HỢP CHẤT CARBONIL BẤT BẢO HÒA α, β potx

Chương XVII HỢP CHẤT CARBONIL BẤT BẢO HÒA α, β 1. Cơ cấu • Trường hợp n lớn, hợp chất có tính chất của một alken và tính chất của hợp chất carbonil độc lập. Tuy nhiên, hợp chất có liên kết đôi carbon - carbon tiếp cách với liên kết đôi carbon - oxigen có một số tính chất đặc biệt. R CH CH (CH 2 ) n C O R , C C C O β α 2. Danh pháp 3. Điều chế CH 3 -CH=CH-CHO CH 3 CHCH 2 CHO OH âun nheû HCl OH 2CH 3 CHO 4. Hóa tính 4.1 Cộng thân điện tử Cơ chế: • Giai đoạn 2: base hay anion yếu gắn với carbon carbonil hoặc carbon β của tạp chủng (I). (1) CH 2 CH C O H + H CH 2 CH C OH H CH 2 CH C OH H CH 3 CH C O H CH 3 CH C O (I) (II) bãön CH 2 CH 2 CH O Z CH 2 CH CH OH Z khäng bãön CH 2 CH CH OH Z + Z CH 2 CH C OH H CH 2 CH C OH H 4.2 Cộng thân hạch • Amoniac và dẫn xuất NH 2 −I (amin, hidroxilamin ) cũng có thể cộng vào liên kết đôi carbon - carbon của hợp chất carbonil bất bảo hòa tại α, β. CH 3 C CH C CH 3 O CH 3 + NH 2 OH CH 3 C CH C CH 3 O H NHOH CH 3 Cơ chế phản ứng gồm 2 giai đoạn: Ceto Enol C C C O Z H (I) (I) C C C OH Z H (2) C C C O Z C C C O Z (1) C C C O Z C C C O Z + Z C C C O Ceto Enol C C C O Z H (I) (I) C C C OH Z H (2) C C C O Z C C C O Z (1) C C C O Z C C C O Z + Z C C C O Thí dụ: CH 3 CH=CH-CH=O + HCN OH CH 3 CH CH CHO CN H CH 3 CH CH C CN OH H cäüng 1,4 cäüng 1,2 4.3 Cộng Michael • Sự cộng Michael theo cơ chế sau: Ph CH CH 2 C Ph O CH(COOEt) 2 EtOH EtONa + CH 2 (COOEt) 2 Ph CH CH C Ph O . Chương XVII HỢP CHẤT CARBONIL BẤT BẢO HÒA α, β 1. Cơ cấu • Trường hợp n lớn, hợp chất có tính chất của một alken và tính chất của hợp chất carbonil độc lập. Tuy nhiên, hợp chất có liên kết. (amin, hidroxilamin ) cũng có thể cộng vào liên kết đôi carbon - carbon của hợp chất carbonil bất bảo hòa tại α, β. CH 3 C CH C CH 3 O CH 3 + NH 2 OH CH 3 C CH C CH 3 O H NHOH CH 3 Cơ chế phản. tính 4.1 Cộng thân điện tử Cơ chế: • Giai đoạn 2: base hay anion yếu gắn với carbon carbonil hoặc carbon β của tạp chủng (I). (1) CH 2 CH C O H + H CH 2 CH C OH H CH 2 CH C OH H CH 3 CH C O H CH 3 CH