lvan hoa huu co

Bộ giáo dục và đào tạo Trờng đại học vinh ========== phùng thị thuỷ tách và xác định cấu trúc một số hợp chất từ vỏ và lá cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (gagnep) Merr. Et Perry) ở thanh hoá Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 60.44.27 Luận văn thạc sĩ hóa học Ngời hớng dẫn khoa học: PGS.TS. Hoàng Văn Lựu Vinh 2011 LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Trường Đại học Vinh, người đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thiện luận văn này. PGS.TS. Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong quá trình ghi phổ và xác định cấu trúc các hợp chất. TS. Trần Đình Thắng và PGS.TS.NGƯT. Lê Văn Hạc đã có những ý kiến đóng góp quý báu cho luận văn này. ThS - NCS Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tôi trong quá trình làm thực nghiệm. Nhân dịp này, tôi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới các thầy giáo, cô giáo khoa Hoá học, khoa Sau đại học - Trường Đại học Vinh; các thầy giáo, cô giáo Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam; các anh chị đồng nghiệp, gia đình và bạn bè đã động viên, giúp đỡ tôi hoàn thành được luận văn này. Vinh, ngày 10 tháng 12 năm 2011 Phùng Thị Thủy MỤC LỤC Trang DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ TỪ VIẾT TẮT NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) 1 H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer δ (ppm) : Độ chuyển dịch hoá học s : Singlet d : Doublet t : Triplet DANH MỤC CÁC BẢNG Trang ẢNH, SƠ ĐỒ Trang DANH MỤC CÁC HÌNH Trang M U 1. Lý do chn ti Ngày nay, cùng với sự phát triển chung của nghành hoá học, hóa học các hợp chất thiên nhiên bùng nổ một cách mạnh mẽ. Do đặc tính thân thiện và an toàn, con ngời đang tích cực tách chế, xác định và thử hoạt tính các chất tách đợc từ cây cỏ với mong muốn tìm ra đợc các hợp chất phục vụ cho đời sống của con ngời trong các lĩnh vực nh: dợc học, thực phẩm, hơng liệu, mỹ phẩm. Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lợng ma nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú và đa dạng. Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi với 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới và châu Đại Dơng. ở nớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, lấy gỗ và lấy tinh dầu trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry). Cõy sn thuyn (Syzygium resinosum) thuc h Sim (Myrtaceae) mọc hoang và đợc trồng ở hầu hết các tỉnh phía Bắc của nớc ta, đợc nhân dân sử dụng phục vụ cuộc sống thờng ngày và dùng làm thuốc chữa bệnh nhng lại cha đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học. Theo kinh nghiệm dõn gian thờng dựng cha mt s bnh nh cha: vt thng, chng nhim khun, lờn da non nhanh, cha bnh tiờu chy [11]. Nhm gúp phn hiu bit thờm v thnh phn hoỏ hc ca cõy sn thuyn, tụi chn ti Tách và v xỏc nh cu trỳc mt s hp cht t vỏ và lá cõy sn thuyn (Syzygium resinosum (gagnep) Merr. et Perry) ở Thanh Hoá, l ni dung nghiờn cu chớnh ca lun vn. 2. Nhim v nghiờn cu - Ly mu vỏ và lá cõy sn thuyn. - Ngõm vi dung mụi metanol v chit vi cỏc dung mụi khỏc nhau. - Phõn lp cỏc hp cht bng phng phỏp sc ký ct v sc ký lp mng. - Lm sch cỏc cht bng phng phỏp ra v kt tinh phõn on. 8 - Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp: Phổ khối l- ợng (EI-MS), phổ cộng hởng từ hạt nhân một chiều ( 1 H - NMR, 13 C - NMR, DEPT) và phổ HSQC, HMBC. 3. i tng nghiờn cu Vỏ và lá cõy sn thuyn, mu ly ti huyn Triu Sn, tnh Thanh Húa vo thỏng 10 nm 2010. 9 Chng 1 TNG QUAN 1.1 Chi Syzygium 1.1.1 c im v thc vt Syzygium l mt chi thc vt cú hoa, thuc h Sim (Myrtaceae), Chi ny cú khong 500 loi, phõn b ch yu cỏc vựng nhit i v cn nhit i, ớt gp cỏc vựng ụn i v him thy cỏc vựng hn i, gp ph bin cỏc nc Chõu , Chõu Phi. Chi ny cú quan h gn vi chi Eugenia, mt s nh thc vt hc cũn a chi Syzygium vo trong chi Eugenia. Phần lớn các loài là cây thân gỗ và cây bụi thờng xanh. Một vài loài đợc trồng làm cây cảnh vì chúng có tán lá đẹp và một số loài đợc trồng để lấy quả ăn. ở dạng quả tơi hay dùng làm mứt hoặc thạch. Vit Nam, tỏc gi Phm Hong H [8] ó thng kờ c 57 loi, trong ú cú hn 30 loi c hu trong h thc vt nc ta. Cú nhiu loi cõy thuc chi Syzygium c s dng trong y hc dõn gian nh : Cõy vi (Syzygium nervosum), Cõy inh hng (Syzygium aromaticum) cú ngun gc Indonesia, Cõy n tng quõn (Syzygium formosum Wall) cũn cú tờn khỏc theo a phng l cõy trõm chm ba, cõy rau chic [18]. 1.1.2. Một số loài thuộc chi Syzygium 1.1.2.1. Cây đinh hơng (Syzygium aromaticum) Đinh hơng có tên khoa học là Syzygium aromaticum, là cây thờng xanh có thể cao đến 10-20m. Lá hình bầu dục lớn và các hoa màu đỏ thẫm, mọc thành cụm ở đầu cành. Các chồi hoa ban đầu có màu nhạt và dần dần trở thành màu lục, sau đó chúng phát triển thành màu đỏ tơi. Các hoa đợc thu hoạch khi chúng dài khoảng 1,5-2cm. Phân bố: ở Indonesia, Zanzibar, ấn Độ, Srilanca. Công dụng: Tinh dầu đinh hơng có các chất gây tê và kháng vi trùng. Nó đôi khi đợc dùng để khử mùi hôi của hơi thở hay để cải thiện tình trạng đau răng. Nó hoặc thành phần chính của nó - eugenol - đợc các nha sĩ sử dụng để làm dịu cơn đau sau khi nhổ răng sâu. Trong y học cổ truyền, ngời ta dùng 10 [...]... chalcon T loi Syzygium samarangense [23] ó phõn lp c 3 hp cht chalcon sau: H 3CO OCH3 H3C OH O (1.32) 2',4'-dimethoxy-6'-hydroxy-5'-methychalcon CH3 3' HO 2' OH 4' H3 C 5' 6' OCH3 O (1.33) 2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethychalcon HO OCH3 H3C OH O (1.34) 4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-5'-methychalcon CH3 HO OH H3C OCH3 O (1.35) 2',4'-dihidroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethyl chalcon Mt s hp cht chalcon... viêm bàng quang 1.1.2.5 Trâm hoa nhỏ (Syzygium hancei) Trâm hoa nhỏ có tên khoa học là Syzygium hancei Cây bụi hay cây gỗ, cao 3-10m Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục thon, tù nhọn hai đầu, dài 37cm, rộng 3-4cm, không có lông, cuống dài 2-7mm Chùm hoa ở nách lá, cao 1-2cm, hoa trắng, dài 2mm Quả mọng hình bầu dục, dài 8-10cm, rộng 68mm, màu tím đỏ đến đen tím, hạt hình cầu Hoa tháng 7-8 Phân bố: ở Nam... cỏc hp cht phenol, cỏc glicosid petunidin v malvidin Hai hp cht ny khi thu phõn cho petunidin v malvidin Trong hoa cú kaempferol v cỏc hp cht tritecpen [11] T r cõy sn thuyn cng ó phõn lp c acid oleanoic, betulinic, asiatic v kaempferol 28 CH3 H3C H CH3 COOH CH3 CH3 COOH CH3 HO H CH3 HO HO H3C HO CH3 (1.42) Acid betulinic CH3 (1.43) Acid asiatic H3C CH3 H2C CH3 COOH CH3 COOH CH3 HO H3C HO CH3 (1.44)... tên khoa học là Syzygium formosum var Ternifolium Cây gỗ lớn, cao 10-20m Lá to, mọc đối xứng nhng thờng chụm ba lá một, phiến lá cứng và nhẵn bóng, thuôn dài 1217cm, rộng 4-5cm, gân phụ 10-14 đôi, cuống ngửa Cụm hoa ở nhánh già, hoa to, nụ cao 2,5mm, rộng 1,5cm Cánh hoa đỏ, rộng hơn 1cm, nhị dài 2cm Quả mọng hình cầu thõng xuống mang vết tích của đài và vòi chứa 2 hạt màu xanh lục, thịt nhạt Hoa tháng... 2,6dihydroxy-4-methoxydihydrochacon c chng minh cú tỏc dng vi dũng 25 t bo ung th biu mụ (KB) v hot tớnh khỏng khun chng Bacillus subtilus v Micrococus luteus [32] Mt nghiờn cu gn õy ó tỏch c 2 flavonoid mi t n Syzygium nervosum DC l 3-formyl-4,6,4-trihydroxy-2-methoxy-5-methylchalcon v 3- formyl - 6, 4 - dihydroxy - 2 - methoxy - 5 - methylchalcon - 4 - O - D - glucopyranoside [22] 3 CHO RO 2 3'... nhn gc, nhn tự nh, di 6 - 9 cm, rng 20 - 45 mm, en nht trờn khi khụ Cm hoa mc k lỏ rng hay cha rng, di 2 - 3 cm, tha hp thnh nhúm di 20 cm, trc gy nh, tn cựng bi 3 hoa khụng cú cung N hoa hỡnh lờ, gn hỡnh cu di 3 - 4 mm, rng 2 - 3 mm [9] [10] [11] Hoa cú mu trng, mc thnh tng chựm v cho lm 2 v Vo thỏng 2 (gi l v chiờm, cú ớt hoa v khi qu chớn rt chỏt) v vo thỏng 5 (gi l v mựa, cho nng sut rt cao v... rừng hay còn gọi là trâm mốc, có tên khoa học là Syzygium cumini Cây gỗ lớn, lá bầu dục, tròn hay hơi thót nhọn ở gốc, rất tù ở đầu, dài 8-10cm, rộng 3-9cm, bóng và sẫm ở trên, nhạt màu hơn ở dới Lá mỏng nhng cứng, cuống lá dài 10-20mm Hoa thành cụm, hoa dạng tháp gần nh không cuống, dài 5cm Quả thuôn hay hơi cong, dài 13-15mm, dày 10mm Quả thờng không mùi, chua Hoa nở vào tháng 3 đến tháng 5 Phân bố:... là xích nam, có tên khoa học là Syzygium buxifolium Cây bụi hay gỗ nhỏ, cao 5,5m, phân cành nhiều, các cành có hình bốn cạnh Lá mọc đối, phiến lá nhỏ, dài 1-3cm, rộng 1-2cm, không có lông, gân phụ cách nhau 1,5mm, gân biên sát mép, cuống ngắn, dài 2mm Cụm hoa ở chót nhánh, dài 2-4cm, không có lông, hoa màu trắng, rộng 4mm Quả hình cầu, đờng kính 6-10mm và có màu tím đen Cây ra hoa tháng 5-6, có quả... jambos) Cây gioi hay còn gọi là roi, có tên khoa học là Syzygium jambos Cây gỗ có kích thớc trung bình, cao 10-12m Lá hình ngọn giáo, hơi thon dẹp ở gốc, thon dài và mảnh ở phía đầu, cứng, dài 13-20cm, rộng 3-5cm, cuống lá ngắn Hoa trắng hay xanh, to, thành chùm, ít hoa ở ngọn Quả mọng gần hình cầu, đờng kính 30cm, xốp, ít nớc, ngọt, thơm Có 1-2 hạt, màu xám Hoa tháng 2-5, quả tháng 6-8 Phân bố: ở ấn... thuốc khác chữa sốt phát ban 1.1.2.8 Trâm lào (Syzygium laosensis) Trâm lào có tên khoa học là Syzygium laosensis Cây gỗ cao 15m, nhánh màu xám Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục, dài 14-18cm, không có lông, gân phụ cách nhau 8-12mm, gân biên cách mép 1-5mm, cuống 1cm Thùy hoa cao 5-15cm, đài có 4 răng hình bán nguyệt, cánh hoa hình tam giác, to 4-5mm, nhị nhiều, vòi nhụy cao 1cm Phân bố: ở Nam Trung Quốc, . nhng cứng, cuống lá dài 10-20mm. Hoa thành cụm, hoa dạng tháp gần nh không cuống, dài 5cm. Quả thuôn hay hơi cong, dài 13-15mm, dày 10mm. Quả thờng không mùi, chua. Hoa nở vào tháng 3 đến tháng 5 Cụm hoa ở nhánh già, hoa to, nụ cao 2,5mm, rộng 1,5cm. Cánh hoa đỏ, rộng hơn 1cm, nhị dài 2cm. Quả mọng hình cầu thõng xuống mang vết tích của đài và vòi chứa 2 hạt màu xanh lục, thịt nhạt. Hoa. aromaticum) Đinh hơng có tên khoa học là Syzygium aromaticum, là cây thờng xanh có thể cao đến 10-20m. Lá hình bầu dục lớn và các hoa màu đỏ thẫm, mọc thành cụm ở đầu cành. Các chồi hoa ban đầu có màu nhạt