Bài giảng hóa học đại cương - Ankadiene part 2 pps

4.2.4 Điều chế 1. Đề hidro hoá ankan : • Khi có mặt của chất xúc tác Cr 2 O 3 và nhiệt độ cao, các alkan loại hidro để tạo thành ankadien  Trong công nghiệp điều chế 1,3-butadien sử dụng phương pháp dehidro hóa butan với xúc tác Al 2 O 3 và Cr 2 O 3 . CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 600 0 C Xuùc taùc H 2 C CH CH CH 2 + H 2 Butan 1,3-Butadien 2. Từ ancol .• Từ 1,3-butandiol: Trong công nghiệp để tổng hợp polymer là isopren, 2-metyl-1,3-butadien và cloropren, 2-cloro-1,3-butadien bằng phương pháp khử nước của 2-metyl-3-buten-2-ol và 3- metyl-1,3-butandiol với xúc tác Al 2 O 3 CH 3 C CH 3 OH CH 2 CH 2 OH 3-Metyl-1,3-butandiol CH 3 C CH 3 OH CH CH 2 2-Metyl-3-buten-2-ol Al 2 O 3 Al 2 O 3 C CH 3 CH CH 2 H 2 C Isopren (2-Metyl-1,3-butandien)  Có thể tách nước từ 1,4-butandiol: phản ứng thường được thực hiện ở pha hơi, niệt độ khoảng 350 o C, xt Al 2 O 3 HC CH + 2HCHO HO-CH 2 -C C-CH 2 -OH HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 2 =CH-CH=CH 2 H 2 / N i Al 2 O 3 3 5 0 0 C 1,3- butadien được tổng hợp bằng cách cho hơi rượu đi qua hệ thống xúc tác là các oxit nhôm, oxit magie ở 450-500 0 C… • Phương pháp Lebedep 2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2 3. Phương pháp tách HX từ dẫn xuất halogenua của anken N-Br O O N-bromsuccinimit + N- H O O + B r t-BuOK BuOH 4.2.4 Tính chất hoá học 1 Phản ứng cộng electrophin  Khả năng phản ứng của ankadien: mặc dù đien liên hợp bền về nhiệt động hơn không liên hợp nhưng khả năng phản ứng cao hơn, docacbocation trung gian bền hơn  Hướng của phản ứng cộng: Maccôpnhicop: cho sản phẩm cộng 1,3 và 1,4 CH 2 =CH-CH=CH 2 HBr cham CH 3 -CH-CH=CH 2 CH 3 -CH-CH-CH 2   CH 3 -CHBr-CH=CH 2 CH 3 -CH=CH-CH 2 Br +Br - +Br - sp cong 1,2 sp cong 1,4 . 2- metyl-1,3-butadien và cloropren, 2- cloro-1,3-butadien bằng phương pháp khử nước của 2- metyl-3-buten -2 - ol và 3- metyl-1,3-butandiol với xúc tác Al 2 O 3 CH 3 C CH 3 OH CH 2 CH 2 OH 3-Metyl-1,3-butandiol CH 3 C CH 3 OH CH. hơi, niệt độ khoảng 350 o C, xt Al 2 O 3 HC CH + 2HCHO HO-CH 2 -C C-CH 2 -OH HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 2 =CH-CH=CH 2 H 2 / N i Al 2 O 3 3 5 0 0 C 1, 3- butadien được tổng hợp bằng cách cho. Maccôpnhicop: cho sản phẩm cộng 1,3 và 1,4 CH 2 =CH-CH=CH 2 HBr cham CH 3 -CH-CH=CH 2 CH 3 -CH-CH-CH 2   CH 3 -CHBr-CH=CH 2 CH 3 -CH=CH-CH 2 Br +Br - +Br - sp cong 1 ,2 sp cong 1,4