TIẾT 58 PHENOL I. Mục tiêu: 1. Kiến thức : Hs biết: khái niệm về hợp chất phenol, cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất. Phương pháp điều chế phenol và ứng dụng của phenol. Hs hiểu: tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol. 2. Kỹ năng : Phân biệt phenol với ancol thơm. Viết các PTHH của phenol với NaOH, dd brom. Vận dụng tính chất hóa học của phenol để giải đúng bài tập liên quan. II. Chuẩn bò: Mô hình phân tử phenol. Dụng cụ: Ống nghiệm, giá để ống nghiệm, giá thí nghiệm, kẹp gỗ. Hóa chất: C 6 H 5 OH , Na, H 2 SO 4 đặc , NaOH. III. T ổ chức các hoạt động dạy học : 1. Kiểm tra bài cũ : 2. Bài mới : HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG CẦN ĐẠT * Hoạt động 1: - Gv cho thí dụ: OH CH 2 OH (A) (B) OH OH CH 3 (C) - Hs cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của ba chất trên. - Hs nhận xét và nêu đònh nghóa phenol. - Hs cho biết các ancol thơm có cấu tạo như thế nào? - Hs so sánh cấu tạo của các hợp chất phenol với các ancol thơm? - Hs dựa vào cấu tạo phân tử của phenol hãy cho biết phenol được chia làm mấy loại? * Hoạt động 2: - Hs 1 tham khảo SGK cho biết CTPT và I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI 1. Đònh nghóa: * Đònh nghóa: phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. * Thí dụ: OH OH CH 3 phenol m crezol * Chú ý: - Phenol nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon trong vòng benzen. - Ancol thơm: nhóm –OH liên kết với cacbon của nhánh trên vòng benzen. 2. Phân loại: SGK. II. PHENOL 1. Cấu tạo: - CTPT của phenol là: C 6 H 6 O. CTCT của phenol. - Hs 2 trình bày tính chất vật lí của phenol. * Hoạt động 3: - Gv trong cấu tạo của phenol có nhóm -OH như ancol, vậy tính chất hoá học của phenol có gì giống và khác với ancol? - Gv làm thí nghiệm. - Hs quan sát, giải thích hiện tượng và viết PTPƯ minh họa. - Hs cho biết vì sau phenol phản ứng được với dd bazơ trong khi đó ancol lại không? - Gv làm thí nghiệm. - Hs quan sát, giải thích hiện tượng và viết PTPƯ minh họa. - Hs cho biết vận dụng tính chất này để làm gì? - Hs lên bảng viết phương trình phản ứng nitro hóa. - Gv chú ý cho hs phản ứng này dùng để điều chế thuốc nổ TNP. - Hs cho biết từ tính chất hóa học của phenol em có nhận xét gì về cấu tạo của phenol. * Hoạt động 4: - Hs cho biết phenol được điều chế bằng phương pháp nào? O H CTCT: C 6 H 5 OH hoặc- 2. Lý tính: SGK. 3. Hóa tính a. Phản ứng thế ngtử H của nhóm –OH * Tác dụng với kim loại kiềm C 6 H 5 - OH + Na → C 6 H 5 - ONa + 1 2 H 2 ↑ Natri phenolat * Tác dụng với dd bazơ C 6 H 5 - OH + NaOH → C 6 H 5 - ONa + H 2 O * Kết luận: - Phenol có tính axit do đó phenol còn được gọi là axit phenic ⇒ dung dòch phenol không làm đổi màu quỳ tím. - Tính axit của phenol rất yếu: C 6 H 5 - ONa + CO 2 + H 2 O →C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 b. Phản ứng thế ngtử H của vòng benzen * Tác dụng với brom OH + 3Br 2 OH Br Br Br 3HBr + 2,4,6-tribromphenol - C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 OHBr 3 + 3HBr → Phản ứng này dùng để nhận biết phenol. * Tác dụng với HNO 3 (p.ư nitro hóa) NO 2 NO 2 O 2 N OH + 3H 2 O OH +3HNO 3 H 2 SO 4 đ đ 2,4,6-trinitrophenol (TNP) - C 6 H 5 OH + 3HNO 3 → C 6 H 2 OH(NO 2 ) 3 + 3H 2 O * Nhận xét: SGK. 4. Điều chế: * Trước kia: điều chế phenol từ clobenzen C 6 H 6 + Cl 2 o Fe t → C 6 H 5 - Cl + HCl C 6 H 5 - Cl + NaOH o t cao, P cao → C 6 H 5 - OH + NaCl * Phenol cũng có thể điều chế từ benzen theo sơ - Hs viết phương trình phản ứng điều chế phenol từ bezen. - Gv trình bày sơ lượt quy trình tách phenol từ nhựa than đá. * Hoạt động 5: Hs tham khảo SGK cho biết phenol có những ứng dụng gì? đồ: C 6 H 6 + Br 2 Fe → bôït C 6 H 5 - Br + HBr C 6 H 5 - Br + 2NaOH o 300 C, 200 atm → C 6 H 5 - ONa + NaBr + H 2 O C 6 H 5 - ONa + CO 2 + H 2 O →C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 * Hiện nay: CH 3 CH = CH 2 CH H 3 C CH 3 O 2 kk (2) H 2 SO 4 đặc (1) OH CH 3 CH 3 O C H 3 PO 4 + 5. Ứng dụng: SGK IV. Củng cố – rút kinh nghiệm: 3. Củng cố: Hs học bài và chuẩn bò bài tập phần còn lại Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm SGK và SBT. Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm sau: Câu 1: Phản ứng của CO 2 tác dụng với C 6 H 5 ONa tạo thành C 6 H 5 OH xảy ra được là do: A. Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic. B. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic. C. Phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic. D. Phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic. Câu 2: Trong số các chất sau chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? A. Phenol. B. Etanol. C. Đimetyl ete. D. Metanol. Câu 3: Cho sơ đồ chuuyển hóa sau: C 6 H 6 → X → Y → C 6 H 5 OH. X, Y lần lượt là: A. C 6 H 5 Br ; C 6 H 5 ONa. B. C 6 H 5 NH 2 ; C 6 H 5 ONa. C. C 6 H 5 Br ; C 6 H 5 ONO 2 . D. C 6 H 5 NH 2 ; C 6 H 5 ONO 2 . 4. Rút kinh nghiệm : …………………………………………………………………………………………………………….………………………. ……………………………………………………………………………………….………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………….……… . TIẾT 58 PHENOL I. Mục tiêu: 1. Kiến thức : Hs biết: khái niệm về hợp chất phenol, cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất. Phương pháp điều chế phenol và ứng dụng của phenol. . Phân loại: SGK. II. PHENOL 1. Cấu tạo: - CTPT của phenol là: C 6 H 6 O. CTCT của phenol. - Hs 2 trình bày tính chất vật lí của phenol. * Hoạt động 3: - Gv trong cấu tạo của phenol có nhóm -OH. nghóa phenol. - Hs cho biết các ancol thơm có cấu tạo như thế nào? - Hs so sánh cấu tạo của các hợp chất phenol với các ancol thơm? - Hs dựa vào cấu tạo phân tử của phenol hãy cho biết phenol