Cách đọc tên hợp chất hữu cơ dễ hiểu

* Đánh số thứ tự bằng số Arập những nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía nào gần nhánh hơn và sao cho tổng chỉ số vị trí của nhánh là nhỏ nhất.. + Khi viết tên thì các chỉ số chỉ

DANH PHÁP HỮU CƠ

I tên gọi hiđroca cbon no v à cá c gốc hiđroca cbon tương ứng

I 1 Tên của hiđrocacbon no mạch thẳng

* Bốn hiđrocacbon đầu có tên là metan, etan, propan, butan

* Tên các chất tiếp theo gồm: Phần nền để chỉ số lượng nguyên tử cacbon(n) và phần

đuôi đặc trưng cho hiđrocacbon no Tên tổng quát của hiđrocacbon no mạch hở ( thẳng hoặc nhánh) là ankan

n

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Tên

Metan

Etan

Propan

Butan

Pentan

Hexan

Heptan

Octan

Nonan

Đecan

Unđecan

Đođecan

Triđecan

n 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

Tên Tetrađecan Pentanđecan Hecxađecan Heptađecan Octađecan Nonađecan Icosan Henicosan

Đocosan Tricosan Tetracosan Pentacosan Hecxacosan

n 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 125 130 132

Tên Triacontan Hetriacontan

Đotriacontan Tetracontan Petacontan Hecxacontan Heptacontan Octacontan Nonacontan Hectan Pentacosahectan Tricontahectan

Đotricontahectan

I.2 Tên của gốc hiđrocacbon no mạch thẳng

Tên gốc ankyl = tên ankan tương ứng thay đuôi an bằng tiếp vĩ ngữ -yl.

Vd: CH3-CH2-CH3  CH3-CH2-CH2

I.3 Tên hiđrocacbon mạch nhánh

* Chọn mạch chính: Là mạch cacbon dài nhất Khi độ dài mạch bằng nhau thì ta chọn mạch nào có nhiều nhánh hơn

* Đánh số thứ tự( bằng số Arập) những nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía nào gần nhánh hơn và sao cho tổng chỉ số vị trí của nhánh là nhỏ nhất

* Gọi tên: Trước hết gọi vị trí, tên độ bội và tên của từng loại mạch nhánh theo vần a, b,

c … sau đó gọi tên mạch chính có tận cùng bằng đuôi –an.

Chú ý: + Tiếp đầu ngữ chỉ độ bội: đi, tri, tetra… không đưa vào trình tự chữ cái khi gọi tên.

+ Khi viết tên thì các chỉ số chỉ vị tí cách nhau bởi dấu phẩy “ , “ và các chỉ số chỉ vị trí cách từ chỉ tên bởi nét gạch “ – “

+ Nếu gốc có nhánh phụ thì khi gọi tên gốc cũng tuân theo cách gọi tên như trên, nhưng số thứ tự của cacbon của gốc được đánh bắt đầu từ nguyên tử cacbon liên kết với mạch chính

+ Trong trường hợp không có nhóm thế, IUPAC vẫn cho dung tên không hệ thống sau

đây:

Isobutan CH3- CH- CH3 Nêoptan CH3

CH3 CH3- C- CH3

CH3 Isopentan CH3- CH- CH2- CH3

CH3

* Tiếp đầu ngữ iso- biểu thị có 1 nhánh –CH3liên kết với C thứ 2 trong mạch chính

* Tiếp đầu ngữ neo- biểu thị có 2 nhánh –CH3 liên kết với C thứ 2 trong mạch chính I.4 Tên gốc của hiđrocacbon no mạch nhánh hoá trị I

* Chọn mạch cacbon dài nhất làm gốc chính và đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon hoá trị tự do, sau đó gọi tên mạch nhánh cùng với vị trí của chúng ( như đối vói hiđrocacbon mạch nhánh ) rồi đến tên gốc chính

CH3- CH - CH2- CH2- CH- CH2 - 2- etyl- 5- metyl hecxyl

CH3 CH3- CH2

* Trong trường hợp không có nhóm thế, IUPAC vẫn dùng các tên không hệ thống

CH3- CH - Isopropyl CH3- CH – CH2 – CH2- Isopentyl

CH3

CH3– CH – CH2- Isobutyl CH3– C – CH2- Neopentyl

CH3

CH3– CH2– CH- Secbutyl CH3– C - Tert – Butyl

CH3

CH3– CH2– C - Tert- pentyl

CH3 Chú ý: Tiếp đầu ngữ sec- và tert- xuất phát từ tiếng Anh secondary (bậc 2) và tertiary (bậc 3)

II TÊN CủA HIĐR OCA CB ON KHÔNG NO Mạ CH Hở V à GốC HIĐR OCA CB ON TƯƠNG ứng.

I.1 Tên gọi của hiđrocacbon có một hay nhiều nối đôi

* Xuất phát từ tên của hiđrocacbon no mạch hở (ankan) tương ứng, thay đuôi

“ an “ bằng đuôi “ en “ (nếu có một nối đôi) “ đien “ (nếu có 2 nối đôi), “ atrien “(nếu có 3 nối đôi)… có kèm theo chỉ số vị trí của từng nối đôi bắt đầu từ nguyên tử cacbon của mạch chính sao cho tổng chỉ số vị trí của vị trí là nhỏ nhất

* Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhiều nối đôi nhất và được đánh số bắt

đầu từ phía nào sao cho tổng chỉ số vị trí của liên kết là nhỏ nhất

* Theo quy định mới của IUPAC, số chỉ vị trí của nối đôi được đặt trước tiếp vị ngữ (do thói quen có thể đặt chỉ số vị trí của nối đôi sau tiếp vị ngữ, nếu có mạch nhánh thì đặt sau mạch chính được dùng phổ biến hơn),

CH3-CH2- CH=CH2 But-1-en hoặc buten-1 hoặc 1-buten

CH2=CH-CH=CH2 But-1,3-đien hoặc butađien-1,3

Hoặc 1,3-butađien

CH2=C-CH=CH2 2-metylpenta-1,3-đien hoặc isopren

CH3 Lưu ý: Các tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng:

CH2=CH2 Etilen

CH2=C=CH2Anlen

II.2 Tên của hiđrocacbon có 1 hay nhiều nối 3

* Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba… nối ba cũng xuất phat từ tên của

hiiđrocacbon no tương ứng, chỉ đổi đuôi “ an “ bằng đuôi “ in “ ( một nối ba), ađiin (hai nối ba), atriin (ba nối ba)… Việc chọn mạch chính, đánh số và gọi tên tương tự các trường hợp các hợp chất chứa nối đôi

* Tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng:

CH CH Axetilen II.3 Tên gọi của hiđrocacbon chứa đồng thời nối đôi và nối ba

* Mạch chính là mạch chứa nhiều liên kết bội nhất Mạch của cacbon đánh số sao cho tổng các chỉ số của các nối đôi và nối ba là nhỏ nhất Khi có sự lựa chọn thì ưu tiên cho nối

đôI có chỉ số thấp hơn

* Khi gọi tên: Tên của nối đôi “ en “ gọi trước tên của nối ba “ in “, vị trí của liên kết bội viết ngay sau tên của chúng

2

1 2

3 4

H C H C C H

H C C H C H C CH

1 2 3

4 5

1 2

2 3 4

5 6

CH H

C CH CH

C

3

2

1 2 3 4 5 6

H C CH C C C H

C      4- etyl-3-propyl hecxađien-1,2-in-5

3 2

II.4 Tên của gốc không no hoá trị I

* Mạch chính là mạch cacbon không no được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon có hoá trị tự do

* Tên gọi được thiết lập bằng cách thêm đuôi “ yl “ và tên của hiđrocacbon không no tương ứng Do vậy có tên tổng quát là ankenyl ( một nối đôi), ankinyl (có một nối ba),

ankanđienyl (hai nối đôi), ankađiinyl (có hai nối đôi),…

CHC- Etinyl

CH3-CH=CH- Propen-1-yl

CHC-CH2- Propin-2-yl

CH2=CH-CH=CH- Butađien-1,3-yl

* Các tên thông thường sau vẫn được IUPAC sử dụng:

CH2=CH- Vinyl (etenyl)

CH2=CH-CH2- Anlyl (propen-2-yl)

CH2-C- Isoprpenyl (1-metylvinyl)

CH3

III TÊN GọI CủA GốC HIĐR OCA CB ON Mạ CH Hở ĐA HOá TR ị

III.1 Tên của gốc có hai hoặc ba hoá trị tự do ở một nguyên tử cacbon được hình thành từ tên của gốc hoá trị một tương ứng bằng cách nối thêm “ iđen “ (gốc hai hoá trị), “ iđin “ (gốc ba hoá trị) vào đuôi “ yl “ của gốc hoá trị một

CH3– CH= Etyliđen (CH3)2C= Isopropyliđen

CH2=C= Vinyliđen CH3– C  Elyliđin III.2 Tên của các gốc có hai hoá trị phân bố ở hai đầu mạch không nhánh:

- CH2– CH2 - Etylen

- CH2– CH2 – CH2 - Trimetylen

- CH2– (CH2)2 – CH2- Tetrametylen

- CH2– (CH2)4 – CH2- Hexametylen

- CH2– CH=CH- Propenylen

- CH = CH- Vinylen III.3 Tên của gốc đa hoá trị chứa ít nhất ba nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do được thiết lập bằng cách thêm –triyl, -tetrayl, - điyliđen vào cuối tên hiđrocacbon tương ứng

Propantriyl - 1,2,3 Propandiyl - 1,2,3

IV TÊN GọI CủA HIĐR OCA CB ON Mạ CH V òNG NO HOặ C KHôNG NO V à TÊN GốC TƯƠNG ỉng

IV.1 Tên gọi của hiđrocacbon đơn vòng no và không no, cũng như tên gọi của gốc hoá trị 1 tương ứng của chúng được gọi bằng cách thêm tiếp đầu ngữ xiclo- vào tên hiđrocacbon mạch

hở có cùng số lượng nguyên tử cacbon so với vòng

Xiclohexan Xiclohexen Xiclohexadien-1,3 Xiclopropan Xiclobutan Xiclopentan

* Nếu có nhóm thế liên kết với đơn vòng no thì số thứ tự cacbon trong vòng được đánh bắt đầu từ một cacbon nhóm thế sao cho tổng chỉ số vị trí là nhỏ nhất

* Nếu nhóm thế liên kết với đơn vòng không no thì số thứ tự của cacbon của vòng phải

đánh bắt đầu từ của cacbon của liên kết đôi, chiều đánh số phải đi qua nối đôi và sao cho tổng chỉ số vị trí của nhánh là nhỏ nhất

* Số thứ tự của cacbon của gốc hiđrocacbon đơn vòng cũng đánh bắt đầu từ cacbon hoá trị tự do

CH3

CH3

CH3

CH3 1,1-dimetyl xiclohexan 1,3 -dimtyl xiclohexan

CH3

CH3 2,5-dimetyl xiclohecxadien-1,3 Xiclohecxyl Xiclopenten-2-yl

1

2 4

5

6

1

3 2

4 5

6

1

2

3

5

3

IV.2 Tên của hiđrocacbon chứa hai vòng chung một nguyên tử cacbon mắt vòng có tên do tổ hợp tên của hiđrocacbon mạch hở có cùng nguyên tử cacbon và tiếp đầu ngữ spiro- cùng với các số chỉ số lượng nguyên tử cacbon còn lại của mổi vòng đặt trong ngoặc vuông   theo thứ

tự tăng dần và cách nhau dấu phẩy “ , “

C 1

2

3

4

5 6

C

1 2

3

4

7 8

IV.3 Tên của hiđrocacbon có chung cầu nối được gọi bằng cách thêm tiếp đầu ngữ bixiclo cùng các chữ số chỉ số lượng nguyên tử cacbon ở mổi cầu theo thứ tự nhỏ dần và tên của hiđrocacbon mạch hở có cùng số lượng nguyện tử cacbon Các chữ số được đặt trong dấu ngộăc vuông   và cách nhau bởi dấu chấm “ “

Bixiclo[1.1.0] butan Bixiclo[2.2.1] heptan Bixiclo[3.2.1]octan

* Một số hiđrocacbon là những tecpen, thường được gọi theo tên thông thường mà IUPAC vẫn chấp nhận

CH3

CH

CH3

H3C

CH3

CH

CH3

H3C p- mentan - Menten – 1

V Tên gọi của hiđroca cbon thơm v à gốc tương ứng.

V.1 Tên tổng quát của hiđrocacbon thơm (đơn vòng hoặc đa vòng) là Aren Một số tên

thông thường vẫn được IUPAC chấp nhận

Vd:

CH3 H3CCHCH3

CH3

CH3

CH2-CH3

V.2 Các hiđrocacbon thơm đơn vòng khác được gọi tên như những dẫn xuất thế của benzen Nếu chỉ có hai nhóm thế ở vị trí 1,2 hoặc 1,4 hoặc 1,4 có thể thhay thế lần lượt bằng o – (ortho), m – (meta), p – (para)

CH2CH3

CH2CH2CH3

CH=CH2

CH=CH2

CH2CH2CH3

CH3

CH3

1-etyl-4-propyl benzen

(p-etyl propyl benzen) 1,4-divinyl benzen

(p-divinyl benzen)

1,2-dimetyl-3-propyl benzen

V.3 Tên thường gọi của một số gốc thơm hoá trị 1 và hoá trị 2 vẫn được IUPAC chấp nhận:

CH3

CH CH3

CH3

B à i tập v ận dụng.

Hãy gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC:

:

A 3 – isopropyl pentan B 3 – etyl – 2 – metyl pentan

C 2 – metyl – 3 – etyl petan C 3 – etyl – 4 – metyl petan

A 2,2 - đimetyl petan B 2,3 - đimetyl petan

C 2,2,3 – trimetyl petan D 1,1,2 – trimetyl petan

3 Chất có CTCT: CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 có tên là:

A 1,1,3 – trimetyl heptan B 2,4 - đimetyl heptan

C 2 – metyl – 4 – propyl petan D 4,6 - đimetyl heptan

CH3 C2H5

A 2,3 - đimetyl petan B 3,4 - đimetyl petan

C 2- metyl- 3- etyl butan D 2- etyl- 3- metyl butan

5 Chất có CTCT: CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH3 có tên là:

CH3 C2H5

C2H5

A 2- metyl- 2,4- đietylhexan B 5- etyl- 3,3- đimetylheptan

C 2,4- đietyl- 2- metylhecxan D 3-etyl- 5,5- đimetylheptan

6 Chất có CTCT: CH3 có tên là:

C2H5

A 1- metyl- 5- etylxiclohecxan B 1- metyl- 3- etylxiclohecxan

C 1- etyl- 3- metylxiclohecxan C 1- etyl- 5- metylxiclohecxan

VI Tên gọi hợp chất có nhóm chức

1) Tên gọi của ancol, anđehit và axit

a) Tên thông thường:

1

Ví dụ:

CH3 - CH - OH

CH3

Ancol iso - propylic

HOOC - (CH2)2 - COOH Axit sucxinic HOOC - (CH2)4 - COOH Axit adipic b) Tên quốc tế (IUPAC) : theo các bước gọi tên giống như hiđrocacbon, lưu ý thêm:

* Đánh số cacbon trên mạch sao cho nhóm OH gắn với C mang số nhỏ nhất

* Nguyên tử C trong CHO, COOH luôn mang số 1

* Thêm từ axit trước tên của axit hữu cơ

* Gọi tên theo thứ tự:

ANKANOL

Số chỉ vị trí mạch nhánh

Tên các nhánh

Tên ankan(cùng cacbon)

- OL + vị trí (-OH)

Ví dụ:

CH 3 - CH - CH - COOH

CH 3 Cl

CH 2 = CH - CHO

Axit 2 - clo - 3 - metylbutanoic

Propenal

CH 3 - CH - CH - CH 2 - OH

CH 3 C 2 H 5

2 - etyl - 3 - metylbutanol - 1

2 Tên gọi của ete đơn chức no, xeton

ETE R – O – R1 Tên R, R1+ ete

Ví dụ:

CH3 - O - CH3

CH3 - O - C2H5

CH3 - C - CH3

O

Đimetyl ete etyl metyl ete

Đimetyl xeton (axeton)

Ancol Ancol + tên gốc ankyl + ( - ic)

ANĐEHIT Anđehit + tên axit (có mạch cacbon tương

ứng) AXIT Gắn với lịch sử không có quy luật

* Chú ý: Tên các gốc gọi theo thứ tự chữ cái a, b, c

3 Tên gọi của ete đơn chức no: RCOOR1

RCOOR1 = tên R1 (ancol) + tên gốc RCOO (của axit đổi ic  at

CH3COOCH(CH3)2 Isopropyl axetat

HCOOCH3 Metyl focmiat

Phương Thảo ~ Sưu tầm ^^

HK18 Chuyờn Hà Tĩnh ♥

Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh.

Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at)

Ví dụ:

- HCOOC 2 H 5 : etyl fomat (hay etyl metanoat)

- CH 3 COOCH=CH 2 : vinyl axetat

- CH 2 =CHCOOCH 3 : metyl acrylat

- CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 : metyl metacrylat

- CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 : isoamyl axetat

- CH 3 COOCH 2 CH=CHCH 2 CH 2 CH 3 : hex-2-en-1-yl axetat

- C 6 H 5 COOCH=CH 2 : vinyl benzoat

- CH 3 COOC 6 H 5 : phenyl axetat

- CH 3 COOCH 2 C 6 H 5 : benzyl axetat

- C 2 H 5 OOC[CH 2 ] 4 COOCH(CH 3 ) 2 : etyl isopropyl ađipat

- (CH 3 COO) 2 C 2 H 4 : etylenglicol điaxetat

- CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 : đietyl malonat

- (CH 3 [CH 2 ] 7 CH=CH[CH 2 ] 7 COO) 3 C 3 H 5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol)

- : glixeryl panmitostearooleat (hay panmitoylstearoyloleoylglixerol)

- CH 3 [CH 2 ] 14 COO[CH 2 ] 15 CH 3 : miricyl panmitat (hay sáp ong)

Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC Danh pháp này đã được hội hóa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957.

I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI

Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc các nhóm chức gắn vào nó.

* Ví dụ 1:

Nhánh

Mạch chính

Nhánh Nhóm chức

Do đó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nói trên Tên theo danh pháp IUPAC gồm 3 phần: đầu, thân và đuôi:

- Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu

- Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân

- Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi

Trong ví dụ trên: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on

Đầu Thân Đuôi

- Đầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl

- Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ 1 đến 7) không có liên kết bội, đọc là heptan

- Đuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on

Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on

* Ví dụ 2:

Nhánh

2 – amino – 1 – metyl benzen

Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – amino – 1 – metyl benzen

* Ví dụ 3:

Nhóm chức chính

2 – hiđroxi benzen 1 - cacboxylic

Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – hiđroxi benzen – 1 – cacboxylic

II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ

1 Với hiđrocacbon no

- Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạch nhánh nhất

* Ví dụ 4:

Mạch chính

Mạch nhánh

2 – metyl butan

- Khi mạch chính chứa hai nhánh ở vị trí cân đối thì số 1 ở đầu gần nhánh đơn giản hơn

* Ví dụ 5:

Mạch chính

Các mạch nhánh

4 – etyl – 3 – metyl hexan

- Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số sao cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất.

* Ví dụ 6:

Mạch chính

Các mạch nhánh

5 – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = 2 + 3 + 5 = 10)

- Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14 Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải được đọc trước metyl.

2 Với hiđrocacbon không no

- Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội

* Ví dụ 7:

Mạch chính

Mạch nhánh

3 – metyl hexa – 1,4 – đien

- Khi có cả liên kết đôi và liên kết ba ở mạch chính thì số 1 ở đầu gần liên kết đôi

* Ví dụ 8:

Pen – 1 – en – 4 – in

3 Với hợp chất mạch vòng

- Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số tiếp theo được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất.

3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen

- Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng.

* Ví dụ 12:

1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT) (bis thay cho đi nếu nhóm thế phức tạp)

- Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 đặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử ở nhánh hoặc ở nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất Các số tiếp theo cũng được đánh theo qui tắc số nhỏ nhất.

* Ví dụ 13:

4 – amino – 1,2 – đimetyl benzen

Trong công thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH 3 mà không phải C gắn với –NH 2 vì khối lượng nguyên tử của C nhỏ hơn của N

- Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu.

* Ví dụ 14: