Kiến thức : Hs biết: khái niệm về hợp chất phenol, cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất.. Hs hiểu: tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol.. Vận dụng tính chất hóa họ
Trang 1TIẾT 58 PHENOL
I Mục tiêu:
1 Kiến thức :
Hs biết: khái niệm về hợp chất phenol, cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất
Phương pháp điều chế phenol và ứng dụng của phenol
Hs hiểu: tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol
2 Kỹ năng :
Phân biệt phenol với ancol thơm
Viết các PTHH của phenol với NaOH, dd brom
Vận dụng tính chất hóa học của phenol để giải đúng bài tập liên quan
II Chuẩn bị:
Mô hình phân tử phenol
Dụng cụ: Ống nghiệm, giá để ống nghiệm, giá thí nghiệm, kẹp gỗ
Hóa chất: C6H5OH , Na, H2SO4 đặc, NaOH
III T ổ chức các hoạt động dạy học :
1 Kiểm tra bài cũ :
2 Bài mới :
* Hoạt động 1:
- Gv cho thí dụ:
OH CH2 OH
(A) (B)
OH OH
CH3 (C)
- Hs cho biết sự giống và khác nhau về cấu
tạo phân tử của ba chất trên
- Hs nhận xét và nêu định nghĩa phenol
- Hs cho biết các ancol thơm có cấu tạo như
thế nào?
- Hs so sánh cấu tạo của các hợp chất phenol
với các ancol thơm?
- Hs dựa vào cấu tạo phân tử của phenol hãy
cho biết phenol được chia làm mấy loại?
* Hoạt động 2:
- Hs 1 tham khảo SGK cho biết CTPT và
I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
1 Định nghĩa:
* Định nghĩa: phenol là những hợp chất hữu cơ
trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
* Thí dụ:
CH3
* Chú ý:
- Phenol nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon trong vòng benzen
- Ancol thơm: nhóm –OH liên kết với cacbon của nhánh trên vòng benzen
2 Phân loại: SGK.
II PHENOL
1 Cấu tạo:
- CTPT của phenol là: C6H6O
Trang 2CTCT của phenol.
- Hs 2 trình bày tính chất vật lí của phenol
* Hoạt động 3:
- Gv trong cấu tạo của phenol có nhóm -OH
như ancol, vậy tính chất hoá học của phenol
có gì giống và khác với ancol?
- Gv làm thí nghiệm
- Hs quan sát, giải thích hiện tượng và viết
PTPƯ minh họa
- Hs cho biết vì sau phenol phản ứng được với
dd bazơ trong khi đó ancol lại không?
- Gv làm thí nghiệm
- Hs quan sát, giải thích hiện tượng và viết
PTPƯ minh họa
- Hs cho biết vận dụng tính chất này để làm
gì?
- Hs lên bảng viết phương trình phản ứng
nitro hóa
- Gv chú ý cho hs phản ứng này dùng để điều
chế thuốc nổ TNP
- Hs cho biết từ tính chất hóa học của phenol
em có nhận xét gì về cấu tạo của phenol
* Hoạt động 4:
- Hs cho biết phenol được điều chế bằng
phương pháp nào?
O H CTCT: C6H5OH hoặc
-
2 Lý tính: SGK
3 Hóa tính
a Phản ứng thế ngtử H của nhóm –OH
* Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5 - OH + Na→C6H5 - ONa + 1
2H2↑
Natri phenolat
* Tác dụng với dd bazơ
C6H5 - OH + NaOH→C6H5 - ONa + H2O
* Kết luận:
- Phenol có tính axit do đó phenol còn được gọi là axit phenic ⇒ dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
- Tính axit của phenol rất yếu:
C6H5 - ONa + CO2 + H2O →C6H5 - OH + NaHCO3
b Phản ứng thế ngtử H của vòng benzen
* Tác dụng với brom
OH + 3Br2
OH Br Br
Br
3HBr +
2,4,6-tribromphenol
- C6H5OH + 3Br2→ C6H2OHBr3 + 3HBr
→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
* Tác dụng với HNO 3 (p.ư nitro hóa)
NO2
NO2
O2N OH
+ 3H2O
OH +3HNO3đ H2SO4đ
2,4,6-trinitrophenol (TNP)
- C6H5OH + 3HNO3→ C6H2OH(NO2)3 + 3H2O
* Nhận xét: SGK
4 Điều chế:
* Trước kia: điều chế phenol từ clobenzen
C6H6 + Cl2 o
Fe t
→C6H5 - Cl + HCl
C6H5 - Cl + NaOH→t cao, P cao o C6H5 - OH + NaCl
* Phenol cũng có thể điều chế từ benzen theo sơ
Trang 3- Hs viết phương trình phản ứng điều chế
phenol từ bezen
- Gv trình bày sơ lượt quy trình tách phenol từ
nhựa than đá
* Hoạt động 5: Hs tham khảo SGK cho biết
phenol có những ứng dụng gì?
đồ:
C6H6 + Br2 →bôït Fe C6H5 - Br + HBr
C 6 H 5 - Br + 2NaOH o
300 C, 200 atm
→ C 6 H 5 - ONa + NaBr + H 2 O
C6H5 - ONa + CO2 + H2O →C6H5 - OH + NaHCO3
* Hiện nay:
CH3 CH = CH2 H3 C CH CH3
O 2 kk (2) H2SO4 đặc (1)
OH
CH3 CH3 O C
H 3 PO 4
+
5 Ứng dụng: SGK
IV Củng cố – rút kinh nghiệm:
3 Củng cố:
Hs học bài và chuẩn bị bài tập phần còn lại
Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm SGK và SBT
Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm sau:
Câu 1: Phản ứng của CO2 tác dụng với C6H5ONa tạo thành C6H5OH xảy ra được là do:
A Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic
B Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic.
C Phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic
D Phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic
Câu 2: Trong số các chất sau chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A Phenol. B Etanol C Đimetyl ete D Metanol
Câu 3: Cho sơ đồ chuuyển hóa sau: C6H6→ X → Y → C6H5OH X, Y lần lượt là:
A C6H5Br ; C6H5ONa B C6H5NH2 ; C6H5ONa
C C6H5Br ; C6H5ONO2 D C6H5NH2 ; C6H5ONO2
4 Rút kinh nghiệm :
……….………
……….………
………
………
………
………
………
……….………