Hóa Sinh Dược - Chương 3 - Cấu Trúc Glucid

Hóa Sinh Dược là giáo án bài giảng, giúp bạn có thể tự học môn Hóa Sinh Dược tốt nhất Hóa Sinh Dược là giáo án bài giảng, giúp bạn có thể tự học môn Hóa Sinh Dược tốt nhất

s»Glucid hay carbohydrat là những

polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton

va cac dan xuat

y Chức năng

Là nguồn năng lượng chính trong cơ thê

s*Là dạng năng lượng dự trữ (tinh bột và

glycogen)

s»Carbohydrate dư thừa được biến đổi thành

chât béo

»Glycoprotein và glycolipid là các thành phân

cua mang té bao va receptor

s» Cấu trúc cơ bản của nhiều sinh vật

(cellulose thực vật, bộ xương ngoài của côn

trùng, vách tê bào của vi sinh vật,

mucopolysacharide ở sinh vật bậc cao)

an aldose

HC —H = Ca=O 2

| H—C,—OH

H O ¢ ¢ i HO—C—H H—C—OH HO (—H

SF C H—C—OH HO—C—H H—C—OH H—C—OH HO—C—H HO—C—H

H—C—OH HOH H Ệ—0H HOH H—C—OH H—C—OH HH

| p-Glyceraldehyde | o-Erythrose | p-Threose Í p-Ribose | [ o-Arabinose | [o-Xylose | p-Lyxose

Six carbons

H \ 4 oO H ` Z H ` Z Oo H ` Z Oo H \ 4 Oo H \ 4 oO H \A4 Oo HO `

Ì | | cf

H—C—OH HO——H H—C—OH HO—C—H H—C—OH _HO—C—H H—C—OH HOt =H

H—C—OH ihn hi HO—C—H in te H—C—OH H—C—OH HO—C—H eee

H—C—OH anes H—C—OH H—C—OH HO—C—H HO—C—H HO—C—H a

H—C—OH Hang H—C—OH H—C—OH H—C—OH H—C—OH H—C—OH ae

CH;OH CH;OH CH;OH CH;OH CH;OH CH;OH CH;OH CH;OH

p-Allose p-Altrose p-Glucose o-Mannose | p-Gulose p-ldose |p-Galactose p-Talose

Nhóm D-cetose

(b) p-Ketoses

Three carbons Four carbons Five carbons Six carbons

CH;OH CH;OH CH;OH

(=o H—¿—0H C=O H—C—0H HO—C—H

CH;OH CH;OH bu Giả KỆ VU GOH

[Dihydroxyacetone] | | [ o-Erythrulose | en toh NHẬT Ôn

CH;OH CH;OH CH;OH

| p-Ribulose p-Psicose _p-Fructose |

p-Xylulose o-Sorbose p-Tagatose

D-glycerose (D-glyceraldehyde)

D-Glucose

4A

“Dong phan epime

= Khac ở vị trí nhóm OH cua C thứ 2 hoặc 4

D-Mannose D-Glucose D-Galactose

D-Glucose, D-Fructose,

an aldohexose a ketohexose

H——OH

CHạOH D-Glucose

CH;OH H—C—OH H—C—OH

s | cu* Cu? —— CuạO |

Huổi— “SA NN HO—C—H \_ Z HO——C——H

Glucose

OH CgHsNHNH,

H—C=NNHC,H, C—NNHÉ,H, HO—C—H

M==8hi H—C—OH

|

CH OH Osazone derivative

er eee

HOOH HOOH HOOH

D-Glucose D-Mannose b-Fructose

—Cung tao 1 osazon

(an aldaric acid)

5 5 hemiacetal 8

OHS

H

Maltose œ-D-glucopyranosyl-(—>4)-p-glucopyranose

16

Cac ester phosphat la sp chuyén hoa trung gian

và là dạng hoạt hóa của cơ chât chuyên hóa

M Các dẫn xuất của monosaccarid

| CH;OH

HO 0 _ HO—+—H NaBRH HO—T—H

`“ —————>

HO OH H——oH HạO H——OH

a H—);— OH H—-— OH

CH;OH CH;OH

(open form) (an alditol)

B-o-Glucose B-0-Glucosamine N-Acetyl-B-o-glucosamine

Ø-p-Glucose Ø-p-Glucosamine N-Acetyl-8-p-glucosamine

CHạ—O—POŸ“ CH;OH CH;OH

(a sialic acid)

19

ột số monosaccarid thường gặp

Monosaccarid Nguôn gốc Vai trò sinh học

D-Ribose Acid nucleic Cấu tao acid nucleic

D-Ribulose Cac qua trinh chuyén Con đường pentose

D-Lyxose Co tim Thanh phan lyxoflavin

L-Xylulose Con đường uronic acid

Monosaccarid Nguồn gốc Vai trò sinh học

D-Glucose Thuy phan tinh Sử dụng bởi các mô

bột, đường mia

D-Frutose Mat ong, thuy Sử dụng hoặc chuyên hóa

phân đường mía thành glucose D-Galactose Thuy phan lactose Chuyén hoa thanh glucose,

thanh phan glycolipid va glycoprotein

D-Manose Proteoglycan, Thanh phan glycoprotein

Gluconic acid Glucuronic acid Galactosamine Glucosamine N-Acetylgalactosamine N-Acetylglucosamine (or NAG) Muramic acid

N-Acetylmuramic acid (or NAM) N-Acetylneuraminic acid (or sialic acid)

Ara Fru Fuc Gal Glc Lyx Man Rib Xyl

j a

GlcA GlcUA GalN GIcN GalNAc GIcNAc Mur MurNAc

M Disaccarid

°C 19H 90),

**Tao thanh do hai monosaccarid liên kêt với

nhau bằng liên kết glycosid

»Nếu cả 2 nhóm OH bán acetal của 2

monosaccarid đều tham gia tao Ik glycosid

a-D-glucopyranosyl (1—~ 4)a-D-glucopyranose

a,a-Trehalose:

œ-D-glucopyranosyl (1—> 1)œz-p-glucopyranose

Sucrose:

œ-D-glucopyranosyl H (1—>2)8-p-fructofuranoside

HO

H OH œ-p-Glc (a) Disaccharides linked through the C-1 of the a anomer:

maltose, trehalose, and sucrose

Sucrose Lactose Maltose

œ-p-Glucopyranosyl-B-p-fructofuranose B-p-Galactopyranosyl-(1—› 4)-œ-p-glucopy œ-p-Glucopy yÍ-(1—›>4)-œ-p-glucopyranose

22

Cellobiose:

B-D-glucopyranosyl (1—> 4)8-p-glucopyranose

H OH H OH B-b-Gal Ø6-p-Glc

Gentiobiose:

B-b-glucopyranosyl (1—>6)8-p-glucopyranose

Ø6-p-Glc Ø6-p-Glc (b) Disaccharides with @ linkage:

cellobiose, lactose, and gentiobiose

23

B-b-fructofuranosy|l a-D-glucopyranoside

Fru(26<>œl1)Glc ==_ Glc(œ1<>28)fru

4

24

sees, ,jm, tinh bot, glycogen,

cellulose, chitin

s* Heteropolysaccarid:

hyaluronic acid, chondroitin sulphate, peptidoglycan

~O-0-0-0-040)

25

Pectin: galacturonic acid polymer linked a1—4, partially methylated; Inulin: fructose polymer linked B21

some galactose and/or arabinose branches

26

ends

(œ1—6) branch points

27

(a) The primary structure of amylopectin Nonreducing

ends (N) and reducing ends (R) are indicated

(b) Detailed structure of a branch point

28

M Tinh bột

«Bi thuy phan bo acid vô cơ/nhiệt/amylase

Tinh bot — Amylopectin — Erythrodextrin —

Acrodextrin — Maltose — Glucose

Nhiều nhánh hơn và nhánh > Soke

Cellulose (B-1,4 linkages)

ssHomopolysaccarid của D-galacturonic

ssCó khả năng tạo gel

Chondroitin 6-sulfate Keratan sulfate Heparin

ọ 3$ CH:OH coo" 8 CH;OH

“*Acid hyaluronic acid co nhiéu trong

= hoat dich khop tao độ trơn nhớt giúp khớp

xương dê vận chuyên

= Trong dịch thủy tinh thể giúp tăng độ nhớt

- Trong té bao mast

- Bề mặt tế bào nội mô

: iC cog ycan Heparan sulfate TL

BOBO 8} BO-0.0-% Ser A Fuc

= Tham gia thành phần cấu tạo

= Thanh phan dich nhay

II

QO

TY

{TƯ Bò,

Mannose 6-phosphate receptor/lectin

(f)

—> s=

Mannose ,e53 6-phosphate ZR

ABO Blood Types

Antigen A Antigen B Antigens A and B Neither antigen

AnorB

Anti-B antibodies Anti-A antibodies Neither anti-A nor Both anti-A and

anti-B antibodies anti-B antibodies

Type A Type B nor anti-B antibodies Type AB Type O

Erythrocytes with Erythrocytes with Erythrocytes with Erythrocytes with type A surface type B surface both type A and neither type A nor

Blood type _| antigens and plasma | antigens and plasma | type B surface type B surface

with anti-B antibodies | with anti-A antibodies | antigens, and plasma | antigens, but plasma

with neither anti-A with both anti-A and

anti-B antibodies

(a)

40

O O GalNA

UDP-GalNAc oo NHCOCH,

QO Type O Fuc Nonantigenic

Integral protein

Peptidoglycan structure

41

O O

Lipid A

Chain | L-Ly§s —(Gly); ; Lactam ring

coo p-Ala ’ Chain |

Chain |

H Chain II

|

O HN—C— CH

ll | L-Lys —(Gly),— C—CH,—N—©

THANK YOU!