Chủ đề 1 : XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HP CHẤT HỮU CƠ Dạng 1 : Giải bài toán theo phương pháp khối lượng I. Một số lưu ý: 1. Một số phản ứng cháy thường gặp: C x H y + O 2 → CO 2 + H 2 O C x H y O z + O 2 → CO 2 + H 2 O C x H y N t + O 2 → CO 2 + H 2 O + N 2 C x H y O z N t + O 2 → CO 2 + H 2 O + N 2 2. Với phản ứng của hợp chất hữu cơ có halogen thì tùy theo từng bài toán sẽ chuyển thành X 2 hay HX. 3. Nếu bài toán xác đònh CTPT hchc A có dữ kiện oxi hóa hoàn toàn cũng có nghóa là đốt cháy hoàn toàn A. + Sau khi A cháy hết thu được sản phẩm gồm Na 2 CO 3 , CO 2 , H 2 O ta có thể suy ra thành phần của A có Na, C, H, O. Khi đó m C = 12.( n 2 CO + n 2 3 Na CO ) +Sau khi A cháy hết thu được sản phẩm gồm HCl, CO 2 , H 2 O ⇒ A : C, H, O, Cl. Khi đó m H = 2.n 2 H O + n HCl 4. A bò oxi hóa bởi CuO, t 0 thì lượng oxi tham gia oxi hóa đúng bằng độ giảm khối lượng của bình đựng CuO sau phản ứng. BT1 : Đốt cháy hoàn toàn 1,72g hchc A thu được 3,52g CO 2 và 1,8g H 2 O. Mặt khác khi phân tích 1,29g A lại thu được 336ml khí N 2 (đkc). Tìm CTPT của A biết rằng khi hóa hơi 1,29g A có thể tích bằng thể tích 0,96g O 2 cùng đk. II. Các biến dạng thường gặp: 1. Biến dạng loại 1 : - Không cho M, yêu cầu xác đònh CTPT. - Cách làm : Tìm CTN của A sau đó biện luận : CTTQ ĐK C x H y y ≤ 2x + 2 C x H y O z y chẵn ;x, y nguyên dương C x H y N t y ≤ 2x + 2 + t C x H y O z N t y chẵn nếu t chẵn y lẻ nếu t lẻ BT 2 : Đốt cháy hoàn toàn 1 hchc A ( chứa C, H, N) thì thu được 2,24 lit CO 2 ; 1,12 lit N 2 và 0,25 mol H 2 O. Xác đònh CTPT của A biết V đo ở đkc. BT 3 : Đốt cháy hoàn toàn 3,1g hchc A cần dùng vừa đủ 0,225 mol O 2 . Sản phẩm cháy gồm có 4,4g CO 2 ; 0,56 lit N 2 ( 0 0 C và 2 atm) và hơi nước. Xác đònh CTPT của A. 2. Biến dạng loại 2 : - Dẫn sản phẩm cháy qua bình 1 : đựng H 2 SO 4 đặc, P 2 O 5 , CaCl 2 khan… bình 2 : đựng dd bazơ… thì lần lượt hấp thụ H 2 O và CO 2 . - Nếu dẫn sản phẩm qua bình đượng bzơ thì hấp thụ cả CO 2 và H 2 O. - Nếu dẫn qua bình đựng P : hấp thụ O 2 dư. BT 4: Đốt cháy hoàn toàn a (g) 1 hidrocacbon A. Sản phẩm cháy được dẫn qua 1 bình chứa nước vôi trong dư, người ta thu được 3g kết tủa, đồng thời khối lượng bình chứa nặng thêm 1,68g. Tính a? Xác đònh CTPT của A biết dA/CH 4 = 2,5. BT 5: Đốt cháy hoàn toàn hchc X rồi cho toàn bộ sản phẩm vào dd Ba(OH) 2 , thấy bình nặng thêm 4,6g đồng thời tạo thành 7,475g muối axit và 5,91g muối trung hòa. Biết dX/He = 13,5. a. Xác đònh CTPT của X? b. Viết đồng phân mạch hở của X? 3. Biến dạng loại 3 : - Không cho lượng hợp chất hữu cơ đem đốt cháy mà cho lượng O 2 cần dùng để đốt cháy hoàn toàn A ⇒ dùng ĐLBTKL tìm m A . BT 6 : Đốt cháy hoàn toàn hchc A cần 7,392 lit O 2 ( 1 atm và 27,3 0 C), khi cho toàn bộ sản phẩm tạo thành vào dd nước vôi trong thu được 10g kết tủa và 200ml dd muối có nồng độ 0,5M; dd này nặng hơn lượng nước vôi trong đã dùng là 8,6g. Tìm công thức đơn giản nhất của A. Từ đó suy ra CTPT của A biết dA/He = 7,5. 4. Biến dạng loại 4 : - Không cho lượng chất CO 2 , H 2 O mà chỉ cho tỉ lệ về lượng hay thể tích giữa chúng. BT 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol hchc Acần dùng vừa đủ 0,616 lit O 2 . Sau thí nghiệm thu được 1,344 lit hỗn hợp sản phẩm Y gồm CO 2 , H 2 O, N 2 . Làm lạnh để ngưng tụ hơi nướcchỉ còn 0,56 lit hỗn hợp khí Z có dZ/H 2 = 20,4. Xác đònh CTPT biết các V đều đo ở đkc. BT 8 : Đốt cháy hoàn toàn 1,48g hchc A dùng 2,016 lit O 2 (đkc) thu được hỗn hợp khí có thành phần như sau: V 2 CO = 3V 2 O và m 2 CO = 2,444m 2 H O . Tìm CTPT của A biết khi hóa hơi 1,85g A thì thu được thể tích bằng thể tích của 0,8g O 2 cùng đk. 5. Biến dạng loại 5 : - Bài toán cho hchc chứa nguyên tố N - Dùng phương pháp đònh lượng N đưa bài toán về dạng cơ bản. BT 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,4524g hchc A sinh ra 0,3318g CO 2 và 0,2714g H 2 O. Đun nóng 0,3682g A với vôi tôi xút ( hỗn hợp rắn gồm CaO và NaOH) để chuyển tất cả N trong A thành NH 3 rồi dẫn khí NH 3 vào 20ml dd H 2 SO 4 0,5M. Để trung hòa axit còn dư cần dùng 7,7ml NaOH 1M. Xác đònh CTPT của A biết dA/N 2 = 2,143. BT 10: Một hchcA gồm C, H, N, O. Cho 0,59g A bay hơi ở 54,6 0 C và 0,8 atm thì thu được V = 168ml. Oxi hóa 0,354g bởi CuO tạo ra 0,528g CO 2 và 0,27g H 2 O. Mặt khác đònh lượng 1,062g A bằng phương pháp Kjel- dahl, khí NH 3 bay ra được dẫn vào 20ml dd H 2 SO 4 0,5M. Sau đó lượng axit dư được trung hòa bởi 20ml dd NaOH 0,1M. Xác đònh CTPT của A. 6. Biến dạng loại 6 : - Cho lượng oxi sinh ra khi đốt cháy hchc A dưới dạng chữ và mối liên hệ giữa chúng. - Lập CTN ⇒ công thực thực nghiệm rồi biện luận theo biến dạng loại 1. BT 11: Đốt cháy hoàn toàn m(g) hchc A chứa C, H, O, khối lượng sản phẩm cháy là p(g). Cho toàn bộ sản phẩm cháy này qua dd nước vôi trong dư thì sau cùng thu được t(g) kết tủa Biết p = 0,71t và 1, 02 m p t + = . Xác đònh CTPT và CTCT của A. BT 12 :Phân tích a(g) hchc A thu được m(g) CO 2 và n(g) H 2 O. Cho biết m = 22n/9 và a = 15/31(m+n). Xác đònh CTPT của A biết nếu đặt d là tỉ khối của A đối với kk thì 2 < d < 3. III. Bài tập áp dụng: BT 1: Khi phân tích a(g) hchc A chứa C, H, O thấy tổng khối lượng 2 nguyên tố C và H là 0,46g.Nếu đốt cháy hoàn toàn a(g) hchc A cần dùng vừa đủ 0,896 lit O 2 (đkc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình chứa dd NaOH dư thấy chúng bò hấp thụ hoàn toàn và khối lượng bình chứa tăng thêm 1,9g. a. Tính a, và CTPT A. Biết CTPT trùng với công thức đơn giản nhất. ( 0,62g, C 7 H 8 O 2 ) b. Viết CTCT của A biết rằng khi cho a(g) A tác dụng hết với Na thu được khí bay ra , còn cho a(g) A tác dụng với dd NaOH lượng vừa đủ thì số mol NaOH cần dùng đúng bằng số mol A phản ứng và cũng bằng số mol khí H 2 thoát ra ở trên. c. Tính V của H 2 (đkc) và V dd NaOH 0,01M đã dùng ( 0,5 lit). BT 2 :Trộn hchc A ( chứa C, H, O) với 1 lượng O 2 vừa đủ ở t 1 0 C và 1 atm, rồi đem đốt cháy. Sau khi đốt cháy, các sản phẩm trong bình đều ở thể khí đo ở t 1 0 C và 1,2 atm. Biết rằng khi đốt 0,03 mol A rồi cho CO 2 sinh ra đi vào 400ml dd Ba(OH) 2 0,15M thấy có hiện tượng hòa tan kết tủa. Còn nếu cho vào 800ml dd Ba(OH) 2 0,15M thì nhận thấy Ba(OH) 2 còn dư. Xác đònh CTPT của A biết A chỉ chứa 1 nguyên tử O trong nguyên tử. ( C 3 H 6 O) BT 3 : Cho 3 hợp chất hữu cơ X, Y, Z ( đều chứa C, H, O). Khi đốt cháy mỗi chất tính theo số mol nguyên tử, lượng oxi có trong mỗi chất đúng bằng 1/9 lần lượng oxi dùng để đốt cháy X, Y, Z; và thu được hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO 2 và H 2 O có tỉ lệ khối lượng tương ứng là 11 : 6.Biết rằng đo ở cùng đk nhiệt độ, áp suất thì ở thể hơi mỗi chất đều nặng hơn không khí d lần. a. Tìm CT đơn giản nhất của X, Y, Z. ( C 3 H 8 O) b. Tìm CTPT của X, Y, Z ( biết d = 2,07 và M kk = 29) ( C 3 H 8 O) c. Viết CTCT và gọi tên X, Y, Z. Biết X, Y có cùng loại nhóm chức. BT 4 : Cho 2 chất hữu cơ A, B ( đều có thành phân fnguyene tố C, H, O, N). M A = 77. Cho 1,54g A vào bình kín có dung tích là 10,08 lit, rồi cho không khí ( gồm 80%N 2 và 20% O 2 theo thể tích) vào bình cho tới khi đạt áp suất P, t = 54,6 0 C. Nung nóng bình để đốt cháy hoàn toàn A ( N tạo thành ở dạng đơn chất ). Sau phản ứng, cho sản phẩm khí lần lượt qua bình (1) đựng P 2 O 5 , bình (2) đựng P trắng, bình (3) đựng 400ml dd Ba(OH) 2 0,075M. KHí ra khỏi bình (3) chỉ còn N 2 có thể tích là 5,6 lit ( đkc). Khối lượng bình (1) tăng 1,26g; ở bình (3) có 3,94g kết tủa ( nếu lọc kết tủa, đem nung nước lọc lại tạo ra kết tủa ), khối lượng bình (2) tăng 0,16g. a. Tìm CTPT A, B biết rằng A, B có cùng số nguyên tử C, O, N trong phân tử, %H trong nguyên tử B là 6,67%. Viết CTCT của A và B biết chúng tác dụng được với HCl và NaOH. ( A : C 2 H 7 O 2 N, B : C 2 H 5 O 2 N) b. Tính P? ( 0,8 atm) BT 5 :Đốt cháy hoàn toàn 3,61g chất hữu cơ X chỉ thu được hỗn hợp khí gồm CO 2 , H 2 O, HCl. Dẫn hỗn hợp này qua bình chứa dd AgNO 3 dư ở nhiệt độ thấp thấy có 2,87g kết tủa và bình chứa tăng thêm 2,17g.Cho biết chỉ có H 2 O và HCl bò hấp thụ. Dẫn khí thoát ra vào 100ml dd Ba(OH) 2 1M thu được 15,76g kết tủa Y. Lọc bỏ Y, lấy dd đun sôi lại xuất hiện kết tủa. Tìm CTPT của X biết M X < 200. ( C 6 H 9 O 4 Cl) BT 6 : Một hchc A có C, H, O được đem đốt cháy hoàn toàn . Lấy sản phẩm gồm CO 2 và H 2 O cho vào 600ml dd Ca(OH) 2 1M thu được 40g kết tủa đồng thời khối lượng dd tăng 7,8g. Tỉ lệ giữa C và O trong phân tử là 1,2 : 1.Tìm CTPT cuat A biết CTPT cũng là CT đơn giản nhất. BT 7 : oxi hóa 1 hidrocacbon A bằng CuO lấy dư và cho sản phẩm lần lượt đi qua bình (1) đựng dd H 2 SO 4 đặc, và bình (2) đựng 200ml dd Ba(OH) 2 thì thấy khối lượng CuO giảm 1,92g và trong bình (2) có 3,94g kết tủa . Lọc bỏ kết tủa này, thêm Ca(OH) 2 dư vào dd nước lọc thì lại có thêm 2,97g kết tủa nữa. a. Tính C M của dd Ba(OH) 2 ban đầu? b. Xác đònh công thức nguyên của A ? c. Biết rằng A là chất khí và d A/kk > 1. Xác đònh CTPT của A và viết CTCT có thể có của A. BT 8 :Oxi hóa hoàn toàn m(g) hchc A bằng CuO và cho hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào bình chứa 0,5 lit Ca(OH) 2 0,1M thì thấy khối lượng bình tăng thêm 3,72g ; có 4g kết tủa và khối lượng CuO giảm 1,92g.Tính m và xác đònh CT nguyên của A? BT 9 : 1,64g hchc A có chứa Na khi bò oxi hóa hết bằng CuO cho 1,06g Na 2 CO 3 và 1 hỗn hợp gồm CO 2 và hơi nước. Hấp thụ hoàn toàn hỗn hợp 2 khí này bằng dd Ca(OH) 2 dư thì có 3 g kết tủa và khối lượng dd giảm 1,14g. a. Xác đònh CT nguyên của A? ( C 2 H 3 O 2 Na) b. Biết rằng A là muối natri của 1 axit đơn chức ( R – COOH). Xác đònh CTPT và CTCT của A. c. Tính độ giảm khối lượng của CuO. BT 10 : Oxi hóa hoàn toàn 5,76g 1 hchc A có chứa Na thu được 2,12g Na 2 CO 3 và hỗn hợp gồm CO 2 và H 2 O. Hấp thụ hết hỗn hợp 2 khí này trong dd Ca(OH) 2 dư thì thấy có 26g kết tủa khối lượng bình Ca(OH) 2 tăng 13, 24g. a. Xác đònh CT nguyên của A (C 7 H 5 O 2 Na) b. Biết rằng A là muối natri của axit hữu cơ. O,05 mol axit này trung hòa vừa đủ 100g dd NaOH 2% và trong CTCT của axit có vòng benzen, hãy xác đònh CTCT đúng của A. . NaOH 0,01M đã dùng ( 0,5 lit). BT 2 :Trộn hchc A ( chứa C, H, O) với 1 lượng O 2 vừa đủ ở t 1 0 C và 1 atm, rồi đem đốt cháy. Sau khi đốt cháy, các sản phẩm trong bình đều ở thể khí đo ở t 1 0 C. Ca(OH) 2 1M thu được 40g kết tủa đồng thời khối lượng dd tăng 7,8g. Tỉ lệ giữa C và O trong phân tử là 1, 2 : 1. Tìm CTPT cuat A biết CTPT cũng là CT đơn giản nhất. BT 7 : oxi hóa 1 hidrocacbon A. t(g) kết tủa Biết p = 0,71t và 1, 02 m p t + = . Xác đònh CTPT và CTCT của A. BT 12 :Phân tích a(g) hchc A thu được m(g) CO 2 và n(g) H 2 O. Cho biết m = 22n/9 và a = 15 / 31( m+n). Xác đònh CTPT