GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - AXIT CACBOXYLIC doc

12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 1 Chương XII: AXIT CACBOXYLIC Bao gồm các phần: 1. Đònh nghóa 2. Danh pháp 3. Phương pháp điều chế 4. Tính chất vật lý 5. Tính chất hóa học 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 2 AXIT CACBOXYLIC 1. Theo IUPAC I. Tên gọi Axit + tên hidrocacbon tương ứng + oic HCOOH : axit metanoic CH 3 COOH: axit etanoic CH 3 CH 2 COOH : axit propanoic Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 3 AXIT CACBOXYLIC CH 3 CH 2 CH 2 COOH : axit butanoic CH 3 -CH-CH 2 -COOH CH 3 Axit 3-metyl butanoic COOH-CH=CH-COOH axit butendioic Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 4 Điều chế AXIT CACBOXYLIC Bằng phản ứng oxi hóa Bằng phản ứng thủy phân Bằng phản ứng Grignard 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 5 Bằng phản ứng oxi hóa R-CH 2 OH [O] R-COOH AXIT CACBOXYLIC R-CHO [O] R-COOH Từ rượu bậc 1 hoặc andehit Dùng chất oxi hóa là KMnO 4 / H 2 SO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 6 CH 2 -CH 3 [O] COOH R-CH=CH-R' [O] R-COOH + R'-COOH 2. Tửứ hidrocacbon thụm coự maùch nhaựnh 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 7 AXIT CACBOXYLIC Điều chế 3. Từ anken Dùng KMnO 4 đặc nóng, sản phẩm là axit cacboxylic hoặc CO 2 + H 2 O R-CH=CH-R' [O] R-COOH + R'-COOH R-CH=CH 2 [O] R-COOH + CO 2 + H 2 O 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 8 Baống phaỷn ửựng thuỷy phaõn R-C N + OH 2 + H + R-COOH + NH 4 + RC Cl O + OH 2 H + R-COOH + HCl (RCO) 2 O + OH 2 H + RCOOH + H 2 O R-CH 2 -CCl 3 NaOH l R-CH 2 -COOH + 3 HCl + H 2 O AXIT CACBOXYLIC 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 9 Bằng phản ứng Grignard R-Mg-Br + CO 2 H + R-COOH + Mg Br OH MgBr CH 2 -CH 2 -MgBr 1. CO 2 2. H 3 O + CH 2 -CH 2 -COOH COOH AXIT CACBOXYLIC Bài tập 2: cho biết sản phẩm của phản ứng sau 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 10 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Axit cacboxylic có các phản ứng chủ yếu sau: Phản ứng của H trong nhóm –COOH Phản ứng của OH trong nhóm –COOH Phản ứng thế Hα AXIT CACBOXYLIC [...]... I-CH2-COOH (a) Cl-CH2-COOH Br-CH2-COOH (c) (b) F-CH2-COOH (d) Bài tập 6: so sánh tính axit của các hợp chất HCOOH (a) 12/7/2010 CH3COOH (b) 606001 CH3OH (c) Axit cacboxylic CH CH (d) 14 AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của Hα Hα linh động, dễ thế bằng halogen R-CH2-COOH 12/7/2010 + Br2 606001 P đỏ R-CH-COOH Br Axit cacboxylic + HBr 15 AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của OH trong nhóm –COOH Phản ứng este hóa COOH COOH.. .AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của H trong nhóm -COOH 1 Phản ứng của H trong nhóm -COOH 1.1 Tính axit Các axit cacboxylic thể hiện tính axit do Tác dụng với kim loại (Fe, Zn, …) Tác dụng với bazơ Tác dụng với muối của axit yếu hơn 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 11 AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của H trong nhóm -COOH Tác dụng với kim loại CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn... bazơ OH axit 12/7/2010 + NH3 muối Axit cacboxylic O + ONH4 12 Các muối của amoni dễ bò nhiệt phân R C O + ONH4 ToC R C O NH2 + H2O Tác dụng với muối của axit yếu hơn CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2` 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 13 Bài tập 4: so sánh tính axit của các hợp chất HCOOH (a) (CH3)2CHCOOH (b) CH3-CH2-COOH (c) CH3COOH d) Bài tập 5: so sánh tính axit của các hợp chất I-CH2-COOH... 606001 Axit cacboxylic 19 CHẤT BÉO MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA DẦU BÉO Chỉ số iod Chỉ số axit Chỉ số xà phòng hóa 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 20 CHẤT BÉO Chỉ số iod Là số gam I2 phản ứng với 100g chất béo + 12/7/2010 C C I2 606001 I Axit cacboxylic I 21 CHẤT BÉO Chỉ số axit Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự do có trong 1g chất béo RCOOH + KOH → RCOOK + H2O 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic. .. 606001 Axit cacboxylic 17 CHẤT BÉO TÍNH CHẤT VẬT LÍ Chất béo chứa nhiều axit béo no: thường là chất rắn ở nhiệt độ thường Chất béo chứa nhiều axit béo chưa no: thường là chất lỏng ở nhiệt độ thường Chất béo không tan trong nước, dễ tan trong dung môi hữu cơ như ete, benzen, cloroform… 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 18 CHẤT BÉO TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng + H2 Ni C C H H Phản ứng thủy phân H2C OCOR1... COOC2H5 + C2H5OH H COOC2H5 axit phtalic Phản ứng thế nhóm –OH bằng halogen R C R C 12/7/2010 O OH O OH + PCl5 + SOCl2 606001 R C R C O Cl O Cl + POCl3 + HCl + SO2 Axit cacboxylic + HCl 16 CHẤT BÉO Chất béo hay glyxerit (dầu thực vật, mỡ động vật) là este của glyxerin và các axit H2C OCOR1 HC OCOR2 H2C OCOR3 R1, R2, R3… là các gốc của các axit béo khác nhau 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 17 CHẤT BÉO TÍNH... RCOOH + KOH → RCOOK + H2O 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 22 CHẤT BÉO Chỉ số xà phòng hóa Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự do và axit béo kết hợp có trong 1g chất béo H2C OCOR1 HC OCOR2 H2C OCOR3 + H2C OH HC OH 3 KOH H2C OH + R1COOK R2COOK R3COOK RCOOH + KOH → RCOOK + H2O 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 23 . hợp chất sau 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 3 AXIT CACBOXYLIC CH 3 CH 2 CH 2 COOH : axit butanoic CH 3 -CH-CH 2 -COOH CH 3 Axit 3-metyl butanoic COOH-CH=CH-COOH axit butendioic Bài tập 1: cho. CO 2` 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 14 Bàitập4: so sánh tínhaxitcủacáchợpchất HCOOH (CH 3 ) 2 CHCOOH CH 3 -CH 2 -COOH CH 3 COOH (a) (b) (c) d) I-CH 2 -COOH Cl-CH 2 -COOH Br-CH 2 -COOH F-CH 2 -COOH (a) (b) (c) (d) Bàitập5:. phaõn R-C N + OH 2 + H + R-COOH + NH 4 + RC Cl O + OH 2 H + R-COOH + HCl (RCO) 2 O + OH 2 H + RCOOH + H 2 O R-CH 2 -CCl 3 NaOH l R-CH 2 -COOH + 3 HCl + H 2 O AXIT CACBOXYLIC 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 9 Bằng phản ứng Grignard R-Mg-Br + CO 2 H + R-COOH + Mg Br OH MgBr CH 2 -CH 2 -MgBr 1.