Bài giảng hóa học đại cương - Ankene part 6 doc

3.6.2 Phản ứng oxi hoá 1. Phản ứng ozon phân 2. Oxi hoá bằng KMnO 4 + KMnO 4 loãng, + KMnO 4 đặc 3. Oxi hoá bằng peaxit 1.Phản ứng ozon phân • Tùy theo bậc của nguyên tử cacbon ở liên kết đôi là bậc 1,2 hay bậc 3 mà sản phẩm oxi hóa và thủy phân tiếp theo ( Phản ứng ozon phân) là andehit hay xeton. Nếu Cacbon ở nối đôi là bậc 1 hay bậc 2 cho ta andehit, còn nguyên tử cacbon là bậc ba thu được xeton • Ví dụ: CH 3 -CH= C(CH 3 ) 2 → CH 3 CHO + CH 3 -CO-CH 3 • C C H 3 CH 3 1. O 3 2. Zn, H 3 O O + CH 3 C O CH 3 Isopropylidencyclohexan Cyclohexan Aceton 2) Oxi hóa bằng KMnO 4 Tùy theo điều kiện tiến hành phản ứng mà thu được sản phẩm khác nhau + Nếu oxi hóa bằng KMnO 4 loãng trong dung môi là nước , nhiệt độ thấp ( hoặc với H 2 O 2 có xúc tác OsO 4 ) thu được glycol (điol có 2 nhóm OH cạnh nhau) 3R- CH=CH 2 +2 KMnO 4 + 4H 2 O → 3R- CH(OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 +2KOH +Nếu cho tác dụng với dung dịch KMnO 4 đặc, trong axit (hay các chất oxi hóa mạnh khác như axit cromic, CrO 3 ,,hỗn hợp H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7 …) các nối đôi bị bẻ gaỹ tạo ra axit và xeton tương ứng • CH 3 -CH= C(CH 3 ) 2 +KMnO 4 + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CH 3 -CO-CH 3 + K 2 SO 4 + MnSO 4 3. Oxi hóa bằng tác nhân peaxit • Phản ứng xãy ra trong môi trường không có proton tạo ra hợp chất vòng 3 cạnh có chứa oxi (epoxy) R-CH=CH-R' + CH 3 CO-OOH C H C l 3 R-CH CHR' O + CH 3 COOH + CH 3 CO-OOH CHCl 3 O + CH 3 COOH 3.6.3. Phản ứng trùng hợp • Dưới tác dụng của nhiệt độ, áp suất , xúc tác… các anken được trùng hợp để tạo thành polymer. Người ta lợi dụng phản ứng này để điều chế các polime tổng hợp Ví dụ : n CH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]-n • Cơ chế +Trùng hợp theo cơ chế ion +Trùng hợp theo cơ chế gốc . hợp chất vòng 3 cạnh có chứa oxi (epoxy) R-CH=CH-R' + CH 3 CO-OOH C H C l 3 R-CH CHR' O + CH 3 COOH + CH 3 CO-OOH CHCl 3 O + CH 3 COOH 3 .6. 3. Phản ứng trùng hợp • Dưới tác dụng của. Người ta lợi dụng phản ứng này để điều chế các polime tổng hợp Ví dụ : n CH 2 =CH 2 → -[ -CH 2 -CH 2 -] -n • Cơ chế +Trùng hợp theo cơ chế ion +Trùng hợp theo cơ chế gốc . được xeton • Ví dụ: CH 3 -CH= C(CH 3 ) 2 → CH 3 CHO + CH 3 -CO-CH 3 • C C H 3 CH 3 1. O 3 2. Zn, H 3 O O + CH 3 C O CH 3 Isopropylidencyclohexan Cyclohexan Aceton 2) Oxi hóa bằng KMnO 4 Tùy theo