chủ đề 3 đại cương hóa học hữu cơ bản cập nhật đầy đủ image marked

CHƯƠNG 3 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

2.5 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết phần trắc nghiệm 39

III.BÀI12.CÔNGTHỨCPHÂNTỬHỢPCHẤTHỮUCƠ 40 3.1 Lí thuyết cần nắm 40

5.2 Phần trắc nghiệm 85

CHƯƠNG 3 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

I BÀI 10 HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ

- Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

b) Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ

- Thành phần nguyên tố: Nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có H, O, N,…

- Đặc điểm liên kết: Liên kết hóa học trong các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hóa trị - Tính chất vật lí: Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp, không

tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- Tính chất hóa học: Đa số các hợp chất hữu cơ dễ cháy, thường kém bền với nhiệt nên dễ bị

phân hủy bởi nhiệt Phản ứng của các chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm

1.1.2 Phân loại hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ Hydrocarbon

(hợp chất được tạo thành chỉ từ hai nguyên

Alcohol, phenol CH3OH, C2H5OH; C6H5OH,… –OH

|N− −

O− −

||C O− −

Carboxylic acid CH3 C O H|| O

− − −

C O H O

− − −

O− − −

||C O O− − −

Ví dụ: Trên phổ IR của butanal (CH3CH2CH2CHO) ở hình dưới đây:

Tín hiệu đặc trưng của nhóm –CHO:

+ Tín hiệu ở 1 731 cm–1 là tín hiệu đặc trưng của liên kết C=O;

+ Tín hiệu ở 2 827 cm–1 và 2 725 cm–1 là các tín hiệu đặc trưng của liên kết C–H trong nhóm –CHO

1.2 Bài tập vận dụng phần tự luận1.2.1 Dạng toán tổng hợp

a) Bài tập vận dụng

CaCO3

CO

CH3COONa C6H5CH3

CH3CH2CH2CN CH3CH2SCH3

H–COOH; CH3–COOH; HCOO–CH3

a) Khoanh vào nhóm nguyên tử tạo thành nhóm chức acid hoặc nhóm chức ester có trong phân tử các chất trên

b) Giải thích vì sao formic acid và methyl formate có thể thể hiện được tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức aldehyde

Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất: H2O, LiF, C2H6 và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 oC, 100 oC và 1 676 oC Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó

mạch carbon như ở hình dưới:

CH3–CH2–CH2–CH3 (1); CH3–CH(CH3)–CH3 (2);

Hãy chỉ ra chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng

bi dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không? Vì sao?

CaO ⎯⎯→(1) CaC2 ⎯⎯→(2) C2H2 ⎯⎯→(3) CH3CHO Calcium oxide calcium carbide acetylene acetaldehyde Trong các chuyển hoá trên, chuyển hoá nào được thực hiện bằng phản ứng hoá học: a) giữa hai chất vô cơ?

b) giữa hai chất hữu cơ?

c) giữa chất vô cơ và chất hữu cơ?

Câu 9: (SGK – Cánh Diều) Cho phản ứng:

CH3COOH + CH3CH2OH

o24 ( d )

H SO, t

CH3COOC2H5 + H2O

a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên?

b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH3COOCH2CH3 hay CH3COOH hoặc CH3CH2OH được không? Vì sao?

trọng trong quá trình trao đổi chất của cơ thể, xây dựng cấu trúc protein và trong các biền đổi sinh hoá của hệ thần kinh trung ương Hãy chỉ ra các nhóm chức trong glutamic acid, biết rằng glutamic acid có công thức cấu tạo như hình sau

a) Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất hữu cơ (Y) có công thức phân tử là C2H4O2 như hình bên dưới Chất (Y) này được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau như tạo ra polymer trong công nghiệp sản xuất sơn, chất kết dính, là dung môi hoà tan các chất hoá học, sản xuất và bảo quản thực phẩm, đặc biệt dùng để sản xuất giấm Dựa vào phổ hồng ngoại, hãy xác định peak nào có thể chứng minh nhóm chức –COOH có trong (Y)

b) Ethanol (CH3CH2OH) và dimethyl ether (CH3OCH3) là 2 chất có cùng công thức C2H6O Ethanol hiện diện trong đồ uống có cồn, nếu sử dụng nhiều sẽ gây hại cho sức khoẻ Dimethyl ether được sử dụng làm chất đẩy trong các sản phẩm bình xịt (keo xịt tóc, keo xịt diệt côn trùng,…) Quan sát phổ hồng ngoại sau đây và cho biết phổ này tương ứng với chất nào trong 2 chất nêu trên Giải thích

c) Heptanoic acid được ứng dụng trong mĩ phẩm, nước hoa và các ứng dụng tạo mùi thơm Dựa vào phổ hồng ngoại, hãy cho biết peak nào giúp dự đoán được trong hợp chất này có nhóm chức carboxyl

d) Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là CH4O được cho như hình bên dưới Chất này thường được dùng trong công nghiệp để làm chất chống đông, làm dung môi trong nước rửa kính xe, chất tẩy rửa sơn, mực in máy photocopy và làm nhiên liệu cho các bếp lò loại nhỏ, Hãy cho biết dựa vào peak nào có thể dự đoán được (X) là một alcohol

a) Tại sao liên kết chủ yếu trong các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị?

b) Tại sao các phân tử hợp chất hữu cơ thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi và ít tan trong nước? c) Tại sao phản ứng hữu cơ thường xảy ra theo nhiều hướng và tạo nhiều sản phẩm?

mỗi phổ hồng ngoại dưới đây, phổ nào tương ứng với cấu trúc của một ketone, một alcohol, một carboxylic acid, một amine bậc nhất (–NH2), hay một amine bậc hai (–NH–)

b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

CaCO3

CO

CH3COONa C6H5CH3

CH3CH2CH2CN CH3CH2SCH3

Chất Nhóm chức Chất Nhóm chức

C2H5–O–C2H5 ether CH3–CO–CH2–CH3 ether

H–COOH; CH3–COOH; HCOO–CH3

a) Khoanh vào nhóm nguyên tử tạo thành nhóm chức acid hoặc nhóm chức ester có trong phân tử các chất trên

b) Giải thích vì sao formic acid và methyl formate có thể thể hiện được tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức aldehyde

Giải:

a) H–COOH; CH3–COOH; HCOO–CH3

b) Do trong phân tử formic acid và methyl formate có nhóm chức aldehyde (H–COOH; HCOO–CH3.) nên chúng thể hiện được tính chất của một aldehyde

Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất: H2O, LiF, C2H6 và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 oC, 100 oC và 1 676 oC Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó

mạch carbon như ở hình dưới:

bi dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không? Vì sao?

Giải:

Người ta thường dùng các chất hữu cơ (hexane, acetone, ethalnol, chloroform, ) để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo Không thể dùng nước để rửa các vết màu này, vì chúng không tan nước mà chỉ tan trong dung môi hữu cơ

CaO ⎯⎯→(1) CaC2 ⎯⎯→(2) C2H2 ⎯⎯→(3) CH3CHO Calcium oxide calcium carbide acetylene acetaldehyde Trong các chuyển hoá trên, chuyển hoá nào được thực hiện bằng phản ứng hoá học: a) giữa hai chất vô cơ?

b) giữa hai chất hữu cơ?

c) giữa chất vô cơ và chất hữu cơ?

Giải:

a) giữa hai chất vô cơ: CaO ⎯⎯→(1) CaC2b) giữa hai chất hữu cơ: C2H2 ⎯⎯→(3) CH3CHO c) giữa chất vô cơ và chất hữu cơ: CaC2 ⎯⎯→(2) C2H2

CH3COOH + CH3CH2OH

o24 ( d )

H SO, t

CH3COOC2H5 + H2O

a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên?

b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH3COOCH2CH3 hay CH3COOH hoặc CH3CH2OH được không? Vì sao?

Giải:

a) Trong hợp chất CH3COOH có nhóm chức –COOH Trong hợp chất CH3CH2OH có nhóm chức –OH Trong hợp chất CH3COOC2H5 có nhóm chức –COO–

b) Có thể sử dụng phổ hồng ngoại để xác định chất đó là CH3COOCH2CH3 hay CH3COOH hoặc CH3CH2OH Do mỗi chất này có các nhóm chức khác nhau mà mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó

a) Chất lỏng trong ống chữ U là nước Do trong thành phần của alkane có hydrogen, khi đốt cháy tạo thành nước (hơi) Hơi nước gặp lạnh bị ngưng tụ tạo thành chất lỏng không màu Nước đá có tác dụng làm lạnh để ngưng tụ hơi nước

b) Trong thành phần của alkane có carbon, khi bị đốt cháy tạo thành khí carbon dioxide Khí carbon dioxide phản ứng với nước vôi trong tạo thành CaCO3 không tan, làm vẩn đục nước vôi

trong: CO2 + Ca(OH)2 ⎯⎯→ CaCO3 + H2O

c) Thí nghiệm trên tạo thành H2O và CO2, chứng tỏ trong thành phần của alkane bị đốt cháy có chứa các nguyên tố C và H

(1) CH3CH2OH; (2) CH3NHCH2CH3; (3) CH3OCH2CH3; (4) H-CH=O; (5) CH3CH2CH2NH2; (6) CH3CH2CH2COOH

Giải:

(2) CH3NHCH2CH3 Amine (5) CH3CH2CH2NH2 Amine (3) CH3OCH2CH3 Ether (6) CH3CH2CH2COOH Carboxylic acid

trọng trong quá trình trao đổi chất của cơ thể, xây dựng cấu trúc protein và trong các biền đổi sinh hoá của hệ thần kinh trung ương Hãy chỉ ra các nhóm chức trong glutamic acid, biết rằng glutamic acid có công thức cấu tạo như hình sau

b) Ethanol (CH3CH2OH) và dimethyl ether (CH3OCH3) là 2 chất có cùng công thức C2H6O Ethanol hiện diện trong đồ uống có cồn, nếu sử dụng nhiều sẽ gây hại cho sức khoẻ Dimethyl ether được sử dụng làm chất đẩy trong các sản phẩm bình xịt (keo xịt tóc, keo xịt diệt côn trùng,…) Quan sát phổ hồng ngoại sau đây và cho biết phổ này tương ứng với chất nào trong 2 chất nêu trên Giải thích

c) Heptanoic acid được ứng dụng trong mĩ phẩm, nước hoa và các ứng dụng tạo mùi thơm Dựa vào phổ hồng ngoại, hãy cho biết peak nào giúp dự đoán được trong hợp chất này có nhóm chức carboxyl

d) Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là CH4O được cho như hình bên dưới Chất này thường được dùng trong công nghiệp để làm chất chống đông, làm dung môi trong nước rửa kính xe, chất tẩy rửa sơn, mực in máy photocopy và làm nhiên liệu cho các bếp lò loại nhỏ, Hãy cho biết dựa vào peak nào có thể dự đoán được (X) là một alcohol

Giải:

a) Dựa vào phổ IR, nhận thấy peak A ở trong khoảng 3 300 – 3 000 cm–1 có sự hiện diện của nhóm –OH và peak D khoảng 1 700 cm–1 có sự hiện diện của nhóm C=O Như vậy, có thể dựa vào peak A và D giúp dự đoán phổ hồng ngoại này có sự xuất hiện của nhóm chức – COOH trong hợp chất đã nêu

b) Dựa vào phổ IR, nhận thấy ở vùng 3314 cm–1 có sự hiện diện của nhóm –OH Như vậy, giúp dự đoán phổ hồng ngoại này tương ứng với hợp chất ethanol

c) Dựa vào phổ IR, nhận thấy ở trong khoảng 3 300 – 2 500 cm–1 có sự hiện diện của nhóm –OH và ở peak 1 715 cm–1 có sự hiện diện của nhóm C=O Như vậy, dựa vào hai giá trị trên có thể giúp dự đoán hợp chất này có nhóm chức carboxyl trong phân tử

d) Dựa vào phổ IR, nhận thấy peak A ở trong khoảng 3 300 – 3 000 cm–1 có sự hiện diện của nhóm –OH Như vậy, peak A giúp dự đoán phổ hồng ngoại này có sự xuất hiện của alcohol trong hợp chất đã nêu

a) Tại sao liên kết chủ yếu trong các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị?

b) Tại sao các phân tử hợp chất hữu cơ thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi và ít tan trong nước? c) Tại sao phản ứng hữu cơ thường xảy ra theo nhiều hướng và tạo nhiều sản phẩm?

c) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra theo nhiều hướng và tạo nhiều sản phẩm do trong phân tử hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm cấu trúc tương tự, có khả năng phản ứng tương tự, Ví dụ: Phân tử methane có bốn liên kết C–H tương tự, nên có thể thế lần lượt các nhóm này (bằng chlorine chẳng hạn) tạo nhiều sản phẩm gồm CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 và CCl4

mỗi phổ hồng ngoại dưới đây, phổ nào tương ứng với cấu trúc của một ketone, một alcohol, một carboxylic acid, một amine bậc nhất (–NH2), hay một amine bậc hai (–NH–)

c) Tín hiệu ở khoảng 3 400 cm–1 tương ứng với cấu trúc liên kết N–H của một amine bậc hai d) Hai tín hiệu tại 3 350 và 3 450 cm–1 tương ứng với các vạch đối xứng và bất đối các liên kết N–H của một nhóm NH2 nên đây là phổ của một amine bậc nhất

e) Tín hiệu mạnh tại 1 700 cm–1 tương ứng với tín hiệu nhóm (C=O) của một ketone g) Khoảng tín hiệu trong khoảng 3 200 và 3 600 cm–1 đặc trưng cho một alcohol

1.2.1 Dạng toán xác định nhóm chức dựa vào phổ IR

thụ đặc trưng của liên kết O–H, liên kết C–H và liên kết C–O nằm trong khoảng nào?

Câu 2: (SGK – KNTT) Chỉ ra số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm –OH trên phổ hồng ngoại của chất

sau:

Dựa vào Bảng phụ lục và phổ hồng ngoại, hãy dự đoán nhóm chức có trong phân tử X

phổ IR dưới đây, hãy cho biết peak nào giúp dự đoán được trong Y có nhóm chức aldehyde

Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Phổ IR của chất A được cho như hình dưới:

A có thể là chất nào trong số các chất sau:

1) CH3CH2COOH; 2) CH3CH2CH2CHO; 3) CH3CH2-NH-CH2CH3; 4) CH3COCH2CH3 Giải thích

Hãy cho biết mỗi hình ứng với chất nào trong các chất sau: HOCH2CH2OH (1); CH3CH2CHO (2); CH3COOCH3 (3)

B chỉ có hấp thụ đặc trưng ở 3 348 cm–1 còn D cho hấp thụ đặc trưng ở 1 740 cm–1 Cho biết

nhóm chức có trong phân tử mỗi chất A, B và D.

a) Trình bày phương pháp nhận ra sự có mặt của CO2 và H2O trong sản phẩm cháy

b) Những nguyên tố nào chắc chắn có mặt trong chất A? Nguyên tố nào có thể có trong thành phần chất A? Cần thêm dữ kiện nào để chắc chắn điều này?

c) Trên phổ IR của A thấy có hấp thụ ở 1 720 cm–1 Nhóm chức nào có thể có trong phân tử chất A?

Phổ hồng ngoại của chrysanthemic acid có năm tín hiệu sau: khoảng 1 650 cm–1; khoảng 1 715 cm–1; < 3 000 cm–1; khoảng 3 100 cm–1; khoảng 2 200 – 3 600 cm–1 Xác định các nhóm cấu trúc hình thành năm tín hiệu này

c) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

thụ đặc trưng của liên kết O–H, liên kết C–H và liên kết C–O nằm trong khoảng nào?

Giải:

- Số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O–H nằm trong khoảng 3 500 – 3 200 cm–1 - Số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết C–H nằm trong khoảng 3 000 cm–1

- Số sóng hấp thụ đặc trưng liên kết C–O nằm trong khoảng 1 100 – 1 000 cm–1

sau:

Giải:

Số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O–H nằm trong khoảng 3 500 – 3 200 cm–1

Giải:

Số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm C═O là 1688 cm−1

Dựa vào Bảng phụ lục và phổ hồng ngoại, hãy dự đoán nhóm chức có trong phân tử X

Giải:

Nhóm chức có trong X là: –CHO Tín hiệu ở 1700 cm−1

là tín hiệu dặc trưng của liên kết C=O, các tín hiệu ở 2900 cm−1 và 2785 cm−1 là các tín hiệu đặc trưng của liên kết C–H trong nhóm –CHO

phổ IR dưới đây, hãy cho biết peak nào giúp dự đoán được trong Y có nhóm chức aldehyde

Giải:

Peak có số sóng 1720 giúp dự đoán được trong Y có nhóm chức aldehyde

A có thể là chất nào trong số các chất sau:

1) CH3CH2COOH; 2) CH3CH2CH2CHO; 3) CH3CH2-NH-CH2CH3; 4) CH3COCH2CH3 Giải thích

Giải:

A là chất (3) do trên phổ IR của A có hấp thụ ở 3281 cm−1, là tín hiệu đặc trưng cho liên kết –NH– trong phân tử amine; đồng thời không có hấp thụ trong vùng 1750 – 1670 cm−1, là tín hiệu đặc trưng cho hấp thụ của liên kết C=O trong các phân tử carboxylic acid (chất (1)), aldehyde (chất (2)) hay ketone (chất (4))

Hãy cho biết mỗi hình ứng với chất nào trong các chất sau: HOCH2CH2OH (1); CH3CH2CHO (2); CH3COOCH3 (3)

B chỉ có hấp thụ đặc trưng ở 3 348 cm–1 còn D cho hấp thụ đặc trưng ở 1 740 cm–1 Cho biết

nhóm chức có trong phân tử mỗi chất A, B và D.Giải:

a) 2 971 cm−1 (OH) và 1712 cm−1 (C=O) ⎯⎯→ –COOH ⎯⎯→ CH3CH2CH2COOH (B)

b) A có nhóm chức carboxylic acid do 1 715 cm−1 là tín hiệu đặc trưng của liên kết C=O; tín hiệu 2 690 cm−1

là tín hiệu đặc trưng của liên kết O–H trong nhóm –COOH

B có nhóm chức alcohol do B chỉ có hấp thụ đặc trưng ở 3 348 cm−1 là tín hiệu đặc trưng của nhóm –OH alcohol

D có nhóm chức ketone vì cho hấp thụ đặc trưng ở 1 740 cm−1

a) Trình bày phương pháp nhận ra sự có mặt của CO2 và H2O trong sản phẩm cháy

b) Những nguyên tố nào chắc chắn có mặt trong chất A? Nguyên tố nào có thể có trong thành phần chất A? Cần thêm dữ kiện nào để chắc chắn điều này?

c) Trên phổ IR của A thấy có hấp thụ ở 1 720 cm–1 Nhóm chức nào có thể có trong phân tử chất A?

Giải:

a) Dẫn sản phẩm cháy qua ống chứa Cu(OH)2 khan (màu trắng), sự xuất hiện của Cu(OH)2.5H2O (màu xanh) chứng tỏ trong sản phẩm cháy có H2O Tiếp tục dẫn sản phẩm cháy qua ống nước vôi trong (chứa Ca(OH)2), sự xuất hiện của CaCO3 (khiến nước vôi trong vẩn đục) chứng tỏ trong sản phẩm cháy có CO2

b) Nguyên tố chắc chắn có mặt trong chất A là C và H Nguyên tố có thể có trong chất A là O Để biết chắc chắn có hay không có O trong chất A, cần so sánh lượng oxygen dùng để đốt cháy chất A và lượng oxygen có trong sản phẩm cháy (CO2 và H2O): Nếu tổng khối lượng oxygen có trong sản phẩm cháy lớn hơn khối lượng oxygen dùng đốt cháy chất A cho phép kết luận trong chất A có oxygen; nếu lượng oxygen bằng nhau thì trong chất A không có oxygen

c) Trên phổ IR của A thấy có hấp thụ ở 1 720 cm−1

chứng tỏ trong phân tử chất A có thể có nhóm chức carboxylic acid hoặc ester hoặc ketone hoặc aldehyde

Phổ hồng ngoại của chrysanthemic acid có năm tín hiệu sau: khoảng 1 650 cm–1; khoảng 1 715 cm–1; < 3 000 cm–1; khoảng 3 100 cm–1; khoảng 2 200 – 3 600 cm–1 Xác định các nhóm cấu trúc hình thành năm tín hiệu này

C −H ( 3 000 cm )−; 4) Liên kết 2

C −H ( 3 100 cm )−;

5) Liên kết O–H của nhóm carboxylic acid (2 200 – 3 600 cm–1)

1.3 Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm

Câu 1: (SBT – KNTT) Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của (1) (trừ các oxide của carbon, muối

carbonate, cyanide, carbide, ) Từ thích hợp điền vào (1) trong định nghĩa trên là

A carbon B hydrogen C oxygen D nitrogen

Câu 2: (SBT – KNTT) Xét phản ứng quang hợp: 6CO2 + 6H2O ⎯⎯→ C6H12O6 + 6O2

Chất nào trong phản ứng này thuộc loại hợp chất hữu cơ?

A carbon và hydrogen B carbon

C carbon, hydrogen và oxygen D carbon và nitrogen

C Ammonium nitrate D Ethanol

Câu 5: (SGK – KNTT) Cho các chất sau đây: C6H12O6, C12H22O11, C2H2, CO2, CaCO3 Số hợp chất hữu cơ có mặt trong dãy trên là

-A 7 và 5 B 5 và 7 C 6 và 6 D 8 và 4

A CH3CH2OH B CH3CH=O C CH≡CH D CH3COONa,

A chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định

B nhanh và cho một sản phẩm duy nhất

C nhanh, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định

D chậm, hoàn toàn, không theo một hướng nhất định

A liên kết cộng hoá trị B liên kết kim loại C liên kết hydrogen D liên kết ion

A nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao, không tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

B nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, tan nhiều trong nước và các dung môi hữu cơ

C nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, không tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

D nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, không tan trong nước

Câu 14: (SBT – KNTT) Cho các hợp chất sau: CH4; NH3; C2H2; CCl4; C2H4; C6H6 Số hợp chất thuộc loại hydrocarbon là

A carbon và hydrogen B hydrogen và oxygen

C carbon và oxygen D carbon và nitrogen

Câu 16: (SBT – CTST) Cho các chất sau: CH3CH2CH3, CH3NH2, CH2=CHCH3, CH2=CH-COOH, CH2=CH-CH=CH2, CH3OH, CH≡CH, C6H5OH, HCHO, CH3COOCH3, H2NCH2COOH Số chất thuộc hydrocarbon và dẫn xuất hydrocarbon trong dãy trên lần lượt là

A 3 và 8 B 8 và 3 C 7 và 4 D 4 và 7

Câu 17: (SGK – Cánh Diều) Cho dãy các hợp chất: C3H6 (1), C7H6O2 (2), CCl4 (3), C18H38 (4), C6H5NH2

(5) và C4H4S (6) Số chất thuộc hydrocarbon và dẫn xuất hydrocarbon trong dãy trên lần lượt là

A 3 và 3 B 2 và 4 C 1 và 5 D 4 và 2

cơ Cụm từ thích hợp điền vào (1) trong phát biểu trên là

C nhóm nguyên tử D nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử

về

A thành phần nguyên tố chất hữu cơ B thành phần phân tử hợp chất hữu cơ

C cấu tạo hợp chất hữu cơ D cấu trúc không gian hợp chất hữu cơ

Câu 20: Ethanol có công thức cấu tạo là C2H5OH, tính chất đặc trưng của ethanol là tác dụng với kim loại hoạt động như Na, K, không tác dụng với dung dịch NaOH, KOH Hợp chất hữu cơ X có cùng

nhóm chức với ethanol, X không thể là chất nào sau đây?

A CH3OH B C2H5OH C CH2=CHCH2OH D CH3CHO

triệu chứng suy nhược thần kinh do thiếu hụt glutamic acid như mất ngủ, nhức đầu, ù tai, chóng mặt,… Glutamic acid có công thức cấu tạo: HOOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH Các nhóm chức có trong phân tử glutamic acid là

tính chất giống nhau (bị oxi hoá thành carboxylic acid, bị khử thành alcohol,…) Nhóm các nguyên tử có trong thành phần của những chất trên đã làm cho chúng có tính chất giống nhau là

817 cm–1 và 1 731 cm–1 Chất X là chất nào trong các chất dưới đây?

A CH3C(O)CH2CH3 B CH2=CHCH2CH2OH

C CH3CH2CH2CHO D CH3CH=CHCH2OH

1 750 – 1 600 cm–1?

A Alcohol B Ketone C Ester D Aldehyde

Câu 25: Phổ IR của một hợp chất hữu cơ có các tín hiệu hấp thụ ở 2 9171 cm–1, 2 860 cm–1, 2 688 cm–1và 792 cm–1 Hợp chất hữu cơ này là

A CH3CH2CH2COOH B CH3CH2CH2CH2OH

C CH3COOCH2CH3 D HOCH2CH=CHCH2OH

Hãy chỉ ra peak nào giúp dự đoán X có nhóm C=O?

Hãy chỉ ra peak nào giúp dự đoán X có nhóm C=O?

liên kết bội và hydrocarbon thơm có chứa vòng benzene Xét các chất sau: CH4; CH3Cl;

CH3CH2OH; CH3COOH; CH2=CH2; CH≡CH; ;

Nhận định nào sau đây không đúng?

A Số hydrocarbon bằng 5 B Số dẫn xuất hydrocarbon bằng 3

C Số hydrocarbon no bằng 2 D Số hydrocarbon không no bằng 3

CH3–CH2–OH; CH2OH–CH2OH; CH2OH–CHOH–CH2OH;

CH3–CH(OH)–COOH; H2N[CH2]6NH2; HOOC–[CH2]6–CH(NH2)–COOH; HOOC[CH2]3COOH

Nhận định nào sau đây không đúng?

A Số hợp chất hữu cơ đa chức (có 2 nhóm chức giống nhau trở lên) bằng 4

B Số hợp chất hữu cơ tạp chức (có 2 nhóm chức khác nhau trở lên) bằng 2

C Số hợp chất hữu cơ thuộc loại alcohol bằng 3

D Số hợp chất hữu cơ thuộc loại carboxylic acid bằng 3

(a) Nguyên tố carbon và hydrogen luôn có mặt trong thành phần hợp chất hữu cơ

(b) Hợp chất hữu cơ mà thành phần phân tử chỉ gồm các nguyên tố carbon và hydrogen là hydrocarbon

(c) Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ CO, CO2, các muối carbonate, các hợp chất cyanide, các carbide,…)

(d) Phổ hồng ngoại cho phép xác định cả loại nhóm chức và số lượng nhóm chức đó có trong phân tử hữu cơ

(e) Phổ hồng ngoại cho phép xác định loại nhóm chức có trong phân tử hữu cơ

(g) Một hydrocarbon và một hợp chất ion có khối lượng phân tử gần bằng nhau thì hydrocarbon tan trong nước ít hơn và có nhiệt độ sôi thấp hơn so với hợp chất ion

Chưng cất

Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định

Chất lỏng cần tách được chuyển sang pha hơi, rồi làm lạnh cho hơi ngưng tụ, thu lấy chất lỏng ở khoảng nhiệt độ thích hợp

Để tách các chất lỏng ra khỏi hỗn hợp các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, nhằm thu được chất lỏng tinh khiết hơn

Chiết

Chiết là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hòa tan khác nhau của chúng trong hai môi trường không trộn lẫn vào nhau

Chiết lỏng – lỏng:

thường dùng để tách các chất hữu cơ hòa tan trong nước

Chiết lỏng – lỏng:

Tách chất hữu cơ ở dạng nhũ tương hoặc huyền phù trong nước

Chiết lỏng – rắn: dùng

dung môi lỏng hòa tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn

Chiết lỏng – rắn:

ngâm rượu thuốc, phân tích thổ nhưỡng, phân tích dư lượng thuốc bảo vệ thực vật trong nông sản

Kết tinh

Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ

- Hòa tan chất rắn lẫn tạp chất vào dung môi để tạo dung dịch bão hòa ở nhiệt độ cao

- Lọc nóng loại bỏ chất không tan

- Để nguội và làm lạnh dung dịch thu được, chất cần tinh chế sẽ kết tinh - Lọc để thu được chất rắn

Dùng để tách và tinh chế chất rắn

Sắc kí cột

- Là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng giữa hai pha động và pha tĩnh + Pha động là dung môi và dung dịch mẫu chất cần tách di chuyển qua cột + Pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt lớn, có khả năng hấp phụ khác nhau các chất trong hỗn hợp cần tách

- Sử dụng các cột thủy tinh có chứa các chất hấp phụ dạng bột (pha tĩnh)

- Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí

- Cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí

- Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách

Dùng để tách các chất hữu cơ có hàm lượng nhỏ và khó tách ra khỏi nhau

2.2 Bài tập vận dụng phần tự luận

biệt và tinh chế nào?

a) Giã lá cây chàm, cho vào nước, lọc lấy dung dịch màu để nhuộm sợi, vải b) Nấu rượu uống

c) Ngâm rượu thuốc

d) Làm đường cát, đường phèn từ nước mía

Giải:

- Bản chất cách làm a) thuộc loại phương pháp chiết - Bản chất cách làm b) thuộc loại phương pháp chưng cất - Bản chất cách làm c) thuộc loại phương pháp chiết - Bản chất cách làm d) thuộc loại phương pháp kết tinh

aniline Cho biết nhiệt độ sôi của benzene là 80,1 oC, aniline là 184,1 oC

tượng gì?

học Azadirachta indica) được người Ấn Độ dùng hơn 4000 năm nay để làm đẹp và chữa bệnh

Các chiết xuất từ lá neem có thể ức chế sự sao chép của virus Dengue, kháng virus nên có tác dụng điều trị bệnh sốt xuất huyết hiệu quả Người ta hái một ít lá neem tươi, rửa sạch, cho vào

nồi đun kĩ, lọc lấy nước để sử dụng Hãy cho biết cách làm trên thuộc loại phương pháp tách và tinh chế nào?

chữa bệnh, người ta có thể lấy thảo dược đem “sắc thuốc” hoặc “ngâm rượu thuốc” Phương pháp nào đã được sử dụng để thu được hoạt chất trong các trường hợp này? Vì sao khi ngâm "rượu thuốc" không cần đun nóng, nhưng khi "sắc thuốc" cần đun nóng thảo dược trong nước?

đường (còn gọi là đường kính, saccharose) Cần sử dụng phương pháp nào để thu được đường kính từ nước mía?

a) Thu lấy rượu (dung dịch ethyl alcohol) có lẫn trong cơm rượu sau khi lên men b) Thu lấy tinh dầu cam từ vỏ cam

học, người ta làm như sau:

- Giai đoạn 1: Sử dụng lá tươi đã loại bỏ cuồng lá và gân chính Sau đó cắt nhỏ cho vào cối sứ, nghiền nát thật nhuyễn với một ít acetone, sau đó tiếp tục thêm acetone, khuấy đều, lọc qua phễu lọc vào một bình chứa, thu được một hỗn hợp sắc tố màu xanh lục

- Giai đoạn 2: Lắy một lượng benzene gấp đôi lượng dịch vừa thu được, cho vào bình, lắc đều, rồi để yên Vài phút sau quan sát thấy dung dịch màu phân thành 2 lớp:

+ Lớp dưới có màu vàng là màu của carotenoid hoà tan trong benzene + Lớp trên có màu xanh lục là màu của diệp lục hoà tan trong acetone

Hãy cho biết trong 2 giai đoạn của quy trình trên, người ta đã sử dụng phương pháp tách nào?

chất trong dược khoa, phát hiện thuốc trừ sâu, thuốc diệt côn trùng trong thức ăn, Sự tách các chất bằng phương pháp sắc kí giấy dựa chủ yếu trên sự khác nhau về sự phân bố của của các chất trên giấy (cellulose) tẩm nước Loại chất nào sẽ đi chuyển nhanh và loại chất nào sẽ di chuyển chậm trên pha tĩnh là cellulose này?

Ethanol có khối lượng riêng là 0,789 g/mL và có nhiệt độ sôi là 78 °C Ethanol tan trong nước còn ethyl iodide kém tan trong nước nhưng tan được trong ethanol Ethyl iodide thường được điều chế từ ethanol và sản phẩm thu được thường bị lẫn ethanol Đề xuất phương pháp tinh chế ethyl iodide từ hỗn hợp của chất này với ethanol

pháp chưng cát lôi cuốn hơi nước Biết rằng tinh dầu có khối lượng riêng nhỏ hơn 1 g/mL

Hình: Mô hình thiết bị để tách tinh dầu

a) Tinh dầu nằm ở phần nào (A hay B)?

b) Phương pháp để tách A và B ra khỏi nhau là phương pháp gì?

pháp được dùng tinh chế chất hữu cơ mà em biết Tìm hiểu và nêu ví dụ minh họa về việc áp dụng các phương pháp này để tinh chế chất hoá học trong đời sống

Hình: Dụng cụ tách các chất lỏng ra khỏi nhau

a) Phương pháp nào đã được sử dụng để tách các chất ra khỏi nhau trong trường hợp này? b) Tên của các quá trình chuyển trạng thái của các chất từ vị trí A sang vị trí B, từ vị trí B sang vị trí C là gì?

c) Thành phần các chất ở các vị trí A và C có giống nhau không? Vì sao?

dung dịch iodine trong nước, lắc đều rồi để yên Sau đó thu lấy lớp hữu cơ, làm bay hơi dung môi để thu lấy iodine

a) Phương pháp nào đã được sử dụng đề thu lấy iodine từ dung dịch iodine trong nước trong quy trình được mô tả ở trên?

b) Hình dưới đây mô tả hiện tượng xảy ra trong dụng cụ dùng thu lấy iodine trong thí nghiệm trên Cho biết tên của dụng cụ này

c) Mô tả cách làm để tách riêng phần nước và phần hữu cơ từ dụng cụ ở hình trên

d) Giải thích sự khác nhau về màu sắc của lớp nước và lớp hữu cơ trong dụng cụ trên trước và sau khi lắc

dung môi thích hợp rồi lọc bỏ tạp chất không tan (Hình dưới)

a) Đưa các chú thích trên hình (đã cho trong khung) vào các vị trí (A, B, C, D, E, F) cho phù hợp

b) Để yên nước lọc một thời gian nhưng chưa thấy chất rắn kết tinh như mong muốn Yếu tố nào có thể là nguyên nhân của hiện tượng này?

c) Cần làm gì để có thể có được chất rắn kết tinh từ dung dịch thu được ở trường hợp b) d) Cho biết tên của phương pháp đã sử dụng để tinh chế chất rắn ở trên

than đá chứa 3 – 5% thiophene (ts = 842 °C) Thiophene được loại khỏi benzene bằng cách chiết với dung dịch sulfuric acid đậm đặc Quá trình tinh chế này dựa trên cơ sở là phản ứng giữa sulfuric acid với thiophene xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với benzene Khi lắc benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc, chỉ thiophene phản ứng với sulfuric acid để tạo thành thiophene-2-sulfonic acid tan trong sulfuric acid Chiết lấy lớp benzene, rửa nhiều lân bằng nước rồi làm khô bằng CuSO4 khan và đem chưng cất thu lấy benzene tinh khiết

a) Benzene thương mại lẫn tạp chất gì? Vì sao không tiến hành chưng cất ngay benzene thương mại để thu lấy benzene tinh khiết?

b) Vì sao sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc thì loại bỏ được tạp chất?

c) Vì sao sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc lại phải rửa benzene nhiều lần với nước?

d) Nước lẫn trong benzene được loại bỏ bằng cách nào? Dự đoán hiện tượng xảy ra và cho biết làm sao để biết nước đã không còn trong benzene sau khi được xử lí

sôi hoa hòe với nước (100 °C) để chiết lấy rutin Biết độ tan của rutin là 5,2 gam trong 1 lít nước ở 100 °C và là 0,125 gam trong 1 lít nước ở 25 °C

a) Cần dùng thể tích nước tối thiểu là bao nhiêu để chiết được lượng rutin có trong 100 gam hoa hòe?

b) Giả thiết rằng toàn bộ lượng rutin trong hoa hòe đã tan vào nước khi chiết Làm nguội dung dịch chiết 100 gam hoa hòe ở trên từ 100 °C xuống 25 °C thì thu được bao nhiêu gam rutin kết tinh?

c) Vì sao khi sử dụng lượng nước lớn hơn thì khối lượng rutin thu được khi kết tinh lại giảm đi?

tấm thuỷ tinh được quét mỡ lợn cả hai mặt, mỗi lớp dày 3 mm Đặt lên trên bề mặt chất béo một lớp lụa mỏng rồi rải lên trên 30 – 80 gam hoa tươi khô ráo, không bị dập nát Khoảng 30 – 40 khuôn gỗ được xếp chồng lên nhau rồi để trong phòng kín Sau khoảng 24 – 72 giờ (tuỳ từng loại hoa), người ta thay lớp hoa mới cho đến khi lớp chất béo bão hoà tinh dầu

a) Từ thông tin trên, hãy cho biết người ta đã sử dụng phương pháp nào để lấy tinh dầu từ hoa b) Cho biết vai trò của chất béo (mỡ lợn) trong quy trình thực hiện ở trên

c) Đề xuất một phương pháp khác đề lấy được tinh dầu hoa

chất rắn và tạp chất màu), người ta dùng phương pháp kết tinh lại Nhược điểm của việc đun nóng nước đường để bay hơi nước và kết tinh đường là ở nhiệt độ cao, dung dịch nước đường đặc có thể bị caramel hóa (chuyển qua màu vàng nâu và có mùi đặc trưng) hoặc than hóa (chuyển thành carbon màu đen) Đề xuất biện pháp kết tinh đường tránh hiện tượng caramel hóa và than hóa này

Câu 20: (SBT – KNTT) Một học sinh muốn tách một hỗn hợp gồm benzoic acid, naphthalene và

n-butylamine hoà tan trong ether Đầu tiên, bạn học sinh thêm vào hỗn hợp dung dịch HCl và chiết phân dung dịch nước thì thu được dung dịch A.Sau đó, bạn thêm dung dịch NaOH vào phần còn

lại và chiết phần dung dịch nước thì thu được dung dịch B.Phần còn lại là dung dịch C.Xác định các chất được chuyển vào các dung dịch A, B và C.

2.3 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

biệt và tinh chế nào?

a) Giã lá cây chàm, cho vào nước, lọc lấy dung dịch màu để nhuộm sợi, vải b) Nấu rượu uống

c) Ngâm rượu thuốc

d) Làm đường cát, đường phèn từ nước mía

Giải:

- Bản chất cách làm a) thuộc loại phương pháp chiết - Bản chất cách làm b) thuộc loại phương pháp chưng cất - Bản chất cách làm c) thuộc loại phương pháp chiết - Bản chất cách làm d) thuộc loại phương pháp kết tinh

aniline Cho biết nhiệt độ sôi của benzene là 80,1 oC, aniline là 184,1 oC

Mật ong để lâu thường thấy có những hạt rắn xuất hiện ở đáy chai Đó là hiện tượng kết tinh

học Azadirachta indica) được người Ấn Độ dùng hơn 4000 năm nay để làm đẹp và chữa bệnh

Các chiết xuất từ lá neem có thể ức chế sự sao chép của virus Dengue, kháng virus nên có tác dụng điều trị bệnh sốt xuất huyết hiệu quả Người ta hái một ít lá neem tươi, rửa sạch, cho vào nồi đun kĩ, lọc lấy nước để sử dụng Hãy cho biết cách làm trên thuộc loại phương pháp tách và tinh chế nào?

Giải:

- Hái một ít lá neem tươi, rửa sạch, cho vào nồi đun kĩ: áp dụng phương pháp chiết - Lọc lấy nước để sử dụng: áp dụng phương pháp lọc

chữa bệnh, người ta có thể lấy thảo dược đem “sắc thuốc” hoặc “ngâm rượu thuốc” Phương pháp nào đã được sử dụng để thu được hoạt chất trong các trường hợp này? Vì sao khi ngâm "rượu thuốc" không cần đun nóng, nhưng khi "sắc thuốc" cần đun nóng thảo dược trong nước?

Câu 6: (SGK – Cánh Diều) Nước ép mía là dung dịch chưa bão hoà với thành phần chất tan chủ yếu là

đường (còn gọi là đường kính, saccharose) Cần sử dụng phương pháp nào để thu được đường kính từ nước mía?

Giải:

Cần sử dụng phương pháp kết tinh để thu được đường kính từ nước mía

a) Thu lấy rượu (dung dịch ethyl alcohol) có lẫn trong cơm rượu sau khi lên men b) Thu lấy tinh dầu cam từ vỏ cam

học, người ta làm như sau:

- Giai đoạn 1: Sử dụng lá tươi đã loại bỏ cuồng lá và gân chính Sau đó cắt nhỏ cho vào cối sứ, nghiền nát thật nhuyễn với một ít acetone, sau đó tiếp tục thêm acetone, khuấy đều, lọc qua phễu lọc vào một bình chứa, thu được một hỗn hợp sắc tố màu xanh lục

- Giai đoạn 2: Lắy một lượng benzene gấp đôi lượng dịch vừa thu được, cho vào bình, lắc đều, rồi để yên Vài phút sau quan sát thấy dung dịch màu phân thành 2 lớp:

+ Lớp dưới có màu vàng là màu của carotenoid hoà tan trong benzene + Lớp trên có màu xanh lục là màu của diệp lục hoà tan trong acetone

Hãy cho biết trong 2 giai đoạn của quy trình trên, người ta đã sử dụng phương pháp tách nào?

Giải:

- Giai đoạn 1: Phương pháp chiết lỏng – rắn - Giai đoạn 2: Phương pháp chiết lỏng – lỏng

chất trong dược khoa, phát hiện thuốc trừ sâu, thuốc diệt côn trùng trong thức ăn, Sự tách các chất bằng phương pháp sắc kí giấy dựa chủ yếu trên sự khác nhau về sự phân bố của của các chất trên giấy (cellulose) tẩm nước Loại chất nào sẽ đi chuyển nhanh và loại chất nào sẽ di chuyển chậm trên pha tĩnh là cellulose này?

Giải:

Cellulose là một hợp chất phân cực, hấp phụ tốt các chất phân cực, nên các chất càng kém phân cực sẽ di chuyển càng nhanh và càng phân cực sẽ di chuyển càng chậm trên pha tĩnh này

Ethanol có khối lượng riêng là 0,789 g/mL và có nhiệt độ sôi là 78 °C Ethanol tan trong nước còn ethyl iodide kém tan trong nước nhưng tan được trong ethanol Ethyl iodide thường được điều chế từ ethanol và sản phẩm thu được thường bị lẫn ethanol Đề xuất phương pháp tinh chế ethyl iodide từ hỗn hợp của chất này với ethanol

Giải:

Sử dụng phương pháp chiết

Chiết ethyl iodide từ hỗn hợp của chất này với ethanol với dung môi là nước (nước hòa tan ethanol và không hòa tan ethyl iodide) Vì ethanol và nước có khối lượng riêng nhỏ hơn ethyl iodide nên khi dùng phễu chiết, ethyl iodide là lớp phía dưới sẽ tách ra trước

Câu 11: (SGK – Cánh Diều) Hình dưới đây mô phỏng thiết bị dùng để chưng cất tinh dầu bằng phương

pháp chưng cát lôi cuốn hơi nước Biết rằng tinh dầu có khối lượng riêng nhỏ hơn 1 g/mL

Hình: Mô hình thiết bị để tách tinh dầu

a) Tinh dầu nằm ở phần nào (A hay B)?

b) Phương pháp để tách A và B ra khỏi nhau là phương pháp gì?

Giải:

a) Tinh dầu nằm ở phần (A) do tinh dầu nhẹ hơn nước nên nổi lên trên nước

b) Phương pháp để tách A và B ra khỏi nhau là phương pháp chiết

pháp được dùng tinh chế chất hữu cơ mà em biết Tìm hiểu và nêu ví dụ minh họa về việc áp dụng các phương pháp này để tinh chế chất hoá học trong đời sống

Giải:

Các hợp chất hoá học có sẵn trong tự nhiên hoặc tạo thành trong các phản ứng hoá học thường không ở dạng tinh khiết mà lẫn với chất khác Cô lập và tinh chế nhằm có được chất mong muốn ở dạng tinh khiết

Một số phương pháp dùng tinh chế chất hữu cơ: phương pháp kết tinh, phương pháp chiết, phương pháp chưng cất, phương pháp sắc kí,

b) Tên của các quá trình chuyển trạng thái của các chất từ vị trí A sang vị trí B, từ vị trí B sang vị trí C là gì?

c) Thành phần các chất ở các vị trí A và C có giống nhau không? Vì sao?

Giải:

a) Phương pháp chưng cất

b) Quá trình chuyển trạng thái của các chất: + Từ vị trí A sang vị trí B là bay hơi + Từ vị trí B sang vị trí C là ngưng tụ

c) Thành phần các chất ở các vị trí A và C không giống nhau Vì vị trí A chứa hỗn hợp chất lỏng, vị trí C chứa chủ yếu chất có nhiệt độ sôi thấp hơn

dung dịch iodine trong nước, lắc đều rồi để yên Sau đó thu lấy lớp hữu cơ, làm bay hơi dung môi để thu lấy iodine

a) Phương pháp nào đã được sử dụng đề thu lấy iodine từ dung dịch iodine trong nước trong quy trình được mô tả ở trên?

b) Hình dưới đây mô tả hiện tượng xảy ra trong dụng cụ dùng thu lấy iodine trong thí nghiệm trên Cho biết tên của dụng cụ này

c) Mô tả cách làm để tách riêng phần nước và phần hữu cơ từ dụng cụ ở hình trên

d) Giải thích sự khác nhau về màu sắc của lớp nước và lớp hữu cơ trong dụng cụ trên trước và sau khi lắc

Giải:

a) Phương pháp sử dụng để thu lấy iodine từ dung dịch iodine trong nước là phương pháp chiết lỏng – lỏng

b) Dụng cụ sử dụng là phễu chiết

c) Cách làm: Mở khoá phễu chiết, lần lượt thu lấy phần nước và phần hữu cơ riêng biệt

d) Iodine tan tốt trong hexane hơn nên trong hexane, nồng độ iodine cao hơn và tạo thành dung dịch có màu tím

dung môi thích hợp rồi lọc bỏ tạp chất không tan (Hình dưới)

a) Đưa các chú thích trên hình (đã cho trong khung) vào các vị trí (A, B, C, D, E, F) cho phù hợp b) Để yên nước lọc một thời gian nhưng chưa thấy chất rắn kết tinh như mong muốn Yếu tố nào có thể là nguyên nhân của hiện tượng này?

c) Cần làm gì để có thể có được chất rắn kết tinh từ dung dịch thu được ở trường hợp b)

d) Cho biết tên của phương pháp đã sử dụng để tinh chế chất rắn ở trên

Giải:

a) Dung dịch ban đầu: F; Giấy lọc: A; Phễu lọc: B; Bình lọc: C; Nước lọc: D; Tạp chất: E b) Chất rắn chưa kết tinh có thể do dung dịch nước lọc chưa đạt đến nồng độ mặt ấy quá bão hoà tại nhiệt độ phòng

c) Làm lạnh dung dịch nước lọc và để yên để chất rắn kết tinh Nếu không thấy kết tinh, cần cô đuổi một phần dung môi, sau đó để nguội cho kết tinh

d) Phương pháp kết tinh lại

than đá chứa 3 – 5% thiophene (ts = 842 °C) Thiophene được loại khỏi benzene bằng cách chiết với dung dịch sulfuric acid đậm đặc Quá trình tinh chế này dựa trên cơ sở là phản ứng giữa sulfuric acid với thiophene xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với benzene Khi lắc benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc, chỉ thiophene phản ứng với sulfuric acid để tạo thành thiophene-2-sulfonic acid tan trong sulfuric acid Chiết lấy lớp benzene, rửa nhiều lân bằng nước rồi làm khô bằng CuSO4 khan và đem chưng cất thu lấy benzene tinh khiết

a) Benzene thương mại lẫn tạp chất gì? Vì sao không tiến hành chưng cất ngay benzene thương mại để thu lấy benzene tinh khiết?

b) Vì sao sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc thì loại bỏ được tạp chất?

c) Vì sao sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc lại phải rửa benzene nhiều lần với nước?

d) Nước lẫn trong benzene được loại bỏ bằng cách nào? Dự đoán hiện tượng xảy ra và cho biết làm sao để biết nước đã không còn trong benzene sau khi được xử lí

Giải:

a) Tạp chất có lẫn trong benzene thương mại là thiophene Không chưng cất ngay benzene thương mại vì thiophene (ts = 84,2 °C) cũng bay hơi cùng benzene (ts = 80,1 °C) nên khó tách khỏi nhau b) Xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc, tạp chất thiophene sẽ tạo thành thiophene-2-sulfonic acid tan trong sulfuric acid còn benzene không tan trong dung dịch sulfuric acid đậm đặc nên loại bỏ được thiophene bằng phương pháp chiết

c) Sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc phải rửa benzene nhiều lần với nước để loại bỏ lượng nhỏ sulfuric acid còn lẫn trong benzene

d) Nước lẫn trong benzene được loại bỏ bằng cách cho qua CuSO4 khan để trong hút nước CuSO4 khan có màu trắng, khi hút nước tạo CuSO4.5H2O có màu xanh Khi CuSO4 khan không còn chuyển sang màu xanh thì không còn nước trong benzene

sôi hoa hòe với nước (100 °C) để chiết lấy rutin Biết độ tan của rutin là 5,2 gam trong 1 lít nước ở 100 °C và là 0,125 gam trong 1 lít nước ở 25 °C

a) Cần dùng thể tích nước tối thiểu là bao nhiêu để chiết được lượng rutin có trong 100 gam hoa hòe?

b) Giả thiết rằng toàn bộ lượng rutin trong hoa hòe đã tan vào nước khi chiết Làm nguội dung dịch chiết 100 gam hoa hòe ở trên từ 100 °C xuống 25 °C thì thu được bao nhiêu gam rutin kết tinh?

c) Vì sao khi sử dụng lượng nước lớn hơn thì khối lượng rutin thu được khi kết tinh lại giảm đi?

Giải:

a) Một mẫu hoa hoè được xác định có hàm lượng rutin là 26% ⎯⎯→ 100 gam hoa hoè chứa 26 gam rutin Thể tích nước cần dùng để hoà tan hết lượng rutin ở 100 °C là: 26:15,2 = 5 (L)

b) 5 lít nước ở 25 °C chứa 5.0,125 = 0,625 (gam) rutin Lượng rutin thu được khi để kết tinh là: 26 – 0,625 = 25,375 (gam)

c) Khi tăng lượng nước, lượng rutin hoà tan trong dung dịch ở 25 °C tăng lên nên lượng rutin kết tinh bị giảm đi

tấm thuỷ tinh được quét mỡ lợn cả hai mặt, mỗi lớp dày 3 mm Đặt lên trên bề mặt chất béo một lớp lụa mỏng rồi rải lên trên 30 – 80 gam hoa tươi khô ráo, không bị dập nát Khoảng 30 – 40 khuôn gỗ được xếp chồng lên nhau rồi để trong phòng kín Sau khoảng 24 – 72 giờ (tuỳ từng loại hoa), người ta thay lớp hoa mới cho đến khi lớp chất béo bão hoà tinh dầu

a) Từ thông tin trên, hãy cho biết người ta đã sử dụng phương pháp nào để lấy tinh dầu từ hoa b) Cho biết vai trò của chất béo (mỡ lợn) trong quy trình thực hiện ở trên

c) Đề xuất một phương pháp khác đề lấy được tinh dầu hoa

chất rắn và tạp chất màu), người ta dùng phương pháp kết tinh lại Nhược điểm của việc đun nóng nước đường để bay hơi nước và kết tinh đường là ở nhiệt độ cao, dung dịch nước đường đặc có thể bị caramel hóa (chuyển qua màu vàng nâu và có mùi đặc trưng) hoặc than hóa (chuyển thành carbon màu đen) Đề xuất biện pháp kết tinh đường tránh hiện tượng caramel hóa và than hóa này

Giải:

Để tránh hiện tượng caramel hoá hoặc than hoá, người ta có thể sử dụng biện pháp kết tinh lại dưới áp suất thấp (nhiệt độ sôi phụ thuộc áp suất bề mặt, khi áp suất thấp, nước bay hơi ở nhiệt độ thấp hơn và như vậy quá trình kết tinh lại sẽ diễn ra ở nhiệt độ thấp, không xây ra hiện tượng caramel hoá hoặc than hoá)

Người ta cũng có thể sử đụng mầm kết tinh để kết tinh đường từ dung dịch đậm đặc ở điều kiện thường

Câu 20: (SBT – KNTT) Một học sinh muốn tách một hỗn hợp gồm benzoic acid, naphthalene và

n-butylamine hoà tan trong ether Đầu tiên, bạn học sinh thêm vào hỗn hợp dung dịch HCl và chiết phân dung dịch nước thì thu được dung dịch A.Sau đó, bạn thêm dung dịch NaOH vào phần còn lại và chiết phần dung dịch nước thì thu được dung dịch B.Phần còn lại là dung dịch C.Xác định các chất được chuyển vào các dung dịch A, B và C.

C6H5COOH + NaOH ⎯⎯→ C6H5COONa + H2O

Dung dịch C chứa naphthalene tan trong ether do chất này không phân cực, gần như không tan

trong nước

2.4 Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm

A Phương pháp chưng cất B Phương pháp chiết

C Phương pháp kết tinh D Sắc kí cột

không tan trong nước Không thực hiện được phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước cho quá trình nào sau đây?

A Tinh dầu bưởi B Rượu C Tinh dầu sả chanh D Tinh dầu tràm

A có nhiệt độ sôi khác nhau B có nhiệt độ nóng chảy khác nhau

C có độ tan khác nhau D có khối lượng riêng khác nhau

°C Phương pháp nào có thể tách rượu ra khỏi nước?

A Cô cạn B Lọc C Bay hơi D Chưng cất

nhau bằng phương pháp chưng cất?

A Nhiệt độ sôi của chất B Nhiệt độ nóng chảy của chất

C Tính tan của chất trong nước D Màu sắc của chất

khoảng nhiệt độ thích hợp đây là cách tiến hành của phương pháp?

A Phương pháp chưng cất B Phương pháp chiết

A Kết tinh B Chưng cất C Sắc kí D Chiết

trong đó có xăng (thành phần chính là hỗn hợp các hydrocarbon có số nguyên tử C từ 4 đến 12, nhiệt độ sôi khoảng từ 40 °C đến 200 °C) và dầu hỏa (thành phần chính là hỗn hợp các hydrocarbon có số nguyên tử C từ 12 đến 16, nhiệt độ sôi khoảng từ 200 °C đền 250 °C) Sản phẩm thu được ở 150 °C đến 200 °C là

A xăng B dầu hỏa C xăng và dầu hỏa D dầu hỏa và xăng

Câu 10: (SBT – CTST) Để tách benzene (nhiệt độ sôi là 80 °C) và acetic acid (nhiệt độ sôi là 118 °C) ra

khỏi nhau, có thể dùng phương pháp

A chưng cất ở áp suất thấp B chưng cất ở áp suất thường

C chiết bằng dung môi hexane D chiết bằng dung môi ethanol

pentan-1-ol với dung dịch H2SO4 đặc Biết rằng nhiệt độ sôi của pentan-1-ol, pent-1-ene và dipentyl ether lần lượt là 137,8 °C; 30,0 °C và 186,8 °C Từ hỗn hợp phản ứng, các chất được tách khỏi nhau bằng phương pháp chưng cất Các phân đoạn thu được (theo thứ tự từ trước đến sau) trong quá trình chưng cất lần lượt là

A pentan-1-ol, pent-1-ene và dipentyl ether B pent-1-ene, pentan-1-ol và dipentyl ether

C dipentyl ether, pent-1-ene và pentan-1-ol D pent-1-ene, dipentyl ether và pentan-1-ol

Cho các phát biểu sau:

(1) Nhiệt độ sôi của ethanol thấp hơn nhiệt độ sôi của hỗn hợp ethanol và nước (2) Nhiệt độ sôi của hỗn hợp ethanol và nước thấp hơn nhiệt độ sôi của nước

(3) Độ cồn của sản phẩm sẽ lớn hơn so với rượu ban đầu Do sản phẩm thu được tinh khiết hơn lẫn ít nước hơn rượu ban đầu

(4) Bình hứng thu được nước nguyên chất

(5) Đá bọt có vai trò điều hòa quá trình sôi, tránh hiện tượng quá sôi

Số phát biểu đúng là

Phát biểu đúng: (1), (2), (3) và (5)

(4) sai do bình hứng thu được hỗn hợp ethanol và nước

sang pha lỏng (gọi là dịch chiết) và chất này được tách ra khỏi hỗn hợp các chất còn lại Tách lấy dịch chiết, giải phóng dung môi sẽ thu được

A chất cần tách B các chất còn lại C hỗn hợp ban đầu D hợp chất khí

gian quan sát thấy màu đỏ nâu của bromine

A chủ yếu trong lớp nước B chủ yếu trong lớp benzene

C phân bố đồng đều ở hai lớp D bị mất màu hoàn toàn

Câu 15: (SBT – CTST) Phương pháp chiết được dùng để tách chất trong hỗn hợp nào sau đây?

A Nước và dầu ăn B Bột mì và nước C Cát và nước D Nước và rượu

A Chiết lỏng – lỏng B Chiết lỏng – rắn

C Phương pháp kết tinh D Sắc kí cột

A tách hai chất rắn tan trong dung dịch B tách hai chất lỏng tan tốt vào nhau

C tách hai chất lỏng không tan vào nhau D tách chất lỏng và chất rắn

tách biệt và tinh chế nào?

A Phương pháp chưng cất B Phương pháp chiết

C Phương pháp kết tinh D Sắc kí cột

- Bước 1: Cho khoảng 20 mL nước ép cà rốt vào phễu chiết Thêm tiếp khoảng 20 mL hexane, lắc đều khoảng 2 phút

- Bước 2: Để yên phễu chiết trên giá thí nghiệm khoảng 5 phút để chất lỏng tách thành hai lớp - Bước 3: Mở khoá phễu chiết cho phần nước ở dưới chảy xuống, còn lại phần dung dịch β-carotene hoà tan trong hexane

Cho các phát biểu sau:

(1) Trước khi chiết lớp hexane trong phễu không có màu; sau khi chiết lớp hexane trong phễu có màu vàng cam

(2) Thí nghiệm tách β-carotene từ nước cà rốt dựa theo nguyên tắc chiết lỏng – lỏng (3) Thí nghiệm tách β-carotene từ nước cà rốt dựa theo nguyên tắc chiết lỏng – rắn

(4) Dùng dung môi là hexane có khả năng hoà tan β-carotene nhưng không tan trong nước và có nhiệt độ sôi thấp để chiết

(5) Phễu chiết tách thành hai lớp, lớp bên trên là β-carotene hoà tan trong hexane, lớp dưới là nước

Số phát biểu đúng là

Phát biểu đúng: (1), (2), (4) và (5)

A có nhiệt độ sôi khác nhau B có nhiệt độ nóng chảy khác nhau

C có độ tan khác nhau D có khối lượng riêng khác nhau

độ tan của chúng theo nhiệt độ là phương pháp?

A Phương pháp chưng cất B Phương pháp chiết

C Phương pháp kết tinh D Sắc kí cột

Câu 22: Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất (1) dựa vào độ tan khác nhau

và sự thay đổi độ tan của chúng theo (2) Từ hoặc cụm từ ở (1) và (2) lần lượt là

A lỏng – thời gian B rắn – nhiệt độ C lỏng – nhiệt độ D rắn – thời gian

A Phương pháp chưng cất B Phương pháp chiết

C Phương pháp kết tinh D Sắc kí cột

đỏ (hoặc đường vàng) Trong đường đỏ có các chất màu và tạp chất Để tinh luyện đường đỏ thành đường trắng, người ta làm như sau:

- Bước 1: Hoà tan đường đỏ vào nước nóng, thêm than hoạt tính để khử màu, khuấy, lọc để thu được dung dịch trong suốt không màu

- Bước 2: Cô bớt nước, để nguội thu được đường trắng ở dạng tinh thể Cho các phát biểu sau:

(1) Đường trắng tinh khiết hơn đường đỏ

(2) Tinh chế đường đỏ thành đường trắng là phương pháp kết tinh

(3) Tinh chế đường đỏ thành đường trắng là phương pháp chiết lỏng – rắn (4) Có thể thay than hoạt tính bắng nước chlorine

Số phát biểu đúng là

Phát biểu đúng: (1) và (2)

A Khi để lâu, mật ong bị oxi hóa trong không khí tạo kết tủa

B Khi để lâu, nước trong mật ong bay hơi làm kết tinh tinh bột

C Khi để lâu, nước trong mật ong bay hơi làm kết tinh đường glucose và fructose

D Khi để lâu, nước trong mật ong bay hơi làm kết tinh đường sucrose

môi trong đó độ tan của chất cần tinh chế

A không thay đổi khi thay đổi nhiệt độ của dung dịch

B tăng nhanh khi tăng nhiệt độ, tan kém ở nhiệt độ thường

C giảm nhanh khi tăng nhiệt độ, tan tốt ở nhiệt độ thường

D lớn ở nhiệt độ thường và nhỏ ở nhiệt độ cao

chất kết tinh; (c) dễ bay hơi, dễ kiếm, rẻ tiền Trong ba yêu cầu này, có bao nhiêu yêu cầu là cần thiết đối với dung môi được lựa chọn trong phương pháp kết tinh?

A có nhiệt độ sôi khác nhau B có nguyên tử khối khác nhau

C có độ tan khác nhau D có khối lượng riêng khác nhau

A Làm đường cát, đường phèn từ mía

B Giã cây chàm, cho vào nước, lọc lấy dung dịch màu để nhuộm sợi, vải

C Nấu rượu để uống

D Ngâm rượu thuốc

Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Sử dụng phương pháp kết tinh lại để tinh chế chất rắn Hợp chất cần kết tinh

lại cần có tính chất nào dưới đây để việc kết tinh lại được thuận lợi?

A Tan trong dung môi phân cực, không tan trong dung môi không phân cực

B Tan tốt trong cả dung dịch nóng và lạnh

C Ít tan trong cả dung dịch nóng và lạnh

D Tan tốt trong dung dịch nóng, ít tan trong dung dịch lạnh

đây?

A Pha động B Pha lỏng C Pha tĩnh D Pha rắn

của chúng giữa hai pha động và pha tĩnh Pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt (1) , có khả năng (2) khác nhau các chất trong hỗn hợp cần tách Từ hoặc cụm từ ở (1) và (2) lần lượt

là

A bé – hấp thụ B lớn – hấp thụ C lớn – hấp phụ D bé – hấp phụ

nào sau đây của chất?

C Khả năng hấp phụ và hoà tan D Nhiệt độ nóng chảy

A Phương pháp chưng cất B Phương pháp chiết

C Phương pháp kết tinh D Sắc kí cột

động Pha động tiếp xúc liên tục với pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt rất lớn, có khả năng hấp phụ (1) với các chất trong hỗn hợp cần tách, khiến cho các chất trong hỗn hợp di chuyển với tốc độ (2) và tách ra khỏi nhau Cụm từ thích hợp điền vào chỗ trống (1) và (2) lần lượt là

A (1) giống nhau và (2) giống nhau B (1) khác nhau và (2) khác nhau

C (1) khác nhau và (2) giống nhau D (1) giống nhau và (2) khác nhau

dầu ra khỏi nước Phát biểu nào sau đây không đúng?

A Hỗn hợp thu được tách thành hai lớp

B Tinh dầu nặng hơn nước nên nằm phía dưới

C Lớp trên là tinh dầu sả, lớp dưới là nước

D Khối lượng riêng của tinh dầu sả nhẹ hơn nước

cô để làm bay hơi bớt dung môi Phần dung dịch còn lại sau khi cô được làm lạnh, để yên một thời gian rồi lọc lấy kết tủa curcumin màu vàng Từ mô tả ở trên, hãy cho biết, người ta đã sử dụng các kĩ thuật tinh chế nào để lấy được curcumin từ củ nghệ?

A Chiết, chưng cất và kết tinh B Chiết và kết tinh

C Chưng chất và kết tinh D Chưng cất, kết tinh và sắc kí

A Chiết lỏng – lỏng dùng để tách chất hữu cơ ở dạng nhũ tương hoặc huyền phù trong nước

B Phân tích dư lượng thuốc bảo vệ thực vật trong nông sản người ta dùng chiết lỏng – rắn

C Sắc kí cột dùng để tách các chất hữu cơ có hàm lượng nhỏ và khó tách ra khỏi nhau

D Phương pháp kết tinh dùng để tách và tinh chế chất lỏng

(1) Sử dụng phương pháp kết tinh để làm đường cát, đường phèn từ nước mía (2) Để thu được tinh dầu sả người ta dùng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước

(3) Để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều, người ta dùng cách chưng cất thường (4) Mật ong để lâu thường có những hạt rắn xuất hiện ở đáy chai do có sự kết tinh đường

Số phát biểu đúng là

Phát biểu đúng: (1), (2), (3) và (4)

(1) Ngâm hoa quả làm xiro thuộc phương pháp chiết (2) Làm đường từ mía thuộc phương pháp chưng cất (3) Nấu rượu uống thuộc phương pháp kết tinh

(4) Phân tích thổ nhưỡng thuộc phương pháp chiết lỏng - rắn

(5) Để phân tích dư lượng thuốc bảo vệ thực vật trong nông sản dùng phương pháp chưng cất

(5) sai: Để phân tích dư lượng thuốc bảo vệ thực vật trong nông sản dùng phương pháp chiết

2.5 Đáp án – Hướng dẫn chi tiết phần trắc nghiệm