STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC

STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC

Đề tài:

STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO

VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC

GVHD : TS TÔN NỮ MINH NGUYỆT

SVTH : - Nguyễn Văn Bảy

- Nguyễn Bảo Dư

- Đỗ Minh Hiển

A- TỔNG QUAN VỀ STEROL:

- Sterol có mặt trong mỡ động vật và dầu thực vật

- Trong tự nhiên, các sterol ở dạng tự do nhiều hơn sterid ở các

mô khác nhau là không giống nhau

- Chúng tham gia vào các quá trình liên kết với nước, liên kết với các chất hòa tan làm giản hoạt tính,gây bệnh ung thư hay chữa bệng ung thư

- Ly trích sterol từ sinh vật:

+ Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana + Ly tích Stigmasterol trong dầu đậu tương

+ Ly trích sterol từ trong sargassium sp

I- CẤU TẠO

- Là rượu đa vòng, no đơn chức.

- Là dẫn xuất của steran

- Nếu có đính các thêm một chuỗi cacbon ở C17 và 2 nhóm CH3 ở nguyên tử cacbon thứ 10 và thứ 13 của vòng thì được hợp chất mới gọi là colestan

Nhân Xiclopentano – perhydro –phenantren

• Nếu oxy hóa ở C3(vòng A)-đính nhóm OH ở C3 sẽ có một rượu đa vòng tên là colestanol là chất tiền khởi của nhóm Sterol

Colestanol

II- TÍNH CHẤT

1 LÝ TÍNH:

10 5 1

4

2 3

8 7 9

6

13 14

12

16 15

20

C

H3

21

24

CH3

25

CH3

26

CH3

CH3

10 5 1

4

2 3

8 7 9

6

13 14

12

16 15

20

22

23

O

H

C

H3

CH3

C

H3 21

24

25 C

H3

30 CH3

29

B

 Các

Sterol

là các

chất

kết

tinh, dễ tan trong cloroform, ete, rượu nóng…, không tan trong nước

2 HÓA TÍNH:

 Bền với các tác nhân thủy phân

 Trong cơ thể Sterol bị oxy hóa cho ta các dẫn xuất axit cholic,

dezoxy-cholic có trong mật giúp tạo nhũ và hấp thụ lipit ở ruột

 Có thể bị oxy hóa cho ta các hoocmon sinh dục đực (testosterol) và

cái (oestradiol, oesterol)

 Tạo ester với các axit béo cao phân tử gọi là Sterit

III- CÁC LOẠI STEROL

 Cholesterol

 Ergosterol

Esgosterol( trong nấm )

 Stigmasterol

 Sitosterol

13 14 9

8 10

12 11

7 5

6

C

H3 18

CH3 19 1

4

2

O

C

H3

C

H3

13 14 9

8 10

12 11

7 5

6

C

H3

18

CH3

19 1

4

2

O

C

H3 CH3

C

H3

Stiosterol( thực vật )

Stigmasterol( thực vật )

Fucosterol( tảo xám )

B- CHOLESTEROL

 Từ chữ Latinh “chole” có nghĩa là mật

 Là Sterol chủ yếu ở người và động vật Sterol có nguồn gốc động

vật gọi là “zoo-sterol”

 Cholesterol có nhiều trong tế bào, mô như mật, não, máu, sữa, cơ

quan sinh dục… trong tự nhiên, cholesterol ở dạng tự do hay ở dạng

đã ester hóa (cholesterit) với axit béo như a.stearic, a.oleic…,

palmitic

13 14 9

8 10

12 11

7 5

6

C

H3 18

CH3 19 1

4

2

O

C

H3

C

H3

CH3

13

14 9

8 10

12 11

7 5

6

C

H3

18

CH3

19 1

4

2

O

C

H3 CH3

C

H3

13 14 9

8 10

12 11

7 5

6

CH3

19 1

4

2

O

C

I- CẤU TRÚC

• Công thức nguyên: C 27 H 46 O

• Công thức cấu tạo:

• Đặc Đặc điểm riêng:

- Có nhóm OH ở C3, nối đôi ở C5 và C6

- C17 nối mạch C dài 8C và có nhánh ở cuối

- Các sterol thực vật được gọi tên chung là “phyto-sterol” có số cacbon

= 29

II- TÍNH CHẤT

• Lý tính:

- Kết tinh dưới dạng vảy óng ánh như xà cừ, dạng kết tinh cũng khác

nhau tuỳ theo môi trường kết tinh

• Hoá tính :

- Phản ứng với acid béo do nhóm -OH ở C3

- Bị hydrogen hóa hay halogen hoá ở C5 - C6

- Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh lục, màu này rất

bền trong nhiều giờ, phản

ứng này được dùng để xác

định cholesterol ở bệnh

viện

III- VAI TRÒ SINH HỌC

- Cholesterol được tổng hợp chủ

yếu từ acetyl CoA

- Cholesterol là thành phần quan trọng của màng tế bào

- Nó là tiền chất chính để tổng hợp vitamin D, nhiều loại hormone steroid

- Cholesterol đóng vai trò trung tâm trong nhiều quá trình sinh hoá, nhưng

lại được biết đến nhiều nhất do liên hệ đến bệnh tim mạch gây ra bởi nồng độ cholesterol trong máu tăng

IV- TỔNG HỢP:

 Đường chuyển hoá HMG-CoA reductase:

Cholesterol được tổng hợp chủ yếu từ acetyl CoA theo đường HMG-CoA

reductase ở nhiều tế bào/mô Khoảng 20–25% lượng cholesterol tổng hợp mỗi ngày (~1 g/ngày) xảy ra ở gan, các vị trí khác có tỉ lệ tổng hợp cao gồm ruột, tuyến thượng thận và cơ quan sinh sản Với một người khoảng

70 kg, tổng lượng cholesterol trung bình trong cơ thể khoảng 35 g (3.500

mg), trong một ngày lượng nội sinh trung bình khoảng 1000 mg và từ thức

ăn trung bình khoảng 200 đến 300 mg Trong số 1.200 đến 1.300 mg lượng đến ruột (từ mật hoặc thức ăn), khoảng 50% được tái hấp thu vào máu

V - Những loại thực phẩm giúp bạn giảm lượng cholesterol và nguy cơ mắc bệnh tim mạch:

- Yến mạch và cám yến mạch (tương tự gạo lứt)

 Nó chứa chất xơ giúp giảm lượng cholesterol có hại LDL, dạng này nó khiến bạn gặp nguy cơ tim mạch và độ đột quỵ Đậu Hà Lan, cải brussel, táo, lê, lúa mạch và mận khô cũng chứa các dạng chất xơ hoà tan

 Dạng chất xơ này giúp cơ thể giảm hấp thụ cholesterol qua thành ruột Chất keo từ nó sẽ làm vón cục cholesterol từ mật và thức ăn

và rồi cơ thể sẽ đào thải chúng

 Ăn khoảng 1 chén cơm yến mạnh nấu chín mỗi ngày và với 5-10

gr sẽ giúp giảm 5% lượng cholesterol LDL

- Đạm đậu nành

 Đạm đậu nành, có trong đậu phụ, hạt đỗ tương, sữa đậu nành và các loại bánh đỗ tương, có thể giúp bạn giảm cholesterol LDL, nhất là khi nó được dùng để thay thế cho đạm động vật

 Với 25 đến 50gr mỗi ngày, tất nhiên là không phải ai cũng muốn dùng nó, sẽ có thể giảm lượng cholesterol LDL từ 4-8% Rõ ràng

là những người đang có vấn đề cholesterol sẽ hoàn toàn có lợi khi dùng nó Người ta cho rằng nguyên nhân ở chỗ nó có chứa axit amino, tuy nhiên, còn một hợp chất gọi là phytoestrogens, có lợi cho tim mạch, có tác dụng tốt cho động mạch vành

 Còn đối với phụ nữ với căn bệnh ung thư vú, hãy tham khảo ý kiến bác sỹ trước khi ăn với lượng lớn, vì hiện tại vẫn chưa có kết luận

cụ thể về ảnh hưởng của nó với căn bệnh này

- Qủa óc chó

 Một số nghiên cứu cho thấy nó có tác dụng giảm cholesterol vì giàu axit béo không bão hoà, nó còn giúp các mạch máu đàn hồi

tốt Trong một thực đơn hạn chế cholesterol LDL Quả hạnh nhân cũng cho kết quả tương tự sau khoảng 4 tuần

 Tuy nhiên, phần lớn các loại hạt này đều có lượng calo cao, do đó

ăn quá nhiều cũng khiến bạn bị tăng cân và do đó không loại bỏ được nguy cơ tim mạch Để tránh lên cân, loại quả này chỉ nên dùng để thay thế cho các thực phẩm chứa lượng mỡ bão hoà và calo cao, như pho mát, bơ và thịt mỡ

- Dầu cá

 Các nghiên cứu cũng chỉ ra những bằng chứng về việc ăn nhiều cá giúp mang lại những ích lợi cho hệ thống tim mạch Hạt cây lanh,

óc chó, dầu đậu nành cũng rất giàu loại axit này Nó giúp hạ huyết

áp, giữ cho trái tim ổn định và chống tạo xơ, vón cục trong máu Đối với những người bị bệnh tim, dầu cá là phương thuốc giúp giảm nguy cơ đột quỵ

 Các bác sỹ khuyến cáo rằng nên ăn cá biển hàng tuần, càng nhiều càng tốt Những loại cá giàu axit béo omega-3 gồm cá thu, cá hồi,

cá ngừ, cá mòi, cá trích Hình thức chế biến tốt nhất có lợi cho cơ thể và tim mạch là nướng bỏ lò hoặc nướng trên vỉ, còn với cá chiên hoặc băm thành chả viên thì không có giá trị mấy

VI- Số liệu về cholesterol:

Trong dầu thực vật(mg/kg)

Thành phần H

dương

Phộng Nành Bông N cốc Olive Cọ

Cholesterol

Brassicasterol

Campesterol

Stigmasterol

-sitosterol

5-avenasterol

7-stigmasterol

7-avenasterol

24-methylene

cycloartenol

0,5 0,5 242 236 1961 163 298 99 204

6,2 0,5 278 145 1145 253 0,5 34 0,5

0,5 0,5 563 564 1317 46 92 63 53

0,5 0,5 276 17 3348 85 0,5 18 0,5

0,5 0,5 2655 499 9187 682 96 102 425

0,5 0,5 19 0,5 732 78 0,5 30 580

0,5 0,5 88 42 252 0,5 51 0,5 0,5

Trong nguyên liệu động vật:

Nguyên liệu Tổng lượng cholesterol(mg/100g)

Óc bò

Lòng đỏ trứng

Cật heo

Gan heo

Bơ

Thịt heo nạc

Thịt bò nạc

Cá (bơn)

2000 1010 410 340 240 70 60 50

C- ESGOSTEROL

• Là sterol đặc trưng cho các loại nấm (nấm men, nấm móc…)

• Đây là nhóm sterol đặt biệt, là một tiền vitamin nhóm D, vì khi chiếu

tia tím vào ecgosterol sẽ chuyển thành nhóm vitamin D

D- Vitamin D

I- TÍNH CHẤT

- Dạng vitamin D là dẫn xuất của ecgosterol và colesterol

- Là các tinh thể nóng chảy ở nhiệt độ 115-116oC, không màu, không

tan trong nước, tan trong chất béo và dung môi hữu cơ

- Vitamin D dễ dàng bị phân hủy khi có chất oxy hóa và axit vô cơ, sự

phân hủy xảy ra ở nối đôi trong vòng B

- Có tác dụng chống còi xương, suy nhược chậm mọc răng, xương bị

mềm…

13 14 9

8 10

17 12

11

15 16

7 5

6

20

18

19 1

23 22

4

C

H3

2

H

25

C

H3

28

26

27

O H

- Vitamin D tham gia vào quá trinh điều hòa trao đổi canxi,

photpho,tăng hàm kượng photpho trong huyết thanh, chuyển photpho vô cơ thanh hữu cơ, tăng tái hấp thu photphat ở ống thận

- Vitamin D còn tăng hấp thu canxi ở thanh ruột, điều hòa tỉ lệ P/Ca binh thường cho cơ thể

Ecgocanxiferol (Vit D2)

13 14 9

8 10

17 12

11

15 16

7 5

6

20

CH3

18

CH3

19 1

23 22

4

C

H3

2

H

25

C

H3

28

CH3

26

CH3

27

O

H

Tia cực tím

13 14 9

8 10

17

12 11

15 16

7 5

6

20

CH3

18

CH3

19 1

23 22

4

C

H3

2

H

25

C

H3

28

CH3

26

CH3

27

O

H

7-Dehydro

13 14

10

17 12

11

15 16

7 5

6

20 C

H3 18

C

H3 19 1

23 22

4

C

H3 21

24

2 3

H H

H

25

C

H3 28

CH3 26

CH3 27

O

H

II- ỨNG DỤNG

 Vitamin D có thể hòa tan chất béo trong cơ thể để duy trì một sức

khỏe tốt Vitamin D có thể gây hại cho cơ thể nếu nó được dùng quá

liều quy định

 Vitamin D còn có nhiều trong :Dầu gan cá, ngũ cốc, các loại

trứng ,bơ thực vật,…

Tia cực tím

Colecanxiferol(Vit D3)

 Ngoài ra việc phơi nắng vào buổi sáng cũng là một cách để hấp thu vitamin D

 Ngoài ra việc phơi nắng vào buổi sáng cũng là một cách để hấp thu vitamin D

Nguyên liệu Vit D( γ /100g) Nguyên liệu Vit D( γ /100g)

Nhu cầu:

o 1 UI = 0,025γ vit D ;1 mg vit D = 40.000 UI

o Trẻ em : 400 UI / ngày

o Nguời lớn : 70UI / ngay

o Người già, có thai, cho con bú : 500UI / ngày