DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID - 4 doc

TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID MỤC TIÊU 1.Khái niệm flavonoid. 2.Cấu trúc hóa học – Phân loại flavonoid. 3.Tính chất, định tính, định lượng flavonoid. 4.Chiết xuất flavonoid 5.Tác dụng sinh học và công dụng của flavonoid 6.Các dược liệu : Hòe và các dược liệu cho rutin, kim ngân, actisô, diếp cá, xạ can, dây mật, tô mộc, hồng hoa, râu mèo, núc nác. TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID KHÁI NIỆM Flavonoid là những hợp chất polyphenol có cấu tạo khung theo kiểu C 6 – C 3 – C 6 Đa số có mầu vàng, một số chất có mầu xanh, tím, đỏ, một số không mầu Đa số trường hợp mạch 3C đóng vòng với vòng A tạo nên dị vòng có oxy C O A C B 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 ' ' ' ' ' ' TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID C A – C - B Dihydropyran Flavan γ - pyron Flavon Dihydro - γ -pyron Flavanon O O O O O O O O O O TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID C A – C - B Pyrilium Anthocyan Vòng C có 5 C Auron Vòng C mở Chalcon O + O + O CH O O TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID C A – C - B Vòng B ở C 3 Isoflavonoid Vòng B ở C 4 Neoflavonoid O O O TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID CÁC NHÓM THẾ - Nhóm OH phenol : C 3 , C 4 , C 5 , C 7 , C 3’ , C 4’ Flavan-3-ol = Catechin Flavan-3,4-diol = Leucoanthocyan Flavon-3-ol = Flavonol - Nhóm OCH 3 , CH 3 O OH O OH OH O O OH TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID CÁC ĐƯỜNG THƯỜNG GẶP - Thường gặp 2 loại O- glycosid và C-glycosid, đa số là O-glycosid - Các đường hay gặp : D-glucose, Rhamnose, Galactose, Fructose,… - Nếu có 1 mạch đường : Monoglycosid - Nếu có 2 mạch đường : Diglycosid TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID PHÂN LOẠI FLAVONOID Dựa vào mức độ oxy hóa của vòng C và vị trí của vòng B, Flavonoid chia thành 4 nhóm chính : 1. Euflavonoid = Flavonoid chính danh : Vòng B ở C 2 2. Isoflavonoid : Vòng B ở C 3 3. Neoflavonoid : Vòng B ở C 4 4. Biflavonoid, Triflavonoid : Dimer, trimer TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID EUFLAVONOID - Flavan - Flavon - Flavanon - Anthocyan - Chalcon - Auron [...]... Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 FLAVAN O Flavan-3-ol O OH Catechin/ Camellia sinensis (L.) O.Ktze DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 EGCG = (-) epigallocatechin gallat DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 FLAVON O O Apigenin Luteolin OH HO O OH O OH HO O OH OH O DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn... môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 FLAVON-3-OL = FLAVONOL O OH O Quercetin Rutin = Quercetin-3-O-glycosid Rutinose = Glc - Rham OH HO O OH OH HO O OH OH O OH O OH O Rutinose DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 FLAVON-3-OL = FLAVONOL Kaempferol Myricetin OH HO O OH HO O OH OH O OH OH OH OH O DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược. .. môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 ANTHOCYAN Pelargonidin + O HO Cyanidin OH + O HO OH OH OH OH OH Delphinidin O+ HO OH OH OH OH OH OH DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 CHALCON 5' 4' A 3' 6' OH 1' 2 1 3 B 6 4 5 2' O Isoliquiritin glc O OH OH O DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 AURON 1 7 2' O 6 2 5 CH 3 4 3' 1' 4' ... OH HO O CH OH OH O DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 ISOFLAVONOID O O R2 R1 R1 O O R2 Puerarin glc Daidzin OH OH O-glc H Daidzein OH H DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 Dẫn chất 3-phenyl benzo γ pyron = Coumestan 4 3 5 O O 6 7 2 8 1 O 11 9 10 Wedelolacton H3CO O OH O O OH DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn... FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 Dẫn chất Rotenoid 7 8 O 9 10 6a 6 O5 12a 11 O 4 3 1 2 Rotenon H O O O H OCH3 OCH3 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 NEOFLAVONOID O Brasilin HO O OH HO OH DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 TÍNH CHẤT 1 Lý tính - Mầu sắc : Thường có mầu vàng, một... liệu Môn : Dược liệu 1 FLAVANON O O (-) Hesperidin H HO O OH OH OCH3 O DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 FLAVANON O OH O O Flavanon Chalcon DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 ANTHOCYAN + O Mầu sắc thay đổi theo pH môi trường : pH = 7 : Mầu tím pH > 7 : Mầu xanh pH < 7 : Mầu đỏ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn... (isoflavonoid) - Không mùi, vị đắng - Ở dạng tinh thể hay bột Ton/c hằng định - Độ tan : dễ tan trong nước, cồn - Phát quang dưới ánh sáng tử ngoại Băng 1 : 320 – 390nm Băng 2 : 222 – 290 nm DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 TÍNH CHẤT 2 Hóa tính - OH phenol - Nối đôi liên hợp - Nhóm C=O ở vị trí C4 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược. .. chưa bị thế DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 PHẢN ỨNG VỚI KIỀM 1 Với kiềm loãng 1.1.Hơi amoniac Tiến hành trên giấy thấm - Flavon, flavonol, flavanon  Mầu vàng đậm hơn - Isoflavonoid (không mầu)  Mầu không thay đổi - Auron, chalcon  Mầu hồng, đỏ cam - Anthocyan  Xanh DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 PHẢN... trong ống nghiệm - Flavon, flavan, flavonol, flavanon  mầu vàng hay có tủa vàng - Flavanon : Khi đun nóng chuyển từ vàng đậm sang đỏ - Chalcon, Auron : đỏ cam - Anthocyan : Xanh DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 PHẢN ỨNG VỚI KIỀM 2 Với kiềm đặc ở nhiệt độ cao Flavonoid bị phân hủy tạo thành 1 dẫn chất phenol + 1 acid thơm DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn... octanol không mầu  glycosid DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 PHẢN ỨNG TẠO PHỨC VỚI MUỐI KIM LOẠI - Các hợp chất có nhóm OH phenol ở C3, C5 và C=O ở C4 O Me+ O OH O O O Me - Các hợp chất vòng B có 2 nhóm OH ở vị trí ortho OH O O OH O + Me O Me O O DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 PHẢN ỨNG DIAZO HÓA Dịch chiết đã . môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID MỤC TIÊU 1.Khái niệm flavonoid. 2.Cấu. Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID EGCG = (-) epigallocatechin gallat TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID FLAVON Apigenin. FLAVONOID EUFLAVONOID - Flavan - Flavon - Flavanon - Anthocyan - Chalcon - Auron TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID FLAVAN O Flavan-3-ol O OH Catechin/