Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11

48 7,231 55
  • Loading ...
    Loading ...
    Loading ...

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Tài liệu liên quan

Thông tin tài liệu

Ngày đăng: 31/08/2014, 16:34

1. Hợp chất X có công thức phân tử C6H10 tác dụng với hiđro theo tỉ lệ mol 1: 1 khi có chất xúc tác. Cho X tác dụng với dung dịch KMnO4 trong H2SO4 loãng, đun nóng thu được HOOC(CH2)4COOH.a. Xác định công thức cấu tạo, gọi tên X và viết phương trình phản ứngb. Viết phương trình phản ứng oxi hoá X bằng dung dịch KMnO4 trong nước2. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon đồng phân A, B, C. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 5,75 lít dung dịch Ca(OH)2 0,02M thu được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng lên 5,08 gam. Cho Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu được, kết tủa lại tăng thêm, tổng khối lượng kết tủa 2 lần là 24,305 gam. Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 1 Đ Ề C Ư Ơ N G Ô N T H I H Ọ C S I N H G I Ỏ I C H U Y Ê N Đ Ề – H Ó A H Ọ C H Ữ U CƠ A – L Ý T H U Y Ế T C Ă N B Ả N PHẦ N M Ộ T HÓA HỌC HỮU CƠ PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Hiđrocacbon Hợp chất hữu cơ có nhóm chức C x H y ( y 2x + 2) (là dẫ n x uấ t c h ứ a h i đ r o c ac b o n ) + Phân loại HCHC có nhóm chức : -Thành ph ầ n : G ố c h y đ r o c a c b o n + n h ó m c h ức . -Công thức tổng quát: C x H y-k A k (Điều kiện k  y). Đơn chức Đa chức Tạp chức 1 nhóm chức ( k=1) 2 nhóm chức cùng loại trở lê n ( k  2) 2 nhóm chức khác loại trở lê n ( k  2) Gố c C x H y n o ( C n H 2n+2-k A k )  H C H C n o . Gố c C x H y kh ôn g n o (C n H y-k A k )  H C H C k h ô n g n o . + Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng. H ợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Điều kiện H ợp chất chứa C, H, O H ợp chất chứa C, H, O, N H ợp chất chứa C, H, O, X (X là halogen) C x H y O z C x H y O z N t C x H y O z X u y  2x +2 y  2x +2 +t y  2x +2 –u Ancol, no Ancol đơn chức Ancol bậc I, đơn chức Ancol đơn chức, no, bậc I R ( O H ) x h a y C n H 2n+2-x (OH) x C x H y –OH C x H y –CH 2 OH C n H 2n+1 (OH) hay C n H 2n+2 O C n H 2n+1 –CH 2 OH x,n  1 x  1, y  2x+1 x  0, y  2x+1 n  1 n  0 Anđe h i t Anđe h i t n o Anđehit đơn chức Anđehit đon chức, no R ( C H O ) x C n H 2n+2-x (CHO) x R – C H O h a y C x H y CHO C n H 2n+1 CHO hay C m H 2m O x  1 x  1, n  0 x  0, y  2x+1 n  0, m  1 Axit đơn chức Đi axit no Axit đơn chức, no R – C O O H h a y C x H y COOH C n H 2n (COOH) 2 C n H 2n+1 COOH hay C m H 2m O 2 x  0, y  2x+1 n  0 n  0, m  1 Este đơn chức Este đơn chức, no R – C O O – R ’ C n H 2n O 2 R ’  H n  2 Amin đơn chức Amin đơn chức, n o Amin bậc I, no, đơn chức C n H y N C n H 2n+3 N C n H 2n+1 –NH 2 y  2x+3 n  1 n  1 Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều  N (R –) là gố c h i d r o c a c b o n n o h a y k h ô n g n o + Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với công thức tổng quát. CTTQ Có thể t h u ộ c d ãy các đồng đẳng Điều kiện C n H 2n O + Anđehit no, đơn chức ( ankanal) + Xeton no, đơn chức. +Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở phần gốc hidrocacbon) n  1 n  3 n  3 Trường PTDT N󰗙I TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 2 +Ete ( có 1 nố i đ ô i ở g ố c C x H y ) n  3 C n H 2n O 2 +Axit hữu cơ no, đơn chức. +Este no, đơn chức. n  1 n  2 C n H 2n+2 O +Ancol no, đơn chức (ankanol) +Ete no, đơn chức n  1 n  2 CHƯƠNG I ANCOL - PHENOL 1. Ancol ( Rượu ) I. Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol 1. Định nghĩa - Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kế t v ớ i g ố c h y đ r o c a c b o n . B ậ c c ủ a r ư ợ u b ằ n g b ậ c c ủ a C m a n g n h ó m –OH - Nế u t h a y thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm. - Khi thay thế m ộ t n g u y ên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì t a được đồng đẳng của ancol etylic. (dãy đồng đẳng ancol no đơn chất) Công thức: C n H 2n+1 OH (n  1) 2. Tên gọi: - Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic - Tên quố c t ế : T ê n a n k a n + o l + s ố c h ỉ v ị t r í n h ó m O H Ví dụ: CH 3 - C H 2 OH ancol mêtylic Butannol – 2 ( Rượu benzylic) ( p-Crezol) 3. Bậ c a n c o l : l à b ậc của nguyên tử C có nhóm OH Bậc của nguyên tử C là số n g u y ên tử C khác liên kế t t r ự c t i ế p v ớ i n g u y ên tử C đó. Ví dụ: CH 3 - C H 2 - C H 2 OH (ancol bậc 1) (ancol bậc 2) II. Tính chấ t l í h ọ c - Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường. - Nhiệt độ sôi tăng dầ n khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước. - Tan tố t t r o n g n ư ớ c - Nhẹ h ơ n n ư ớ c III. Tính chấ t h ó a h ọ c 1.Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim l o a ị k i ề m t ạ o r a ancolat v à g i ải phóng khí hiđro. 2 ( ) ( ) 2 x y z x y z z C H OH zNa C H ONa H    CH 3 –C H 2 OH +Na  C 2 H 5 ONa + 2 1 2 H +Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị t h ủ y p h â n h oàn toàn: RO –Na +H –OH  R O – H + N a O H 2. Tác dụng với Cu(OH) 2 : Chỉ p h ả n ứ n g v ớ i r ư ợ u đ a c h ức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau c h o d d c ó m à u x a n h la m. TRƯ󰗝NG PTDT N󰗙I TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 3 Đồng (II) glixerat, màu xanh lam Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh n ha u , c hẳng hạn như etylen glicol. 3.Tách nước tạo ete: a . T á c h n ư ớ c t ạ o e t e : b . T ác h nư ớ c t ạ o l iên kết  : Khi đun nóng với H 2 SO 4 đặc ở 170 0 C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử Anken hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kế t  : CH 3 OH không có phản ứng tách nước tạo anken. Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép: Quy tắ c z a i -xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kế t đ ô i C = C . V í d ụ : 4. Este hóa: A x i t + R ư ợ u Este +H 2 O 5. Oxi hóa: +Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH 2 OH +CuO RCHO +Cu +H 2 O +Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. : ' | OH R CH R   +CuO 2 ' || O R C R Cu H O     6. Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II): R –CH 2 –C H 2 –O H R –CH =CH 2 +H 2 O R –CH =CH 2 +H 2 O 3 | OH R CH CH   IV. Điều chế 1. Lên men tinh bột: (C 6 H 10 O 5 ) n +nH 2 O n C 6 H 12 O 6 enzim 3CH 3 OH +3C 2 H 5 OH TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 4 C 6 H 12 O 6   m e n röô ïu 2C 2 H 5 OH + 2CO 2  2. Hiđrat hóa anken xúc tác axit C n H 2n +H 2 O C n H 2n+1 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH 3. Từ andehit và x e t o n . R –CHO +H 2 R –CH 2 OH ( rượu bậc I ) R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II) 4. Thủ y p h â n d ẫ n x u ấ t h a l o g e n t r o n g m ô i t r ư ờ n g k i ề m : R –Cl +NaOH R –OH +NaCl C 2 H 5 Cl + NaOH C 2 H 5 –O H + Na Cl 2 2 2 2 3 3 | | | | | | Cl Cl OH OH OH CH CH CH NaOH CH CH CH NaCl Cl        5. Thủ y p h â n e s t e ( x à p h ò n g h ó a ) : R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH 6 . Metanol ( CH 3 OH )có thể sản xuất từ 2 cách sau: +CH 4 +H 2 O CO + 3H 2 CO +2H 2 CH 3 OH + 2CH 4 +O 2 2CH 3 –O H Giới thiệu ancol đa chức quan trọng GLIXEROL I. Công thức cấu tạo và l í t í n h Glixerol là ancol đa chức C 3 H 8 O 3 hoặc C 3 H 5 (OH) 3 Công thức cấu tạo II. Tính chấ t h ó a h ọc ( Mang đầy đủ tính chất hóa học của ancol đa chức có nhóm OH liền kề) 1. Phản ứng với Natri 2. Phản ứng với axit (phản ứng este hóa) t o ,xt,p t o ,xt,p t o ,xt t o t o t o Ni,t o Ni H 2 SO 4 , 30 0 0 C H + TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 5 3. Phản ứng với Cu(OH) 2 Cho chất lỏng màu xanh lam đặc trưng nên được dùng để nhận biết glixerin III. Điều chế 1. Thủy phân chất béo 2. Đi từ propylen + 2CH 4 +O 2 2CH 3 –O H 2. PHENOL I. Định nghĩa - Công thức cấu tạo Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen. Ví dụ: CH 3 Khác với Phenol, ancol thơm l à h ợp chất hữu cơ mà p hâ n t ử có nhóm OH không gắn trực tiếp và o n h â n b e n z e n . Ví dụ: CH 2 – OH là ancol thơm, chứ không phải phenol Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( k hô n g nh ững tác dụng được với kim loại k i ềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là mộ t a x i t r ấ t y ế u ( b ị a x i t c a c b o n i c đ ẩ y k h ỏ i p h e n o l a t ) . D u n g d ị c h p h e n o l k h ô n g l à m đ ổ i m à u q u ỳ t í m . II. Tính chấ t h ó a h ọ c 1. Phản ứng với kim loại kiềm t o ,xt,p OH OH TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 6 2. Phản ứng với dung dịch kiềm - Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu +H 2 O +CO 2  +NaHCO 3 - Phản ứng này chứng tỏ C 6 H 5 OH yế u h ơ n c ả H 2 CO 3 3. Phản ứng thế với nước brôm Kế t t ủ a t r ắ n g 2, 4, 6- tribrôm phenol - Phản ứng này dùng để nhận biết phenol 4. Tác dụng với HNO 3 đặc: thu được sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol III. Điều chế 1 . C h ư n g c ấ t n h ự a t h a n đ á 2. Từ C 6 H 6 : C 6 H 6 C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3 C 6 H 6 +C l 2 C 6 H 5 Cl +HCl C 6 H 5 Cl + NaOH C 6 H 5 OH +NaCl 3. Từ natri phenolat: C 6 H 5 ONa +HCl  C 6 H 5 OH + NaCl C 6 H 5 ONa + CO 2 +H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3 4. Oxi hóa iso propyl benzen: t o , p Fe 1)O 2 (kk); 2)H 2 SO 4 CH 2 =CHCH 3 , H + TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 7 CHƯƠNG II ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC 1. Anđehit I. Định nghĩa -Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kế t t r ự c t i ế p v ớ i n g u y ên tử cacbon hoặc hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH 3 CH=O( axetandehit)…, Công thức phân tử: C n H 2n +2 -2k –x ( CH=O ) x trong đó k= liên kết π , x = số chức. No đơn chức là C n H 2n O Công thức cấu tạo : II. Đồng phân – danh pháp: Các chất trong nhóm andehit gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan CH 4 sang H-CHO metanal. Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Điểm sôi °C Công thức 1 Metanal Fo ma nd e hit -19,5 H-CHO 2 Etanal Acetandehit 21 CH 3 -CHO 3 Propanal Propylandehit 48 C 2 H 5 -CHO 4 Butanal Butyrandehit 75 C 3 H 7 -CHO 5 Pentanal Amylaldehyd 103 C 4 H 9 -CHO 6 Hexanal Hexandehit 131 C 5 H 11 -CHO 7 Heptanal Heptylandehit 153 C 6 H 13 -CHO 8 Octanal Octylandehit 171 C 7 H 15 -CHO 9 Nonanal Nonylandehit 193 C 8 H 17 -CHO Một số andehit có tên thông thường đọc theo quy tắc: "Andehit" + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "andehit" HCHO : formandehit hay andehit formic; CH 3 CHO : axetandehit hay andehit axetic; C 2 H 5 CHO : propionandehit hay andehit propionic; CH 3 CH 2 CH 2 CHO : andehit butiric; (CH 3 ) 2 CH-CHO : andehit isobutiric; CH 2 =CH-CHO : andehit acrylic hay acrylandehit; TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 8 OHC-CHO : andehit oxalic hay oxalandehit. III. Tính chấ t h ó a h ọ c : 1. Phản ứng cộng H 2 ( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I: RCHO +H 2 RCH 2 OH CH 3 CH=O + H 2 CH 3 CH 2 –O H 2. Phản ứng brom và kali pemanganat: Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị o x i h óa t h ành axit cacboxylic. RCH=O +Br 2 +H 2 O  RCOOH + 2HBr 3. Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc). RCHO +2 AgNO 3 +3NH 3 +H 2 O RCOONH 4 +2NH 4 NO 3 +2Ag. Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO 3 +6NH 3 +2H 2 O  NH 4 OOC–COONH 4 +4NH 4 NO 3 +4Ag Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 sẽ t ạ o t ỉ l ệ m o l l à 1:4 trong khi các andehit đơn c h ức khác chỉ t ạ o b ạ c t h e o t ỉ l ệ m o l 1 : 2 HCHO + 4 AgNO 3 +6NH 3 +2H 2 O  (NH 4 ) 2 CO 3 +4NH 4 NO 3 +4Ag 4. Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm: RCHO+2Cu(OH) 2 +NaOH  R C O O N a + C u 2 O  +3H 2 O Ví dụ: CH 3 CHO + 2 Cu(OH) 2 +NaOH  C H 3 COONa+Cu 2 O  +3H 2 O 5. Phản ứng trùng ngưng với phenol: III. Điều chế : 1. Oxi hóa rượu bậc (I): R –CH 2 –O H + CuO R –CHO +Cu +H 2 O CH 3 OH +CuO HCHO +Cu +H 2 O Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hó a m e t a n o l n h ờ oxi không khí ở 600-700 0 C với xúc tác là Cu hoặc Ag. 2CH 3 –O H + O 2 2H CH O + 2H 2 O 2. Oxy hoá ankan ở điều kiện thíc h hợp. CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O 3. Thủ y p h â n d ẫ n x u ấ t 1 , 1 – đihalogen. 3 Cl | 2 | Cl CH CH NaOH   CH 3 CHO +2NaCl +H 2 O 4. Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol: t o , t o ,xt t o , t o , TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 9 (CH 3 ) 2 CH –C 6 H 5 tiể u p h â n t r u n g g i a n CH 3 –C O – CH 3 + C 6 H 5 –O H * 2 C H  CH +O 2 2CH 3 CH=O * C 2 H 2 +H 2 O CH 3 CHO *RCOOH=CH 2 +N a OH RCOONa + CH 3 CHO 2 . Axit hữu cơ (axit cacboxylic) I. Định nghĩa A x í t c a c b o x y l i c : L à một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO 2 H t ro ng đ ó R- là gốc hydrocarbon n o h o ặc không no.Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là g ốc hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 n g u y ê n t ử hydro. Đồng đẳng và d a n h p h á p 1 . Đồng đẳng A x i t c a c b o x y l i c n o đ ơ n c h ứ c l à những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kế t v ớ i g ố c alkyl. Công thức tổng quát C n H 2n+1 COOH (n  0) Hay CmH 2m O 2 ( m  1) Công thức tổng q u á t c ủa ãit mạch hở là : C n H 2n +2 – 2 k – x (C OO H) x 1. Tên gọi Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong 1 Axít f o r m i c Axít m e t a n o i c HCOOH Nọc của c ô n t r ù n g 2 Axít axetic Axít etanoic CH 3 COOH Giấm ăn 3 Axít propionic Axít propanoic CH 3 CH 2 COOH 4 Axít b u t yr i c Axít b u t a n o i c CH 3 (CH 2 ) 2 COOH Bơ ôi 5 Axít valeric Axít pentanoic CH 3 (CH 2 ) 3 COOH 6 Axít caproic Axít hexanoic CH 3 (CH 2 ) 4 COOH 7 Axít enantoic Axít heptanoic CH 3 (CH 2 ) 5 COOH 8 Axít caprylic Axít octanoic CH 3 (CH 2 ) 6 COOH 9 Axít pelargonic Axít n o n a n o i c CH 3 (CH 2 ) 7 COOH 10 Axít capric Axít decanoic CH 3 (CH 2 ) 8 COOH 12 Axít l a u r i c Axít dodecanoic CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Có nhiều trong dầu dừa 18 Axít stearic Axít octadecanoicCH 3 (CH 2 ) 16 COOH Tên thay thế = tên ankan +oic Nếu axit không no: CH 2 = C H - CO OH (a x it a cr yl ic ) CH 2 = C - CO OH ( a xit met a cr yl ic ) CH 3 - (C H 2 ) 7 - C H = C H - (C H 2 ) 7 - C OOH (axit oleic) II. Tính chấ t v ậ t l í - Các axit tan trong H 2 O vì tạo liên kế t h i đ r o v ớ i H 2 O - Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo được 2 liên hết hiđro. -Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. HgSO 4 ,t o PdCl 2 , CuCl 2 2)H 2 SO 4 , 20% 1)O 2 CH 3 TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 10 III. Tính chấ t h ó a h ọ c 1. Tính axit: - Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng: R –COOH +H 2 O H 3 O + + R –COO - ; 3 [ ] [ ] [ ] a H O RC O O K RCOOH    (K a l à m ức đo lực axit, K a c à n g l ớn thì a x i t cà n g mạnh và ngược lại) - A x i t c a c b o x y l i c l à m ộ t a x i t y ế u . T u y v ậ y , c h ú n g c ó đ ủ t í n h c h ấ t c ủ a 1 a x i t : làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng được với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu. HCOOH +Na  H C O O N a + 1 / 2 H 2 2CH 3 COOH +MgO  (CH 3 COO) 2 Mg +H 2 O 2CH 2 =CH –COOH +Na 2 CO 3 2CH 2 CH –COONa +CO 2 +H 2 O HOOC –COOH +Ca(OH) 2  2 2 \ / Ca OOC COO H O   - Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên là m giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl . 2 Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa ) 3. Phản ứng tách nước liên phân tử: Khi cho tác dụng với P 2 O 5 . hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit: 4. Phản ứng thế ở gốc no. Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ t h ế c h o H ở c a c b o n b ên cạnh nhóm cacboxyl CH 3 CH 2 CH 2 COOH +Cl 2 3 2 | Cl CH CH CHCOOH HCl  5. Phản ứng thế ở Cacbon CH 3 - C H 2 - C OOH + C l 2 as  CH 3 - C H - C OO H + HC l 6. Phản ứng thế ở gốc thơm. Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị t r í m e t a l àm cho phản ứng khó khăn h ơ n s o v ớ i t h ế v ào benzen. 7. Phản ứng đặc biệt của gốc R: + Nếu HOOH có khả năng tham gia tráng bạc: P Cl [...]... TỔNG QT VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ I/- Các khái niệm cơ bản 1 Đồng đẳng là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo hóa học tương tự nhau, tính chất hóa học giống nhau nhưng thành phần cấu tạo của phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen ( CH2 ) Ví dụ: CH4 ; C2H6 ; HCOOH ; CH3COOH ; C2H5COOH ; 2 Đồng phân là những chất hợp chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng CTCT khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau Ví dụ:... chuyển hóa thành glycozơ 2 SACCAROZƠ C12H22O11 1 Trạng thái tự nhiên Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường Cơng thưc phân tử : C12H22O11 Cơng thức cấu tạo: Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 15 TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UN 2 Tính chất lí học Chất rắn, khơng màu, khơng mùi, có vị ngọt, tan trong nước 3 Tính chất hóa học. .. CH 2 CH 3 Etylđimetylamin I CH 3 I CH3 C4H11N I NH 2 I CH3 I CH 3 Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 31 TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UN C6H5NH2 C7H8NH2 C6H5 – NH2 H3C – C6H4 – NH2 Phenylamin (Anilin) p – Aminotoluen (p – Toluiđin) C – MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP DÙNG HỐ CHẤT ĐỂ PHÂN BIỆT CÁC CHẤT HỮU CƠ VÀ VƠ CƠ I) NHẬN BIẾT CÁC KHÍ HỮU CƠ : Chất cần Loại thuốc thử Hiện tượng nhận...  to NO2 + H2O NO2 Fe + Br2   to + HBr Br 8 Điều chế các hợp chất hữu cơ a) Ngun liệu: - Than đá (C), đá vơi (CaO) Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 29 TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UN - Tinh bột, xenlulozơ, vỏ bào, mùn cưa (C6H10O5)n - Dầu mỏ (C4H10) - Khí thiên nhiên (CH4) b) Các hợp chất hữu cơ cần điều chế - Nhựa: PE, PVC, PP, PS, PVA, phenol fomanđehit - Cao... hợp), chất hóa dẻo chất độn, chất phụ 3 Một số polime dùng làm chất dẻo a PE : Cơng thức (-CH2 - CH2-)n - Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH2 b PS : Cơng thức (-CH - CH2-)n C6H5 Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 21 TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UN - Sản phẩm trùng hợp của C6H5 - CH = CH2 c PVC : Cơng thức (-CH2 - CH-)n Cl - Sản phẩm trùng hợp của CH2 = CH - Cl d P.P : Cơng thức... vì đây là phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no và khơng no dùng dd Br2 trong CCl4, mơi trường CCl4 thì Br2 khơng thể hiện tính oxi Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 32 TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UN hóa nên chỉ phản ứng với andehit khơng no Axit cacboxylic Q tím Hóa đỏ CO2  3  CO2 2R  COOH + Na2CO3  2R  COONa + CO2 + H2O Hóa xanh Hóa đỏ Khơng đổi Số nhóm... Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 0 t  CH2OH  (CHOH)4  COONa + Cu2O + 3H2O  CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Ag[(NH3)2]OH  CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6 Glucozơ Fructozơ C12H22O11 + Ca(OH)2  C12H22O11.CaO.2H2O C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O (C6H10O11)n + nH2O... nhiên hoặc tổng hợp có thể kéo thành sợi dài và mảnh - Tơ thiên nhiên có sẵn trong thiên nhiên như tơ tằm, len, bơng, Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 26 TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UN - Tơ hóa học là tơ được chế biến bằng phương pháp hóa học, bao gồm tơ nhân tạo và tơ tổng hợp Tơ nhân tạo được sản xuất từ polime thiên nhiên (từ xenlulozơ) điều chế tơ visco, tơ axetat,... C2H5ONa +  1 H2 2 4 Phản ứng hợp nước (hiđrat hóa) là phản ứng cộng nước vào hợp chất có liên kết  (C = C) tạo ra một sản phẩm H SO l 2 4 Ví dụ: CH2 = CH2 + H2O  C2H5OH 5 Phản ứng este hóa là phản ứng kết hợp giữa axit hữu cơ hoặc axit vơ cơ và rượu Trong phản ứng này, axit góp nhóm OH, rượu góp H linh động để tách ra phân tử H2O Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch H SO ® 2 4 Ví dụ: CH3COOH... phenolfmandehit Cơng thức Sản phẩm trùng ngưng của C6H5OH và CH2O 3 TƠ HĨA HỌC Gồm tơ nhận tạo và tư tổng hợp 1 Tơ nhân tạo Là loại tơ được sản xuất từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hóa học Tơ visco, tơ axetat thuộc nhóm tơ nhân tạo 2 Tơ tổng hợp Là loại tơ được sản xuất từ những polime tổng hợp Tơ polieste, tơ nilon thuộc nhóm tơ tổng hợp Download ebook, tài liệu, đề thi, . Ọ C H Ữ U CƠ A – L Ý T H U Y Ế T C Ă N B Ả N PHẦ N M Ộ T HÓA HỌC HỮU CƠ PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Hiđrocacbon Hợp chất hữu cơ có nhóm chức C x H y ( y 2x + 2) (là dẫ n x uấ t c h ứ. THAN UYÊN Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại : http://phamloi039.tk 2 +Ete ( có 1 nố i đ ô i ở g ố c C x H y ) n  3 C n H 2n O 2 +Axit hữu cơ no, đơn chức. +Este no,. = C . V í d ụ : 4. Este hóa: A x i t + R ư ợ u Este +H 2 O 5. Oxi hóa: +Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH 2 OH +CuO RCHO +Cu +H 2 O +Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. : '
- Xem thêm -

Xem thêm: Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11, Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11, Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11