Tính chất hóa học của stiren (vừa giống anken vừa giống benzen): Phản ứng cộng (vào nhánh hoặc vòng benzen); phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp; phản ứng oxi hóa.+ Tính chất hóa học của naphtalen: Phản ứng thế brom và nitro hóa; cộng hiđro; oxi hóa bằng oxi không khí (xúc tác V2O5).
Trang 1Tuần 31 Ngày soạn: 29/03/2014
Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN
I MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1 Về kiến thức:
- Học sinh biết:
+ Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, ứng dụng của stiren và naphtalen
- Học sinh hiểu:
+ Tính chất hóa học của stiren (vừa giống anken vừa giống benzen): Phản ứng cộng (vào nhánh hoặc vòng benzen); phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp; phản ứng oxi hóa
+ Tính chất hóa học của naphtalen: Phản ứng thế brom và nitro hóa;
2 Về kỹ năng:
- Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hóa học của stiren và naphtalen
- Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của stiren và naphtalen
- Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học
- Giải bài tập
3 Về thái độ:
- Có thái độ tích cực và yêu thích môn hóa học
- Thấy được tầm quan trọng của hóa học trong cuộc sống
II TRỌNG TÂM:
Trang 2- Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen.
- Tính chất hóa học của stiren và naphtalen
III CHUẨN BỊ:
1 Giáo viên: Giáo án, sách giáo khoa, sách giáo viên, tranh ảnh.
2 Học sinh: Học bài, xem và nghiên cứu bài học trước ở nhà.
IV PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC:
V TIẾN TRÌNH DẠY HỌC:
1 Ổn định lớp: 1 phút (kiểm tra sĩ số, ổn định lớp).
2 Kiểm tra bài cũ: 5 phút.
Câu hỏi: - Em hãy trình bày quy tắc thế ở vòng benzen Từ đó:
điều kiện có bột Fe làm xúc tác
+ Gọi tên các sản phẩm tạo thành
3 Vào bài mới: 1 phút.
Bài trước các em đã được học về một loại hiđrocacbon thơm mà trong phân tử có một vòng không no gồm 3 liên kết đơn xen kẻ 3 liên kết đôi đó là
benzen và ankylbenzen Hôm nay chúng ta tìm hiểu tiếp các hợp chất mà
trong phân tử cũng có vòng benzen để xem nó có giống với benzen và
ankylbenzen hay không đó là stiren và naphtalen “Bài 47: STIREN VÀ
NAPHTALEN”
5
phút
STIREN
Hoạt động 1: Tính chất
vật lí và cấu tạo
GV: Dựa vào SGK em hãy HS: Lắng nghe và trả lời
I STIREN:
1 Tính chất vật lí và cấu tạo:
a) Tính chất vật lí:
- Stiren là chất lỏng không màu,
Trang 3cho biết stiren có những
tính chất vật lí nào?
GV: Nhận xét và kết luận
GV: Đưa ra CTPT và phân
tích 2 thí nghiệm trong
SGK để rút ra CTCT của
stiren
- Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
- t0
nc : - 310C ; t0
s : 1450C
HS: Lắng nghe và ghi nhận
nhẹ hơn nước và không tan trong nước
- t0
nc : - 310C ; t0
s : 1450C
b) Cấu tạo:
- CTPT: C8H8
C8H8
+KMnO4
H +
+ Br2
C6H5COOH
C8H8Br2 Axit benzoic
Stiren có vòng benzen
và có 1 nhóm thê là -C2H3 Nhóm thê -C2H3
có liên kêt dôi (-CH=CH2)
CTCT:
(vinylbenzen; phenyletilen)
10
phút
Hoạt động 2: Tính chất
hóa học
GV: Phân tích CTCT và
yêu cầu HS từ đặc điểm
cấu tạo nêu trên em hãy
cho biết stiren có những
tính chất hóa học nào?
GV: Nhận xét, bổ sung và
viết PTHH của stiren với
Br2 và HCl (hoặc với H2 ở
2 trường hợp), yêu cầu HS
gọi tên sản phẩm
HS: Lắng nghe và trả lời
- Stiren có những tính chất hóa học là: Phản ứng cộng, trùng hợp và đồng trùng hợp, oxi hóa
HS: Gọi tên sản phẩm
2 Tính chất hóa học:
a) Phản ứng cộng (H2, Cl2, Br2, HCl, HBr,…): vào nhóm vinyl tương tự anken
C6H5-CH=CH2+ Br2 C6H5-CH-CH2
Br Br 1,2-dibrom-1-phenyletan
Stiren làm mất màu dung dịch nước Br2
C6H5-CH=CH2 + HCl C6H5-CH-CH3
Cl 1-clo-1-phenyletan
Trang 4GV: Nhận xét và lưu ý với
HS là sản phẩm cộng HX
tạo thành cũng tuân theo
quy tắc Mac-cop-nhi-cop
GV: Yêu cầu HS nhắc lại
khái niệm phản ứng trùng
hợp từ đó viết PTHH
trùng hợp của stiren, gọi
tên
GV: Đưa ra khái niệm và
phân tích phản ứng đồng
trùng hợp, viết PTHH, gọi
tên
GV: Viết sơ đồ phản ứng
stiren
HS: Lắng nghe và ghi nhận
HS: Nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp, viết PTHH và gọi tên
HS: Lắng nghe và ghi nhận
HS: Ghi nhận
b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp:
* Phản ứng trùng hợp:
nCH=CH2
C6H5
xt, to
CH-CH2
C6H5
n polistiren (PS)
* Phản ứng đồng trùng hợp:
- Khái niệm: Phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp
nCH2=CH-CH=CH2+ nCH=CH2
C6H5
xt, to CH
2 -CH=CH-CH2-CH-CH2 n
C6H5 poli(butadien-stiren) cao su Buna-S c) Phản ứng oxi hóa:
- Stiren làm mất màu dung dịch
C6H5-CH=CH2+ dd KMnO4
H+ C6H5COOH
2
phút
Hoạt động 3: Ứng dụng
GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK cho biết những ứng
dụng của stiren sau đó kết
luận
HS: Đọc ứng dụng và ghi nhận
3 Ứng dụng:
- Sản xuất polime.
- Chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình
- Sản xuất cao su buna-S (đồng
Trang 5trùng hợp stiren với butađien).
5
phút
NAPHTLEN
Hoạt động 4: Tính chất
vật lí và cấu tạo
GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK cho biết tính chất vật
lí của naphtalen
GV: Nhận xét và liên hệ
thực tế ở gia đình thường
sử dụng naphtalen (long
não) để chống gián, kiến
và cho HS quan sát một số
hình ảnh Cho HS biết
CTPT và CTCT (kí hiệu vị
trí) của naphtalen
HS: Phát biểu tính chất vật lí của naphtalen
HS: Lắng nghe, quan sát
và ghi nhận
II NAPHTALEN (long não)
1 Tính chất vật lí và cấu tạo:
a) Tính chất vật lí:
- Naphtalen (băng phiến) là chất rắn màu trắng, thăng hoa ở nhiệt
độ thường, có mùi đặc trưng
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- t0
nc : 800C ; t0
s : 2180C
b) Cấu tạo:
- CTPT: C10H8
- CTCT:
1 2 3 4 5 6 7
8 9
10
hay
8() 9 1()
7() 2()
6() 3()
5() 10 4()
H H
H
H
H
H
H H
8
phút
Hoạt động 5: Tính chất
hóa học
GV: Nêu vị trí ưu tiên khi
tham gia phản ứng thế của
naphtalen, so sánh với
HS: Lắng nghe và hoàn thành phương trình
2 Tính chất hóa học: Tương tự
benzen a) Phản ứng thế:
- Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế
Trang 6benzen và yêu cầu HS viết
PTHH của naphtalen với
Br2 và HNO3
GV: Viết PTPƯ cộng và
sơ đồ phản ứng oxi hóa,
gọi tên sản phẩm
HS: Ghi nhận
ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí )
+ Br2 CH3 COOH
Br + HBr 1-bromnaphtalen
+ HNO 3
H2SO4
NO 2
+ H 2 O 1-nitronaphtalen
b) Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa):
+ 2H2
Ni t 0
+ 3H2
Ni, t 0 ,p
C10H8Naphtalen C
10 H12tetralin C10H18decalin
c) Phản ứng oxi hóa:
- Không bị oxi hóa bởi dung
oxi hóa bởi oxi không khí
+ O2(kk)
V2O5, t 0
C O
C O O
Anhidrit phtalic Naphtalen
2
phút
Hoạt động 6: Ứng dụng
GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK cho biết những ứng
dụng của naphtalen
HS: Đọc những ứng dụng của naphtalen
3 Ứng dụng:
- Dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin,
- Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi
- Dùng làm chất chống gián
4 Củng cố: 5 phút.
- Tóm tắt kiến thức trọng tâm và cho học sinh làm bài tập 1,2 SGK
5
Trang 75 Dặn dò: 1 phút.
- Về nhà xem lại bài
- Làm các bài tập còn lại trong sách giáo khoa trang 196
- Học bài và xem trước bài mới
VI RÚT KINH NGHIỆM GIẢNG DẠY (NHẬN XÉT CỦA GVHD):
6
Trang 8
7
