Bài giảng Hoá học Hữu cơ dành cho sinh viên

Bài giảng Hoá học Hữu cơ dành cho sinh viên Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, luyện thi THPT Quốc gia, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng của nhiều lĩnh vực: Toán, Lý, Hoá, Sinh…. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) DANH MỤC TẠI LIỆU ĐÃ ĐĂNG A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia 21. PHÂN DẠNG BÀI TẬP HOÁ HỌC ÔN THI THPT QUỐC GIA 57 22. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN 29 ĐỀ 145 23. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN PHẦN 2 B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 4. ĐỀ THI CHUYÊN HOÁ CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT PHẦN ĐẠI CƯƠNG VÔ CƠ 5. Tuyển tập Đề thi Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THCS Lý thuyết và Bài tập 6. Chuyên đề Bồi dưỡng HSG Hoá học, 12 phương pháp giải toán 7. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ Olympic hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng C. HOÁ ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 6. BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG LỰC HỌC 40 7. Giáo trình Hoá học phân tích 8. Giáo trình Khoa học môi trường. http:baigiang.violet.vnpresentshowentry_id489754 9. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 1 10. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 2 11. Giáo trình bài tập Hoá Phân tích 1 12. Thuốc thử Hữu cơ 13. Giáo trình môi trường trong xây dựng 14. Bài tập Hóa môi trường có đáp án đầy đủ nhất dành cho sinh viên Đại họcCao đẳng 15. Mô hình, mô hình hóa và mô hình hóa các quá trình môi trường 16. Cây trồng và các yếu tố dinh dưỡng cần thiết 17. Đất đồng bằng và ven biển Việt Nam 18. Chất Hữu cơ của đất, Hóa Nông học 19. Một số phương pháp canh tác hiện đại,Hóa Nông học 20. Bài tập Hoá Đại cương có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học 21. Hướng dẫn học Hoá Đại cương dành cho sinh viên ĐH, CĐ 22. Bài giảng Vai trò chất khoáng đối với thực vật PP 23. Giáo trình Thực hành Hoá vô cơ dành cho sinh viên ĐH, CĐ 24. Bài tập Vô cơ dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 25. Bài tập Vô cơ thi Olympic dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 26. Bài giảng Hoá học Phức chất hay và đầy đủ 27. Bài giảng Hoá học Đại cương A1, phần dung dịch 28. Bài tập Hoá lý tự luận dành cho sinh viên có hướng dẫn đầy đủ 29. Bài tập Hoá lý trắc nghiệm dành cho sinh viên có đáp án đầy đủ 30. Khoá luận Tốt nghiệp bài tập Hoá lý 31. Giáo trình Hoá Phân tích dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 32. Bài giảng Điện hoá học hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 33. Bài tập Hoá học sơ cấp hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 34. Bài giảng phương pháp dạy học Hoá học 1 35. Bài giảng Công nghệ Hoá dầu 36. Hóa học Dầu mỏ và Khí 37. Bài tập Hóa dầu hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 38. Bài tập Công nghệ Hóa dầu, công nghệ chế biến khi hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 39. Bài giảng Hóa học Dầu mỏ hay dành sinh viên Đại học, cao đẳng 40. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng 41. Phụ gia thực phẩm theo quy chuẩn quốc gia 42. Hướng dẫn thực hành Hoá Vô cơ RC0 Các phản ứng Hoá học mang tên các nhà khoa học hay dành cho sinh viên 43. Bài tập trắc nghiệm Hoá sinh hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 44. Bài tập Hoá học Hữu cơ có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng P1 45. Bài giảng Hoá học Hữu cơ 1 powerpoint hay 46. Bài tập cơ chế phản ứng Hữu cơ có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên 47. Bài giảng Hoá học Hữu cơ dành cho sinh viên D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 E. DANH MỤC LUẬN ÁNLUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN 14. TACH TAP CHAT TRONG RUOU 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 20. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN 21. LUẬN ÁN TIẾN SĨ CHẾ TẠO KHẢO SÁT ĐẶC TÍNH ĐIỆN HOÁ CỦA ĐIỆN CỰC 21 22. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI UVARIA L. HỌ NA (ANNONACEAE) 23. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm 24. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong quả mặc nưa 25. Nghiên cứu xử lý chất màu hữu cơ của nước thải nhuộm …bằng phương pháp keo tụ điện hóa 26. Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa hoá học ở Trung học phổ thông 27. Nghiên cứu chiết xuất pectin từ phế phẩm nông nghiệp, thực phẩm 28. Chiết xuất quercetin bằng chất lỏng siêu tới hạn từ vỏ củ Hành tây 29. Thành phần Hóa học và hoạt tính Kè bắc bộ pp 30. Nghiên cứu phương pháp giảm tạp chất trong rượu Etylic 31. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel từ mỡ cá tra với xúc tác KOHγAl2O3 bằng phương pháp bề mặt đáp ứng 32. Tối ưu hoá quá trình chiết ANTHOCYANIN từ bắp cải tím F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN 2. Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 500 câu có đáp án 3. Phân dạng Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 4. Bộ đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 5. Chuyên đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 6. Bộ đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 7. Bộ đề kiểm tra trắc nghiệm 1 tiết phút môn Toán lớp 12 8. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P1 9. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P2 10. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P3 11. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P1 có đáp án 12. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P2 13. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 14. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia. 15. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia có đáp án 16. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 17. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 18. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có đáp án 19. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có giải chi tiết 20. Ôn tập Toán 12, luyện thi THPT Quốc gia 21. Phân dạng bài tập hình học 11 rất hay có giải chi tiết các dạng 22. Bài tập trắc nghiêm Toán 11 23. Đề trắc nghiệm toán đại số 12 dành cho kiểm tra 1 tiêt, 15 phút có đáp án G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM HUẾ DỰ ÁN HỢP TÁC VIỆT NAM – HÀ LAN BÀI GIẢNG HOÁ HỮU CƠ Người biên soạn: Phan Thị Diệu Huyền Huế, 08/2009 http://hhud.tvu.edu.vn CHƯƠNG I MỘT SỐ NỘI DUNG CƠ BẢN CỦA LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ 1.1 Phản ứng hữu 1.1.1 Phân loại hợp chất hữu 1.1.1.1 Phân loại theo nhóm chức Hợp chất Hoá hữu hydrocacbon Các chất khác xem dẫn xuất hydrocacbon, dẫn xuất nầy hình thành cách thay hay nhiều nguyên tử H hydrocacbon nhóm chức khác, chẳng hạn: -OH, -CO-, -COOH, -NH2 Khi phân tử có nhóm chức ta có hợp chất đơn chức, có nhiều nhóm chức đồng ta có hợp chất đa chức, có nhiều nhóm chức khác ta có hợp chất tạp chức 1.1.1.2 Phân loai theo mạch C Mach C hở, vòng, mạch thẳng, phân nhánh, mạch no, không no Về người ta phân thành loại chính: mạch hở mạch vòng, loại lại có dạng khác - Mạch hở (liên kết đơn) + Hợp chất no: chứa liên kết + Hợp chất không no: chứa liên kết bội (đôi, ba) - Mạch vòng + Đồng vòng: nguyên tố tạo vòng C + Dị vòng: nguyên tố tạo vòng C nguyên tố khác Các dị tố thường gặp: O, S, N 1.1.2 Phân loại phản ứng hữu 1.1.2.1 Phản ứng (S: Substitution) Phản ứng thay nhóm nhóm khác Ví dụ: CH4 as + Cl2 + CH3 Cl Cl2 + NaOH CH3 Cl bột Fe + HCl (S R: gốc tự do) Cl + HCl (SE: electronphin) CH3OH Tổng quát: http://hhud.tvu.edu.vn + NaCl (SN: nucleophin) R-X + Y R- Y + X ( X: nhóm bị thế, Y: nhóm ) 1.1.2.2 Phản ứng cộng (A: Addition) Phản ứng kết hợp hay nhiều nhóm vào phân tử chưa no Phản ứng thường xảy hợp chất có nối đôi, nối ba Ví dụ: CH3 - CH = CH2 + HCl CH3 - CHCl - CH3 CH3 - CH = O CH3 - CH(CN) - OH (AN) + HCN (AE) peroxit CH3 - CH = CH2 + HBr 1.1.2.3 Phản ứng tách CH3 - CH2 - CH2Br (AR) (E: Elimination) Phản ứng loại hay nhiều nhóm nguyên tử khỏi phân tử Ví dụ: H2 SO4 CH3 - CH2OH CH2 = CH2 + H2O 1800 C kiềm/rượu CH3 - CHCl - CH3 CH3 - CH = CH2 + HCl 1.2 Bản chất liên kết Hoá hữu Có nhiều loại liên kết Hoá hữu liên kết quan trọng liên kết cộng hoá trị Theo quan điểm đại liên kết cộng hoá trị hình thành xen phủ orbital nguyên tử (AO), orbital nhận gọi orbital phân tử (MO) Tuỳ vào xen phủ người ta phân biệt loại liên kết sau: 1.2.1 Liên kết (xen phủ trục) Liên kết hình thành xen phủ cực đại cặp orbital: s-s, s-p, p-p.Trục đối xứng trùng với đường thẳng nối liền với hạt nhân nguyên tử Mô tả: s - s s - p p - p Các orbital p dạng lai hoá có hình tạ đôi không cân đối Đặc điểm: - Liên kết tương đối bền, chất cấu tạo liên kết nầy điều kiện thường trơ mặt hoá học http://hhud.tvu.edu.vn - Các nhóm nối với liên kết 1.2.2 Liên kết quay quanh trục liên kết (xen phủ bên) Liên kết nầy hình thành xen phủ phần cặp orbital: pp, p-d, d-d Trục đối xứng song song cắt Mô tả: Các orbital p dạng chưa lai hoá có hình tạ đôi cân đối Đặc điểm: - Liên kết bền - Các nhóm nối liên kết quay tự 1.3 Cấu trúc phân tử hợp chất hữu Thuyết cấu tạo hoá học ButLeRop đời giải nhiều vấn đề bậc tượng đồng phân Có loại đồng phân: 1.3.1 Đồng phân cấu tạo (mặt phẳng) - Đồng phân mạch C - Đồng phân nhóm chức - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân liên kết Ưu nhược điểm đồng phân cấu tạo Ưu điểm: phản ánh cấu tạo chất từ cho phép dự đoán tính chất đặc trưng chất Ví dụ: C2H5-OH: có H linh động C2H6O CH3-O-CH3: H linh động Nhược điểm: Chưa phản ánh cấu tạo thực (cấu trúc) chất, từ chưa giải thích vài tượng thực tế 1.3.2 Đồng phân không gian (lập thể) http://hhud.tvu.edu.vn 1.3.2.1 Thuyết tứ diện C Van Hop Lơ Ben tìm cấu trúc đặc biệt C (năm 1874), hai ông đưa thuyết tứ diện C Nội dung: "Trong hợp chất hữu hoá trị C hướng đỉnh hình tứ diện, góc tâm 1090 28' " Mô tả: a 1090 28’ b C 109 28’ d c Có loại đồng phân không gian: 1.3.2.2 Đồng phần hình học Định nghĩa: loại đồng phân gây nên phân bố khác không gian nhóm xung quanh phận cố định (nối đôi, vòng no) a Trường hợp nối đôi Phân tử có nối đôi có đồng phân hình học gọi cis trans (nếu nối đôi C=C), gọi syn anti (nếu nối đôi C = N hay N = N) Hai nhóm giống nằm phía nối đôi gọi đồng phân dạng cis hay syn Ngược lại nằm khác phía gọi trans hay anti H H C H C HOOC COOH C COOH HOOC H dạng cis C6 H5 dạng trans C6 H5 N C C6 H5 N N dạng syn N dạng anti b Trường hợp vòng no: tương tự http://hhud.tvu.edu.vn C6 H5 OH OH OH dạng cis dạng trans OH Điều kiện để có đồng phân hình học - Phân tử phải có nối đôi hay vòng no - Hai nhóm gắn với C nối đôi hay vòng no phải khác 1.3.2.3 Đồng phân quang học Định nghĩa: Những đồng phân có tính chất lý, hoá giống khác khả làm quay mặt phẳng phân cực ánh sáng phân cực gọi đồng phân quang học Chất làm quay mặt phẳng phân cực gọi chất quang hoạt mặt phẳng bị lệch chất hoạt quang as phân cực nicol as tự nhiên Khi cho ánh sáng phân cực qua chất hoạt quang mặt phẳng dao động ánh sáng bị lệch góc ( : góc quay cực) đo máy phân cực kế Chất làm quay mặt phẳng sang trái ( Chất làm quay mặt phẳng sang phải ( < 0) gọi chất quay trái > 0) gọi chất quay phải Khi trộn 50% đồng phân quay trái với 50% đồng phân quay phải ta thu hỗn hợp gọi biến thể racemic Điều kiện để có đồng phân quang học http://hhud.tvu.edu.vn Điều kiện phân tử phải có cấu hình bất đối xứng, yếu tố tạo nên bất đối phân tử xuất nguyên tử C bất đối, ký hiệu: C* C*: hoá trị C liên kết với nhóm khác a C* b d c Phân tử có 1C* có cấu hình giống chồng khít lên mà đối xứng qua gương phẳng Hai cấu gọi đồng phân quang học (1 cặp đối quang) Khi số C* tăng số đồng phân quang học tăng nhanh Số đồng phân quang học tính: N = 2n Trong đó: n: số C* N: số đồng phân quang học Đối với trường hợp phân tử có 1C* việc biểu diễn cấu hình dạng tứ diện dễ dàng phân tử có từ 2C* trở lên việc biểu diễn khó khăn Do để đơn giản biểu diễn người ta dùng công thức chiếu Fischer Công thức Fischer hình chiếu công thức tứ diện lên mặt phẳng thoả mãn quy ước: - Đường thẳng đứng ứng với liên kết hướng xa theo hướng nhìn - Đường nằm ngang ứng với liên kết gần theo hướng nhìn Lưu ý: Nhóm có bậc oxi hóa C cao đặt nằm trên, nhóm có bậc oxi hóa thấphơn đặt nằm đường thẳng đứng Bậc oxi hoá C: - COOH > - CHO (-CO-) > - CH2OH > - R a a b d c C d c b http://hhud.tvu.edu.vn C c a a a C c c b c b b b a Các ví dụ cụ thể Ví dụ 1: Xét phân tử axit lactic CH3 - C*HOH - COOH Phân tử có 1C*  có đồng phân quang học (1cặp đối quang) COOH H COOH OH HO H CH3 CH3 Ví dụ 2: Xét phân tử C6H5 - C*H(NH2)-C*H(NH2)-COOH axit 2,3-diamino - 3phenyl propanoic Phân tử có 2C*  có đồng phân quang học (2 cặp đối quang) COOH H H H COOH NH2 NH2 H2N H2N C6H5 COOH H COOH H H NH2 H2N C6H5 H H2N H C6H5 NH2 C6H5 Danh pháp D,L Để xếp chất hoạt quang theo dạng D hay L chọn cấu hình glyxeraldehyt làm chuẩn CHO H CHO OH HO CH2 OH CH2OH D (+) glyxeral L(-) glyxeral (+): chất làm quay mặt phẳng sang phải http://hhud.tvu.edu.vn H (-): chất làm quay mặt phẳng sang trái - Nếu phân tử có 1C* Chẳng hạn: Hợp chất R - C*HX - R' với X (halogen, - OH, - NH ) Tuỳ vị trí X bên phải hay bên trái C* mà ta có cấu hình D hay L R R H X X H R' R' dạng D dạng L - Nếu phân tử có nhiều C* ta chọn cấu hình C* xa nhóm chức CHO H HO H H CHO OH H OH OH CH2 OH HO H HO HO D (+) glucose H OH H H CH2 OH L (-) glucose 1.4 Hiệu ứng hoá học Các nhóm phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn trực tiếp gián tiếp Sự ảnh hưởng qua lại dẫn đến làm thay đổi phân cực liên kết phân tử Ảnh hưởng nhóm gọi hiệu ứng hoá học Các loại hiệu ứng thường gặp 1.4.1 Hiệu ứng cảm ứng (I) 1.4.1.1 Khái niệm Xét phân tử: CH3 - 2CH2 - 1CH2  Cl Liên kết 1C  Cl phân cực (do Cl có độ âm điện lớn C) làm cho liên kết 2C  1C 3C2 C phân cực theo mức độ yếu dần Ta nói Cl gây hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng cảm ứng biểu diễn mũi tên thẳng  Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng sinh dịch chuyển mật độ e nên chênh lệch độ âm điện 1.4.1.2 Quy luật - H không hút, không đẩy e (I = 0) - Nhóm hút e mạnh H gây hiệu ứng cảm âm (-I) http://hhud.tvu.edu.vn gây Độ âm điện lớn, nhóm chưa no gây hiệu ứng - I mạnh - F > - Cl > - Br > - I -I - F > - OH > - NH2 - C  CH > - CH = CH2 Một số nhóm khác gây hiệu ứng – I: - OR, - CN, - NO2, SO3 H - Nhóm đẩy e mạnh H gây hiệu ứng cảm dương (+I) Các nhóm gây +I gốc ankyl, gốc phức tạp gây hiệu ứng mạnh CH3)3C - > (CH3)2CH-CH2 - > (CH3)2CH - > C 2H5 - > CH3 1.4.1.3 Đặc điểm - Ý nghĩa - Hiệu ứng ± I truyền theo mạch kéo dài C - C -  C Cl giảm nhanh cường độ mạch (+) > (+) > (+) - Hiệu ứng ± I giúp ta giải thích tính axit, bazơ khả phản ứng chất Các nhóm thể gây +I làm giảm tính axit, tăng tính bazơ ngược lại nhóm gây -I làm tăng tính axit, giảm tính bazơ Chẳng hạn: Tính axit: CH2Cl - COOH > CH3 - COOH -I Tính bazơ: CH3 - NH2 +I > O2 N - CH2 - NH2 +I -I 1.4.2 Hiệu ứng liên hợp (C) 1.4.2.1 Khái niệm * Hệ liên hợp - Hệ liên hợp : hệ chứa liên kết đôi xen kẻ liên kết đơn - - Hệ liên hợp p mang nối đôi : hệ chứa nguyên tử cặp e chưa chia liên kết với C CH2 = CH - CH = CH2    OH Cl - CH = CH2 p- p- Xét phân tử có hệ liên hợp: http://hhud.tvu.edu.vn Như vậy, amin bậc có tính bazơ lớn mật độ e N lớn thực tế ngược lại ảnh hưởng hiệu ứng cản trở không gian gốc hydrocacbon Cụ thể: Hằng số cân Kb số hợp chất Hợp Chất Kb NH3 1,76 10-5 CH3 NH2 4,4 10-4 (CH3 )2 NH 5,1 10-4 (CH3 )3 N 0,6 10-4 Tính bazơ amin thể hiện: - Làm quỳ tím hoá xanh - Phenolphtalein không màu chuyển màu hồng - Tác dụng với axit R - NH2 + HCl R - NH3 Cl 1:1 R - NH2 + H2 SO4 R - NH3 HSO4 2:1 (RNH3 )2 SO4 Phản ứng axyl hoá Đối với amin bậc bậc nguyên tử H nối với N bị thay nhóm axyl axit cacboxylic hay anhydrit axit R - NH -H + R - C - O - C - R O R - NH - H + R - NH - CO - R + R - COOH O HO - C - R R - NH - CO - R + H2 O O Hoạt tính: (RCO)2 O > R - COOH Phản ứng với HNO2 Đây phản ứng đặc trưng để phân biệt bậc amin, thuốc thử: dung dịch (NaNO2 + HCl) Với amin bậc phản ứng với HNO2 (dung dịch NaNO2 + HCl) cho khí N2 thoát R - NH2 + HO - NO R - OH + N2 + H2 O 55 http://hhud.tvu.edu.vn Với amin bậc phản ứng với HNO2 cho hợp chất nitrozoamin màu vàng không tan nước R - NH - R' + HO - NO R - N - N = O + H2 O R' Amin bậc tác dụng với HNO2 tạo muối tan (không có dấu hiệu) Tác dụng với hợp chất kim Amin bậc bậc tác dụng với CH3 - MgI giải phóng CH4 R - NH - R' + CH3 - MgI R - N - MgI + CH4 R' 6.1.3 Amin thơm * Amin thơm hợp chất phân tử có chứa nhân thơm gắn trực tiếp với nguyên tử N NH2 NH2 NH - CH3 CH3 anilin metylanilin o toludin Đa số chúng chất lỏng không màu, có mùi thơm, tan nước * Hoá tính Tính bazơ Tính bazơ amin thơm yếu nhiều so với amin dãy béo ảnh hưởng nhân thơm đến nhóm chức, nhân thơm hút e làm giảm mật độ e N Kết làm giảm khả thu nhận H+ tức làm giảm tính bazơ Tinhs bazo Kb NH3 = 1,76.10-5 Kb C6 H5NH2 = 4,8.10-10 Do tính bazơ yếu nến amin thơm tác dụng với axit mạnh NH3 Cl NH2 + HCl Tính bazơ amin thơm xếp: amin vòng > amin vòng > amin vòng 56 http://hhud.tvu.edu.vn Tác dụng với HNO2 Amin vòng bậc tác dụng với HNO2 tạo muối diazo + N NH2 + HNO2 N Cl- + 2H2 O HCl 0-50C Muối diazo dễ bị thuỷ phân OH + N N 1100 C - N2 + Cl + 2H2 O + HCl Quá trình gọi trình diazo hoá Amin vòng bậc tác dụng với HNO2 tạo hợp chất nitrozo màu vàng không tan NH - CH3 + CH3 - N – N = O + HNO2 H2 O nitrozometylanilin Amin vòng bậc tác dụng với HNO2 cho sản phẩm o hay p nitrozo có màu xanh ve N ( CH3 )2 + N (CH3 )2 + HNO2 H2 O N=O Phản ứng nhân Nhóm NH2 (nhóm loại 1) định hướng nhóm vào vị trê o p NH2 NH2 Br + Br + 3Br2dd Br Phản ứng xảy theo chế điện tử (SE) 57 http://hhud.tvu.edu.vn  trắng H2 O Phản ứng oxi hoá Để lâu không khí anilin bị oxi hoá dần cho phẩm vật khác H NH2 N NH2 O NH OH [O] [O] O O đen anilin hidroquinon OH 6.2 Aminoaxit 6.2.1 Khái niệm - Phân loại - Amino axit hợp chất tạp chức phân tử chứa đồng thời nhóm chức: chức cacboxyl- COOH chức amin - NH2 Công thức tổng quát: R - (COOH)n (NH2 )m Nếu nhóm -NH2 nằm vị trí C gọi axit amin Trong thể sinh vật có khoảng 22 axit amin có khả tạo protein Một số axit amin đóng vai trò quan trọng thể thiếu gây bệnh lý - Người ta phân loại amino axit dựa vào yếu tố sau: + Dựa vào cấu tạo gốc R R' không vòng: hình thành amino axit không vòng CH3 - CH - COOH Alanin NH2 R vòng: hình thành amino axit vòng Loại vòng thơm OH CH2 - CH- COOH NH2 CH2 - CH- COOH NH2 Tyrosin Phenylalanin 58 http://hhud.tvu.edu.vn Loại dị vòng Các axit amin có tầm quan trọng như: Tryptophan, Histidin… + Dựa vào số nhóm n, m n = 1, m = H2 N - CH - COOH Serin NH2 n = 2, m = CH2 - (CH2 )3 - CH - COOH NH2 Lysin NH2 n = 1, m = HOOC - CH2 - CH2 - CH - COOH Axit glutamic NH2 n = 2, m = S - CH2 - CH - COOH Cystin NH2 S - CH2 - CH - COOH NH2 Ngoài người ta phân loại amino axit dựa vào mức độ quan trọng thể (các axit amin không thay được) Axit amin không thay được: cần thiết cho thể thể không tự tổng hợp Gồm axit amin: Val, Leu, Ile, Met, Thr, Phe, Trp, Lys, His Axit amin thay được: thể tự tổng hợp 6.2.2 Hoá tính Do phân tử chứa đồng thời nhóm chức: - COOH - NH2 nên amino axit vừa có tính axit vừa có tính bazơ (tính lưỡng tính) 6.2.2.1 Tính lưỡng tính Trong dung dịch nước aminoaxit điện ly theo kiểu: R - CH - COO- + H3O+ R - CH - COOH + H2 O NH2 NH2 R - CH - COOH + OH- R - CH - COOH + H2 O + NH2 59 http://hhud.tvu.edu.vn NH3 Tuy nhiên H3 O+ axit điện ly bị nhóm amino tiếp nhận nên dung dịch amino axit tồn dạng ion lưỡng cực R - CH - COO- R - CH - COOH + NH2 NH3 Trong dung dich H2 O có cân bằng: - Dung dich aminoaxit môi trường axit axit liên hợp chiếm ưu - Dung dich aminoaxit môi trường bazơ bazơ liên hợp chiếm ưu Tính lưỡng tính thể hiện: - Tính axit: Thực phản ứng este hoá, tác dụng với bazơ + NaOH R - CH - COONa + H2 O R - CH - COOH NH2 +R'OH NH2 R - CH - COOR' + H2 O H+ NH2 - Tính bazơ: Phản ứng với axit, HNO2 + HCl R - CH - COOH R - CH - COOH NH3 Cl +HNO2 NH2 R - CH – COOH + N2 + H2O OH 6.2.2.2 Phản ứng loại nước aminoaxit Aminoaxit dễ tách nước từ nhóm – NH2 – COOH tạo amit Sản phẩm tạo thành phu thuộc vào vị trí – NH2 so với – COOH 6.2.2.3 Phản ứng ngưng tụ Trong điều kiện định aminoaxit tương tác để tạo chuỗi polipeptit giải phóng H2 O nH2 N - CH - COOH R H2 N - CH - C - N - …… - CH - C - N - CH - COOH R O H R O H R + (n-1) H2 O 60 http://hhud.tvu.edu.vn 6.2.2.4 Phản ứng định tính Thuốc thử: Nin hydrin O O C CH2 - CH- COOH NH2 C OH + C CH-OH OH C C O O + RCHO+ CO2 + NH3 dixetooxyhydrin đen ninhydrin Hợp chất nầy phản ứng tiếp với Ninhydrincó mặt NH3 cho sản phẩm màu xanh tím O O C C C–N= C C C O O (màu xanh tím) Tóm lại: R - CH - COOH + thuốc thử Ninhydrin hợp chất màu xanh tím NH2 6.2.2.5 Điểm đẳng điện axit amin Trong dung dịch aminoaxit tồn dạng ion lưỡng cực Tuỳ vào pH môi trường mà ta điều chỉnh aminoaxit trung hoà điện, mang điện tích dương hay âm Môi trường axit: ion H+ kìm hãm điện ly nhóm - COOH aminoaxit tích điện dương R - CH - COO- + H+ R - CH - COOH + + NH3 NH3 Môi trường bazơ: ion OH- kìm hãm điện ly nhóm - NH2 aminoaxit tích điện âm R - CH - COO- + OH- R - CH - COO- + NH3 NH2 H2 O Như ta điều chỉnh pH môi trường để axit amin trung hoà điện Giá trị pH thời điểm axit amin trung hoà điện gọi điểm đẳng điện axit amin.ký hiệu: pI 61 http://hhud.tvu.edu.vn Thông thường: Số nhóm - COOH = NH2 pI = Số nhóm - COOH > NH2 pI < Số nhóm - COOH < NH2 pI > Công thức xác định pI: pKa + pKb pI = Ka: số axit nhóm – COOH Kb: số bazơ cuả nhóm – NH2 6.3 Protein Protein hợp chất cao phân tử cấu thành từ axit amin Protein thành phần cấu tạo nên tế bào mô thể, nguồn thức ăn người động vật 6.3.1 Phân loại Có loại: 6.3.1.1 Protein đơn giản: thành phần gồm axit amin Abumin: có lòng trắng trứng Globulin: có mạch máu huyết 6.3.1.2 Protein phức tạp: Phân tử cấu tạo phần: - Phần protein: gọi nhóm nội hay apoprotein - Phần protein: gọi nhóm ngoại Chẳng hạn: Nucleoprotein: nhóm ngoại axit nucleic, nucleoprotein thành phần tạo nên ribosom Lipoprotein: nhóm ngoại lipit, liprotein đóng vai trò vận chuyển lipit thể 6.3.2 Các mức cấu trúc protein 6.3.2.1 Cấu trúc bậc Cấu trúc giữ vững nhờ liên kết peptit Liên kết peptit hình thành kết hợp nhóm -cacboxyl axit amin với nhóm -amino nhóm cách loại phân tử H2 O H2 N - CH - C - N - - CH - C - N - CH - COOH đầu N R O H R (+) O H R đầu C (-) 62 http://hhud.tvu.edu.vn Chuỗi polipeptit đầu N ( + ) kết thức đầu C ( - ) ** Ý nghĩa: - Cấu trúc bậc yếu tố góp phần nghiên cứu bệnh lý phân tử: thay đổi thứ tự axit amin dù gốc làm thay đổi hoạt tính sinh học dẫn đến gây bệnh - Là phiên dịch mã di truyền Cấu trúc bậc xác định mối quan hệ họ hàng sinh vật 6.3.2.2 Cấu trúc bậc Cấu trúc giữ vững nhờ liên kết hydro Liên kết hydro hình thành nhóm - CO - liên kết peptit với nhóm NH liên kết peptit kia, liên kết hydro xảy mạch mạch Nhờ có liên kết hydro mà chuỗi polipep có hình dạng khác nhau: xoắn  (75%), xoắn xếp  (25%) C C O O H H N N C C O O H H N N xoắn  (75%) 6.3.2.3 Cấu trúc bậc Là cấu trúc không gian toàn mạch polipeptit (sự cuộn lại chuỗi polipeptit có cấu trúc bậc 2), cấu trúc giữ vững nhờ liên kết disunfua, lực hút VanderWaals Liên kết disunfua hình thành mạch hay mạch polipeptit, liên kết tạo nhóm -SH gốc cysterin biến đổi thành gốc cystin - NH - CH - CO - NH - CH - CO - - NH - CH - CO - NH - CH - CO - CH2 - S - S - CH2 CH2 - S R CH2 - S - NH - CH - CO - NH - CH - CO mạch mạch R Lực hút VanderWaals hình thành tương tác nhóm không phân cực có kích thước lớn 63 http://hhud.tvu.edu.vn 6.3.2.4 Cấu trúc bậc Tập hợp hay nhiều cấu trúc bậc gọi "phần đơn vị" liên kết hydro, lực hút VanderWaals ta cấu trúc bậc Cấu trúc bậc có hoạt tính sinh học cao Ví dụ: Hemoglobin (Hb) cấu tạo từ phần d (chứa Fe2+) i nv với nhóm heme Hb có chức vận chuyển O2 máu đến quan 6.3.3 Hoá tính 6.3.3.1 Tính lưỡng tính Trong phân tử protein nhóm - NH2 nhóm - COOH tự nên có tính lưỡng tính axit amin 6.3.3.2 Phản ứng thuỷ phân Protein bị thuỷ phân đến cho axit amin H2 O Protein H2 O pepton H2 O polipeptit H2 O dipeptit axit amin Tác nhân thuỷ phân Axit, bazơ: Enzym HCl, NaOH : pepsin, tripsin 6.3.3.3 Phản ứng nhận biết lưu huỳnh protein Các protein có chứa lưu huỳnh nhận biết thuốc thử (CH3 COO)2 Pb/NaOH - Đầu tiên đun nóng protein với NaOH - NH - CH - CO - NH - + NaOH - NH - CH - CO - NH - + Na2 S + H2 O SH OH - Sau cho dung dịch (CH3 COO)2 Pb vào có S thấy xuất kết tủa đen PbS (CH3 COO)2 Pb + Na2 S 2CH3 - COONa + PbS 64 http://hhud.tvu.edu.vn ĐẠI HỌC HUẾ TRUNG TÂM GIẢNG DẠY VÀ THỰC HÀNH CƠ BẢN BỘ MÔN HOÁ BÀI GIẢNG HOÁ HỌC HỮU CƠ Th.S PHAN THỊ DIỆU HUYỀN HUẾ, 2007 http://hhud.tvu.edu.vn MỤC LỤC CHƯƠNG I MỘT SỐ NỘI DUNG CƠ BẢN CỦA LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ 1.1 Phản ứng hữu co 1.1.1 Phân loại hợp chất hữ u co 1.1.2 Phân loại phản ứ ng hữu co 1.2 Bản chất liên kết Hóa hữu co 1.2.1 Liên kết δ 1.2.2 Liên kêt π 1.3 Cấu trúc phân tử hợp chất hữu co 1.3.1 Đồng phân cấu tạo 1.3.2 Đồng phân không gian 1.4 Hiệu ứng hóa học 1.4.1 Hiệu ứng cảm ứng 1.4.2 Hiệu ứng liên hợp 1 2 3 3 8 CHƯƠNG II HYDROCACBON 2.1 Hydrocacbon no 11 2.1.1 Ankan 11 2.1.2 Xycloankan 14 2.2 Hydrocacbon chưa no 15 2.2.1 Anken 15 2.2.2 Ankadien 17 2.2.3 Ankyn 19 2.3 Hydrocacbon thơm 21 2.3.1 Khái niệ m - Phân loại 21 2.3.2 Cấu tạo benzen 22 2.3.3 Danh pháp - Vị trí nhóm 22 2.3.4 Điều chế - Lý tính 23 2.3.5 Hóa tính 23 http://hhud.tvu.edu.vn CHƯƠNG III DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL - PHENOL 3.1 Dẫn xuất halogen 25 3.1.1 Danh pháp 25 3.1.1 Điều chế - Lý tính 25 3.1.3 Hoá tính 26 3.2 Ancol 27 3.2.1 Danh pháp 28 3.2.2 Điều chế - Lý tính 28 3.2.3 Hoá tính 29 3 Phenol 31 3.3.1 Cấu tạo phenol 32 3.3.2 Điều chế 32 3.3.3 Hóa tính 32 CHƯƠNG IV HỢP CHẤT CACBONYL - GLUXIT 4.1 Hợp chất cacbonyl 34 4.1.1 Danh pháp 34 4.1.2 Điều chế - Lý tính 34 4.1.3 Hoá tính 35 4.2 Gluxit 38 4.2.1 Monosaccarit 38 4.2.2 Disaccarit 43 4.2.3 Polisaccarit 44 CHƯƠNG V AXIT CACBOXYLIC - DẪN XUẤT CỦA AXIT 5.1 Axit cacboxylic 47 5.1.1 Khái niệ m - Phân loại 47 5.1.2 Danh pháp 47 5.1.3 Điều chế - Lý tính 47 5.1.4 Hóa tính 48 5.2 Dẫn xuất axit 49 5.2.1 Khái niệ m – Phân loại 50 5.2.2 Este 50 5.2.3 Lipit 50 http://hhud.tvu.edu.vn CHƯƠNG VI HỢP CHẤT CHỨA NITƠ 6.1 Amin 53 6.1.1 Khái niệ m- Phân loại 53 6.1.2 Amin béo 53 6.1.3 Amin thơm 56 6.2 Amino axit 58 6.2.1 Khái niệ m- Phân loại 58 6.2.2 Hóa tính 59 6.3 Protein 62 6.3.1 Phân loại 62 6.3.2 Các mức cấu trúc cúa protein 62 6.3.3 Hóa tính 64 http://hhud.tvu.edu.vn TÀI LIỆU THAM KHẢO Đặng Như Tại - Trần Quốc Sơn Hóa hoc hữu Nxb Đại học Quốc gia, Hà Nội (2003) Hoàng Trọng Yêm Hóa học hữu Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội (2003) Trương Thế Kỷ Hóa học hữu Trường Đại học Y - Dược, T.P Hồ Chí Minh (1999) Thái Doãn Tĩnh - Tập I,II Cơ sở hóa học hữucơ Nxb Khoa học Kỹ thuật , Hà Nội (2006) Nguyễn Hữu Đình - Đỗ Đình Răng Hóa học hữu Nxb Giáo Dục Hà Nội, (2006) Trần M ạnh Bình - Nguyễn Quang Đạt Hoá học hữu Trường Đại học Dược Hà Nội (2004) Đinh văn Hùng - Trần thị Từ Hóa học hữu Nxb Đại học Giáo dục chuyên nghiệp, Hà Nội (1990) http://hhud.tvu.edu.vn [...]... chất cơ kim RX có khả năng tác dụng với một số kim loại trong môi trường ete khan tạo thành dẫn xuất cơ kim ete khan 26 http://hhud.tvu.edu.vn R-X + Mg R - MgX (cơ magie) R - ZnX (cơ kẽm) ete khan R-X + Zn Hợp chất cơ kim được dùng để điều chế axit cacboxylic và ancol các bậc - Điều chế axit: sục CO2 vào hợp chất cơ kim CO2 R - MgX Mg(OH)X H2 O RCOOMgX RCOOH + - Điều chế ancol các bậc: cho hợp chất cơ. .. CH - CH2Cl: allylClorua dùng để điều chế rượu allylic và glyxerin Nhìn chung dẫn xuất halogen là hoá chất cơ bản được sử dụng để điều chế các loại dẫn xuất khác Dẫn xuất polihalogen là những chất có hoạt tính hoá học vai trò sinh học cao được ứng dụng nhiều trong thực tế 3.2 Ancol Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm - OH Phân loại ancol chủ yếu dựa vào gốc R và số nhóm - OH Gốc R Số... Điều chế 1 Hydro hoá anken: Cho anken tác dụng với H2 có Ni xúc tác Cn H2n + H2 Cn H2n+2 2 Đi từ muối axit hữu cơ: Cho muối tác dụng với NaOH co mặt CaO RCOONa + NaOH RH + Na2 CO3 3 Phương pháp ghép mạch (Wurts - Fittig) Cho dẫn xuất monohalogen tác dụng với Na trong môi trường ete khan 2R - X + 2 Na R - R + 2NaX Phương pháp này thường dùng điều chế các ankan có tính chất đối xứng 2.1.1.4 Hoá tính Do phân... hydrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học Cho ben zen tác dụng với ankylhalogenua có mặt xúc tác AlCl3 AlCl3 C6 H6 + R- X C6 H5 - R + HX 2.3.5 Hoá tính Do hệ thơm bền vững nên phản ứng đặc trưng của aren là phản ứng thế, phản ứng cộng và oxi hoá xảy ra khó khăn hơn 2.3.5.1 Phản ứng thế Phản ứng tổng quát: Ar - H xúc tác + X- Y Ar - X + H - Y Cơ chế: xảy ra theo cơ chế thế electronphin (SE) phần tử tấn... Halogen hoá ankan R - H + X2 R - X + HX (Chú ý quy tắc thế) 3.1.2.2 Cộng hợp HX vào anken Tuỳ điều kiện mà cho sản phẩm khác nhau R - CH = CH - R' + HX R - CH2 - CHX - R' (Chú ý hiệu ứng hoá học) 25 http://hhud.tvu.edu.vn mono, di, 3.1.2.3 Đi từ ancol Cho ancol tác dụng với các tác nhân chứa halogen R - OH + HX R - X + H2O R - OH + PX5 R - X + POX3 + HX R - OH + SOX2 R- X + SO2 + HX 3.1.3 Hoá tính... ankan khá trơ về mặt hoá học Khi có điều kiện: (t0 cao, bức xạ, as ) ankan cũng tham gia phản ứng và phản ứng đặc trưng là phản ứng thế 1 Phản ứng thế Các H của ankan được thế dần bởi các tác nhân thế Tác nhân thế: halogen (X2 ), HNO3 l, H2 SO4 l Tên phản ứng: halogen hoá, nitro hoá, sunfo hoá a Phản ứng halogen R- H + X2 R- X + HX Khả năng phản ứng: giảm dần F2 I2 Tác nhân halogen hoá thường gặp: Cl2... CHCl2 (1:2) CH  CH + HCl Đặc biệt khi cho ankyn tác dụng với H2O thì chỉ riêng C2 H2 cho sản phẩm là andehyt còn các ankyn khác cho sản phẩm là xeton ch vị Hg 2+ CH  CH + H2 O [CH2 = CH] CH3 - CHO OH R - C  C - R' + H2 O Hg ch vị 2+ [R - C = CH - R'] OH 20 http://hhud.tvu.edu.vn R - CO - CH2 - R' 2 Phản ứng oxi hoá Do có đến 2 liên kết  kém bền nên quá trình oxi hoá xảy ra mạnh hơn bẻ gãy cả nối ba,... nitro hoá: tương tự phản ứng halogen hoá về cơ chế cũng như quy tắc thế H2 SO4 R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2 O t0 2 Phản ứng huỷ: ở t0 cao không có O2KK các ankan bị phân huỷ bẻ gãy mạch C tạo thành những hydrocacbon có mạch ngắn hơn Quá trình này gọi là quá trình cracking CnH2n+2 Cx H2x+2 + Cy H2y ( x, y < n ) Quá trình cracking được sử dụng nhiều trong kỹ nghệ chế biến dầu mỏ 3 Phản ứng oxi hoá - Oxi hoá. .. chất hữu cơ: CH3 OH, HCHO, C2 H2 và các dẫn xuất halogen 2.1.2 Xycloankan 2.1.2.1 Khái niệm - Danh pháp Xycloankan là loại hydrocacbon mạch vòng, no Công thức tổng quát: Cn H2n (n  3) Xycloankan được gọi tên như ankan chỉ thếm tiếp đầu ngữ là xyclo (vòng) xyclopropan xyclohexan Xycloankan ngoài các loại đồng phân thông thường còn có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) và đồng phân quang học, ... http://hhud.tvu.edu.vn + HY Các phản ứng thường gặp (lấy benzen minh hoạ): + X2 X + HX :halogen hoá bột sắt + HNO3 l H2 SO4 NO2 l +RX R AlCl3 + R - CO - X + H2 O : nitro hoá + HX : ankyl hoá CO-R AlCl3 + HX : axyl hoá Khả năng phản ứng phụ thuộc vào các nhóm thế có trên nhân - Nhóm trên nhân đẩy e  hoạt hoá nhân  khả năng phản ứng tăng - Nhóm trên nhân hút e  giảm hoạt  khả năng phản ứng giảm Lưu