Phổ 1H – NMR của hợp chất B (TD1) cú những tớn hiệu đặc trưng sau:
- Proton H6 (proton vinylic) cú độ chuyển dịch hoỏ học : δ = 5,35 ppm (dd, J = 3,0 Hz và 2,5 Hz ).
- Proton H3 của nhóm - CHOH cú độ chuyển dịch hoỏ học : δ = 3,52 ppm ( multiplet ).
- 6 nhóm metyl ( CH3 ) cú giá trị độ chuyển dịch hoỏ học nh sau: 3 H18 δ = 0,70 ppm (s) ; 3H19 δ = 1,01 ppm (s)
3 H21 δ = 0,92 ppm (d, J = 7,0 Hz) ; 3H26 δ = 0,81 ppm
3 H27 δ = 0,83 ppm (d , J = 3,5 Hz) ; 3H29 δ = 0,85 ppm (d, J = 1,5 Hz)
Bảng 3.2. Số liệu cộng hưởng từ hạt nhõn 1H - NMR của hợp chất TD 1 và chất đó cụng bố . TT Nhóm 1H - NMR δ (ppm) 13C - NMR δ (ppm) Chất đã công bố [42] 1 CH2 37,3 37,3 2 CH2 31,7 29,7 3 CHO 73,8 3,25 (m) 71,8 4 CH2 42,3 42,3 5 C 140,8 140,8 6 CH 121,7 5,35 (dd; 3,0; 2,5) 121,7 7 CH2 31,9 31,9 8 CH 31,9 31,7 9 CH 50,2 50,2 10 C 36,5 36,5 11 CH2 21,1 21,1 12 CH2 39,8 39,8 13 C 42,3 42,3 14 CH 51,6 56,8
TT Nhóm 1H - NMR δ (ppm) 13C - NMR δ (ppm) Chất đã công bố [42] 15 CH2 24,3 24,3 16 CH2 28,3 28,3 17 CH 56,8 56,1 18 CH3 11,9 0,70 (s) 11,9 19 CH3 19,8 1,01 (s) 19,8 20 CH 36,2 36,2 21 CH3 18,8 0,92 (d; 7,0) 18,8 22 CH2 34,0 33,9 23 CH2 26,2 26,2 24 CH 45,9 45,9 25 CH 29,2 29,2 26 CH3 19,1 0,81(s) 19,1 27 CH3 19,8 0,83(d; 3,5) 19,4 28 CH2 23,1 23,1 29 CH3 11,9 0,85(d; 1,5) 11,9
3.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhõn 13C - NMR của hợp chất TD 1
Phổ 13C – NMR của hợp chất TD1 cú những tớn hiệu đặc trưng sau:
Phổ 13C – NMR của hợp chất TD1 cú 29 tớn hiệu cho thấy chất này cú 29 nguyờn tử cacbon bao gồm 7 nhóm CH , 12 nhóm CH2 , 6 nhóm CH3 , và 4 nguyên tử các bon bậc 4 .
- Các nguyên tử cacbon của liên kết đôi ở vị trớ C5 , C6 cú các giá trị độ chuyển dịch hoỏ học :
C5 δ = 140,8 ppm ; C6 δ = 121,7 ppm
- Nguyên tử cacbon C3 của nhóm - CHOH cúđộ chuyển dịch hoỏ học : C3 δ = 71,8 ppm
- Cỏc nguyờn tử cacbon của 6 nhúm –CH3 cú độ chuyển dịch hoỏ học
nh sau:
(C18) δ = 11,9 ppm ; (C19) δ = 19,8 ppm (C21) δ = 18,8 ppm ; (C26) δ = 19,1 ppm (C27) δ = 19,4 ppm ; (C29) δ = 11,9 ppm
Từ các số liệu phổ 1H – NMR và 13C – NMR so sánh với các dữ liệu phổ của các máy đo cộng hởng từ hạt nhân và với các tài liệu [42] đã nhận diện đợc cấu tạo của hợp chất B là β - sitosterol.
KẾT LUẬN
Bằng phương phỏp chiết với dung mụi metanol, sau đú lần lượt chiết với cỏc dung mụi hexan, clorofom, etylaxetat, butanol và chưng cất thu hồi dung mụi ở ỏp suất thấp, lần lượt thu được cỏc cao tương ứng. Cao etylaxetat của vỏ sắn thuyền sử dụng sắc ký cột với pha tĩnh là silicagel, hệ dung mụi rửa giải là cloroform - metanol với độ phõn cực tăng dần lần lượt thu được cỏc phõn đoạn khỏc nhau. Cao cloroform từ lá sắn thuyền đợc tách bằng sắc ký cột trên silicagel hệ dung môi rửa giải là cloroform - metanol với độ phõn cực tăng dần. Tiến hành rửa, kết tinh nhiều lần và kiểm tra độ sạch bằng sắc ký lớp mỏng thu được một số hợp chất tương đối sạch trong đú cú 2 hợp chất kớ hiệu là TD 31, TD 1 từ vỏ và lá cõy sắn thuyền.
Sử dụng phổ cộng hưởng từ hạt nhõn một chiều (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT), kết hợp với chất chuẩn đó xỏc định được cấu trỳc của hợp chất A (TD31) là: hesperidin có công thức phân tử là: C28H34O15 và hợp chất B (TD1) là: β - sitosterol C30H46O5 .