Danh pháp và Cách gọi tên hợp chất hữu cơ

DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 1 CẨM NANG HỮU CƠ DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Phần 3  DANH PHÁP HIĐROCACBON I. Danh pháp Hiđrocacbon mạch hở II. Hiđrocacbon không no mạch hở III. Hiđrocacbon vòng no IV. Hiđrocacbon thơm DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC I. Dẫn xuất halogen và hợp chất nitro II. Ancol và phenol III. Ete IV. Anđehit và xeton V. Axit cacboxylic và các dẫn xuất VI. Amin DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ TẠP CHỨC I. Hiđroxi axit II. Oxo axit III. Amino axit  HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ KHÔNG NHÁNH Bốn chất đầu tiên: Metan Etan Propan Butan n Ankan n Ankan n Ankan 1 Metan 11 Unđecan 21 Hesicosan 2 Etan 12 Đođecan 30 Triacontan 3 Propan 13 Triđecan 40 Tetracotan 4 Butan 14 Tetrađecan 60 Hexacotan 5 Pentan 15 Pentađecan 100 Hecotan 6 Hexan 16 Hexađecan 200 Đictan 7 Heptan 17 Heptađecan 300 Trictan 8 Octan 18 Octađecan 400 Tetractan 9 Nonan 19 Nonađecan 500 Pentactan 10 Đecan 20 Icosan 1000 Kilian DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 2 n Tiền tố Mạch cacbon chính Ankan 1 Mono- met Metan 2 Đi- et Etan 3 Tri- prop Propan 4 Tetra- but Butan 5 Penta- Pent Pentan 6 Hexa- Hex Hexan 7 Hepta- Hept Heptan 8 Octa Oct Octan 9 Nona- Non Nonan 10 Đeca- Đec Đecan Theo danh pháp thay thế, phân tử ankan mạch nhánh được coi như cấu thành từ một mạch chính là hiđrua nền và các nhánh bên là những nhóm thế. Các bước thực hiện : a. Xác định hiđrua nền (mạch chính) b. Đánh số c. Xác định tên các nhánh d. Thiết lập tên đầy đủ  a. Xác định hiđrua nền (mạch chính) Đó là mạch cacbon dài nhất; nếu có đồng thời một số mạch dài nhất mà bằng nhau thì chọn mạch có nhiều nhánh nhất, đặc biệt là có locant nhỏ nhất. b. Đánh số -Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần mạch nhánh để cho locant nhỏ nhất. Nếu có nhiều nhánh mà cách đánh số khác nhau dẫn tới hai bộ locant khác nhau, thì so sánh hai bộ đó theo từng cặp locant, chọn bộ nào có locant nhỏ nhất trong lần gặp đầu tiên. 4 1 2 3 5 6 7 4 1 2 4 5 6 7 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 3 c. Xác định tên của các nhánh Sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, không căn cứ vào chữ cái đầu của tiền tố về độ bội mà ở đây là các tiền tố cơ bản như đi-, tri-… Butyl→Etyl →Đimetyl → Propyl Các nhánh phức tạp (có nhóm thế phụ trong nhánh) cũng được xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế trong nhánh hay tiền tố cơ bản về độ bội (1,2-Đimetylpentyl)→Etyl →(1-Metylbutyl) → (2-Metylbutyl) Khi có mặt ≥2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis, tris, tetrakis… Ví dụ Bis (1-Metyletyl) hay là điisopropyl Tris (2,2-Đimetylpropyl) hay là trineopentyl d. Thiết lập tên đầy đủ Theo thứ tự 1 2 3 4 Locant cho nhánh Tiền tố độ bội Tên của nhánh Tên hiđrua nền Viết ngay trước tên của nhánh Chỉ khi có ≥2 nhánh đồng nhất Dạng tiền tố, trình tự chữ cái 3-Etyl-4-metylhexan 5-Butyl-3,3-đimetylnonan DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 4 3-Etyl-4,4-bis(1-metyletyl)heptan Hoặc 3-Etyl-4,4-điisoproylheptan IUPAC lưu dùng tên nửa hệ thống của các ankan sau: (CH3)2CH-CH3 Isobutan (CH3)2CH-CH2- CH3 Isopentan (CH3)4C Neopentan và bốn chất đầu dãy đồng đẳng (metan, etan, propan, butan) Các nhóm hoá trị 1 được hình thành bằng cách loại bớt một nguyên tử H ra khỏi phân tử ankan và được gọi chung là ankyl. Đổi hậu tố an thành hậu tố yl. Khi trong nhóm có mạch nhánh thì chọn mạch dài nhất kể từ nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thay thế. Ví Dụ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentyl CH3-CH2-CH2-CH-CH3 1-metylbutyl CH3-CH2-CH-CH2-CH3 1-etylpropyl Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba, nối đôi xuất phát từ tên của ankan tương ứng chỉ thay đổi hậu tố –an bằng –en (một nối đôi), -ađien (hai nối đôi), -atrien (ba nối đôi),… kèm theo locant chỉ vị trí của từng liên kết đôi đó. Mạch chính của hiđrocacbon là mạch chứa nhiều nối đôi nhất, được đánh số xuất phát từ đầu để cho locant nhỏ nhất, trước hết là nối đôi. CH3CH2CH2C=CH2 2-Etylpent-1-en CH2CH3 CH3 CH3- C – CH=CH-CH=CH2 5-Etylhepta-1,3,5-trien CH3 CH3- CH = C-CH =C - CH=CH2 CH3CH2 CH3 5 4 1 3 2 1 6 4 3 2 1 5 7 6 5 4 3 2 1 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 5 Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba, Nối đôi xuất phát từ tên của ankan tương ứng chỉ thay đổi hậu tố –an bằng –in (một nối ba), -ađiin (hai nối ba), - atriin (ba nối ba),… kèm theo locant chỉ vị trí của từng liên kết đôi đó. Mạch chính của hiđrocacbon là mạch chứa nhiều nối ba nhất, được đánh số xuất phát từ đầu để cho locant nhỏ nhất, trước hết là nối ba. CH≡ C - CH-CH2 - CH – CH3 3-Etyl-5-metylhex-1-in CH3CH2 CH3 CH ≡ C-CH-CH2-C≡CH 3-Butylhexa-1,5-điin CH2CH2CH2CH3 Tên của hiđrocacbon thuộc loại này được hình thành bằng cách đổi hậu tố –an của ankan tương ứng thành –enin (một nối đôi, một nối ba), -ađienin (hai nối đôi, một nối ba), -enđiin (một nối đôi, hai nối ba. Mạch chính của hiđrocacbon là mạch chứa nhiều liên kết bội nhất, khi số liên kết bội bằng nhau thì ưu tiên tước cho mạch dài hơn rồi cho mạch có nhiều nối đôi hơn. Mạch chính được đánh số sao cho locant của các liên kết bội nhỏ nhất, khi cần lựa chọn thì ưu tiên để cho liên kết đôi có locant nhỏ hơn CH≡C-CH2-CH=CH2 Pent-1-en-4-in CH3≡C-CH=CH2-CH=CH2 Hexa-1,3-đien-5-in CH≡C-CH=CH-C ≡CH Hex-3-en-1,5-điin  Tên của các nhóm (gốc) hiđrocacbon không no hoá trị 1 có hậu tố như –enyl,  -inyl, -đienyl,… kèm theo locant cho liên kết bội và cho vị trí của hoá trị tự do.  Khi cần lựa chọn mạch chính, ta vận dụng các tiêu chuẩn sau đây theo thứ tự giảm dần ưu tiên  Số liên kết bội là tối đa, số nguyên tử cacbon nhiều nhất, số nối đôi nhiều nhất Ví Dụ CH≡C- Etinyl CH≡C-CH2- Prop-2-in-1-yl CH3-CH=CH- Prop-1-en-1-yl CH2=CH-CH=CH- Buta-1,3-đien-1-yl CH≡C-CH=CH-CH2- Pent-2-en-4-in-1-yl 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 6 CH 3 – CH 2 = CH - CH = CH - CH - CH = CH - CH  CH 3 CH 2 – CH 2 - CH = CH - CH 3 5-(Pen-3-en-1-yl)đeca-3,68-trien-1in-1-yl CH 3 – CH 2 – CH  CH – CH = CH – CH – CH = CH – CH = CH – CH 3 CH = CH – CH = CH – CH 3 6-(Penta-1,3-ddien-1-yl)đođeca-2,4,7-trien-9in-1yl CH 3 – CH = CH – CH = CH – CH – CH = CH – CH = CH – CH 3 CH 3 – CH 3 – CH 3 – CH 3 – CH 3 6-(Pent-1-en-3-in-1-yl)unđeca-2,4,7,9-tetraen-1-yl  1. Hiđrocacbon đơn vòng no không nhánh 2. Hiđrocacbon đơn vòng no có nhánh 3. Nhóm (gốc) hiđrocacbon đơn vòng no hoá trị 1  HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO KHÔNG NHÁNH Tên được hình thành bằng cách thêm tiền tố xiclo- vào tên ankan không nhánh tương ứng Xiclopropan XicloButan XicloPentan XicloHexan XicloOctan HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO CÓ NHÁNH Được gọi tên theo danh pháp thay thế, với cách đánh số sao cho locant của nhánh là nhỏ nhất, nếu cần chọn lựa thì nhánh đọc trước tiên là nhỏ nhất. 1,4-Đimetylxiclohexan 2-Etyl-1,3-đimetylxiclohexan 1-Etyl-3-metylxiclohexan DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 7 GỐC HIĐROCACBON ĐƠN VÒNG NO HOÁ TRỊ 1 2,4-Đimetylxiclohexyl Xiclopropyl Xiclobutyl HIĐROCACBON THƠM Tên chung của các hiđrocacbon thơm đơn vòng và đa vòng chứa nhân benzen là aren 1.Tên thường của nhiều aren được IUPAC dùng 2 .Tên của các aren có nhóm thế 3 .Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon thơm 1.Tên thường của nhiều aren được IUPAC dùng Ta có thể chia các tên đó thành 3 nhóm a. Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế ở bất kì vị trí nào. b. Các tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở dạng tiền tố và trong vòng. c. Các tên được lưu dùng khi không có nhóm thế b. Các tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở dạng tiền tố và trong vòng DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 8 3 .Nhóm (hay gốc) hiđrocacbon thơm a. Các gốc có tên thường hoặc tên nửa hệ thống được lưu dùng b. Các gốc có tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở vòng c. Các gốc có tên chỉ được dùng khi không có nhóm thế a.Các gốc có tên thường hoặc tên nửa hệ thống được lưu dùng C 6 H 5 - - C 6 H 4 - Phenyl Phenylen (o-,m- và p-) b. Các gốc có tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở vòng DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 9 c. Các gốc có tên chỉ được dùng khi không có nhóm thế CH 3 -C 6 H 4 - : Tolyi (o-,m-,p-) 2,4,6-(CH 3 ) 3 C 6 H 2 - : Mesityl  DẪN XUẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT NITRO 1.Dẫn xuất halogen a. Danh pháp thay thế b. Danh pháp loại chức c. Tên thường được IUPAC lưu dùng 2. Hợp chất nitro  1.Dẫn xuất halogen a. Danh pháp thay thế Tên của dẫn xuất halogen được hình thành bằng cách thêm tiền tố halogen- vào tên của hiđrua nền, kèm theo locant cho nguyên tử halogen. VD CH 3 - CH 3 - CH 3 - CH 3 - : 2-Clorobutan hay (2- Clobutan) 4 3 2 1 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 10 Cl : BronBenzen hay ( Brombenzen) : 1- Bromo-3-clorobenzen hay ( 1-Brom-3-clobenzen) b. Danh pháp loại chức Tên của dẫn xuất halogen được hình thành bằng cách viết tên của nhóm (hay gốc) hiđrocacbon và từ “halogenua” tương ứng. VD CH 3 -Cl (CH 3 ) 3 C-Cl Metyl clorua Tert –Butyl clorua C 6 H 5 CH 2 -I C 6 H 5 CHCl 2 Benzyl iotđua Benzyliđen điclorua Tên của dẫn xuất halogen được hình thành bằng cách viết tên của nhóm (hay gốc) hiđrocacbon và từ “halogenua” tương ứng. VD c. Tên thường được IUPAC lưu dùng VD CHF 3 Fuorofom CHI 3 Iođofom CHCl 3 Clorofom CCl 4 Cacbon tetraclorua CHBr 3 Brmofom CCl 2 Điclorocacben Hợp chất nitro được gọi tên theo danh pháp thay thế tương tự như dẫn xuất halogen. VD CH 3 -NO 2 : Nitrometan CH 3 -CHNO 2 -CH 3 : 2-Nitropropan hay :m-Đinitrobenzen  3 4 5 6 1 2 [...].. .DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ ANCOL VÀ PHENOL 1 Ancol a Danh pháp thay thế b Danh pháp loại chức c Tên thường được IUPAC lưu dùng 2 Phenol a Danh pháp thay thế b Tên thường được IUPAC lưu dùng - 1 Ancol a Danh pháp thay thế Tên của ancol là tổ hợp tên của hiđrua nền và hậu tố –ol cùng với locant VD b Danh pháp loại chức Tên ancol là tổ hợp ancol +tên gốc + ic (hoặc tên gốc... Photocopy DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ : 3-(2-Fomyletyl)hexan-1,2,6-tricacbanđehit c Những anđehit mà axit tương ứng có tên thường, thì được gọi tên bằng cách thay “axit…ic” bằng “…anđehit” (tương đương “andehit…ic) B Xeton a Danh pháp thay thế Tên của xeton được hình thành bằng cách thêm hậu tố –on, -đion,… vào tên của hiđrua nền.VD b Danh pháp loại chức Danh pháp này dùng cho monoxeton và vic-đixeton... Photocopy DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Ghi chú Đối với các nhóm hiđrocacbon hoá trị hai có công thức chung –[CH2]n- tên được hình thành bằng cách thêm tiền tố cơ bản về độ bội vào “metylen”, trừ trường hợp n=1 và 2 VD - CH 2- CH 2- CH 2-CH 2- CH 2- CH 2-CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- metylen etylen trimetylen tetrametylen Hải Sơn Internet - Photocopy 21 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ “Tài... Hexa-1,3-đien-5-in Hex-3-en-1,5-điin - ETE 1 Danh pháp thay thế 2 Danh pháp loại chức 3 Danh pháp trao đổi 4 Tên thường được IUPAC lưu dùng - 1 Danh pháp thay thế Tên của ete R1-O-R2 là tổ hợp tên của nhóm R1O- ở dạng tiền tố với tên của hiđrua nền tương ứng R2 12 Hải Sơn Internet - Photocopy DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ VD CH 3-O-CH2CH3 Metoxietan CH 3CH 2-O-CH=CH2 Etoxieten... pháp thay thế b Danh pháp loại chức c Tên thường được IUPAC lưu dùng Hải Sơn Internet - Photocopy 13 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ - A Anđehit a Monoanđehit và đianđehit mạch hở Tên được gọi được hình thành bằng cách thêm hậu tố –al (monoanđehit) hoặc –đial (đianđehit) vào tên của hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của CHO) VD b Polianđehit mạch hở chứa ≥3 nhóm CHO và anđehit có ≥1... xiclohexancacboxylic c Tên thường được IUPAC lưu dùng Được dùng khi có hoặc không có nhóm thế Hải Sơn Internet - Photocopy 17 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Được dùng không có nhóm thế MUỐI Tên của muối trung hoà là tổ hợp tên của cation và tên của anion hình thành bằng cách chuyển “axit…oic” thành “…oat” hoặc chuyển “axit…cacboxylic” thành “…cacboxylat” VD Tên của muối axit tương tự tên của muối trung... etylic hoặc etyl ancol CH 3CH 2 CH2 CH2 CH2 OH : Ancol pentyl ancol c Tên thường được IUPAC lưu dùng Hải Sơn Internet - Photocopy 11 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ 2 Phenol a Danh pháp thay thế b Tên các dẫn xuất hiđroxi của benzen và các hệ thơm đồng vòng khác được hình thành bằng cách thêm hậu tố –ol vào tên của hiđrocacbon c b Tên thường được IUPAC lưu dùng C=C-C-C-C C=C-C=C-C C≡C-C=C-C C≡C-C-C≡C... Internet - Photocopy 19 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ a, Xiclopentan-1,3-điamin b, 1,3-xiclopentylenđiamin a, Benzen-1,4-đieamin b, p- Phenylenđiamin Benziđin H2N-C6H 4 - C6H 4 – NH2 (nhiều đồng phân) là tên thường mà IUPAC lưu dùng AMIN BẬC HAI VÀ BẬC BA ĐỐI XỨNG Có hai cách gọi tên Tên nhóm thế R cùng với tiền tố về độ bội đi-, tri- rồi đến tên của hiđrua nền “azan” Tên của nhóm thế R cùng... “đihiđro”…VD ESTE Este toàn phần được gọi tên tương tự muối, nhưng thay tên của ion kim loại bằng tên của nhóm hiđrocacbon VD Este không toàn phần (este axit, este muối…) có tên gọi theo trình tự: cation(este muối), nhóm ankyl hoặc aryl, hiđro (este axit), anion VD C2H5 –O-CO-CH2CH2-COONa : Natri etyl sucxinat 18 Hải Sơn Internet - Photocopy DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ : 1- Etyl hiđro 3-clorophtalat... Đi- và poliamin bậc một 2 Amin bậc hai và amin bậc ba a Amin bậc hai và bậc ba đối xứng R2NH và R3N b Amin bậc hai và bậc ba không đối xứng RR’NH, R2R’N và RR’R”N - MONOAMIN BẬC MỘT Các amin bậc một RNH2 có thể được gọi tên theo một trong ba cách sau đây: Nêu tên của nhóm thế R (tiền tố) và tên của hiđrua nền “azan” Nêu tên của hiđrua nền RH rồi đến hậu tố -amin Nêu tên của nhóm thế R và từ . DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 1 CẨM NANG HỮU CƠ DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Phần 3  DANH PHÁP HIĐROCACBON I. Danh pháp Hiđrocacbon. anđehit mà axit tương ứng có tên thường 2. Xeton a. Danh pháp thay thế b. Danh pháp loại chức c. Tên thường được IUPAC lưu dùng DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy. 4 5 6 1 2 DANH PHÁP- CÁCH GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Hải Sơn Internet - Photocopy 11 ANCOL VÀ PHENOL 1. Ancol a. Danh pháp thay thế b. Danh pháp loại chức c. Tên thường được IUPAC