trích ly 7 2.2 PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT Nguyên liệu trước khi đem chưng cất được xử lý như sau: Nghiền nhỏ nguyên liệu,ngâm nguyên liệu với nước muối NaCl 5%. Ngâm qua đêm để nước thâm nhập vào các mô tế bào, sau đó hỗn hợp được siêu âm có gia nhiệt để tăng cường cho quá trình chuyển khối. Chuyển nguyên liệu đã xử lý vào thiết bị chưng cất tinh dầu, lắp thiết bị, qua ống sinh hàn bổ sung thêm nước muối NaCl 5% (nếu nước trong bình ít, do khi ngâm nguyên liệu hút nước). Khi nước sôi, hỗn hợp tinh dầu và nước sẽ theo ống dẫn hơi lên ống sinh hàn và ngưng tụ lại chảy xuống ống thu tinh dầu, ở đây do tinh dầu không hoà tan trong nước và tuỳ theo khối lượng riêng của nước mà nổi lên trên bình hoặc chìm dưới đáy bình, còn nước chưng theo ống xi phông hồi lưu vào bình chưng cất. Thời gian chưng cất kéo dài cho đến khi thấy lượng tinh dầu trong ống thu không đổi. Hỗn hợp tinh dầu và nước được đưa vào thiết bị phân ly. Sau phân ly ta được tinh dầu thô và nước chưng. Tinh dầu thô được xử lý để được tinh dầu thành phẩm, nước chưng cho ra bể tiếp tục phân ly để thu tinh dầu loại II. Ưu điểm Qui trình đơn giản Thiết bị dễ chế tạo, gọn nhẹ. Thời gian ngắn. Có thể sử dụng với những cấu tử có nhiệt độ sôi trên 100°C. Nhược điểm Hàm lượng tinh dầu trong nguyên liệu cần phải cao. Mốt số thành phần cấu tử có thể bị phân huỷ. Không thể tách được nhựa và sáp có trong nguyên liệu. Tiêu tốn nước ngưng tụ. Phân ly TD Thành phẩm TD loại II Nguyên liệu Xử lý Chưng cất 8 Hỗn hợp hơi Ngưng tụ Tinh dầu + Nước Xử lý Nước chưng Tinh chế Tinh dầu thô Nước thải Hơi Nước Hình 2 - 2 : Quy trình sản xuất tinh dầu bằng phương pháp chưng cất 9 2.3 PHƯƠNG PHÁP ÉP CƠ HỌC Phương pháp này chủ yếu dùng để tách tinh dầu trong các loại vỏ quả như cam, quýt, chanh. Đối với các loại quả thuộc chi citrus, tinh dầu nằm trong những túi tế bào ở bề mặt ngoài vỏ. Khi dùng lực cơ học tác dụng vào vỏ quả, tinh dầu sẽ thoát ra. Người ta thường dùng các cách sau: Vắt, bóp: Quả được cắt ra thành 2-3 phần, dùng thìa để tách thịt quả để riêng rồi dùng tay vắt bóp cho tinh dầu thoát ra ngoài. Tinh dầu thoát ra được thấm vào bông, khi bông đã bão hoà tinh dầu, vắt lại cho vào cốc, đem lọc, lắng, sấy thu được tinh dầu thành phẩm. Vỏ đã vắt xong đem chưng cất để thu hết tinh dầu. Bào, nạo: Dùng nguyên quả rồi xát mặt ngoài của vỏ vào bề mặt nhám, tế bào vỏ quả sẽ vỡ ra, tinh dầu thoát ra ngoài, lớp gai của bàn chà xát phải vừa phải để tránh đâm thủng ruột quả, nếu ruột quả bị thủng sẽ gây khó khăn vi tinh dầu sẽ bị lẫn nước và lớp cùi bên trong bị nạo rách sẽ hút mất một ít tinh dầu. Phương pháp này cũng như phương pháp trên gây tổn thất tinh dầu. Tinh dầu cam, chanh, quýt tách bằng phương pháp này muốn sử dụng trong thực phẩm phải loại bớt tecpen, chủ yếu là limonene, vì nếu không, limonene sẽ bị oxy hoá thành pinene có mùi nhựa thông. Ép: Đối với phương pháp ép, có thể ép nguyên quả bằng những máy ép đặc biệt, trong quá trình ép có kèm theo rửa nước. Sau khi ép thu được hỗn hợp gồm nước quả, tinh dầu, mô và thịt quả. Để tách tinh dầu ra, cần phải lọc để loại bỏ bớt tạp chất, sau đó dùng máy ly tâm có tốc độ 15000 – 20000 vòng/phút để tách tinh dầu. Ưu điểm: Tinh dầu có chất lượng cao hơn phương pháp chưng cất, vẫn giữ được mùi tự nhiên của nguyên liệu. Nhược điểm: Hiệu suất quá trình thấp, tinh dầu dễ bị lẫn tạp chất. Ngoài ra, tinh dầu cam, tinh dầu cam chanh còn được sản xuất bằng một số phương pháp khác như: chiết SCO 2 (CO 2 ở trạng thái siêu tới hạn), chưng cất bằng hơi nước (dạng không có nồi hơi hoặc có nồi hơi riêng),… Sản phẩm cuối là tinh dầu ở dạng thô được xác định thành phần bằng thiết bị sắc ký khí khối phổ GC-MS. Tinh dầu sau khi tinh chế được chiết bằng CO 2 siêu tới hạn hoặc đưa vào thiết bị cất phân đoạn Fischer tiến hành cất phân đoạn dưới áp suất giảm để tách limonene. Vỏ quả 10 [...]... CỦA TINH DẦU TỪ VỎ CAM, CAM CHANH VÀ LIMONENE 4.1 ỨNG DỤNG CỦA TINH DẦU VỎ CAM, TINH DẦU VỎ CAM CHANH Tinh dầu cam có giá trị sử dụng rộng rãi trong đời sống cũng như trong các ngành công nghiệp, đặc biệt là công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm Một số ứng dụng chính của tinh dầu từ vỏ cam chanh như sau: Dùng trong công nghệ thực phẩm sản xuất bánh kẹo, đồ hộp, rượu khai vị,… Trong đông y, tinh dầu. .. ra, theo một số nghiên cứu trên động vật đã chỉ ra rằng limonene có tác dụng ngăn ngừa ung thư đối với động vật có vú như ung thư phổi, ung thư dạ dày và ung thư da 5 KẾT LUẬN Tinh dầu vỏ cam, tinh dầu cam, tinh dầu vỏ cam chanh nói chung và limonene nói riêng là những hợp chất khá phổ biến và quan trọng trong cuộc sống cũng như trong ngành công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm Nguồn nguyên liệu dồi dào,... β-terpinene γ-terpinene p-cymene terpinolene α-phellandrene β-phellandrene Hình 3-4: Một số dạng đồng phân của limonene 3.2 TRÍCH LY LIMONENE Sau các quá trình trích ly vỏ cam, vỏ cam chanh ta thu được tinh dầu thô Để tách được limonene ra khỏi tinh dầu thô, người ta thường dùng phương pháp chiết bằng CO2 siêu tới hạn hoặc dùng thiết bị chưng cất phân đoạn Fischer 3.2.1 Tách limonene bằng phương pháp cất phân...Huyền phù (Tinh dầu, nước quả, mảnh tế bào) Đun nóng Làm khan Lọc ly tâm Lắng Sử dụng lực cơ học Tách, gạn Lôi cuốn hơi nước Xử lý sơ bộ Tinh dầu thô (I) Tinh dầu thô (II) 70-80 °C 1) 10% dd gelatin 30% 2) 20% dd tanin 10% Tế bào + dạng keo khác đông tụ Na2SO4 khan 11 Hình 2 - 3: Quy trình sản xuất tinh dầu bằng phương pháp ép 12 3 LIMONENE - PHƯƠNG PHÁP TRÍCH... hoạch thực nghiệm các thông số tối ưu cho quá trình chiết limonene từ tinh dầu cam bằng SCO 2 trực giao, bậc hai, 3 yếu tố với cùng một khối lượng tinh dầu cam Các yếu tố được mã hoá bao gồm nhiệt độ, áp suất và thời gian phương pháp này giúp xác định được giá trị tối ưu của các yếu tố mà tại đó hiệu suất chiết limonene đạt giá trị cao nhất Từ việc so sánh kết quả khảo sát của hai phương pháp, người ta... limonene và một số dẫn xuất từ nguồn thực vật Việt Nam sử dụng trong lĩnh vực sát trùng gia dụng (phòng trừ côn trùng y tế) Báo cáo tổng kết Bộ Công Thương Viện hoá học công nghiệp Việt Nam Hà Nội [3] Lê Phạm Tấn và cộng sự, 2012 Nghiên cứu tách chiết tinh dầu từ vỏ cam sành Citrus sinensis (L) Osbeck Tạp chí Đại học Công nghiệp, số 12 , trang 50 – 53 [4] Lê Ngọc Thạch, 2003 Tinh dầu Nhà xuất bản Đại học... hoá 3.2.1.2 Quy trình tách limonene bằng phương pháp cất phân đoạn Tinh dầu thô sau khi thu được được tách nước và làm khan bằng Na 2SO4 Cho tinh dầu đã được tinh chế vào bình để cất phân đoạn Quá trình cất phân đoạn sử dụng hệ thiết bị Fischer (Đức) để cất phân đoạn Limonene được lấy ra ở phân đoạn có nhiệt độ từ 25-35°C, áp suất từ 2,66-3,04 mmHg 3.2.2 Tách limonene bằng phương pháp chiết SCO2 Để... phương pháp trích ly, tổng hợp đơn giản về quy trình, thiết bị, tác chất cùng với những công dụng đa dạng, quan trọng trong mọi lĩnh vực: dược phẩm, mỹ phẩm, thực phẩm Vì vậy, phát triển sản xuất tinh dầu cam chanh không chỉ đáp ứng được những nhu cầu của đời sống mà còn tạo điều kiện để phát triển các lĩnh vực khác như nông nghiệp, thực phẩm,…đồng thời cũng góp phần giải quyết các vấn đề về việc làm... chất thơm trong công nghiệp nước hoa Hình 3-3: l-limonene Trong đó, d-limonene được biết đến là cấu hình hữu ích chính của vai trò thể hiện hoạt tính sinh học và chiếm hàm lượng từ 80-95% của hỗn hợp limonene trong tinh dầu vỏ quả có múi Vì vậy có thể hiểu rằng d-limonene là cấu tử thể hiện tính chất và các ứng dụng hữu ích của limonene 3.1.3 Tính chất hoá học Limonenen là loại tecpene 1 vòng rất hoạt... phân đoạn dưới áp suất giảm cho hiệu suất cao hơn và chất lượng limonene tinh khiết hơn phương pháp chiết bằng SCO2 3.3 TỔNG HỢP LIMONENE 3.3.1 Tổng hợp limonene từ isoprenen và MVK (methyl vinyl ketone) 120oC, 15 h + AlCl3, 25oC 71 93 O O 29 7 Ph3PCH3+BrNaNH3 THF O d - limonene l - limonene Hình 3-6: Phản ứng tổng hợp limonene từ isoprene và MVK Isoprene là chất giàu điện tử, nó là một dienophile tương