DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID - 4 doc

2.Cấu trúc hóa học – Phân loại flavonoid.. 4.Chiết xuất flavonoid 5.Tác dụng sinh học và công dụng của flavonoid 6.Các dược liệu : Hòe và các dược liệu cho rutin, kim ngân, actisô, diếp

DƯỢC LIỆU CHỨA

FLAVONOID

MỤC TIÊU

1.Khái niệm flavonoid.

2.Cấu trúc hóa học – Phân loại flavonoid.

3.Tính chất, định tính, định lượng flavonoid.

4.Chiết xuất flavonoid

5.Tác dụng sinh học và công dụng của flavonoid

6.Các dược liệu : Hòe và các dược liệu cho rutin, kim ngân, actisô, diếp cá, xạ can, dây mật, tô mộc, hồng

hoa, râu mèo, núc nác.

KHÁI NIỆM

Flavonoid là những hợp chất polyphenol có cấu tạo

khung theo kiểu C6 – C3 – C6

Đa số có mầu vàng , một số chất có mầu xanh , tím , đỏ,

5 6

7

8

1

2 3

4 5

6

' '

'

CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID

CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID

O

CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID

O

OH

- Nếu có 1 mạch đường : Monoglycosid

- Nếu có 2 mạch đường : Diglycosid

PHÂN LOẠI FLAVONOID

Dựa vào mức độ oxy hóa của vòng C và vị trí của vòng B, Flavonoid chia thành 4 nhóm chính :

1 Euflavonoid = Flavonoid chính danh : Vòng B ở C2

2 Isoflavonoid : Vòng B ở C3

3 Neoflavonoid : Vòng B ở C4

4 Biflavonoid, Triflavonoid : Dimer, trimer

EGCG = (-) epigallocatechin gallat

O O

O

O

OH OH

HO

O

O

OH OH

HO

OH

OH

O

OH HO

OH

O

Rutinose

OH O

O

OH

O O

(-) Hesperidin

O

OH OCH 3

O OH

HO

H

OH OH

HO

OH

+ O

OH OH

HO

OH

OH

+ O

OH OH

HO

OH

OH

OH glc

1'

2' 3'

4'

5' 6'

Isoliquiritin

1

2 3 4

CH O

O

HO

OH

OH OH

Daidzin O-glc H

Daidzein OH H

Dẫn chất 3-phenyl benzo  pyron = Coumestan

6 6a

7 8

H

OCH 3

OCH

Brasilin

O HO

OH

HO

O

- Mầu sắc : Thường có mầu vàng, một số xanh, đỏ , tím

( anthocyan ), một số không mầu ( isoflavonoid )

- Không mùi, vị đắng

- Ở dạng tinh thể hay bột To

n/c hằng định

- Độ tan : dễ tan trong nước, cồn

- Phát quang dưới ánh sáng tử ngoại

Băng 1 : 320 – 390nm

PHẢN ỨNG CYANIDIN

Tên khác : Phản ứng Shinoda, Phản ứng Willstarter

- Phản ứng khử nhóm C=O bằng H2 mới sinh

- Đun nóng  Phản ứng xảy ra nhanh hơn

- Phản ứng dương tính với : flavon, flavonol, flavanon, flavanonol

PHẢN ỨNG CYANIDIN

Rutin (vàng) Cyanidin chlorid (đỏ)

- Phân biệt aglycon/glycosid : Lắc dịch có mầu với octanol Lớp octanol mầu đỏ  aglycon

Lớp octanol không mầu  glycosid

Mg + HCl

(+)

Cl(-)

PHẢN ỨNG TẠO PHỨC VỚI MUỐI KIM LOẠI

+ Me

O

O O

O

OH OH

O O Me

Tiến hành trên giấy thấm

- Flavon, flavonol, flavanon  Mầu vàng đậm hơn

- Isoflavonoid (không mầu)  Mầu không thay đổi

- Auron, chalcon  Mầu hồng, đỏ cam

- Anthocyan  Xanh

PHẢN ỨNG VỚI KIỀM

1.2. Với dung dịch kiềm loãng (NaOH, KOH, Na2CO3)

Tiến hành trong ống nghiệm

- Flavon, flavan, flavonol, flavanon  mầu vàng hay

PHẢN ỨNG VỚI KIỀM

2 Với kiềm đặc ở nhiệt độ cao

Flavonoid bị phân hủy tạo thành 1 dẫn chất phenol +

1 acid thơm

Dung môi : EtOAc – Acid formic – Nước (4:1:1)

EtOAc – Acid acetic – Nước (20:3:4), pha trên

ánh sáng thường hay dưới đèn UV.

Thường dùng phương pháp sắc ký 1 chiều và 2 chiều đối chứng

SẮC KÝ

Dung môi :Acid acetic – Nước (85:15)

n-BuOH – Acid acetic – Nước (4:1:5), pha trên

ánh sáng thường hay dưới đèn UV.

Thường dùng phương pháp sắc ký 1 chiều và 2 chiều đối chứng

cô cách thủy  Cắn  Sấy  Cân

2 Phương pháp đo quang : Phản ứng Cyanidin

CHIẾT XUẤT

- Không có phương pháp chung

- Chủ yếu dựa vào độ tan để lựa chọn dung môi :

cồn, nước

- Loại tạp

- Phân lập : Sắc ký cột

Tác dụng được tăng cường bởi vitamin C

Ví dụ : Rutin, Citroflavonoid

Sự tăng sinh các gốc tự do  viêm nhiễm, lão hóa,

các bệnh tim mạch, suy giảm miễn dịch, ung thư,…

Flavonoid  chống oxy hóa  chống lão hóa, phòng

và điều trị các bệnh tim mạch, ung thư, viêm loét,

tăng cường miễn dịch, bảo vệ gan,…