Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11

1. Hợp chất X có công thức phân tử C6H10 tác dụng với hiđro theo tỉ lệ mol 1: 1 khi có chất xúc tác. Cho X tác dụng với dung dịch KMnO4 trong H2SO4 loãng, đun nóng thu được HOOC(CH2)4COOH.a. Xác định công thức cấu tạo, gọi tên X và viết phương trình phản ứngb. Viết phương trình phản ứng oxi hoá X bằng dung dịch KMnO4 trong nước2. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon đồng phân A, B, C. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 5,75 lít dung dịch Ca(OH)2 0,02M thu được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng lên 5,08 gam. Cho Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu được, kết tủa lại tăng thêm, tổng khối lượng kết tủa 2 lần là 24,305 gam.

ĐỀ CƯƠNG ÔN THI HỌC SINH GIỎI

CHUYÊN ĐỀ – HÓA HỌC HỮU CƠ

A – LÝ THUYẾT CĂN BẢN

PHẦN MỘT

HÓA HỌC HỮU CƠ PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

Hiđrocacbon Hợp chất hữu cơ có nhóm chức

C x H y (y 2x + 2) (là dẫn xuất chứa hiđrocacbon)

Gốc C x H y không no (C n H y-k A k )  HCHC không no

+ Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng

Ancol đơn chức

Ancol bậc I, đơn chức

Ancol đơn chức, no, bậc I

R(OH) x hay C n H 2n+2-x (OH) x

(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no

+ Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với công thức tổng quát

+Ete ( có 1 nối đôi ở gốc C x H y )

n  3

C n H 2n O 2

+Axit hữu cơ no, đơn chức.

+Este no, đơn chức

1 Ancol ( Rượu )

I Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol

1 Định nghĩa

- Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH

- Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm

- Khi thay thế một nguyên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì ta được đồng đẳng của ancol etylic (dãy đồng đẳng ancol no đơn chất)

Công thức: C n H 2n+1 OH (n  1)

2 Tên gọi:

- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic

- Tên quốc tế: Tên ankan + ol + số chỉ vị trí nhóm OH

Ví dụ: CH 3 - CH 2 OH ancol mêtylic

3 Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C có nhóm OH

Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó.

Ví dụ: CH 3 - CH 2 - CH 2 OH (ancol bậc 1)

(ancol bậc 2)

II Tính chất lí học

- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường

- Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước

- Tan tốt trong nước

RO –Na +H –OH  RO –H +NaOH

2 Tác dụng với Cu(OH) 2 : Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dd có màu xanh

lam

TRƯ NG PTDT N I TRÚ THAN UYÊN

Đồng (II) glixerat, màu xanh lam

Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol

3.Tách nước tạo ete:

a Tách nước tạo ete:

b Tách nước tạo liên kết  : Khi đun nóng với H 2 SO 4 đặc ở 1700C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo

thành 1 phân tử Anken hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết  :

CH 3 OH không có phản ứng tách nước tạo anken Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:

Quy tắc zai-xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo

thành liên kết đôi C=C Ví dụ:

4 Este hóa:

Axit + Rượu Este +H 2 O

5 Oxi hóa:

+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH 2 OH +CuO RCHO +Cu +H 2 O

+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton :

' |

OH

R CH R  

' ||

C 6 H 12 O 6  rượu men  2C 2 H 5 OH + 2CO 2 

2 Hiđrat hĩa anken xúc tác axit

C n H 2n +H 2 O C n H 2n+1 OH

CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH

3 Từ andehit và xeton

R –CHO +H 2 R –CH 2 OH ( rượu bậc I )

R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)

4 Thủy phân dẫn xuất halogen trong mơi trường kiềm:

R –Cl +NaOH R –OH +NaCl

C 2 H 5 Cl + NaOH C 2 H 5 –OH +NaCl

5 Thủy phân este ( xà phịng hĩa):

R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH

6 Metanol ( CH 3 OH )cĩ thể sản xuất từ 2 cách sau:

I Cơng thức cấu tạo và lí tính

Glixerol là ancol đa chức C 3 H 8 O 3 hoặc C 3 H 5 (OH) 3

Cơng thức cấu tạo

II Tính chất hĩa học ( Mang đầy đủ tính chất hĩa học của ancol đa chức cĩ nhĩm OH liền kề)

H2SO4, 3000C

H+

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

I Định nghĩa - Công thức cấu tạo

Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào nhân benzen

Ví dụ: CH 2 – OH là ancol thơm, chứ không phải phenol

Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với

NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat) Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng với kim loại kiềm

to,xt,p

2 Phản ứng với dung dịch kiềm

- Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu

+H 2 O +CO 2  +NaHCO 3

- Phản ứng này chứng tỏ C 6 H 5 OH yếu hơn cả H 2 CO 3

3 Phản ứng thế với nước brôm

Kết tủa trắng

2, 4, 6- tribrôm phenol

- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol

4 Tác dụng với HNO 3 đặc: thu được sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol

1)O2(kk); 2)H2SO4

CH2=CHCH3 , H+

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

CHƯƠNG II ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC

1 Anđehit

I Định nghĩa

-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc hiđro Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit

Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH 3 CH=O( axetandehit)…,

Công thức phân tử: C n H 2n +2 -2k –x ( CH=O ) x trong đó k= liên kết π , x = số chức.

No đơn chức là C n H 2n O

Công thức cấu tạo :

II Đồng phân – danh pháp:

Các chất trong nhóm andehit gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan

CH4 sang H-CHO metanal

Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Điểm sôi °C Công thức

3 Propanal Propylandehit 48 C2H5-CHO

4 Butanal Butyrandehit 75 C3H7-CHO

5 Pentanal Amylaldehyd 103 C4H9-CHO

6 Hexanal Hexandehit 131 C5H11-CHO

7 Heptanal Heptylandehit 153 C6H13-CHO

8 Octanal Octylandehit 171 C7H15-CHO

9 Nonanal Nonylandehit 193 C8H17-CHO

Một số andehit có tên thông thường đọc theo quy tắc:

"Andehit" + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "andehit"

HCHO : formandehit hay andehit formic; CH3CHO : axetandehit hay andehit axetic;

C2H5CHO : propionandehit hay andehit propionic;

CH3CH2CH2CHO : andehit butiric;

(CH3)2CH-CHO : andehit isobutiric;

CH2=CH-CHO : andehit acrylic hay acrylandehit;

OHC-CHO : andehit oxalic hay oxalandehit

III Tính chất hóa học:

1 Phản ứng cộng H 2 ( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I: RCHO +H 2 RCH 2 OH

CH 3 CH=O + H 2 CH 3 CH 2 –OH

2 Phản ứng brom và kali pemanganat:

Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic

RCH=O +Br 2 +H 2 O  RCOOH + 2HBr

3 Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc)

RCHO +2 AgNO 3 +3NH 3 +H 2 O RCOONH 4 +2NH 4 NO 3 +2Ag

Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO 3 +6NH 3 +2H 2 O  NH 4 OOC–COONH 4 +4NH 4 NO 3 +4Ag

Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3 /NH 3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit đơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2

HCHO + 4 AgNO 3 +6NH 3 +2H 2 O  (NH 4 ) 2 CO 3 +4NH 4 NO 3+4Ag

4 Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:

RCHO+2Cu(OH) 2 +NaOH  RCOONa+Cu 2 O +3H 2 O

Ví dụ: CH 3 CHO + 2 Cu(OH) 2 +NaOH  CH 3 COONa+Cu 2 O+3H 2 O

5 Phản ứng trùng ngưng với phenol:

III Điều chế :

1 Oxi hóa rượu bậc (I):

R –CH 2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H 2 O

CH 3 OH +CuO HCHO +Cu +H 2 O

Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-7000C với xúc tác là Cu hoặc

Cl

CH CH  NaOH CH 3 CHO +2NaCl +H 2 O

4 Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:

to,

to,xt

to,

to,

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

(CH 3 ) 2 CH –C 6 H 5 tiểu phân trung gian CH 3 –CO –CH 3 +C 6 H 5 –OH

*C 2 H 2 +H 2 O CH 3 CHO

*RCOOH=CH 2 +NaOH RCOONa + CH 3 CHO

2 Axit hữu cơ (axit cacboxylic)

I Định nghĩa Axít cacboxylic: Là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là

R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO 2 H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc không no.Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc

hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro

Đồng đẳng và danh pháp

1 Đồng đẳng

Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kết với gốc alkyl

Công thức tổng quát C n H 2n+1 COOH (n  0) Hay CmH 2m O 2 (m  1)

Công thức tổng quát của ãit mạch hở là : C n H 2n +2 – 2k –x (COOH) x

1 Tên gọi

Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong

Tên thay thế = tên ankan +oic

Nếu axit không no: CH 2 = CH - COOH (axit acrylic)

CH 2 = C - COOH (axit metacrylic)

CH 3 - (CH 2 ) 7 - CH = CH - (CH 2 ) 7 - COOH

(axit oleic)

II Tính chất vật lí

- Các axit tan trong H 2 O vì tạo liên kết hiđro với H 2 O

- Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo được 2 liên hết hiđro

-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện

tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro

HgSO4,toPdCl2, CuCl2

2)H2SO4, 20%

1)O2

CH3

- Axit cacboxylic là một axit yếu Tuy vậy, chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng được

với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu

HCOOH +Na  HCOONa +1/2 H 2

2CH 3 COOH +MgO  (CH 3 COO) 2 Mg +H 2 O

2CH 2 =CH –COOH +Na 2 CO 3 2CH 2 CH –COONa +CO 2 +H 2 O

2 \ /

Ca

OOC COO   H O

- Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl

2 Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )

3 Phản ứng tách nước liên phân tử:

Khi cho tác dụng với P 2 O 5 hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:

4 Phản ứng thế ở gốc no

Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl

CH 3 CH 2 CH 2 COOH +Cl 2 3 2

| Cl

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN HOOH +2AgNO 3 + 4NH 3 →( NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 4 NO 3

+R có nối đôi , thì có phản ứng tham gia trùng hợp, cộng, oxi hóa

Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp

CH 2 =CH –COOH +H 2 O  HO –CH 2 –CH 2 –COOH

| COOH

+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:

5CH 2 –CH 2 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4  5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 +4MnSO 4 +11H 2 O

+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:

5CH 3 –CH = CH –CH 3 +8KMnO 4 +12H 2 SO 4  10CH 3 COOH + 4K 2 SO 4 +8MnSO 4 +12H 2 O

+Oxi hóa ankan thích hợp:

2 Riêng CH 3 COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:

a Lên men giấm

CHƯƠNG III ESTE – LIPIT

1 ESTE

I Định nghĩa Este là dẫn xuất của axit cacboxylic Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (– COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với

R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm

II Công thức cấu tạo và danh pháp

Với este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn chức no, ta có công thức C n H 2n+1 COOC m H 2n+1 hay

C k H 2k O 2 (k  2)

Công thức este tổng quát: C n H 2n +2 -2k –x O x ( x = 2z) ; R x (COO) xy R’ y

Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit

Este + NaOH t0 Muối natri + ancol

CH 3 - COO - C 2 H 5 + NaOH t0 CH 3 COONa + C 2 H 5 OH

 2Ag + CO 2 + C 2 H 5 OH

- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH

CH 3 - COOC 6 H 5 + 2NaOH t0CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O

- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân

CH 3 - COO - CH = CH 2 + H 2 O H t, 0CH 3 COOH + CH 3 CHO

- Phản ứng trùng hợp, cộng làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no

CH 2 = CH - OOC - CH 3 + Br 2  CH 2 Br - CHBr - OOC - CH 3

4 Điều chế

- Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng

- Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:

* Axit + Axetylen  Estevinyl

CH 3 COOH + CH = CH xtCH 2 = CH = OOCCH 3

O

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

* Phenol + anhiđritaxit  Estephenyl

C 6 H 5 OH + O(CH 3 CO) 2  C 6 H 5 - OOC - CH 3 + CH 3 COOH

2 LIPIT

I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

1 Phân loại lipit

- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp

+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit ( còn gọi là chất béo) và steroit

+ Lipit phức tạp: photpholipit

Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn

- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)

Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là

sterol)

- Là chất rắn không màu, không tan trong nước

Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric

- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…

2 Khái niệm chất béo

- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit béo ( axit béo là axit thường từ 12C đến 24C không phân

nhánh, gọi chung là triglixerit

- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)

- Chất béo có công thức chung là:

- Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC); C17H35COOH (axit stearic, tnc = 70oC)

- Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, tnc = 13oC);

C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, tnc = 5oC)

- Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5oC; triolein

2 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Triglixerit Glixerol Axit béo

b) Phản ứng xà phòng hóa:

Triglixerit Glixerol Xà phòng

- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo Muối natri (hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng

- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch

- Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:

+ Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo

+ Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam chất béo

+ Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit

+ Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo

1 GLUCOZƠ

1 Cấu trúc - Lí tính

a Glycozơlà hợp chất tạp chức, có cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn chức.

HOCH 2 - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = O

Hoặc HOCH 2 - (CHOH) 4 - CH = O

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

b Glucozơlà chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước và có vị ngọt, nóng chảy ở 1460C

dung dịch xanh lam

- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử

Ví dụ:

CH 2 OH - (CHOH) 4 - CHO + 5CH 3 COOH H SO2 4

CH 2 OCOCH 3 - (CHO - COCH 3 ) 4 - CHO + 5H 2 O

b Tính chất của anđehit

- Phản ứng tráng gương CH2 OH - (CHOH) 4 - CHO + AgO 3

0

NH t

 CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag

- Phản ứng với Cu(OH) 2 đung nóng

CH 2 OH - (CHOH) 4 - CHO + 2Cu(OH) 2

2 SACCAROZƠ C12H22O11

1 Trạng thái tự nhiên

Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường.

Công thưc phân tử :C12H22O11

Công thức cấu tạo:

Saccarozơ có đồng phân là mantozơ (đường mạch nha)

Mantozơ có cấu tạo sau:

Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước

Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ tinh bột

3 Cấu tạo

Gồm 2 dạng

a Amilozơ: mạch thẳng, gồm 600 - 1200 gốc  - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết  - 1,4 - glucozit

b Amilopectin: mạch phân nhánh, gồm 6000 - 36000 gốc  - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết  - 1,4 -

b Phản ứng màu với iốt

Tinh bột + nước iôt  màu xanh

* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit

4 XENLULOZƠ (C6H10O5)n

1 Trạng thái tự nhiên

Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật

Xenlulozơ có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v trong gỗ khoảng 40 - 50% xenlulozơ

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

[C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n + 3n H 2 O

CHƯƠNG V AMIN - AMINOAXIT VÀ PRÔTÊIN

2 Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng Ví dụ:

b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 Ví dụ:

3 Danh pháp

a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin

b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin

c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin

Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên thường

- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…

- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH 2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino Ví dụ: CH 3 CH(NH 2 )COOH (axit 2-

- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen

III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ

1 Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin

2 Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin

Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton Vì vậy amoniac và các amin đều

có tính bazơ

3 Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin

- Do gốc phenyl (C 6 H 5 –) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein)

- Nhóm amino (NH 2 ) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C) Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH 2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên

4 So sánh lực bazơ

a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại

- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon

a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit

- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac

- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein

b) Phản ứng với axit nitrơ:

- Amin no bậc 1 + HNO 2 → ROH + N 2 + H 2 O Ví dụ: C 2 H 5 NH 2 + HONO → C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O

- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO 2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni

Ví dụ: C 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl C 6 H 5 N 2 + Cl - + 2H 2 O

benzenđiazoni clorua

c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH 3 I, ….)

Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn

V ĐIỀU CHẾ

1 Điều chế

a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac

Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua Ví dụ:

1 Định nghĩa, công thức cấu tạo và danh pháp

a Định nghĩa : Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức amino (-CH 2) và nhóm chức cacboxyl (-COOH)

Chất đơn giản nhất: H 2 N - CH 2 - COOH axit amino axêtic

b Danh pháp : Các amino axit được gọi tên theo trình tự sau

Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng

Ví dụ:

+ NH 2 - CH 2 - COOH axit amino axêtic

+ CH 3 - CH - COOH axit  amino propionic

Tác dụng với bazơ, oxit bazơ  muối + nước

Tác dụng với ancol  este

H 2 N - CH 2 - COOH + NaOH  H 2 N - CH 2 - COONa + H 2 O

H 2 N - CH 2 - COOH + C 2 H 5 OH HCl H 2 N - CH 2 - COOC 2 H 5 + H 2 O

c Phản ứng trùng ngưng

Phản ứng tạo ra polipeptit

2 PROTIT

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

1 Định nghĩa

Protit là những chuỗi polipeptit dài mà các mắt xích là các gốc  - aminoaxit

2 Cấu tạo của protit

Thành phần nguyên tố: gồm C, H, O, N Ngoài ra có protit còn chứa S, P, I v.v

* Cấu tạo

Prôtit thuûy phaânhỗn hợp trên 20 aminoaxit khác nhau

Vì vậy có thể coi phân tử protit gồm các mạch dài polipeptit hợp thành

- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kết giữa các phân tử lớn

- Nhiệt nóng chảy không xác định

- Khó hòa tan

b Tính chất hóa học

- Nhiều polime bền với axit, bazơ, chất oxi hóa

- Một số kém bền vững với axit, bazơ

Ví dụ: len, tơ tằm, tơ nilon

Gồm tơ nhận tạo và tư tổng hợp

1 Tơ nhân tạo

Là loại tơ được sản xuất từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hóa học.

Tơ visco, tơ axetat thuộc nhóm tơ nhân tạo

2 Tơ tổng hợp

Là loại tơ được sản xuất từ những polime tổng hợp

Tơ polieste, tơ nilon thuộc nhóm tơ tổng hợp

Cl

CH3

TRƯ NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

PHỤ LỤC

*Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử:

-Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có

Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kết  (nối đôi, nối ba) hoặc dạng mạch vòng, hoặc cả hai mà HCHC có thể có.

Cách tính giá trị (Δ): Với HCHC dạng C x H y O z N t X u (X là halogen) ta có:

Ete no, đơn chức

Rượu no, 2 chức este

1 Anken xicloanken Andehit, xeton, rượu,

ete chưa no

Axit Este, Andehit+Rượu, andehit+este

Amin không no

xicloanken

Andehit, xeton có chứa ( C=C)

Axit, este chưa no, andehit 2 chức

4 Benzen dẫn xuất của

* Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý:

CH 3 -CH- |

CH 3

Iso- propyl (iso: nhóm –CH 3 gắn vào vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào)

CH 3 CH 2 CH- |

B – HỆ THỐNG MỘT SỐ KIẾN THƯC TỔNG QUÁT VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ

I/- Các khái niệm cơ bản

1 Đồng đẳng là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo hóa học tương tự nhau, tính chất hóa học giống nhau nhưng thành

phần cấu tạo của phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen ( CH2 )

Ví dụ: CH4 ; C2H6 ;

HCOOH ; CH3COOH ; C2H5COOH ;

2 Đồng phân là những chất hợp chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng CTCT khác nhau nên tính chất hóa học khác