Khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây quao nước (Dolichandrone spathacea)

[...]...9 3 NGHIÊN CỨU Trong đề tài này, chúng tôi khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây quao nước (Dolichandrone spathacea) thu hái ở Rừng Sác, huyện Cần Giờ, thành phố Hồ Chí Minh vào tháng 4/2009 Sau khi thu hái, mẫu cây được chặt nhỏ, phơi khô dưới ánh nắng mặt trời đến khối lượng không đổi rồi xay nhuyễn thu được 2 kg mẫu Trích kiệt... hợp chất phenol) Quá trình phân lập các cấu tử hóa học được thực hiện bằng phương pháp SKC kết hợp SKBM Phân đoạn nào cho vệt rõ dưới đèn UV hay bình đựng iod mới được khảo sát tiếp 28 Tất cả dung môi đều được chưng cất lại trước khi sử dụng 3.2.2 Thu hái mẫu và điều chế cao Vỏ cây quao nước (Dolichandrone spathacea) được thu hái ở Rừng Sác, huyện Cần Giờ, thành phố Hồ Chí Minh vào tháng 4 năm 2009 và... dịch chuyển hóa học của hai carbon này) Chỉ có proton gắn vào carbon ở δC 24.4 (δH 1.62, m) cho tương quan với C-9 nên là C-7, suy ra carbon ở δC 29.4 là C-6 14 18 16 14 10 12 9 8 6 4 2 1 COOH 11 O Hình 3.3 Tương quan HMBC của proton metylen gắn vào C-8 Bên cạnh đó, các proton ở δH 2.35 (δC 33.7) và δH 1.62 (δC 24.5) đều cho tương quan với carbon carboxyl C-1 [δC 178.4] nhưng hai proton của nhóm metylen... 27 25 26 Hình 3.6 Tương quan HMBC trên dây nhánh của 19 Proton của nhóm metyl bậc ba còn lại [0.74 (s, H3-18)] cho tương quan với nhóm metylen ở δC 39.7, vậy nhóm metylen này là C-12; với một carbon bậc bốn ở δC 42.9 là C-13; và với hai nhóm metin ở δC 56.2 và 55.7 là C-14 và C-17 18 12 17 13 14 Hình 3.7 Tương quan HMBC của nhóm metyl với vòng C và D của 19 Bên cạnh đó, nhóm metyl bậc hai còn lại [δH... trên dây nhánh của 19 21 18 9 1 10 2 8 13 16 5 O 4 6 14 9 7 3 17 12 11 15 8    Hình 3.9 Tương quan HMBC ở vòng A, B, C và D của 19 Vậy QN4 là stigmasta-1,4-dien-3-on (19), đã được tìm thấy trong củ Gynura japonica vào năm 2003 [18] Số liệu phổ 1H, 13C NMR và tương quan HMBC của 19 được tóm tắt trong Bảng 4 22 Bảng 3.4 Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của stigmasta-1,4-dien-3-on... giống như stigmasta-4-en-3-on Cấu trúc của QN4 được xác định bằng phổ HSQC (Phụ lục 15) và HMBC (Phụ lục 16) Trong phổ HMBC, proton olefin [δH 6.06 (s, H-4)] cho tương quan với carbon olefin thứ nhất của nối đôi còn lại (δC 127.6) Vậy carbon này là C-2 hoặc C-6 Bên cạnh đó, proton của nhóm metyl bậc ba [δH 1.23 (s, H3-19)] cho tương quan với carbon olefin thứ hai của nối đôi còn lại (δC 156.1) Từ đó... xác định được cấu trúc của các hợp chất này cụ thể như sau Từ cao eter dầu hỏa thu được 3 hợp chất là stigmasta-4-en-3-on (QN1, 16), acid (E)9-oxooctadec-10-enoic (QN2, 17) và metyl 3,4-dimetoxycinnamat (QN3, 18) Từ cao etyl acetat thu được 3 hợp chất là stigmasta-1,4-dien-3-on (QN4, 19), acid ferulic (QN5, 20) và acid p-hydroxycinnamic (QN6, 21) Sau đây là phần bàn luận cấu trúc của các hợp chất này... 10 12 9 8 6 4 2 11 1 COOH O Hình 3.4 Tương quan HMBC của các proton metylen gắn vào C-2 và C-3 Vậy QN2 là acid (E)-9-oxooctadec-10-enoic (17), đã được tìm thấy trong tảo đỏ (Gracilaria verrucosa) vào năm 2011 [16] Số liệu phổ 1H và 13C của (17) được trình bày trong Bảng 3.2 Bảng 3.2 Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của acid (E)-9-oxooctadec-10-enoic (17) trong CDCl3 (trị... hưởng ứng với 12 carbon gồm một carbon carbonyl của ester [δC 167.8 (C-1)], ba nhóm metoxyl [δC 56.2 (4′-OMe), 56.1 (3′-OMe) và 51.7 (1-OMe)], hai carbon olefin [δC 144.9 (C-3), 110.1 (C-2)] và sáu carbon của vòng benzen [δC 122.7 (C-1′), 111.4 (C-2′), 149.5 (C-3′), 151.4 (C-4′), 115.8 (C-5′), 127.6 (C-6′)] So sánh các số liệu phổ trên với tài liệu tham khảo [17] cho thấy QN3 là metyl 3,4dimetoxycinnamat... liệu phổ trên với phổ của stigmasta-4-en-3-on (16) thấy có rất nhiều điểm giống nhau; chỉ khác ở chỗ QN4 có một nối đôi C=O và 2 nối đôi C=C còn stigmasta-4-en-3-on (16) có một nối đôi C=O và một nối đôi C=C Có thể dự đoán 19 QN4 có CTPT C29H46O với độ bất bão hòa là 7, phù hợp với khung stigmastan có độ bất bão hoà là 4, mang hai nối đôi C=C và một nối đôi C=O của nhóm carbonyl tạo thành một hệ nối đôi