Giao an Dai cuong hoa học Huu co danh cho lop Chuyen Hoa

3/ Một số khái niệm liên quan * Nhóm chức: Là nhóm nguyên tử gây nên những phản ứng hóa học đặc trưng cho hợp chất hữu cơCác loại nhóm chức - Thành phần nguyên tố: Nhất thiết có C, thườn

HÓA HỮU CƠ

CHƯƠNG I ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

I Khái niệm.

1/ Hợp chất hữu cơ:

Là hợp chất của C trừ(CO, CO2, các muối cacbonat, xianua, cacbua của kim loại và amoni)…

Số lượng hợp chất hữu cơ rất nhiều…

Được gọi là hợp chất hữu cơ vì những chất được nghiên cứu ban đầu chỉ có trong cơ thể người,động thực vật

2/ Hóa học hữu cơ:

Là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

II Phân loại hợp chất hữu cơ.

1/ Dựa vào thành phần nguyên tố

 Hidrocacbon: CTTQ CxHy hoặc CnH2n+2-2a(a = π + v) độ bất bão hòa của phân tử(nêu cách xác định)

3/ Một số khái niệm liên quan

* Nhóm chức: Là nhóm nguyên tử gây nên những phản ứng hóa học đặc trưng cho hợp chất hữu cơCác loại nhóm chức

- Thành phần nguyên tố: Nhất thiết có C, thường có H hay gặp O, N rồi đến các nguyên tố halogen…

- Thành phần liên kết: Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT(giải thích)

2/ Tính chất

- Tính chất vật lí: Phần lớn các hợp chất hữu cơ thường không tan hoặc rất ít tan trong nước, nhưng tantrong dung môi hữu cơ(giải thích)

- Tính chất hóa học

+ Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy(giải thích)+ Các phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm và theo nhiều hướngkhác nhau tạo thành hỗn hợp sản phẩm.(do đó cần định hướng sản phẩm chính bằng nhiệt độ hay xúctác) (giải thích)

IV Danh pháp hợp chất hữu cơ.

1/ Phân loại về danh pháp

2/ Danh pháp IUPAC

- Danh pháp thay thế

- Danh pháp gốc - chức

I Các phương pháp thông thường.

1/ Phương pháp chiết.

- Nguyên tắc: Tách các chất lỏng không tan vào nhau

- Cách tiến hành

2/ Phương pháp kết tinh

- Nguyên tắc: Dựa vào độ tan của chất trong một dung môi ở nhiệt độ xác định

- Cách tiến hành: Hòa tan chất cần tinh chế hay tách vào dung môi đun nóng để được dung dịch bãohòa Sau đó làm lạnh dung dịch, chất có độ tan nhỏ sẽ kết tinh trước…

3/ Phương pháp chưng cất

- Chưng cất thường

+ Nguyên tắc: Tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều ra khỏi hỗn hợp

+ Cách tiến hành:

- Chưng cất phân đoạn

+ Nguyên tắc: Tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau không nhiều lắm ra khỏi hỗn hợp.+ Cách tiến hành:

- Chưng cất lôi cuốn hơi nước

+ Nguyên tắc: Tách chất có nhiệt độ sôi cao ra khỏi hỗn hợp

+ Cách tiến hành: Cho hơi nước đi qua hỗn hợp cần tách, hơi nước làm chất cần tách bay hơitheo

II Phương pháp sắc kí

I Các loại công thức hợp chất hữu cơ.

- CTTQ: Cho biết thành phần nguyên tố có trong hợp chất

+ CTTQ của hidrocacbon(điều kiện của x, y )

+ CTTQ của dẫn xuất(điều kiện của x, y, z)

- CTĐG, CTTG: Cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ

- CTCT: Cho biết thứ tự liên kết của các nguyên tố có trong hợp chất

II Phân tích nguyên tố.

1/ Phân tích định tính.

* Mục đích: Xác định thành phần nguyên tố tạo nên hợp chất.

* Nguyên tắc: Chuyển hợp chất cần xác định thành các hợp chất vô cơ đơn giản, dễ nhận biết, sau đó

nhận biết chúng bằng các phản ứng hóa học đặc trưng

a/ Xác định C, H

- Cách tiến hành: Đun nóng hchc với CuO(không đốt bằng không khí vì có nhiều tạp chất) Nhận biếthơi nước bằng CuSO4 khan, CO2 bằng nước vôi trong

- Chú ý để nhận biết chính xác ta nhận biết hơi nước trước, CO2 sau

b/ Xác định N

- Đốt cháy hợp chất hữu cơ có mùi khét  N

- Đun hợp chất hữu cơ với Na  NaCN

Fe2+ + 6CN-  [Fe(CN)Fe(CN)6]

4-4Fe3+ + 3[Fe(CN)Fe(CN)6]4-  Fe4[Fe(CN)Fe(CN)6]3 (màu xanh đậm)

- Đun nóng hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc, chuyển N thành (NH4)2SO4, cho kiềm dư vào sản phẩmthu được thấy có khí mùi khai bay ra và làm xanh quì tím ẩm

c/ Xác định halogen

Đốt hợp chất hữu cơ bằng ancol etylic thu được khí hidro halogenua, dẫn khí vào dung dịch AgNO3thấy có kết tủa, kết tủa lại bị hòa tan trong NH3  có halogen

d/ Định tính oxi

- Phương pháp trực tiếp khó thực hiện

VD: Phân hủy hợp chất hữu cơ chứa oxi thành CO, sau đó cho tác dụng với I2O5CO2 + I2 nhận biết

sự có mặt của iot bằng hồ tinh bột

- Phương pháp gián tiếp: từ phân tích định lượng  mO = mh/c - mC – mH…

2 Phân tích định lượng.

* Mục đích: Xác định hàm lượng % các nguyên tố có trong hợp chất (xác định CTĐG hay CTTN)

* Nguyên tắc: chuyển hóa hoàn toàn các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơđơn giản, sau đó định lượng các hợp chất vô cơ thông qua thể tích, khối lượng, từ đó tính được phầntrăm của các nguyên tố (theo định luật bảo toàn nguyên tố)

3 Phương pháp xác định.

* Nguyên tắc: Dựa theo định luật bảo toàn nguyên tố:

Lượng một nguyên tố trong các chất tham gia phản ứng bằng lượng nguyên tố đó trong các chất sảnphẩm

a/ Định lượng C, H

Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ bằng CuO hay O2 nguyên chất ở nhiệt độ cao (không dùng khôngkhí)  sản phẩm cháy có CO2 và H2O Để định lượng chúng dùng các phương pháp sau:

+ Định lượng riêng: phải định lượng H2O trước, CO2 sau

- Định lượng nước bằng cách cho sản phẩm đi qua các bình đựng chất hút ẩm, hấp thụ H2O(chú ý các chất này không có tính bazơ) như P2O5, H2SO4, CaCl2, CuSO4 Sự tăng về khối lượng củabình đựng chính là khối lượng H2O bị hấp thụ

- Định lượng CO2, khí đi ra khỏi bình hấp thụ H2O cho đi vào bình đựng các chất có tính bazơnhư CaO, dung dịch kiềm… Định lượng CO2 thông qua sự tăng khối lượng bình đựng hay dựa vàolượng kết tủa

+ Định lượng cả CO2 và H2O Vì những chất hấp thụ CO2 thì cũng có khả năng hấp thụ H2O nên ta chosản phẩm cháy vào bình đựng chất hấp thụ như dung dịch Ba(OH)2, Ca(OH)2 (nước vôi trong) dư,hoặc dùng đủ lượng để hấp thụ hết sản phẩm cháy

- Nếu dùng dư các dung dịch hấp thụ thì

Từ m  xác định được CO2

Khối lượng bình đựng tăng m = m CO2  m H2O

Nếu khối lượng dung dịch tăng thì: m = m CO2  m H2O- m

Nếu khối lượng dung dịch giảm thì: m = m - (m CO m H O

2

2  )

- Khi dùng a mol Ca(OH)2 hay Ba(OH)2 mà thu được b mol kết tủa (b < a) thì ta phải xét 2 trường hợp

Chỉ có phản ứng tạo kết tủa (tạo muối trung hòa)

Có cả phản ứng tạo muối trung hòa và tạo muối axit

h

A

B

PA = PB

 Pkq = Pnitơ + Phơi nước bão hòa + Pcột nước

 Pkq = Pnitơ + Phơi nước bão hòa + h/13,6

Cách 2: Phương pháp Kiecdan Chuyển hóa N trong hợp chất hữu cơ thành NH3, rồi định lượng NH3bằng axit

- Phương pháp gián tiếp

Ví dụ 1: Đốt cháy 11,6 gam chất A thu được 5,3 gam Na2CO3; 4,5 gam H2O và 24,2 gam CO2.

Hàm lượng C trong A là

Ví dụ 2: Đốt chày hoàn toàn 7,4 gam chất hữu cơ A bằng một lượng oxi vừa đủ Sản phẩm

cháy cho hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư(không có khí thoát ra), thu được 40gam kết tủa, lọc bỏ kết tủa thu dung dịch thấy khối lượng dung dịch giảm 13,4 gam so với dung dịchban đầu Hàm lượng O trong A là

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,282 gam hợp chất hữu cơ B rồi cho sản phẩm cháy lần lượt qua

bình 1 đựng CaCl2 khan và bình 2 đựng KOH rắn Sau thí nghiệm, khối lượng bình 1 tăng 0,194 gam

và bình 2 tăng 0,80 gam Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn 0,186 gam B thu được 22,4 ml khí N2(đktc) Phân tử B chỉ chứa 1 nguyên tử nitơ Xác định CTPT của B

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hợp chất hữu cơ A (thành phần chứa C, H, Cl) thu

được 0,44gam CO2 và 0,18 gam H2O Khi xác định lượng Clo trong cùng một lượng chất A bằng dungdịch AgNO3 dư thì thu được 2,87 gam AgCl Phần trăm khối lượng của Cl trong A là

III Xác định phân tử khối

1 Dựa vào khối lượng và số mol

- Khối lượng chất thường được đầu bài cho

- Xác định số mol của chất dựa vào thể tích thông qua phương trình trạng thái Hoặc xác định số moldựa vào số mol của chất cho cùng thể tích ở cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất

2 Dựa vào tỉ khối.

- Đối với không khí chọn M = 29

- Trong trường hợp hỗn hợp khí ta phải tính phân tử khối trung bình

VD cho hỗn hợp khí A, B với số mol tương ứng nA, nB, thiết lập công thức tính phân tử khối trung bìnhcủa hỗn hợp khí

B A

B A

hh

hh

nn

mm

3 Dựa vào định luật Raun

ts = Ks Cm (Cm là số mol chất tan có trong 1000 gam dung môi)

4 Phương pháp đo phổ khối lượng

Đây là phương pháp hiện đại tiến hành nhanh, lượng mẫu nhỏ và chính xác

IV Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ.

1 Thiết lập công thức đơn giản-công thức thực nghiệm.

Giả thiết hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là CxHyOzNt

Để tìm tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố ta sử một trong 3 cách sau:

14 16 1 12

14 16 1 12

N

% : O

% : H

% : C

%

m :

m : m : m

n : n : n : n

N O H C

Ví dụ 1: Trong một hợp chất hữu cơ có hàm lượng các nguyên tố lần lượt là 51,3%C ; 9,4%H ;

12,0%N ; 27,3%O Công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ?

Hướng dẫn

Gọi công thức tổng quát hợp chất hữu cơ là C x H y O z N t

Có

1 2 11 5

857 0 706 1 400 9 275 4

14

12 16

3 27 1

4 9 12

3 51

14 16 1 12

: : :

, : , : , : ,

: , : , : ,

N

% : O

% : H

% : C

% t z : y : x









Vậy công thức đơn giản của hợp chất hữu cơ là C5H11O2N

Ví dụ 2: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ thấy: cứ 2,1 phần khối lượng C thì có 2,8 phần khối

lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro Công thức đơn giản của hợp chất hữu cơ là

Hướng dẫn

Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z

1 2 1

175 0 35 0 175 0

16

m 1

m 12

: :

, : , : ,

: : z

Vậy công thức đơn giản là CH2O  đáp án B

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm cháy lần lượt qua bình 1

đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng dung dịch nước vôi trong dư Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình 1tăng 1,8 gam và bình 2 có 15 gam kết tủa Công thức đơn giản của A là

Hướng dẫn

Theo đầu bài có

g,mmol,nmol,n

g,

mH2O18  H2O01  H 02  H02

mol,nmol,n

mol,n

g

mCaCO3 15  CaCO3 015  CO2 015  C 015

mol,ng,mmm

mO A  C  H32  O 02



Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z

4 4 3

2 0 2 0 15 0

: :

, : , : ,

n : n : n : n t z

Vậy công thức đơn giản của A là C3H4O4  đáp án D

2 Xác định công thức phân tử từ hàm lượng các nguyên tố.

Với hợp chất hữu cơ A có công thức tổng quát C x H y O z N t

- Nếu biết hàm lượng các nguyên tố ta có thể xác định công thức phân tử bằng một trong cáccách sau

A

A A

N O

H

Mm

t

z.yx.m

t

m

z.m

ym

x

100100

141612

1416

%

yC

%

x

- Nếu biết công thức đơn giản C x H y O z N t thì công thức phân tử sẽ có dạng ( C x H y O z N t ) n.

Khi biết khối lượng phân tử M ta sẽ xác định được hệ số n.

M = (12.x + y + 16.z + 14.t).n (IV.3)

Ví dụ 1: Cho biết trong một hợp chất hữu cơ X hàm lượng các nguyên tố lần lượt là 54,5%C ; 9,1%H

và 36,4%O Biết 1,76 gam hơi chất hữu cơ đó chiếm thể tích 448 ml (đktc) Công thức phân tử củahợp chất hữu cơ X là

Hướng dẫn

Gọi công thức của X là C x H y O z

, ,

,

4 22

448 0

76 1

M

x X ; tương tự có y = 8; z = 2.

Vậy công thức phân tử của X là C4H8O2

Ví dụ 2: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ Y thấy: cứ 2,10 phần khối lượng C thì có 2,80 phần khối

lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro Ở đktc, 1 g chất Y chiếm thể tích 373,3 cm3 Công thức phân

tử của Y là

Hướng dẫn

Gọi công thức của X là C x H y O z

Giả thiết có mC = 2,1 gam; mH = 0,35 gam; mO = 2,8 gam

 mY = mC + mH + mO = 5,25 gam

, ,

4 22

3733 0

1





Áp dụng công thức IV.1 ta sẽ thu được x = 2; y = 4; z = 2

Vậy công thức phân tử của Y là C2H4O2  đáp án D

3 Xác định công thức phân tử từ công thức đơn giản.

Để làm được theo phương pháp này ta cần xác định được CTĐG và biết được phân tử khối,giới hạn phân tử khối, điều kiện về số nguyên tử của một nguyên tố nào đó trong phân tử

Ví dụ 1: Khi phân tích một hợp chất hữu cơ A thấy: cứ 2,1 phần khối lượng C thì có 2,8 phần khối

lượng oxi và 0,35 phần khối lượng hiđro Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ trong cáctrường hợp sau

a/ Tỉ khối hơi của A so với heli bằng 45

b/ Tỉ khối hơi của A so với hidro nhỏ hơn 30

c/ A là một axit hữu cơ đơn chức

Hướng dẫn

Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z

1 2 1

175 0 35 0 175 0

16

m 1

m 12

: :

, : , : ,

: : z

4 Dạng xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ theo phương trình phản ứng cháy.

Giả thiết hợp chất hữu cơ A có công thức tổng quát là C x H y O z N t

Phương trình phản ứng cháy

2 2

) z y x ( N O H

Theo phương trình phản ứng ta có tỉ lệ hệ số giữa các chất bằng tỉ lệ về số mol của chúng, ở cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất tỉ lệ đó cũng bằng tỉ lệ về thể tích của các hợp chất

A

CO A

CO A

CO A

CO

V

V n

n x V

V n

n

A

O H A

O H A

O H A

O H

V

V n

n y V

V n

n

2 2

A

N A

N A

N A

N

V

V n

n t V

V n

n

2 2

A

O A

O H A

CO

A

O A

O H A

CO A

O A O

V

V V

V V

V

n

n n

n n

n z V

V n

n ) z y

x

(

2 2

2

2 2

2 2

2

2 2

2 2 2 4            Ta cũng có thể xác định z khi biết MA MA = 12.x + y + 16.z + 14.t Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít khí A cần 5 lít O2, thu được 3 lít CO2 và 4 lít H2O Các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Công thức phân tử của A là

Hướng dẫn Gọi công thức hợp chất hữu cơ A là C x H y O z Phương trình phản ứng cháy O H y xCO O ) z y x ( O H Cx y z 2 2 2 2 2 4     Áp dụng các công thức ở trên ta có x = 3; y = 8; z = 0 Vậy công thức phân tử của A là C3H8 Ví dụ 2: Trộn 400 ml hỗn hợp khí (gồm N2 và một hiđrocacbon) với 900 ml O2(dư) rồi đốt Thể tích của hỗn hợp khí và hơi sau khi đốt là 1400 ml Sau khi ngưng tụ hơi nước, thể tích hỗn hợp còn 800 ml, cho hỗn hợp qua dung dịch KOH, thể tích còn lại là 400 ml Các thể tích khí và hơi được đo ở cùng điều kiện Xác định CTPT của hiđrocacbon

Hướng dẫn Gọi công thức hiđrocacbon là C x H y Đặt thể tích của Hiđrocacbon là a, thể tích của N2 là b. Có a + b = 400 Phương trình phản ứng cháy O H y xCO O ) y x ( O H Cx y z 2 2 2 2 4     a (x + y/4).a  a.x  a.y/2 Thể tích hồn hợp giảm đi khi ngưng tụ hơi nước là thể tích của hơi nước(600ml) Tiếp tục cho hỗn hợp đi qua dung dịch KOH thể tích giảm đi là thể tích của CO2 bị hấp thụ(400ml) Hỗn hợp còn lại là của N2 và O2 dư Nên ta có hệ           4 00 4 90 0 60 0 2 40 0 4 0 0 ) / y x ( a b / y a x a b a Giải hệ ta có a = b = 200; x = 2; y = 6 Vậy công thức phân tử của hiđrocacbon là C2H6 Ví dụ 4: Đốt cháy hết hiđrocacbon B bằng một lượng O2 vừa đủ thì thể tích khí CO2 thu được bằng một nửa tổng thể tích của B và O2 Sô công thức phân tử của B thoả mãn điều kiện là Hướng dẫn Gọi công thức của B là CxHy( y  2  x 2 ) Ptpư: CxHy ( x  y / 4 ) O2 xCO2 y / 2 H2O 1 (x + y/4) x

Theo đầu bài  2.x = 1 + x + y/4  4x = y + 4 Để thoả mãn điều kiện của y chỉ có 2 cặp nghiệm x = 2; y = 4 và x = 3; y =8

5 Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ khi biết khối lượng phân tử.

Giả thiết hợp chất hữu cơ A có công thức tổng quát là C x H y O z N t

Trong đó x, y, z, t là các số nguyên dương và y  2 x  t  2

M = 12.x + y + 16.z + 14.t

Ta lập bảng biện luận bắt đầu từ biến nào có hệ số lớn nhất Trong ví vụ trên ta bắt đầu biệnluận theo biến z.

Ví dụ 1: Một hiđrocacbon có tỉ khối so với hiđro bằng 28 Công thức phân tử của hiđrocacbon đó là Hướng dẫn

Gọi công thức của hiđrocacbon là CxHy (y  2.x + 2)

d = 28  M = 28.2 = 56  12.x + y = 56

x 1 2 3 4 5

y 44 32 20 8 -4Vậy công thức phân tử của hiđrocacbon là C4H8

Ví dụ 2: Số công thức phân tử hợp chất hữu cơ (có thành phần nguyên tố gồm C, H và O) có cùng

khối lượng phân tử 60 là

Hướng dẫn

Giả thiết hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là C x H y O z

Trong đó x, y, z là các số nguyên dương và y  2 x  2

M = 12.x + y + 16.z = 60

Vậy có 2 công thức phân tử thoả mãn là C3H8O và C2H4O2

Ví dụ 3: Một hidrocacbon A khi cho tác dụng với Brom thu được sản phẩm B, tỉ khối hơi của B so với

không khí bằng 5,207 Công thức phân tử của B là

Hướng dẫn

Giả thiết hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát là C x H y Br z

Theo đầu bài  B có M = 151 < 2*80  trong B chỉ có 1 Br, nên công thức của B chỉ có thể

là C5H11Br

TIẾT 4 CẤU TẠO HÓA HỌC-CẤU TRÚC KHÔNG GIAN

I Thuyết cấu tạo hóa học.

Nội dung thuyết cấu tạo hóa học của Butlerop

* Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tố kết hợp với nhau theo một thứ tự nhất định và theođúng hóa trị của chúng Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự kết hợp đó sẽ tạo ra chấtmới

* Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4 Các nguyên tử cacbon có thể kết hợp không nhữngvới nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbonkhác nhau

* Tính chất các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử(bản chất và số lượng các nguyêntử) và cấu tạo hóa học(thứ tự kết hợp các nguyên tử)

II Công thức cấu tạo.

1/ Khái niệm: Là công thức biểu diễn thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.

CTCT cho biết loại liên kết, thứ tự liên kết, các thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử

2/ Cách thức biểu diễn CTCT.

- CTCT khai triển(chi tiết): biểu diễn tất cả các liên kết trong phân tử

- CTCT thu gọn: viết gộp các nguyên tử H với các nguyên tử mà chúng liên kết thành các nhóm

- CTCT thu gọn nhất: chỉ dùng đoạn thẳng để biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C Đầu mút cácđoạn thẳng là các nhóm CHx sao cho C có đủ hóa trị 4 Các nguyên tử khác và các nhóm chức đượ giữnguyên

VD 1: viết các công thức cấu tạo có thể có ứng với công thức phân tử C4H8 theo cả 3 cách biểu diễnCTCT

VD 1: viết các công thức cấu tạo có thể có ứng với công thức phân tử C4H8O theo cả 3 cách biểu diễnCTCT.

1 Khái niệm: Là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân

tử khác nhau một hay nhiều nhóm cấu trúc nhất định, thường là nhóm metylen -CH2, có thể làCH(OH)

Những chất đó gọi là đồng đẳng với nhau và chúng hợp thành dãy đồng đẳng

VD:

- Dãy đồng đẳng của metan

- Dãy đồng đẳng của etilen

- Dãy đồng đẳng của ancol

- Dãy đồng đẳng của ancol no đa chức, tạp chức (cacbohidrat)

2 Nhận xét (trong chương trình phổ thông chỉ xét các đồng đẳng hơn kém nhau nhóm CH2)

* Các chất cùng dãy đồng đẳng có

- Cùng công thức chung (CTTQ)

- Cấu tạo và tính chất tương tự nhau

- Khối lượng phân tử hơn kém nhau bội số của 14

* Các chất đồng đẳng liên tiếp là các chất hơn kém nhau một nguyên tử C, phân tử khối hơn kém nhau14u

* Chú ý: Các chất có cùng công thức tổng quát chưa chắc đã là đồng đẳng của nhau Để xác định đồngđẳng chúng ta phải dựa vào công thức cấu tạo

* Trong bài tập cho các chất cùng dãy đồng đẳng ta sử dụng công thức trung bình (công thức tươngđương)

VD 1: Cho hỗn hợp 2 chất C2H6(0,2 mol) và C3H8(0,3 mol) Từ công thức của 2 chất  công thức tổngquát  công thức trung bình có dạng

- Cách tính phân tử khối trung bình

- Cách tính số nguyên tử cacbon trung bình

- Cách tính số nguyên tử hidro trung bình

 Công thức đường chéo xác định tỉ lệ mol

VD 2: Đốt cháy hoàn toàn 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ thể tích là16:21 Xác định công thức 2 ankan và tính phần trăm khối lượng, số mol, thể tích của mỗi chất cótrong hỗn hợp

B Đồng phân.

1 Khái niệm.

K/n: Là những chất khác nhau có cùng công thức phân tử

Là những chất có cùng CTPT nhưng có cấu trúc hóa học(CTCT, cấu trúc không gian) khác nhau nên

có tính chất khác nhau (cấu trúc không gian là sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trongphân tử) Do vậy với cùng một CTPT, thứ tự liên kết chưa chắc đã phải cùng một chất

Với C2H4O có thể có các đồng phân CH3-CH=O hoặc CH2=CH-OH hoặc

CH2-CH2O

* Đồng phân nhóm chức, loại liên kết

- Đồng phân loại liên kết như: anken=xicloankan, ankin=ankadien

VD: CH3-CH=O (100% dạng xeto) CH2=CH-OH (dạng enol)

O

OH Xeto Enol

- Chuyển hóa nitro  axi

CH3-CH2-N

OO

.

Dạng enol bền hơn do tạo được liên kết H (vòng 5 cạnh)chiếm 100%

* Các bước viết đồng phân cấu tạo

+ Bước 1: xác định độ bất bão hòa(độ không no a = liên kết  + vòng)

- Với hợp chất CxHyOz(St) a x y( a 0 )

2

2 2

VD: Xác định độ bất bão hòa của các chất sau C6H12O6, C6H7N, C5H6Cl2

+ Bước 2: Xác định loại nhóm chức, loại liên kết.

VD: Xác định loại hợp chất ứng với CTPT C5H10O  ancol-ete(mạch hở, mạch vòng), andehit-xeton

+ Bước 3: Viết các kiểu mạch C.

- Đồng phân mạch hở không nhánh, đồng phân mạch hở có nhánh(1 nhánh, 2 nhánh, 3 nhánh )

- Đồng phân mạch vòng không nhánh, mạch vòng có nhánh

+ Bước 4: Viết các đồng phân vị trí theo từng kiểu mạch C

- Đồng phân vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức (chú ý tới tính đối xứng của mạch)

VD: Viết các đồng phân ứng với CTPT C6H14; C4H8O; C3H9N; C5H10; C4H7Cl; C4H8Cl2, C4H8BrCl

b Đồng phân lập thể.

* Các cách biểu diễn cấu trúc phân tử trong không gian

+ Công thức phối cảnh:

- Liên kết nằm trên mặt phẳng giấy: 1 nét gạch bình thường –

- Liên kết nằm sau mặt phẳng giấy: nét đứt - hay

- Liên kết nằm trước mặt phẳng giấy: nét liền đậm hay

(gần người quan sát đầu liên kết sẽ to hơn)

VD

CH

H

H

CHH

Với phân tử lớn, liên kết tạo mạch được xét nằm trên mặt phẳng giấy

+ Công thức Niumen: Nhìn phân tử dọc theo một liên kết nào đó, thường là liên kết C-C, các nguyên

tử cacbon là các hình tròn đồng tâm, nguyên tử đứng trước là 1 dấu chấm-các liên kết được biểu diễn

từ tâm, nguyên tử đứng sau là một hình tròn-các liên kết được biểu diễn từ giới hạn của đường tròn.VD:

HHH

H

H H

HH+ Công thức chiếu Fisơ:

- Chọn mặt phẳng giấy đi qua nguyên tử C

- Liên kết nằm ngang là liên kết nằm trước mặt phẳng giấy

- Liên kết nằm dọc là liên kết nằm sau mặt phẳng giấy

OH Cl

F

Quy đổi ngược lại

C

CH2OHOHH

 Chú ý: Công thức phối cảnh và công thức Niumen biểu diễn phân tử theo cả 3 chiều trong khônggian (trái-phải, trên-dưới, trước-sau) do đó khi quay phân tử một góc bất kì không làm thay đổi chất(không tạo ra đồng phân)

Công thức Fisơ chỉ biểu diễn theo 2 chiều (trái-phải, trên –dưới) không biểu diễn mối liên hệtrước sau Do đó không tùy tiện xoay phân tử một góc nào đó, khi xoay 900 hay 2700 thu được đồngphân đối quang (có C*)

* Đồng phân hình học: Là những đồng phân có cùng công thức cấu tạo nhưng có dạng hình học khác

nhau hoặc là những đồng phân có cùng CTCT nhưng vị trí không gian của các nhóm nguyên tử trongphân tử xung quanh bộ phận cứng nhắc khác nhau (liên kết đôi hoặc vòng)

VD: But-2-en

+ Nguyên nhân gây ra đồng phân hình học: mặt phẳng liên kết đôi hay vòng no không thể tự do quayxung quanh trục liên kết. các nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết với các bộ phân này có nhiều cáchsắp xếp trong không gian khác nhau tạo thành đồng phân hình học

+ Điều kiện để có đồng phân hình học

- Điều kiện cần: trong phân tử phải có bộ phận cứng nhắc, có mặt phẳng liên kết đôi, mặtphẳng vòng no

- Điều kiện đủ: mỗi nguyên tử C ở bộ phận cứng nhắc được so sánh phải liên kết với 2 nguyên

tử hay nhóm nguyên tử khác nhau

VD

C=Ca

VD: với phân tử CH3CH=CH-CH=CH-CH3 có bao nhiêu kiểu đồng phân hình học?

+ Tên gọi đồng phân hình học:

- Đồng phân cis-trans: hợp chất có liên kết đôi, vòng no

Mạch chính C ở cùng phía với nhau: đồng phân cis

Mạch chính C ở khác phía với nhau: đồng phân trans

VD: CH3CH=C(CH3)-CH2CH3

- Đồng phân syn-anti, áp dụng cho hợp chất có liên kết đôi CH=N và N=N

Với –CH=N-: H và cặp e của N khác phía là đồng phân syn, cùng phía là anti

Với N=N 2 cặp e cùng phía là syn, khác phía là anti