STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP.HCM KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Báo cáo tiểu luận mơn học: HĨA HỌC THỰC PHẨM Đề tài: STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC GVHD: TS TÔN NỮ MINH NGUYỆT SVTH: 1) Nguyễn Văn Bảy 2) Nguyễn Bảo Dư 3) Đỗ Minh Hiển NỘI DUNG TRÌNH BÀY A- TỔNG QUAN VỀ STEROL: I - CẤU TẠO II - TÍNH CHẤT STEROL III - CÁC LOẠI STEROL B- CHOLESTEROL: I - CẤU TRÚC II - TÍNH CHẤT III - VAI TRỊ SINH HỌC IV - TỔNG HỢP V - CÁC THỰC PHẨM CHỨC NĂNG VI - SỐ LIỆU C- ESGOSTEROL : D- VITAMIN D : I - TÍNH CHẤT II- ỨNG DỤNG STEROL TỔNG QUAN VỀ STEROL - Sterol có mặt mỡ động vật dầu thực vật -Trong thiên nhiên, sterol trạng thái tự nhiều sterid mô khác không giống -Chúng tham gia vào trình liên kết với nước, liên kết với chất hịa tan làm giảm hoạt tính -Ly trích sterol từ sinh vật: + Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana + Ly trích Stigmasterol dầu đậu tương + Ly trích sterol từ sargassium sp CẤU TẠO STEROL - Là rượu đa vòng, no đơn chức - Là dẫn xuất steran -Nếu có đính thêm chuỗi cacbon C17 nhóm CH3 nguyên tử cacbon thứ 10 thứ 13 vịng hợp chất gọi CH3 colestan 12 11 CH3 10 A B C 13 17 D 14 16 15 20 CH3 24 25 H3C 21 Nhân Xiclopentano – perhydro -phenantren CH3 26 CẤU TẠO (tiếp theo) STEROL • Nếu oxy hóa C3(vịng A)-đính nhóm OH C3 có rượu đa vịng tên colestanol chất tiền khởi nhóm Sterol Colestanol TÍNH CHẤT LÝ TÍNH:  Các Sterol chất kết tinh, dễ tan cloroform, ete, rượu nóng…, khơng tan nước HĨA TÍNH:  Bền với tác nhân thủy phân  Trong thể Sterol bị oxy hóa cho ta dẫn xuất axit cholic, dezoxy-cholic có mật giúp tạo nhũ hấp thụ lipit ruột  Có thể bị oxy hóa cho ta hoocmon sinh dục đực (testosterol) (oestradiol, oesterol)  Tạo ester với axit béo cao phân tử gọi Sterit STEROL CÁC LOẠI STEROL Cholesterol Stigmasterol  Ergosterol  Sitosterol H3C H3C 18 13 12 11 HO CH3 19 10 14 H H H3C CH3 colesterol H3C H3C 12 11 19 10 HO CH3 18 13 14 H H Esgosterol( nấm) H3C CH3 CH3 H3C HO 18 13 12 Stiosterol( thực vật) 11 CH3 19 10 H3C 14 H H CH3 H3C CH3 H3C 12 11 Stigmasterol(thực vật) CH3 19 10 HO 11 Fucosterol( tảo xám) HO CH3 19 10 18 13 14 H H H3C 12 H3C CH3 13 14 H CH3 H CH2 H3C CH3 Cholesterol  Từ chữ Latinh “chole” có nghĩa mật  Là Sterol chủ yếu người động vật Sterol có nguồn gốc động vật gọi “zoo-sterol”  Cholesterol có nhiều tế bào, mô mật, não, máu, sữa, quan sinh dục… tự nhiên, cholesterol dạng tự hay dạng ester hóa (cholesterit) với axit béo a.stearic, a.oleic…, palmitic CẤU TRÚC • Cơng thức ngun: C27H46O Cholesterol • Cơng thức cấu tạo: • Đặc điểm riêng: - Có nhóm OH C3, nối đơi C5 C6 - C17 nối mạch C dài 8C có nhánh cuối - Các sterol thực vật gọi tên chung “phyto-sterol” có số cacbon = 29 Cholesterol TÍNH CHẤT •Lý tính: - Kết tinh dạng vảy óng ánh xà cừ, dạng kết tinh khác tuỳ theo mơi trường kết tinh •Hố tính : - Phản ứng với acid béo nhóm -OH C3 - Bị hydrogen hóa hay halogen hố C5 - C6 - Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh lục, màu bền nhiều giờ, phản ứng dùng để xác định cholesterol bệnh viện Cholesterol VAI TRÒ SINH HỌC - Cholesterol tổng hợp chủ yếu từ acetyl CoA - Cholesterol thành phần quan trọng màng tế bào - Nó tiền chất để tổng hợp vitamin D, nhiều loại hormone steroid • Cholesterol đóng vai trị trung tâm nhiều q trình sinh hố, lại biết đến nhiều liên hệ đến bệnh tim mạch gây nồng độ cholesterol máu tăng • Một số thực phẩm giúp giảm colesterol: táo, ngô, gừng, cá ,nấm, trà xanh,… Ecgosterol • Là sterol đặc trưng cho loại nấm (nấm men, nấm móc…) • Đây nhóm sterol đặt biệt, tiền vitamin nhóm D, chiếu tia tím vào ecgosterol chuyển thành nhóm vitamin D H3C H3C 21 CH3 12 18 11 13 19 10 HO CH3 H 22 23 20 17 H 16 14 H 28 24 15 CH3 25 27 CH3 26 Vitamin D - Dạng vitamin D dẫn xuất ecgosterol colesterol - Là tinh thể nóng chảy nhiệt độ 115-116oC, không màu, không tan nước, tan chất béo dung môi hữu -Vitamin D dễ dàng bị phân hủy có chất oxy hóa -Có tác dụng chống cịi xương,hấp thụ can xi thàng ruột,… H3C H3C 22 21 12 11 CH3 19 10 CH3 18 13 28 24 23 20 17 25 H 14 H 27 CH3 26 16 CH3 15 H Ecgosterol (Vit D1) HO tia cực tím H3C H3C 21 12 11 HO CH3 19 10 CH3 18 13 14 H 22 23 20 17 H 16 28 24 25 CH3 27 CH3 26 15 H Ecgocanxiferol (Vit D2) 7-Dehydro colesterol (tiền Vit D3) tia cực tím H3C 28 24 22 H3C 20 21 H3C 12 11 H3C HO 19 10 18 13 14 H CH3 25 27 23 H 17 16 15 H Colecanxiferol(Vit D3) CH3 26 • Vitamin D hịa  tan chất béo thể để trì sức khỏe tốt Vitamin D gây hại cho thể dùng q liều quy định •Vitamin D cịn có nhiều :Dầu gan cá, ngũ cốc, loại trứng ,bơ thực vật,… • Ngịai việc phơi nắng vào buổi sáng cách để hấp thu vitamin D ... Sterit STEROL CÁC LOẠI STEROL Cholesterol Stigmasterol  Ergosterol  Sitosterol H3C H3C 18 13 12 11 HO CH3 19 10 14 H H H3C CH3 colesterol H3C H3C 12 11 19 10 HO CH3 18 13 14 H H Esgosterol(... tính -Ly trích sterol từ sinh vật: + Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana + Ly trích Stigmasterol dầu đậu tương + Ly trích sterol từ sargassium sp CẤU TẠO STEROL - Là rượu... CHỨC NĂNG VI - SỐ LIỆU C- ESGOSTEROL : D- VITAMIN D : I - TÍNH CHẤT II- ỨNG DỤNG STEROL TỔNG QUAN VỀ STEROL - Sterol có mặt mỡ động vật dầu thực vật -Trong thiên nhiên, sterol trạng thái tự nhiều