nghiên cứu quy trình tổng hợp thuốc nhuộm para red từ benzen

nghiên cứu quy trình tổng hợp thuốc nhuộm para red từ benzen

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐH CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM

KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

BÁO CÁO TỐT NGHIỆP

Đề Tài:

NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH TỔNG HỢP THUỐC

NHUỘM PARA RED TỪ BENZEN

GVHD : Đặng Văn Sử

SVTH : Mạc Thị Thắng Nguyễn Thị Thanh Vân

Chương 1: Tổng Quan Chương 2: Thực Nghiệm Chương 3: Kết Quả Và Bàn Luận

Chương 4: Kết Luận

NỘI DUNG CHÍNH

Chương 1: Tổng Quan

Sơ lược về phẩm màu

Phẩm nhuộm (thuốc nhuộm): là những hợp chất hữu cơ

có màu, có khả năng nhuộm màu các vật liệu như vải, giấy, nhựa.

Hoàn nguyên

Chương 1: Tổng Quan

Nguyên liệu

Benzen Axit acetic

NaNO2 Nitro benzen

2.1 Tổng hợp Nitrobenzen

Chương 2: Thực nghiệm

Lắp hệ thống chưng cất, cho 30 ml HNO3 vào bình cầu hai

cổ Thêm từ từ 37,5 ml H2SO4 đặc vào Làm lạnh hỗn hợp axit đến 300C

Cho benzen vào bình phản ứng Lắc kỹ, giữ nhiệt độ hỗn hợp

ở 600C trong một giờ Chiết tách bỏ phần axit ở dưới Rửa pha nitrobenzen bằng nước rồi bằng dung dịch Na2CO3 10% cuối cùng rửa lại bằng nước

Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, cho vào một ít CaCl2 khan Đun nhẹ đến khi trong hẳn Gạn nitrobenzen vào bình chưng, lắp sinh hàn không khí, chưng lấy sản phẩm ở 207 - 2100C

Cách tiến hành:

Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:

Chương 2: Thực nghiệm

2.1 Tổng hợp Nitrobenzen

Bình chứa hỗn hợp HNO3

và H2SO4 được làm lạnh Hệ thống đun hoàn lưu

2.2 Tổng hợp Aniline

Cách tiến hành:

Lắp hệ thống phản ứng, lần lượt cho 30 gam sắt vụn, 40

ml nước, 10 ml HCl đậm đặc, 15 ml Nitrobenzen vào bình cầu

250 ml Đun sôi trong một giờ ba mươi phút.

Xác định điểm dừng phản ứng Kiềm hóa hỗn hợp bằng dung dịch NaOH 50 %, giấy quỳ chuyển xanh.

Tiến hành chưng cất lôi cuốn hơi nước cho đến khi sản phẩm cất được từ đục sang trong.

Chiết, tách aniline bằng H2O bằng NaCl.

Chưng cất aniline ở 180 – 1850C.

Chương 2: Thực nghiệm

Nước ra

Nước vào

Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước

Phễu chiết Hệ thống chưng cất

CH3 C

O

O C

H3C

O

NHCOCH3

CH3COOH NH

Làm lạnh xuống 50C, ta cho tiếp 2 ml axit nitric và 1,3 ml axit sunfuric vào bình Lấy bình ra để ở nhiệt độ phòng khoảng 20 phút Tiếp tục để hỗn hợp nước đá vào cốc chờ kết tinh

Lọc sản phẩm bằng máy lọc áp suất chân không Kết tinh sản phẩm lại bằng cồn 96%

2.4 Tổng hợp p - Nitroacetanilide

Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:

Chương 2: Thực nghiệm

Bình chứa hỗn hợp phản ứng Hệ thống lọc áp suất kém

Để nguội rồi cho hỗn hợp vào nước đá Cho dung dịch NaOH 9M vào cốc phản ứng điều chỉnh pH đạt 4

- 5.

Lọc sản phẩm ở áp suất chân không.

H2SO4, H2O NaOH

H

NO2

H2N C

CH3O

2.6 Tổng hợp muối Diazonium

Cách tiến hành:

Thêm 1 gam p – nitroaniline vào cốc chứa 1 ml

H2SO4 đậm đặc và 10 ml nước cất, rồi làm lạnh xuống 50C

Hòa tan 0,5 gam muối NaNO2 trong lượng nước vừa đủ, rồi cho từ từ vào hỗn hợp amin và axit vô cơ trên.

Để yên 30 phút cuối cùng ta thu được muối diazonium.

Chương 2: Thực Nghiệm

NO2

H H

Chương 2: Thực Nghiệm

Cho tiếp một ít H2SO4 1M để điều chỉnh pH đạt 4

- 7 Ta thuấy xuất hiện kết tủa màu đỏ tươi rồi đem lọc chân không.

N NO22

2.7 Tổng hợp Para Red

Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:

Bình chứa dung dịch NaOH

Hòa tan 2 – naphtol

Bình chứa muối Diazonium và 2 - naphtol

Giai đoạn tạo thành Para Red

Hệ thống lọc áp suất kém

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

Hình 3.3 Nitrobenzen sau khi rửa Hình 3.4 Nitrobenzen thành phẩm

- Hiệu suất phản ứng đạt: 20,7 %

- Sản phẩm thu được có màu vàng nhạt

- Nhiệt độ sôi là 207 – 2110C phù hợp với nhiệt độ sôi theo tài

liệu là 210,90C

Phổ IR của nitrobenzen

NO2

NO2

Phổ IR của nitrobenzen mẫu và nitrobenzen sản phẩm

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

3.2 Tổng hợp Aniline

Hình 3.5 Rửa Aniline bằng nước Hình 3.6 Aniline chưa trưng cất

Hình 3.7 Chưng cất Aniline Hình 3.8 Sản phẩm Aniline

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 10,22 %

- Aniline thu được ở dạng lỏng có màu vàng đậm

- Nhiệt độ sôi là 180 – 1850C phù hợp với nhiệt độ sôi theo tài liệu là 183,130C

Phổ IR của aniline

NH2

NH2

C H

Phổ IR của aniline mẫu và aniline sản phẩm

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

3.3 Tổng hợp Acetanilide

Hình 3.9 Acetanilide trước khi lọc Hình 3.10 Acetanilide sau khi lọc

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 82,3 %

- Sản phẩm thu được ở dạng tinh thể màu trắng ánh kim

- Nhiệt độ nóng chảy là 1120C so sánh với nhiệt độ nóng

chảy theo lý thuyết là 114,30C

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

3.4 Tổng hợp p -

Nitroacetanilide

Hình 3.11 Sản phẩm p – nitroacetanilide

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 78,79 %

- Sản phẩm thu được ở dạng rắn có màu vàng chanh

- Nhiệt độ nóng chảy 2130C so sánh với nhiệt độ nóng chảy theo tài liệu là 2150C

CH3

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 58 %

- Sản phẩm thu được ở dạng rắn có màu cam, mềm, mịn

- Nhiệt độ nóng chảy 1470 C so sánh với nhiệt độ theo tài liệu

là 146 – 1490C

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

3.6 Tổng hợp muối Diazonium

Khi cho H2SO4 đặc vào nước và cốc chứa p – nitroaniline

ta thấy p – nitroaniline tan dần dung dịch có màu vàng nhạt sau

đó làm lạnh xuống 50C

Hòa tan muối NaNO2 làm lạnh rồi cho từ từ vào hỗn hợp phản ứng trên thì dung dịch chuyển sang màu vàng sẫm

Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng

3.7 Tổng hợp Para Red

Hình 3.14 Para Red trước khi lọc Hình 3.15 Sản phẩm Para red

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 61,2 %

- Sản phẩm Para Red ở dạng rắn, màu đỏ tươi

- Nhiệt độ nóng chảy 249,60C so sánh với tài liệu lý thuyết là

248 – 2520C

Phổ IR của Para Red

OH

OH

NO2

Đã tổng hợp được para red

từ benzen thông qua 7 giai đoạn

Các sản phẩm được định danh bằng các thông số hóa lý: ts, tnc, phổ IR

Kết

luận

Các sản phẩm thu được sạch, tinh khiết với hiệu suất khá cao

Mở rộng thêm các đề tài theo hướng tổng hợp hữu cơ để tạo điều kiện cho sinh viên tiếp xúc thực tế và phát triển kỹ năng thực hành tổng hợp hữu cơ

Chúng em xin chân thành

cảm ơn !