ACID DICARBOXILIC BẤT BẢO HÒA docx

Chương XX ACID DICARBOXILIC BẤT BẢO HÒA 1. Cơ cấu CTTQ RCH=CH(CH 2 ) n COOH. 2. Điều chế 3. Hóa tính 2.1 Sự di chuyển của liên kết đôi carbon - carbon 2.2 Phản ứng trên liên kết đôi carbon - carbon 2.2.1 Cộng thân điện tử acid-β-hidroxipropionic acid-β-bromopropionic HOCH 2 - CH 2 COOH BrCH 2 - CH 2 COOH H 2 O, H HBr CH 2 =CHCOOH • Phản ứng gồm hai giai đoạn: nhanh BrCH 2 CH 2 C O OH BrCH 2 CH C OH OH CH 2 CH C OH OH CH 2 CH C OH OH δ δ δ CH 2 CH C OH OH δ δ δ CH 2 CH C OH OH CH 2 CH C OH OH Br H CH 2 CH C OH O (2) (1) 2.2.2 Tạo thành lacton γ -valerolac ton CH 2 CH O C CH 2 CH 3 O - H CH 2 CH O C CH 2 CH 3 O H acid alilacetic CH 3 CH CH 2 CH 2 C O OH H CH 2 CH CH 2 CH 2 COOH 2.2.3 Cộng Michael vào dẫn xuất acid bất bảo hòa ở α, β • Đặc biệt là enamin (amin có liên kết đôi tiếp cách) cho phản ứng cộng Michael và sau khi thủy giải sẽ cho sản phẩm là γ-ceto ester. H 2 O, H O H CH 2 CHCOOC 2 H 5 CH 3 N H CH 3 O OCH 3 CCHCH 2 N H CH 3 OH OCH 3 CCCH 2 N H CH 3 O OCH 3 CCCH 2 HCON(CH 3 ) 3 CH 2 C C OCH 3 O CH 3 N . Chương XX ACID DICARBOXILIC BẤT BẢO HÒA 1. Cơ cấu CTTQ RCH=CH(CH 2 ) n COOH. 2. Điều chế 3. Hóa tính 2.1 Sự di chuyển. ton CH 2 CH O C CH 2 CH 3 O - H CH 2 CH O C CH 2 CH 3 O H acid alilacetic CH 3 CH CH 2 CH 2 C O OH H CH 2 CH CH 2 CH 2 COOH 2.2.3 Cộng Michael vào dẫn xuất acid bất bảo hòa ở α, β • Đặc biệt là enamin (amin có. carbon - carbon 2.2 Phản ứng trên liên kết đôi carbon - carbon 2.2.1 Cộng thân điện tử acid- β-hidroxipropionic acid- β-bromopropionic HOCH 2 - CH 2 COOH BrCH 2 - CH 2 COOH H 2 O, H HBr CH 2 =CHCOOH • Phản