chuyên đề axit cacboxylic ôn thi đại học

Tính chất vật lý - Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn cả ancol tương ứng do liên kết H trong axit cacboxylic bền hơn trong ancol do nhóm –OH bị phân cực mạnh hơn, nguyên tử H t

Trang 1

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AXIT CACBOXYLIC

(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý t huyết t r ọ ng t â m về a xit c a c box y lic” thuộc Khóa

h ọc L T Đ H K I T - 1: M ô n H ó a họ c ( T hầy Vũ Khắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn Để có thể nắm vững kiến thức phần

“Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài giản g n à y.

I KHÁI NIỆM CHUNG

1 Định nghĩa

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H

2 Phân loại

Có 2 cách phân loại axit:

- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Axit no, không no, thơm

V

D:

COOH

CH3COOH CH2=CH-COOH

- Theo số lượng nhóm cacboxyl: Axit đơn chức, Axit đa chức

V

D: a formic, a axetic (đơn chức), a oxalic, a ađipic, a phtalic (2 chức).

3 Danh pháp

- Theo IUPAC

Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + oic

- Tên thông thường của một số axit hay gặp:

+ Axit no, đơn chức, mạch hở:

+ Axit không no, một nối đôi, đơn chức, mạch hở:

+ Axit no, hai chức, mạch hở:

+ Axit thơm:

4 Tính chất vật lý

- Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn cả ancol tương ứng do liên kết H trong axit cacboxylic bền hơn trong ancol (do nhóm –OH bị phân cực mạnh hơn, nguyên tử H trong nhóm –OH linh động hơn)

- Axit cacboxylic cũng tạo được liên kết H với nước, 3 axit đầu dãy no, đơn chức tan vô hạn trong nước

- Mỗi axit cacboxylic có vị chua đặc trưng riêng

II ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN

1 Đồng đẳng

Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, .) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau Trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:

- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2

- Khi đốt cháy: nH

2 O = nCO

2 Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: nH

2 O < nCO

2 và naxit = nCO

2 - nH

2 O

2 Đồng phân

Ngoài đồng phân về mạch C, axit còn có đồng phân loại nhóm chức với este

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

- Axit cacboxylic là các axit yếu nhưng có đầy đủ tính chất của một axit (5 tính chất: làm đỏ quỳ tím, tác dụng với kim loại giải phóng hiđro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối)

H

o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 1

Trang 2

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic

- Độ mạnh của axit (đặc trưng bởi Ka, Ka càng lớn, tính axit càng mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon (R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH

+ Các gốc R đẩy e làm giảm tính axit:

HCOOH > CH3COOH > CH3CH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH

+ Các gốc R hút e làm tăng tính axit:

CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH < CHF2COOH

2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất của axit

Các phản ứng thế nhóm –OH trong nhóm chức –COOH của axit cacboxylic tạo thành các dẫn xuất

a Phản ứng este hóa

T

ổng quát :

Chú ý c ác đặ c đ i ể m c ủa p h ản ứ ng :

- Phản ứng thuận nghịch (xảy ra theo cả 2 chiều trong cùng điều kiện)

- Chiều thuận là phản ứng este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân este

- Để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận, cần tăng nồng độ các chất tham gia và dùng chất hút nước như H2SO4 để làm giảm nồng độ các chất tạo thành

b Phản ứng tách nước liên phân tử

T

ổng quát :

cacboxylic tương ứng (tạo được este với phenol)

3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

a Phản ứng thế ở gốc no

Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế ở H của Cα so với nhóm –COOH:

b Phản ứng thế ở gốc thơm

Khi nhóm –COOH gắn với nhân thơm, phản ứng thế tiếp theo xảy ra khó khăn hơn và ưu tiên vào vị trí m-:

NO2 axit benzoic axit m-nitrobenzoic

c Phản ứng cộng vào gốc không no

IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1 Điều chế

- Trong phòng thí nghiệm:

+ Oxh hiđrocacbon, ancol:

C6H5-CH3

KMnO4

H2O, to

C6H5COOKH3 O

+ C6H5COOH

+ Đi từ dẫn xuất halogen:

RX

KCN

+ , t

- Trong công nghiệp:

CH3COOH được sản xuất theo các phương pháp sau:

+ Lên men giấm (phương pháp cổ nhất, hiện nay chỉ còn

dùng để sản xuất giấm ăn): CH CH2OH + O men giÊm

CH COOH + H O

2

Trang 3

Trang 4

+ Đi từ metanol và CO (phương pháp hiện đại và kinh tế nhất):

CH3OH + CO xt, t

o CH3COOH

2 Ứng dụng

Nguồn: Ho c ma i vn

2

Trang 5

(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “L ý t hu y ế t t rọ ng t â m v ề axit c a c box ylic” thuộc Khóa học L T Đ H K I T - 1: M ô n H ó a họ c ( T h ầ y V ũ K hắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý thu y ết t r ọ n g t â m về axit ca cbox ylic” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

Câu 1: Hợp chất hữu cơ đơn chức A chứa C, H, O và có KLPT là 46 đvC Số chất thoả mãn điều kiện của

X là

Câu 2: Hợp chất hữu cơ đơn chức X mạch hở có chứa C, H, O và có KLPT là 60 đvC Số chất thoả mãn

điều kiện của X là

Câu 3: Một axit hữu cơ không làm mất màu dung dịch Brom và có công thức đơn giản nhất là C4H3O2 Số công thức cấu tạo có thể đúng với axit này là

Câu 4: Chất X có công thức phân tử là C4H6O2, biết X tác dụng được với NaHCO3 giải phóng CO2 Số công thức cấu tạo có thể có của X là

Câu 5: C5H10O2 có số đồng phân axit là

Câu 6: Số axit mạch hở có công thức phân tử C4H6O2 là

Câu 7: Chất X (chứa C, H, O) có phân tử khối là 60 Cho 6 gam chất hữu cơ X tác dụng với Na dư thu

được 1,12 lít H2 (đktc) Số chất thoả mãn điều kiện của X là

Câu 8: Cho axit có công thức sau :

CH -CH-CH -CH-COOH

Tên gọi của axit đó là :

Câu 9: Trong số các đồng phân đơn chức có công thức phân tử là C4H8O2 (mạch thẳng) Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là

Câu 10: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol (rượu) etylic (Z) và đimetyl ete (T) Dãy

gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)

Câu 11: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là

A CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH

B CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO

C HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO

Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng sau:

Etylclorua NaOH ,t

0 YZ NaOH

G

Trang 6

Trong dãy trên, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là O / Mn

2 ,

t

0

H

Trang 7

-A.Chất X B Chất Y C.Chất Z D Chất G.

Câu 13: Công thức đơn giản nhất của một axit hữu cơ X là (CHO)n Khi đốt cháy 1 mol X ta thu được ít hơn 6 mol CO2 công thức cấu tạo của X là

vừa đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn của Y là

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)

Câu 15: Khi cho a mol một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc với

NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí Chất X là

Câu 16: Chất hữu cơ A có công thức và C2H4O3 A tác dụng với Na và NaHCO3 đều thu được số mol khí đúng bằng số mol A đã phản ứng A có công thức cấu tạo là

Câu 17: Đun nóng glixerin với axit hữu cơ đơn chức X (xúc tác H2SO4 đặc) thu được hỗn hợp các este trong đó có một este có công thức phân tử là C12H14O6 Công thức cấu tạo của X là

Câu 18: Đun nóng glixerin với axit hữu cơ đơn chức X (xúc tác H2SO4 đặc) thu được hỗn hợp các este trong đó có một este có công thức phân tử là C9H14O6 Công thức cấu tạo của X là

Câu 19: Đun nóng etilen glicol (HO-CH2-CH2-OH) với axit hữu cơ đơn chức X (xúc tác H2SO4 đặc) thu được hỗn hợp các este trong đó có một este có công thức phân tử là C8H10O4 Công thức cấu tạo của X là

Câu 20: Có hai hợp chất hữu cơ mạch hở X, Y là đồng phân của nhau, trong đó X là hợp chất đơn chức, Y

là hợp chất đa chức Công thức đơn giản nhất của chúng là C2H4O X, Y tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Vậy X, Y là

A X là axit đơn chức, Y là rượu 2 chức.

B X là axit đơn chức, Y là rượu 3 chức.

C X là axit đơn chức, Y là anđehit đơn chức.

D X là axit đơn chức và Y là rượu đơn chức.

Câu 21: Chất X có công thức phân tử là C4H8O3 X tác dụng với NaHCO3 và muối thu được tác dụng với

Na giải phóng H2 Hơi của X không tác dụng với CuO nung nóng Vậy công thức cấu tạo của X là

NO2 nặng bằng nhau Kết luận nào dưới đây là đúng nhất

A A là một hiđrocacbon

B A là một hợp chất chứa một loại nhóm chức

C A là hợp chất hữu cơ đơn chức.

D A là axit hữu cơ có khối lượng phân tử nhỏ nhất.

là x và y Quan hệ giữa x và y là (giải thiết, cứ 100 phân tử CH3COOH thì có một phân tử điện li)

Câu 24: Cho các chất sau: rượu benzylic; benzylclorua; phenol; phenyl clorua; p-crezol; axit axetic Số

chất có thể tác dụng với NaOH đặc ở nhiệt độ cao và áp suất cao là

Câu 25: Dãy gồm các chất đều tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng là

A Axit axetic, glixerin,etilen glicol.

H

Trang 8

B Anđehit axetic, axit axetic, glixerin.

C Anđehit axetic, axit axetic, glixerin tri axetat.

D Anđehit axetic, axit axetic, glixerin trifomiat.

đủ với dung dịch chứa 6,4 gam brom Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịch NaOH 0,75 M Khối lượng của CH2=CH-COOH trong X là

Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hóa:

CH3CH2Cl KCN X H

t

O Y Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là

Câu 28: Dãy các chất có thể điều chế trực tiếp được CH3COOH (bằng 1 phản ứng duy nhất) là

A CH3OH, CH3CHO, C2H2, C2H5OH

B C4H10, CH3CHO, C2H5OH, CH3OH

C CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3OH

D CH3CHO, C2H2, C4H10, C2H5CHO

Câu 29: Dãy gồm các chất có thể điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra axit axetic là

A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3. B CH3CHO, C6H12O6 (glucozơ), CH3OH

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2009)

Nguồn: Ho c ma i vn

3

Trang 9

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic

(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “L ý t hu y ế t t rọ ng t â m v ề axit c a c box ylic” thuộc Khóa học L T Đ H K I T - 1: M ô n H ó a họ c ( T h ầ y V ũ hắc K N g ọ c) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý thu y ết t r ọ n g t â m về axit ca cbox ylic” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

I ĐÁP ÁN

1 C 2 C 3 C 4 D 5 D 6 A 7 C 8 A 9 A 10 A

11 A 12 D 13 A 14 A 15 D 16 A 17 C 18 B 19 C 20 A

21 A 22 D 23 A 24 C 25 A 26 B 27 B 28 B 29 C

II HƯỚNG DẪN GIẢI

Câu 10:

Ete không có liên kết hiđro liên phân tử nhiệt độ sôi thấp nhất dãy sắp xếp phải mở đầu bằng T loại B và D

Câu 11:

Chỉ cần lập luận: anđehit không có liên kết Hiđro liên phân tử không thể có nhiệt độ sôi cao

nhất loại B, C, D

Câu 13:

Công thức thực nghiệm của X có dạng CnHnOn chỉ duy nhất đáp án A thỏa mãn

Câu 14

nguyên tử C loại B, D

Dữ kiện 2 Y có 2 chức axit loại C

Câu 15

a mol X tác dụng được với NaHCO3 sinh ra a mol khí X là axit đơn chức

loại A, C và B Câu 27:

Câu hỏi này không quá khó (thầy cũng đã từng nhấn mạnh tại lớp học), nếu bạn nào quan tâm đến phương pháp điều chế Polimetylmetacrylat thì không thể không nhớ Tuy nhiên, có thể một số bạn (nhất

là các bạn học sinh chuyên) có thể chọn nhầm đáp án C Lưu ý là Nitril khi thủy phân trong H2O sẽ sinh ra muối amoni nhưng trong axit mạnh thì lại tạo thành axit (yếu hơn) do phản ứng trao đổi

Nguồn:

Ho

c m a i vn

Trang 10

Định dạng
Số trang	10
Dung lượng	1,7 MB