Hóa Sinh Dược - Chương 5 - Cấu Trúc Lipid

Hóa Sinh Dược là giáo án bài giảng, giúp bạn có thể tự học môn Hóa Sinh Dược tốt nhất Hóa Sinh Dược là giáo án bài giảng, giúp bạn có thể tự học môn Hóa Sinh Dược tốt nhất

9

Chương 5 Câu trúc Lipid

cy Alcol cua lipid

cI Lipid don gian

1 ĐẠI CƯƠNG

Tính chất không tan hoặc ít tan trong nước

và một số dung môi phân cực, có thê tạo

nhũ tương trong nước, dễ tan trong các

dung môi hữu cơ như eter, benzen,

cloroform

»Cầu tao: phần lớn lipid có chứa acid béo

dưới dạng liên kết ester với alcol

s* Trong cơ thé, lipid co thé tao phuc voi glucid

(glycolipid) hay voi protein (lipoprotein)

ƒcác nguôn lipid trong thiên nhiên

bào (nhất là mô thân kinh)

= Chu yéu là cholesterol và

những lipid phức tạp như phospholipid, glycolipid,

7 Vai trò của lipid trong cơ thê

nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng

»tham gia vào thành phân câu trúc tế bào của

màng sinh học, đặc biệt là tổ chức thần kinh

dung môi hòa tan một số vitamin tan trong dâu

(A, D, E, K) chứa acid béo cần thiết

s%lipid dự trữ ở mô mỡ có tác dụng cách nhiệt và

tạo chất đệm để bảo vệ các cơ quan

“91a chat nhũ hóa của hệ tiêu hóa, chất vận

chuyên điện tử, hormone, chất thông tin nội bào

s*»phức hợp lipoprotein là phương tiện van

chuyén lipid trong mau

Steroids

Sphingolipids Hormones

Sphingomyelins ( Glycolipids ) \ Bile Salts )

EE — Component of Membrane Membrane

nervecell | components components

**Acid beo bao hoa (no -

Saturated fatty acids):

trọng mạch không có liên

kêt đôi

s*Acid béo không bão hòa

(không no - Ủnsaturated

fatty acids): trong mach

eo ne hay nhiêu liên kêt

significant quantities in

Fatty acids with chain le

4 to 10 carbons are found in

ngths of milk

Formic acid Acetic acid

Propionic acid

Butyric acid Capric acid Palmitic acid Palmitoleic acid Stearic acid Oleic acid Linoleic acid a-Linolenic acid Arachidonic acid

3:0 4:0 10:0 16:0 16:19) 18:0 18:19) 18:2(9,12) 18:3 (9,12,15)

= Đánh số thứ tự từ gốc carboxyl (-COOH)

= Nếu đánh số 1, 2, 3, n, thì C; là C của nhóm —

COOH

= Nếu đánh theo chữ Hy lap thi C của nhóm CH;

cạnh nhóm -COOH là Co, tiêệp theo la Cf,

Cy, C của nhóm —-CH; tận cùng luôn luôn là

7 Danh pháp

Cách gọi tên

= Tên thông thường: thường có gốc từ tiếng Latin

hay Hy Lap (acid palmitic, acid arachidic)

-Tên theo qui ước quốc tế: tên mạch

hydrocarbon có cùng sô C + -o/c

»Độ dài acid béo được biểu thị bằng chữ số

đứng trước dấu hai cham (:) (chỉ số C trong

mạch)

‹»Sóố lượng các liên kết đôi được biểu thị bằng

chữ số đứng sau dau hai cham (:)

“Vi tri liên kết đôi được biểu thị bằng ký hiệu

A với các số mũ ở phía trên bên phải

“Cau hình liên kết đôi được được biểu thị

bằng chữ c (cis) hay t (trans) trước ký hiệu A

a

“Acid oleic co 18C va 1 lién

kêt đôi dạng cis giữa C; và

Co, ký hiệu 18:1 c (A°)

s»Acid linoleic có 18C và 2

liên kêt đôi dạng cis, giữa

Cy & Cy, Cyo & Cy, ky hiéu

18:2 c (A® 12)

s»Các acid béo bão hòa

không có liên kêt đôi như

acid stearic co 18C, ky hiéu

H—C—-O—Ox ^^ À—~~~

H-C—-O-C\Annnnnnr

- Công thức tổng quát: C,H>,,.,COOH

sAcid béo bão hòa (no - Saturated fatty

- Thường gặp trong thiên nhiên ở thể rắn, có

dạng mạch thăng, mạch nhánh hay mạch

Phân loại

s» Acid béo không bão hoa (khéng no - Unsaturated fatty acids)

=_ Chứa một hay nhiều liên kêt đôi trong phân tử

=_ Thường ở thẻ lỏng ở nhiệt độ thường

= Tén tai nhiéu dang đồng phân khác nhau do vị trí của các liện kết

ddi trong chudi carbon

- Trong thién nhién, hau hét tat cA các liên kết đôi của acid béo không

bao hoa déu co cau hinh dang cis

* Acid linoleic va acid linolenic la acid béo thiét yéu

Structural formula of an unsaturated fat molecule

Lauric Dodecanoic 12:0 CH;(CH;);¿COOH 44.2

Myristic Tetradecanoic 14:0 CH3(CH2);2COOH 53.9

Palmitic Hexadecanoic 16:0 CHạ(CH;);¿COOH 63.1

Stearic Octadecanoic 18:0 CH;(CH;);¿COOH 69.6

Arachidic Eicosanoic 20:0 CH;(CH;);¿COOH 76.5

Behenic Docosanoic 22:0 CH;(CH;)a¿COOH 81.5

Lignoceric Tetracosanoic 24:0 CH3(CH2)22 COOH 86.0

Cerotic Hexacosanoic 26:0 CH3(CH2)24COOH 88.5

Unsaturated Fatty Acids

Oleic cis-9-Octadecenoic 18:1cA9 CH3(CH2)7CH = CH(CH2); COOH 16

TABLE 21-2 Unsaturated Fatty Acids of Physiologic and Nutritional Significance

Number of C Atoms and Number and

Position of Common Double Bonds

all-cis-9,12- Octadecadienoic

all-cis-6,9,12- Octadecatrienoic all-cis-9,12,15- Octadecatrienoic

all-cis-5,8,11,14- Eicosatetraenoic

all-cis-5,8,11,14,17- Eicosapentaenoic

all-cis-4,7,10,13,16,19- Docosahexaenoic

In nearly all fats Possibly the most common fatty acid in natural fats; particularly high in olive oil Hydrogenated and ruminant fats

Corn, peanut, cottonseed, soy bean, and many plant oils

Some plants, eg, oil of evening primrose, borage oil; minor fatty acid in animals Frequently found with linoleic acid but particularly in linseed oil

Found in animal fats; important component of phospholipids in animals

Important component of fish oils, eg, cod liver, mackerel, menhaden, salmon oils Fish oils, algal oils, phospholipids in brain

All cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid

(a-Linolenic acid or ALA)

cis,cis-9,12-Octadecadienoic acid (Linoleic acid)

M Acid beo không bão hòa nhóm eicosanoid

13

y Alcol ctia lipid

“*Alcol mach thang

= Alcol khong co nito’: Glycerol

= Alcol co nito: Ethanolamin,

a Alcol ctia lipid

a Alcol ctia lipid

4 LIPID DON GIAN

»Là một chất béo rất phổ biến trong tự nhiên

«Goi la lipid trung tính

“*La ester cua glycerol va acid béo

19

y Glycerid (acyl glycerol)

Lipid phức tạp

Tham gia câu tạo tế bào và có vai trò

chuyên hóa trung gian

s»Có nhiều trong tế bào não và gan

Polar regions Phospholipid

lof phospholipid bilayer

molecules

Internal membrane surface Peripheral protein

Transmembrane protein

23

choline

^^: x ii =

mức

O acetyl ester

= Acid béo cao phân tử

= Galactose hay glucose

= Acid béo C22 hay C24 eon

N-Acetylneuraminic acid (a sialic acid)

O

Ceramide Glucose HN R ý

High-density lipoprotein Phospholipid (18%) fob ee (VLDL)

Triglyceride (60%) Cholesterol (14%) Protein (8%)

Figure 17.9 A summary of the relative amounts of cholesterol, phospholipid, protein, and triglycerides in the four classes of lipoproteins

Phospholipid (20%) Triglyceride (10%) Cholesterol (45%) Protein (25%)

Phospholipid (30%) Triglyceride (5%) Cholesterol (20%) Protein (45%)

35

Components (% dry weight)

Apolipoprotein composition A-l, A-ll, B-100, B-100, B-100, E A-l, A-ll,

A-IV, B-48, €-I, C-II, C-l, C-II, C-l,

€-I, C-II, C-lll, E C-Ill, E C-ll,

€-III, E €-III,

D,E

Data from A Jonas (2002) Lipoprotein structure In Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes, 4th ed., D E Vance and ,J E Vance, eds., Ch 18, pp 483-504, Elsevier,

Amsterdam; and R J Havel and J P Kane (2001) Introduction: Structure and metabolism of plasma lipoproteins In The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease, C R

Scriver, A L Beaudet, W S Sly, D Valle, B Childs, K W Kinzler, and B Vogelstein, eds., Vol Il, Ch 114, pp 2705-2716, McGraw-Hill, New York

37

ssChylomicron

= Van chuyén triglycerid, cholesterol cua thức ăn

từ ruột theo hệ bạch huyệt vào hệ đại tuân hoàn

= Van chuyễn triglycerid nội sinh từ gan đến các

mô ngoại biên

= VLDL sau khi giai phong triglycerid, nhan them

cholesterol ester va mat Apo C chuyén thanh

“ADL

= Van chuyén cholesterol du thtra tlr cac té bao

ngoại vi vê gan