tổng quan về Phospholipid

tổng quan về Phospholipid

KHOA CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

=========================

ĐỀ TÀI BÁO CÁO:

TỔNG QUAN VỀ PHOSPHOLIPID

Giáo viên:ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt

Nhóm:

Cung Trọng Toàn 60502977 Nguyễn Thanh Tú 60503407

Traàn Nam Trung 60503221

Đề tài báo cáo :

Tổng quan về Phospholipid

Lời mở đầu:

Lipid là một thành phần không thể thiếu được của cơ thể sinh vật, nó có vai trò quan trọng không kém gì Protein hay Gliucid Thành phần lipid trong cơ thể được thể hiện môt phần trong bảng sau: (4)

Fatty Acid % by Wt Components Common Name Present

Total Saturated Fat 11.21

C8 Caprylic Acid 0.054 C10 Capric Acid 0.065 C12 Lauric Acid 0.313 C14 Myristic Acid 1.724 C16 Palmitic Acid 6.358 C18 Stearic Acid 1.832 C20 Arachidic Acid 0.862

Total Monounsaturated Fat 8.84

C14:1 Cis Myristoleic Acid 0.119 C14:1 Trans Myristelaidic Acid 0.108 C16:1 Cis Palmitoleic Acid 0.700 C16:1 Trans Palmitolaidic Acid 0.280 C18:1 Cis Oleic Acid 3.017 C18:1 Trans Elaidic Acid 2.478

Total Polyunsaturated Fat 2.37

C18:2 Cis Linoleic Acid 1.616 C18:2 Trans Linoelaidic Acid 0.431 C18:3 Cis Linolenic Acid 0.215 C18:3 Trans Elaidio-linolinic Acid 0.065

Total Phospholipid 46.01

Cephalin 20.57 Sphingomyelin 25.43 Glycolipids 24.78 Waxes 1.51 Aminolipids 0.65 Misc Lipids 4.63

% Total Lipids 100.00%

Như ta đã thấy ở bảng thống kê trên, Phospholipid chiếm tỷ lệ nhiều nhất trong cơ

thể Trong chương trình môn hoá học thực phẩm thì Phospholipid nằm trong chương III phần Lipid phức tạp Sau đây là một số giới thiệu sơ lược về phospholipid

Mục lục : A) Định nghĩa 3

B) Thành phần và cấu tạo 3

C) Tính chất vật lý chung của phospholipid 4

D) Các loại phospholipid 4

 Glixerophospholipid (Phosphatit) 4

 Inozitphospholipid 7

 Sphingolipid (sphingomielin) 8

E) Chức năng của phospholipid 9

F) Tính năng công nghệ của phospholipid 9

G) Những nguồn thực phẩm có chứa phospholipid 10

H) Tổng quan về lecithin 10 Các tài liệu tham khảo

Nội dung :

Tổng quan về phospholipid

A)Định nghĩa:

Phospholipit là những este của của rượu đa chức với các acid béo cao và có gốc acid phosphoric và những bazơ chứa nitơ đóng vai trò là những nhóm phụ bổ sung

B)Thành phần và cấu tạo :

Trong các phân tử của phospholipid thường có acid palmitic, acid stearic, acid linoleic, acid linolenic, acid arachidonic cũng như acid lignoxeric, acid nervonic, v.v

Trong thành phần của phospholipid thường có một phân tử acid phosphoric, ở một vài loại inozitphospholipid có hai gốc acid phosphoric

Các bazơ nitơ của phospholipid rất khác nhau, thường gặp nhất là những dẫn xuất của etanolamin (colin và serin)

O

NH2

OH

Acid α – amino – β – oxypropionic (serin)

N+ O

CH3

CH3

OH

hydroxyt của trimetyloxyetylamin (colin)

HO – CH2 – CH2 – NH2 etanolamin (colamin)

Sơ đồ cấu tạo của phospholipid :

Vậy là từ cấu tạo hoá học của Phospholipit ta thấy trong cấu tạo của chúng có những vùng kỵ nước (gốc hidrocacbon) và có những vùng ưa nước (acid phosphoric và bazơ nitơ vì chúng có khả năng ion hóa) giúp ích rất lớn cho hoạt động của màng tế bào, đảm bảo tính thấm một chiều

C) Tính chất vật lý chung của phospholipid :

Phospholipit là những chất rắn, vô sắc nhưng hoá thành màu tối sẫm rất nhanh ngoài không khí do sự oxi hoá liên kết đôi của các acid béo chưa no có trong thành phần của chúng

Chúng hoà tan rất dễ trong dung môi hữu cơ như benzen, ete dầu hỏa, cloroform Không tan trong nuớc nhưng tạo được huyền phù phosphat khá bền Phospholipid còn có tính hoạt động bề mặt và trong một số trường hợp chúng có thể tạo thành các dung dịch keo

D) Các loại phospholipid:

Trong thành phần của các phospholipid khác nhau người ta tìm thấy ba trong số các rượu đa nguyên tử : glyxerin, inozit, sphingozin

Glixerin: CH2OH – CHOH - CH2OH

Sphingozin: CH3 - (CH2)12 – CH = CH - CH(OH) - CH(NH2) - CH2OH

(trans -1,3-dioxy - 2 – amin – octa – dexen – 4) Mezoinozit :

Cá c aci d beù o ca o( 1- 2 goá c)

a zơ NI

c id Ph os ph ori c

Là liên kết theo kiểu este

O H

OH

OH OH

OH OH

Ghi chú:

Do đó các phospholipid được chia thành 3 nhóm : glixerophospholipid,

inozitphospholipid và sphingophospholipid

1) Glixerophospholipid :

Glixerophospholipit (hay còn gọi là phosphatit) là những este của glixerin với các acid béo cao và với acid phosphoric có đính bazơ nitơ

Công thức tổng quát của phosphatit như sau :

H2C

HC

H2C

O

OH

O

R1

CO R2

α - glixerophosphatit

Với R1, R2 là các gốc hydrocacbon của acid béo cao còn X là bazơ nitơ

Tuỳ theo cấu tạo của bazơ nitơ mà người ta chia phosphatit thành : Colinphosphatit (lecithin), colaminphosphatit (cephalin), serinphosphatit và

treoninphosphatit

H2C

HC

H2C

O CO (CH2)14 CH3

O CO (CH2)16 CH3

CH2 P

O O

-O CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3

H2C HC

O CO

O CO

R1

R2

H2C O P

O O

-O CH2 CH2 NH3+

H2C

HC

O CO (CH2)14 CH3

O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

H2C O P

O O

-O CH2 CH COOH

NH3+

H2C HC

O CO

O CO

R1

R2

H2C O P

O O

-O CH CH COOH

CH3 NH3+

lecithin (colinphosphatit) xephalin (colaminphosphatit)

serin phosphatit treoninphosphatit

Etanolaminphosphatit

Diphosphatidyl glycerol (Cardiolipin)

Lecithin, cephalin và serinphosphatid có thể biến đổi lẫn cho nhau bởi vì chúng chỉ khác nhau cấu tạo của bazơ nitơ Giữa các chất này có thể có sự liên quan di

truyền như sau:

* Tính chất hóa học

 Tham gia phản ứng thủy phân: trong môi trường kiềm

+ Thủy phân bằng kiềm nhẹ thì chỉ liên kết este giữa acid béo và glixerin

bị đứt

+ Thủy phân bằng kiềm mạnh thì không những cả hai gốc axít béo mà cả gốc bazơ hữu cơ cũng bị tách ra

O

O

H CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3

O

H -khử cacboxyl

 Tham gia phản ứng thủy phân: có xúc tác là enzim đặc hiệu (phospholipaza) + PhospholipazaA có trong nọc rắn chỉ tách được các gốc acid béo ở vị trí beta Do đó sản phẩm tạo thành thường có tên là lizophosphatit Loại enzym này độc

+ PhospholipitB tách được các gốc acid béo thứ hai hay cả hai gốc

+ Phospholipit C xúc tác thuỹ phân liên kết giữa acid phosphoric và glixerin + Phospholipit D tách đuợc gốc bazơ hữu cơ

2) Inozitphospholipid :

Đây là nhóm phospholipid hiện tại vẫn chưa biết cấu tạo một cách rõ ràng Khi thuỷ phân Inozitphospholipid ta thu được 1 mol inozit, 1-2 mol acid phosphoric, 1-2 mol acid béo cao, ngoài ra còn thấy 1 mol glixerin, galactoza và acid tactric

Công thức tổng quát của inozitphospholipid như sau :

Như ta đã thấy từ công thức chúng cũng tương tự như phosphatit, trong đó bazơ nitơ được thay thế bằng gốc inozit Gốc inozit có nhiều dạng đồng phân không gian

do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hidro và của nhóm hidroxyl so với mặt phẳng của vòng nên inozitphospholipid có nhiều dạng đồng phân

O OCH C

R2

O

O OX

O

-(a)

(b)

(c)

(d)

vị trí tác dụng của phospholipaza

a - phospholipaza A

b - phospholipaza B

c - phospholipaza C

d - phospholipaza D

H

OH OH OH OH

H H H

H H O

O P

O OH

O

H2C

CHOCOR2

O OH

diphosphoinozit monophosphoinozit

P O O

OH

H2C HC

O CO

O CO

R2

R1 O

H

OH OH

OH

OH OH

H H H

H

H

3) Sphingolipid:

Sphingolipid hay còn có tên gọi khác là sphingomielin là những este cuả axít béo, colin, acid phosphoric và amin rượu chưa no gọi là sphingozin

C

H3 (CH2)12 CH C

O H

CH CH2 CH2OH

NH2

sphingozin

Khác với các phospholipid đã xét ở trên, gốc acid béo cao trong phân tử sphingolipid được kết hợp với amin-rượu hai nguyên tử bằng liên kết peptid (nghĩa là acid béo không phải được kết hợp với nhóm hydroxyl của rượu mà kết hợp với nhóm amin của amin-rượu)

Sphingolipit không hoà tan trong ete etylic Tính chất này dùng để tách chúng khỏi các phospholipit khác

Các cấu hình không gian phức tạp liên quan đến hiện tượng đồng phân quang học và hiện tượng đồng phân cis - trans ở vịï trí liên kết đôi và đây là đặc tính quan trọng của các sphingolipit Nó tạo ra tính đặc hiệu về loài và đặc hiệu của các cơ quan trong cơ thể người và sinh vật

E)Chức năng của chung phospholipid:

 Tham gia vào cấu trúc của tất cả các màng tế bào và giữ vai trò quan trọng

trong sự vận chuyển và hấp thu lipid, một số vitamin hoà tan trong chất béo và tham gia vào quá trình biến dưỡng trung gian trong cơ thể sinh vật

 Phospholipid đóng vai trò như một chất nhũ tương hoá

 Tham gia tích cực chuyển hoá mỡ, điều hòa chuyển hoá cholesterol, ngăn ngừa tích luỹ cholesterol, thúc đẩy quá trình bài tiết cholesterol ra khỏi cơ thể

C

H3

(CH2)12 C

C H

H

C NH OC (CH2)12 C

H3

O

O

-O

CH2CH2

N+ CH3 C

H3

CH3 H

OH H

Sphingolipid

Ví dụ: colinphosphatit có khả năng hoạt hoá enzyme glucose 6-phosphatase, adenogentriphosphatase

 Phospholipid cần thiết cho những người lao động trí óc

Đây là chất béo cấu tạo bao myelin bọc dây thần kinh, đặc tính này làm cho dẫn truyền các tín hiệu dưới dạng các xung thần kinh được thông suốt đến não, làm tăng sự nhạy bén của các hoạt động trí não, cảm xúc, đem lại sự cường tráng cho não, đồng thời bảo vệ não chống lại sự suy giảm trí nhớ do tuổi tác Có hai loại là colinphosphotit và serinphosphotit Cấu trúc các thụ cảm của não, tạo sự liên thông giữa các tế bào thần kinh, nhu cầu của con người khoảng 100-300 mg/ngày Do đó việc ăn kiêng mỡ quá mức ở những người lao động trí óc cũng không có lợi cho não

Các chất béo thiết yếu khi bị thiếu hụt thường khó phân biệt hơn và cần chú ý đến các biểu hiện khác của cơ thể cùng với chế độ ăn nghèo chất béo chưa bão hòa như :

 Gặp khó khăn trong học tập

 Nhớ kém, khó tập trung

 Sức nhìn kém và sự điều phối của cơ thể kém

 Tóc khô, khó chải, nhiều gàu

 Khát nước liên tục

 Mắt bị khô, ngứa

 Dễ bị viêm khớp

Nếu có từ 4 dấu hiệu nêu trên trở lên được xem như cơ thể có vần đề thiếu chất béo thiết yếu Dù cơ thể có thể tự chế tạo ra phospholipid nhưng cung cấp thêm chất này từ chế độ ăn vẫn tốt Phospholipid có nhiều trong lòng đỏ trứng Ăn mỗi lần 1 đĩa nhỏ lòng heo luộc có phần mỡ thừa dân gian là “hong xôi” bao bên ngoài (mạc treo), ăn mỗi đợt vài ngày, ăn vài ba đợt có tác đụng chữa trứng chóng mặt, suy nhược do thiếu dinh dưỡng rất tốt (hoăïc cũng thể dùng trứng vịt lộn) Trong trường hợp chế độ ăn nghèo chất béo, có thể bổ sung phospholipid từ lecithin, đây

la một nguồn cung cấp trực tiếp phospholipid (4 viên lecithin = 1200mg/ngày)

F) Tính năng công nghệ của phospholipid :

Có tính hoạt động bề mặt, dùng làm chất tạo nhũ trong công nghệ thực phẩm (điển hình nhất là lecithin)

Có khả năng chống oxy hóa, ứng dụng để thêm vào thêm vào thực phẩm có tác dụng bảo vẹâ vitamin (ví dụ: lecithin có thể duy trì được vitamin A trong thịt) Phospholipid còn có ứng dụng trong công nghiệp mỹ phẩm và điển hình là sản xuất nước hoa Các loại mỹ phẩm được sản xuất theo công nghệ truyền thống làm giảm sức căng bề mặt, chúng làm giảm kết cấu của da làm giảm khả năng phòng vệ của da,chúng còn làm da dễ mất nước làm da bị khô Để khắc phục những rắc rối như trên, các loại Phospholipid được nghiên cứu để tìm ra những công thức chế tạo các loại mỹ phẩm bền và tốt cho da Sử dụng các miếng Phospholipid đặc hiệu, lượng nước mất đi trên da đã giảm một cách đáng ghi nhận Hầu hết các loại Phospholipid phục hồi lại khả năng đề kháng của da đã bị khô, cải thiện sự liên kết giữa các lớp cấu tạo da.(6)

G) Một số nguồn cung cấp phospholipid :

Trong tự nhiên, phospholipit có nhiều trong óc lợn, óc bò, lòng đỏ trứng gà, cá, dầu gan cá, sữa đậu nành, quả bơ, cacao …

Nguyên liệu giàu lecithin là đậu nành, đậu đen, đậu đỏ, lòng đỏ trứng, mè Phosphatit có trong lục lạp, cây xanh, lipoid của cá

Cardiolipid = diphosphatidyl glycerol có trong tim bò, một ít trong rau xanh Plasmalogen có trong mô cơ động vật, lipid sữa

H) Tổng quan về lecithin: (4)

Lecithin là một bộ phận của phospholipid,nó là nguồn dinh dưỡng rất quan trọng, nó thúc đẩy sự tiêu hoá, sự hấp thu, chuyển hoá chất béo, liên kết các phân tử Protein tham gia cấu trúc của màng tế bào và điều hoà lượng Cholesteron Lecithin giúp cho việc hoạt hóa các chất để có thể thấm qua màng tế bào, nơron thần kinh, kích thích hoạt động của não, chuyển hóa acid béo, ngăn cản sự tích tụ 1 lượng lớn acid và base trong máu

Trong cơ thể các loại động vật thì Lecithin thúc đẩy sự tiết nhiều loại hoocmon, trong đó có hoomon sinh dục Do đó trong y học có thể sử dụng lecithin trong việc chữa trị chứng bất lực (impotence)

Lecithin được lấy từ nhiều nguồn khác nhau như lòng đỏ trứng, me,ø các loại đậu Trong đó lecithin lấy từ đậu nành được sử dụng nhiều nhất Trong đậu nành, hàm lượng Lecithin chiếm khoảng 2-5%

Lecithin là chất nhũ hóa mạnh, điều đó giải thích tại sao nó giữ vai trò quan trọng việc ngăn cản và điều trị bệnh Athelosclerosis (bệnh tích mỡ làm dày thành động mạch)

Ví dụ về sự nhũ hóa của lecithin: ta trộn dấm và dầu vào trong một cái chai, lắc mạnh ta thấy các giọt dầu và dấm bị tách ra thành các phần tử nhỏ, lúc này hỗn

hợp bị đục (nhũ tương) Nhưng sau một khoảng thời gian ngắn thì sự tách pha lại được tái lập Khi ta thêm vào hỗn hợp một ít lòng đỏ trứng (có chứa lecithin) và lập lại quá trình trên thì nhũ tương bền (tức không bị tách pha trở lại trong một khoảng thời gian khá dài)

Khả năng nhũ hóa rất tốt của lecithin được ứng dụng nhiều trong công nghệ thực phẩm Một ví dụ là trong quá trình sản xuất chocolate

 Lecithin có khả năng làm tăng sự kết dính giữa bơ cacao và đường trong quá trình chế biến, đồng thời tính nhũ hóa của lecithin giúp làm giảm lượng bơ cacao cần thiết cho quá trình sản xuất (có giá thành cao hơn lecithin) nên góp phần hạ giá thành sản phẩm

chảy trong miệng, tạo lớp màng đặc biệt bên ngoài giúp tăng cảm quan cho chocolate

 Ở một số nước trên thế giới thì lượng Lecithin trong chocolate có thể tới 5% hay hơn nữa nhưng thông thường để tạo chocolate chất lượng hoàn hảo thì lượng Lecithin là 2% hay thấp hơn

Ngoài việc sử dụng Lecithin làm chất nhũ hoá, trong công nghệ thực phẩm người ta còn sử dụng Lecithin làm chất bảo quản, chất bôi trơn, chất giữ ẩm Nó còn hũư ích cho việc thay thế chất béo trong các sản phẩm nướng, tạo độ ẩm, cải tạo cấu trúc Ta hãy lấy lòng đỏ trứng để minh hoạ cho tính chất này: trong việc làm bánh người ta sử dụng nhiều lòng trắng trứng thì sản phẩm sẽ khô và dai, nhưng sử dụng thêm 1 lượng nhỏ Lecithin có trong lòng đỏ thì sản phẩm sẽ khác hẳn, bánh trở nên giòn, xốp, mềm, lớp vỏ bánh trở nên bóng hơn và bánh hấp dẫn hơn rất nhiều

Tài liệu tham khảo:

(1) Nguyễn Tiến Thắng, Nguyễn Đình Huyên Giáo trình hóa sinh hiện đại Nhà xuất

bản giáo dục, 1998

(2) Lê Ngọc Tú, La Văn Chứ, Đặng Thị Thu, Nguyễn Thị Thịnh, Bùi Đức Lợi, Lê Doãn Diên Hóa sinh công nghiệp Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật Hà Nội, 2001 (3) W.D.Phillips – T.J.Chilton Sinh học tập một Nhà xuất bản giáo dục, 2001

(4) http ://www.ammas.com

(5) http ://www.freepatentsonline.com/5631012.html

(6) http://www.lamasbeauty.com/glossary/glossary_P.htm