Tính chất hóa học của stiren (vừa giống anken vừa giống benzen): Phản ứng cộng (vào nhánh hoặc vòng benzen); phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp; phản ứng oxi hóa.+ Tính chất hóa học của naphtalen: Phản ứng thế brom và nitro hóa; cộng hiđro; oxi hóa bằng oxi không khí (xúc tác V2O5).
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao Tuần 31 Ngày soạn: 29/03/2014 Tiết 63 Ngày dạy: 31/03/2014 Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN I. MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1. Về kiến thức: - Học sinh biết: + Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, ứng dụng của stiren và naphtalen. - Học sinh hiểu: + Tính chất hóa học của stiren (vừa giống anken vừa giống benzen): Phản ứng cộng (vào nhánh hoặc vòng benzen); phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp; phản ứng oxi hóa. + Tính chất hóa học của naphtalen: Phản ứng thế brom và nitro hóa; cộng hiđro; oxi hóa bằng oxi không khí (xúc tác V 2 O 5 ). 2. Về kỹ năng: - Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hóa học của stiren và naphtalen. - Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của stiren và naphtalen. - Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học. - Giải bài tập. 3. Về thái độ: - Có thái độ tích cực và yêu thích môn hóa học. - Thấy được tầm quan trọng của hóa học trong cuộc sống. II. TRỌNG TÂM: Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 1 1 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao - Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen. - Tính chất hóa học của stiren và naphtalen. III. CHUẨN BỊ: 1. Giáo viên: Giáo án, sách giáo khoa, sách giáo viên, tranh ảnh. 2. Học sinh: Học bài, xem và nghiên cứu bài học trước ở nhà. IV. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC: • Phương pháp thuyết trình, trực quan. • Phương pháp đàm thoại nêu vấn đề. V. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC: 1. Ổn định lớp: 1 phút (kiểm tra sĩ số, ổn định lớp). 2. Kiểm tra bài cũ: 5 phút. Câu hỏi: - Em hãy trình bày quy tắc thế ở vòng benzen. Từ đó: + Viết PTHH của phản ứng giữa benzen và toluen với Br 2 khan trong điều kiện có bột Fe làm xúc tác. + Gọi tên các sản phẩm tạo thành. 3. Vào bài mới: 1 phút. Bài trước các em đã được học về một loại hiđrocacbon thơm mà trong phân tử có một vòng không no gồm 3 liên kết đơn xen kẻ 3 liên kết đôi đó là benzen và ankylbenzen. Hôm nay chúng ta tìm hiểu tiếp các hợp chất mà trong phân tử cũng có vòng benzen để xem nó có giống với benzen và ankylbenzen hay không đó là stiren và naphtalen. “Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN”. TG HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG 5 phút STIREN Hoạt động 1: Tính chất vật lí và cấu tạo GV: Dựa vào SGK em hãy HS: Lắng nghe và trả lời. I. STIREN: 1. Tính chất vật lí và cấu tạo: a) Tính chất vật lí: - Stiren là chất lỏng không màu, Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 2 2 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao cho biết stiren có những tính chất vật lí nào? GV: Nhận xét và kết luận. GV: Đưa ra CTPT và phân tích 2 thí nghiệm trong SGK để rút ra CTCT của stiren. - Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. - t 0 nc : - 31 0 C ; t 0 s : 145 0 C. HS: Lắng nghe và ghi nhận. nhẹ hơn nước và không tan trong nước. - t 0 nc : - 31 0 C ; t 0 s : 145 0 C. b) Cấu tạo: - CTPT: C 8 H 8 C 8 H 8 +KMnO 4 H + + Br 2 C 6 H 5 COOH C 8 H 8 Br 2 Axit benzoic Stiren có vòng benzen và có 1 nhóm thê là -C 2 H 3 Nhóm thê -C 2 H 3 có liên kêt dôi (-CH=CH 2 ) CTCT: C 6 H 5 CH=CH 2 Stiren (vinylbenzen; phenyletilen) 10 phút Hoạt động 2: Tính chất hóa học GV: Phân tích CTCT và yêu cầu HS từ đặc điểm cấu tạo nêu trên em hãy cho biết stiren có những tính chất hóa học nào? GV: Nhận xét, bổ sung và viết PTHH của stiren với Br 2 và HCl (hoặc với H 2 ở 2 trường hợp), yêu cầu HS gọi tên sản phẩm. HS: Lắng nghe và trả lời. - Stiren có những tính chất hóa học là: Phản ứng cộng, trùng hợp và đồng trùng hợp, oxi hóa. HS: Gọi tên sản phẩm. 2. Tính chất hóa học: a) Phản ứng cộng (H 2 , Cl 2, Br 2 , HCl, HBr,…): vào nhóm vinyl tương tự anken. C 6 H 5 -CH=CH 2 + Br 2 C 6 H 5 -CH-CH 2 Br Br 1,2-dibrom-1-phenyletan Stiren làm mất màu dung dịch nước Br 2 . C 6 H 5 -CH=CH 2 + HCl C 6 H 5 -CH-CH 3 Cl 1-clo-1-phenyletan Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 3 3 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao GV: Nhận xét và lưu ý với HS là sản phẩm cộng HX tạo thành cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop. GV: Yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp từ đó viết PTHH trùng hợp của stiren, gọi tên. GV: Đưa ra khái niệm và phân tích phản ứng đồng trùng hợp, viết PTHH, gọi tên. GV: Viết sơ đồ phản ứng làm mất màu KMnO 4 của stiren. HS: Lắng nghe và ghi nhận. HS: Nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp, viết PTHH và gọi tên. HS: Lắng nghe và ghi nhận. HS: Ghi nhận. b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp: * Phản ứng trùng hợp: nCH=CH 2 C 6 H 5 xt, t o CH-CH 2 C 6 H 5 n polistiren (PS) * Phản ứng đồng trùng hợp: - Khái niệm: Phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp. nCH 2 =CH-CH=CH 2 + nCH=CH 2 C 6 H 5 xt, t o CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH-CH 2 n C 6 H 5 poli(butadien-stiren) cao su Buna-S c) Phản ứng oxi hóa: - Stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường. C 6 H 5 -CH=CH 2 + dd KMnO 4 H + C 6 H 5 COOH 2 phút Hoạt động 3: Ứng dụng GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK cho biết những ứng dụng của stiren sau đó kết luận. HS: Đọc ứng dụng và ghi nhận. 3. Ứng dụng: - Sản xuất polime. - Chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình. - Sản xuất cao su buna-S (đồng Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 4 4 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao trùng hợp stiren với butađien). 5 phút NAPHTLEN Hoạt động 4: Tính chất vật lí và cấu tạo GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK cho biết tính chất vật lí của naphtalen. GV: Nhận xét và liên hệ thực tế ở gia đình thường sử dụng naphtalen (long não) để chống gián, kiến và cho HS quan sát một số hình ảnh. Cho HS biết CTPT và CTCT (kí hiệu vị trí) của naphtalen. HS: Phát biểu tính chất vật lí của naphtalen. HS: Lắng nghe, quan sát và ghi nhận. II. NAPHTALEN (long não) 1. Tính chất vật lí và cấu tạo: a) Tính chất vật lí: - Naphtalen (băng phiến) là chất rắn màu trắng, thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng. - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. - t 0 nc : 80 0 C ; t 0 s : 218 0 C. b) Cấu tạo: - CTPT: C 10 H 8 - CTCT: 1 2 3 45 6 7 8 9 10 hay 8 phút Hoạt động 5: Tính chất hóa học GV: Nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen, so sánh với HS: Lắng nghe và hoàn thành phương trình. 2. Tính chất hóa học: Tương tự benzen a) Phản ứng thế: - Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 5 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao benzen và yêu cầu HS viết PTHH của naphtalen với Br 2 và HNO 3 . GV: Viết PTPƯ cộng và sơ đồ phản ứng oxi hóa, gọi tên sản phẩm. HS: Ghi nhận. ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí α). + Br 2 CH 3 COOH Br + HBr 1-bromnaphtalen + HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 + H 2 O 1-nitronaphtalen b) Phản ứng cộng H 2 (hiđro hóa): + 2H 2 Ni. t 0 + 3H 2 Ni, t 0 ,p C 10 H 8 Naphtalen C 10 H 12 tetralin C 10 H 18 decalin c) Phản ứng oxi hóa: - Không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO 4 , ở nhiệt độ cao bị oxi hóa bởi oxi không khí. + O 2 (kk) V 2 O 5 , t 0 C O C O O Anhidrit phtalic Naphtalen 2 phút Hoạt động 6: Ứng dụng GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK cho biết những ứng dụng của naphtalen. HS: Đọc những ứng dụng của naphtalen. 3. Ứng dụng: - Dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin, - Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi. - Dùng làm chất chống gián. 4. Củng cố: 5 phút. - Tóm tắt kiến thức trọng tâm và cho học sinh làm bài tập 1,2 SGK. Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 6 5 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao 5. Dặn dò: 1 phút. - Về nhà xem lại bài. - Làm các bài tập còn lại trong sách giáo khoa trang 196. - Học bài và xem trước bài mới. VI. RÚT KINH NGHIỆM GIẢNG DẠY (NHẬN XÉT CỦA GVHD): Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 7 6 Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao Duyệt của GVHD Giáo sinh thực tập Nguyễn Thị Nga My Nguyễn Công Khanh Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My 8 7 8 . với benzen và ankylbenzen hay không đó là stiren và naphtalen. Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN”. TG HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG 5 phút STIREN Hoạt động 1: Tính chất vật lí và cấu tạo GV:. của stiren và naphtalen. - Tính chất hóa học của stiren và naphtalen. III. CHUẨN BỊ: 1. Giáo viên: Giáo án, sách giáo khoa, sách giáo viên, tranh ảnh. 2. Học sinh: Học bài, xem và nghiên cứu bài. 29/03/2014 Tiết 63 Ngày dạy: 31/03/2014 Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN I. MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1. Về kiến thức: - Học sinh biết: + Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, ứng dụng của stiren và naphtalen. - Học sinh