tóm tắt: Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen]

Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen] Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen]

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

VŨ THANH BÌNH

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,

THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ

TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA LOÀI MUỒNG LÙN

[Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen]

Chuyên ngành: Dược học cổ truyền

Mã số: 62720406

TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC

Ha ̀ Nô ̣i, năm 2024

Công trình đươ ̣c hoàn thành tại:

- Trườ ng Đại học Dược Hà Nội

- Viện Hóa ho ̣c và Viện Sinh thái & Tài nguyên Sinh vật - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam

Người hướng dẫn khoa học:

- Thư viện Quốc gia Hà Nội

- Thư viện Trường ĐH Dược Hà Nội

A GIỚI THIÊ ̣U LUẬN ÁN

1 Tính cấp thiết của luận án

Muồng lùn có tên khoa học là Chamaecrista pumila (Lam.)

K.Larsen từ lâu đã được người dân sử dụng như một vị thuốc cổ truyền Theo kinh nghiệm dân gian, phần trên mặt đất của cây Muồng lùn thường được đun nước uống giúp mát gan, giải độc trong một số bệnh như xơ gan, viêm gan và được sử dụng trong các bài thuốc chữa bệnh về gan (ở Hòa Bình), bệnh đau cơ xương khớp (ở Quảng Ninh)

Mặc dù đã được sử dụng từ lâu trong y học dân gian, nhưng cho đến nay ở nước ta chưa có nghiên cứu nào về loài này Trên thế giới, cũng

có rất ít nghiên cứu về loài Chamaecrista pumila Từ thực tế trên, đề tài

“Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số tác

dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.)

K.Larsen]” được thực hiện để tạo cơ sở khoa học cho việc sử dụng

cũng như góp phần phát triển các sản phẩm chăm sóc sức khỏe từ loài này

2 Mục tiêu và nội dung của Luận án

2.1 Mục tiêu của Luận án

1 Giám định tên khoa học, mô tả đặc điểm thực vật, đặc điểm

vi học cây Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen]

2 Phân lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được từ phần tên mặt đất của cây Muồng lùn

3 Đánh giá một số tác dụng sinh học của phần trên mặt đất mẫu nghiên cứu

2.2 Nội dung của Luận án

viêm in vitro, ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của các hợp

chất phân lập được)

3 Những đóng góp mới của Luận án

3.1 Về thực vật học

Luận án là tài liệu đầu tiên mô tả đặc điểm giải phẫu thân, lá và xác

định được đặc điểm bột dược liệu thân, lá Muồng lùn (Chamaecrista

pumila), họ Đậu (Fabaceae)

3.2 Về hóa học

Luận án là tài liê ̣u đầu tiên công bố về thành phần phần hóa ho ̣c

củ a cây Muồng lùn C pumila ở Viê ̣t Nam Luâ ̣n án đã phân lập và xác

định cấu trúc của 12 hợp chất tinh khiết, trong đó có 03 hợp chất mới

Luận án là công bố đầu tiên về :

- Tác du ̣ng chống oxy hóa in vitro của cao toàn phần và các cao phân

đoa ̣n của phần trên mă ̣t đất Muồng lùn Phân đoạn ethyl acetat chống

oxy hóa in vitro tốt nhất thông qua đánh giá khả năng thu dọn gốc tự do

DPPH và SOD

- Tác du ̣ng chống viêm in vitro của cao toàn phần và các hợp chất

phân lập được dựa trên hoạt tính ức chế sản sinh nitric oxide ; tác dụng

chống viêm in vivo của cao toàn phần

- Tác du ̣ng bảo vệ gan, chống oxy hóa in vivo của cao toàn phần và

cao phân đoạn ethyl acetat trên mô hình gây độc bằng paracetamol

- Hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và α-glucosidase của các hợp chất phân lập được

4 Ý nghi ̃a của luâ ̣n án

Đây là lần đầu tiên loài Muồng lùn ở Viê ̣t Nam được nghiên cứu đầy đủ về thực vâ ̣t, thành phần hóa ho ̣c và tác dụng sinh ho ̣c

- Tên khoa học của mẫu nghiên cứu đã được xác định giúp cho các

kết quả nghiên cứu về hóa ho ̣c và tác dụng sinh ho ̣c được khẳng đi ̣nh rõ nguồn gốc

- Đặc điểm vi ho ̣c góp phần nhâ ̣n biết và tiêu chuẩn hóa dược liê ̣u

- Kết quả nghiên cứu về thành phần hóa ho ̣c: đã phân lập và xác định cấu trúc của 12 hợp chất tinh khiết, trong đó có 03 hợp chất mới, 9 hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ loài Muồng lùn trong đó có 6 hợp

chất lần đầu tiên được phân lập từ chi Chamaecrista Kết quả nghiên

cứu về thành phần hóa học đã giúp bổ sung tư liệu cho hóa ho ̣c về chi

Chamaecrista và loài C pumila

- Kết quả nghiên cứu về tác dụng sinh ho ̣c cho thấy cao toàn phần của phần trên mặt đất có tác dụng chống viêm; cao toàn phần và cao chiết ethyl acetat củ a phần trên mă ̣t đất có tác dụng chống viêm, chống oxy hóa, bảo vệ gan Trong các hợp chất phân lập được, hợp chất

TB3.1 có tác dụng chống viêm in vitro mạnh nhất với IC50 đạt mức 4,07 ± 0,31 µM tương đương chất đối chứng Cardamonin (IC50 ở mức 2,53 ± 0,58 µM) Kết quả này cũng góp phần tạo cơ sở cho việc sử dụng Muồng lùn trong dân gian để trị các bệnh về gan Từ đó gợi ý loài Muồng lùn là ứng viên tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm điều trị các bệnh lý liên quan đến bệnh về gan trong tương lai Bên cạnh

đó, hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và α-glucosidase của 12 hợp

chất phân lập được cũng bước đầu được đánh giá

5 Bố cu ̣c của luâ ̣n án

Luận án có 126 trang, gồm 4 chương, 25 bảng, 30 hình, 2 sơ đồ, 145

tài liê ̣u tham khảo và 13 phu ̣ lu ̣c Các phần chính trong luâ ̣n án: Đă ̣t vấn đề (2 trang), Tổng quan (32 trang), Đối tượng và phương pháp nghiên

cứ u (19 trang), Kết quả nghiên cứu (56 trang), Bàn luâ ̣n (15 trang), Kết luận và kiến nghi ̣ (2 trang)

B NỘI DUNG CỦA LUẬN ÁN CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

Đã tổng hợp và trình bày một cách hệ thống các kết quả nghiên cứu

từ trước đến nay về thực vâ ̣t, thành phần hóa ho ̣c và tác dụng sinh ho ̣c củ a chi Chamaecrista và loài Muồng lùn (Chamaecrista pumila) trên thế giới và ở Viê ̣t Nam

CHƯƠNG 2: NGUYÊN VẬT LIỆU, ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1 Đối tượng nghiên cứu

Phần trên mặt đất loài Muồng lùn thu hái vào tháng 9/2016 tại Lạc Sơn, Hòa Bình

2.2 Phương pháp nghiên cứu

- Thư ̣c vât: Xác đi ̣nh tên khoa ho ̣c loài nghiên cứu trên cơ sở phân

tích đă ̣c điểm hình thái thực vâ ̣t, so sánh với các tài liê ̣u đã công

bố của loài và các khóa phân loa ̣i thực vâ ̣t; Xác đi ̣nh đă ̣c điểm vi phẫu phần trên mặt đất và đă ̣c điểm bô ̣t dược liê ̣u bằng phương pháp hiển vi

- Ho ́ a ho ̣c: Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được dựa trên

các thông số vật lý và các dữ liệu phổ bao gồm: Phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai chiều, đồng thời so sánh với dữ liệu phổ của hợp chất đã biết

- Ta ́ c du ̣ng sinh ho ̣c: Đánh giá khả năng thu dọn gốc tự do DPPH,

khả năng thu dọn gốc tự do SOD; Đánh giá tác dụng bảo vệ gan trên mô hình gây độc bằng paracetamol ; Đánh giá khả năng ức chế

sản sinh NO bằng phương pháp đo quang; Đánh giá tác dụng chống viêm cấp bằng mô hình gây viêm cấp bằng carrageenin; Đánh giá tác dụng chống viêm mạn bằng mô hình gây u hạt ở chuột cống trắng ; Đánh giá hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và α-

glucosidase in vitro

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU

3.1 Kết quả nghiên cứu đặc điểm thực vật

3.1.1 Đặc điểm hình thái và giám định tên khoa học

Cây thảo nằm sát đất, gốc hóa gỗ, cao 60 – 70 cm, ở phía gốc chia nhiều nhánh Cành, cuống lá, trục lá kép, cuống hoa phủ nhiều lông cong về phía trên Lá kép lông chim chẵn, mọc so le; cuống lá dài khoảng 4 mm, trục lá kép dài 4 – 5 mm, cuối trục lá chét có một mũi nhọn dài khoảng 1 mm; trên cuống lá có một tuyến hình đĩa, có chân cao gần 1 cm; lá kèm 2, hình dải – tam giác, mũi nhọn, dài 7 – 8 mm, phiến lá kèm có 7 – 9 gân nổi rõ chạy dọc lá kèm, mép có lông thưa, cong; lá chét 14 – 17 cặp, không cuống, gốc lệch, hình dải với 2 mép lá gần như song song, kích thước khoảng 12 x 3 mm, gân chính nằm gần mép lá phía trên, gân phụ khoảng 8 – 10 đôi, đỉnh lá có mũi nhọn dài khoảng 0,5 mm Cụm hoa đơn độc hoặc thành chùm rất ngắn với 2 – 3 hoa, mọc ở nách

lá hoặc ngoài nách lá; lá bắc và hai lá bắc con giống như lá kèm nhưng ngắn hơn Cuống hoa dài khoảng 4 – 5 mm Đài 5, hình trứng – giáo, đỉnh nhọn, không đều nhau, dài 3 – 5 mm, mép đài dạng màng hơi trong, mặt ngoài có lông cong mọc ở giữa, mặt trong nhẵn Tràng 5, màu vàng, nhẵn ở cả hai mặt, không đều nhau, hình trứng ngược – thìa, dài 3-5 mm, có 4 – 7 gân trong chạy dọc phiến, phần đỉnh tràng có răng cưa không đều nhau Nhị 5, không bằng nhau; chỉ nhị nhẵn, dài từ 1 – 2 mm; bao phấn thuôn, đính gốc, mở bằng lỗ ở đỉnh rồi nứt dọc một phần theo bao phấn Bầu dài khoảng

4 mm, rộng 1 mm, có lông tơ trắng sát bề mặt; vòi nhụy mọc cong lại như móc câu, nhẵn; núm nhụy hình đĩa, nhỏ Quả phẳng, dẹt, bề mặt có lông, hai mép có lông dày hơn, 4 – 5 cm x 0,4 – 0,5 mm Hạt 12 – 15

Qua quan sát các đặc điểm của loài nghiên cứu và tham khảo các tài liệu về thực vật của Việt Nam và sự xác nhận của nghiên cứu viên Nguyễn Thế Cường (Phòng thực vật Viện Sinh thái

và Tài nguyên sinh vật), thạc sỹ Nghiêm Đức Trọng (Giảng viên

bộ môn Thực vật – trường Đại học Dược Hà Nội) cây muồng lùn

được giám định tên khoa học là Chamaecrista pumila (Lam.)

K.Larsen., họ Đậu (Fabaceae) Tên đồng nghĩa: Cassia pumila

Lamk Tên Việt Nam: Muồng lùn, Me đất, Muồng đất

3.1.2 Đặc điểm vi phẫu

- Đặc điểm vi phẫu thân: Mặt cắt ngang thân hình tròn Đặc điểm

điển hình nhất của cấu tạo giải phẫu thân là có cả mô dày và mô

cứng Mô cứng phân bố ở mô mềm và gỗ

- Đặc điểm vi phẫu lá:

Gân lá: Phần gân lá chỉ lồi lên ở mặt dưới Đặc điểm đặc trưng

của lá có mô cứng ở cả phía trên gỗ và libe và không có mô dày

Phiến lá: Gồm mô giậu, cấu tạo bởi 1 lớp tế bào hình chữ nhật,

xếp đều đặn nhau, có vách mỏng; Mô xốp, cấu tạo bởi các tế bào

hình thù đa dạng có vách mỏng, để hở các khoảng gian bào lớn

3.1.3 Đặc điểm bột dược liệu

- Đặc điểm bột thân: Bột màu xanh nhạt, không mùi, không vị

gồm các thành phần: Sợi dài có vách dày thấy rõ lõi bên trong

Mảnh mạch xoắn như lò xo Mảnh mạch mạng Mảnh bần gồm các

tế bào hình chữ nhật xếp xuyên tâm, thành tế bào dày Hạt tinh bột

đơn hoặc kép Mảnh mô mềm gồm các tế bào hình tròn, vách tế bào

mỏng, bên trong có chứa hạt tinh bột

- Đặc điểm bột lá: Bột mịn màu xanh lục, không mùi, không vị

Có các đặc điểm sau: Lông che chở đơn bào Mảnh mạch mạng

Mảnh mạch xoắn như lò xo Mảnh biểu bì mang lỗ khí kiểu song

bào Sợi có thành dày và rõ lõi bên trong

3.2 Kết quả nghiên cứu về hóa học

Phần trên mặt đất Muồng lùn Chamaecrista pumila sau khi thu về,

rửa sạch, phơi khô và xay nhỏ thu được 12 kg bột khô Bột khô này

được ngâm chiết với 100 L ethanol 90% thu được 1047,9 g cặn

chiết ethanol Cặn chiết ethanol được phân tán trong nước và tiến

hành chiết phân lớp lần lượt với các dung môi n-hexan,

dichloromethan, ethyl acetat và butanol thu được lần lượt các cặn

chiết n-hexan (105,0 g), dichloromethan (150,0 g), cặn ethyl acetat

(116,0 g), cặn n-butanol (125,5 g), và cặn nước (360,5 g) Tiến hành

sắc ký phần cặn ethyl acetate trên cột silica gel với hệ dung môi rửa

giải gradient dichloromethane (100%) đến methanol (100%) thu

1

2

được 15 phân đoạn TB1 → TB15 Từ phân đoạn TB8 tiến hành sắc

ký trên cột silica gel và rửa giải với hệ dung môi dichloromethane/methanol (25/1 v/v) thu được 11 phân đoạn (TB2.1 → TB2.11) Từ phân đoạn TB2.4 tiến hành sắc ký trên cột silica gel cùng với hệ dung môi sắc ký dichloromethane/acetone

(10/1 v/v) thì thu được hợp chất sạch TB5.5 (3,4 mg) Hai hợp chất sạch TB6.4 (1,8 mg) và TB3.10 (3,8 mg) thu được khi sắc ký hai

phân đoạn tương ứng TB2.5 và TB2.7 Từ phân đoạn TB2.9 cho sắc ký trên cột silicagel pha đảo với hệ dung môi rửa giải

methanol/nước (1/1 v/v) thu được hợp chất sạch TB4.5 (5,0 mg)

Tiếp tục từ phân đoạn TB2.11 cho sắc ký trên cột silicagel với hệ dung môi rửa giải dichloromethane/acetone/methanol (6/1/0,01

v/v) cũng thu được hai hợp chất sạch TB3.1 (25,0 mg) và TB3.5

(1,6 mg) Từ phân đoạn TB10 phân lập trên các cột sắc ký và hệ

dung môi thích hợp thu được thêm 4 chất sạch TB11.5 (18,7 mg), TB11.8 (1,5 mg), TB12.10 (5,5 mg), TB12.8 (2,0 mg), TB8.13 (15,0 mg), và TB9.7 (10,3 mg) Và cuối cùng là hợp chất TB14.3

(11,1 mg) thu được khi sắc ký phân đoạn TB13 lần lượt trên cột silica gel pha thường và cột sephadex-LH20 với hệ dung môi thích

hợp

Dựa vào các hằng số vật lý, phổ khối lượng (ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều, hai chiều (NMR) và đối chiếu với các tài liệu tham khảo, đã xác định được cấu trúc của 12 hợp chất

a TB5.5 dimethoxyanthraquinone): Bột vô định hình màu vàng; ESI-MS

(4,7-dihydroxy-2-hydroxymethyl-5,6-m/z 331,0813 [M + H]+; Phổ 1 H NMR (500 MHz, CD3OD): H 3,97

(3H, s, 8-OCH3), 3,99 (3H, s, 7-OCH3), 4,60 (2H, s, 3- CH2), 7,24

(1H, d, J = 2,5 Hz, H-2), 7,51 (1H, s, H-5) và 7,66 (H, d, J = 2,5

Hz, H-4); Phổ 13 C NMR (125 MHz, CD3OD): C 163,7 (C-1), 122,1 (C-2), 152,2 (C-3), 117,5 (C-4), 112,7 (C-5), 158,5 (C-6), 148,5 (C-7), 157,0 (C-8), 188,7 (C-9), 183,2 (C-10), 134,2 (C-11), 120,1 (C-12), 116,9 (C-13), 132,5 (C-14), 64,1 (3-CH2), 61,5 (7-OCH3) và 61,9 (8-OCH3)

b TB6.4 (Liquiritigenin): Bột vô định hình màu vàng;

ESI-MS m/z 255 [M-H]-; Phổ 1 H NMR (500 MHz, CD3OD): H 2,71

(1H, dd, J = 3,0, 17,0 Hz, H-3a), 3,06 (1H, dd, J = 13,0, 17,0 Hz, H-3b), 5,40 (1H, dd, J = 2,5, 13,0 Hz, H-2), 6,37 (1H, d, J = 2,0

Hz, H-8), 6,52 (1H, dd, J = 2,0, 9,0 Hz, H-6), 6,84 (2H, d, J = 8,5

Hz, H-3′, 5′), 7,34 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2′, 6′) và 7,75 (1H, d, J =

9,0 Hz, H-5); Phổ 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD): C 81,4 (C-2), 44.9 (C-3), 193,5 (C-4), 129,8 (C-5), 111,7 (C-6), 165,5 (C-7), 103,8 (C-8), 166,8 (C-9), 115,0 (C-10), 131,3 (C-1′), 129,0 (C-2′, 6′), 116,3 (C-3′, 5′) và 158,9 (C-4′)

c TB3.10 (1-Propanone, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(2,4, 6-trihydroxyphenyl): Bột màu vàng Phổ 1 H NMR (500 MHz,

CD3OD): H 2,70 (1H, dd, J = 2,5, 17,0 Hz, Ha-β), 3,07 (1H, dd, J

= 13,0, 17,0 Hz, Hb -β), 5,29 (1H, dd, J = 2,5, 13,0 Hz, H-α), 6,81 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-3′, 5′), 6,81 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5), 5,90 (1H, dd, J = 2,0, 8,0 Hz, H-6) và 6,83 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2);

Phổ 13 C NMR (125 MHz, CD3OD): C 131,8 (C-1), 114,7 (C-2), 146,5 (C-3), 146,8 (C-4), 116,2 (C-5), 119,2 (C-6), 80,4 (C-α), 44,0 (C-β), 197,6 (-C=O), 103,2 (C-1′), 165,4 (C-2′), 91,0 (C-3′), 164,8

(C-4′), 96,3 (C-5′) và 168,8 (C-6′)

d TB3.1 (Resveratrol): Bột vô định hình màu vàng cam;

ESI-MS m/z: 453,1 [M+H]+, 475,2 [M+Na]+ ; Phổ 1 H NMR (500

MHz, CD3OD): H 6,19 (1H, t, J = 2,0 Hz, H-4), 6,47 (2H, dd, J = 2,0 Hz, H-2, 6), 6,77 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-3′, 5′), 6,83 (1H, d, J = 16,5 Hz, H-β), 6,99 (1H, d, J = 16,5 Hz, H-α) và 7,37 (2H, d, J =

8,5 Hz, H-2′, 6′); Phổ 13 C NMR (125 MHz, CD3OD): C 141,3 1), 105,8 (C-2, 6), 159,6 (C-3, 5), 102,6 (C-4), 129,4 (C-α), 127,0 (C-β), 130,4 (C-1′), 128,7 (C-2′, 6′), 116,4 (C-3′, 5′) và 158,3 (C-4′)

(C-e TB3.5 (Luteolin): Bột màu vàng; ESI-MS m/z 285 [M -

H]-; Phổ 1 H NMR (500 MHz, CD3OD): H 6,11 (1H, t, J = 2,0 Hz, H-6), 6,34 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,44 (1H, s, H-3), 6,80 (1H, d,

J = 9,0 Hz, H-5′), 7,28 (1H, dd, J = 2,0, 9,0 Hz, H-6′) và 7,29 (1H,

d, J = 2,0 Hz, H-2′); Phổ 13 C NMR (125 MHz, CD3OD): C 166,1

(C-2), 105,0 (C-3), 183,8 (C-4), 163,1 (C-5), 100,1 (C-6), 166,3 (C-7), 95,0 (C-8), 159,4 (C-9), 103,8 (C-10), 123,7 (C-1′), 114,1 (C-2′), 147,0 (C-3′), 151,0 (C-4′), 116,8 (C-5′) và 120,3 (C-6′)

f TB11.5 (Piceatannol): Bột màu trắng ngà; ESI-MS m/z:

g TB11.8 (Chamaecristanol A): Bột màu vàng; ESI-MS

m/z 405,1335 [M - H]- Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): H 3,06

(1H, ddd, J = 17,0, 8,5, 1,5 Hz, H-8′), 3,56 (1H, t, J = 8,5 Hz, Ha9′), 3,76 (3H, s, 3′-OCH3), 3,78 (1H, m, H-7), 4,15 (1H, br s, H-7′),

-4,48 (1H, t, J = 8,5 Hz, Hb-9′), 4,72 (1H, d, J = 4,5 Hz, H-8), 6,20 (1H, brd, J = 1,5 Hz, H-4), 6,24 (1H, brd, J = 1,5 Hz, H-6), 6,49 (1H, dd, J = 8,0, 2,0 Hz, H-6′), 6,64 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2′), 6,67 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5′), 6,82 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-11, 13) và

7,26 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-10, 14); Phổ 13 C NMR (125 MHz,

CD3OD): C 148,4 (C-1), 123,2 (C-2), 156,2 (C-3), 102,8 (C-4), 160,0 (C-5), 103,1 (C-6), 59,8 (C-7), 89,3 (C-8), 134,4 (C-9), 128,8 (C-10, 14), 116,3 (C-11, 13), 158,2 (C-12), 138,6 (C-1′), 112,1 (C-2′), 148,7 (C-3′), 145,5 (C-4′), 116,0 (C-5′), 120,5 (C-6′), 51,6 (C-7′), 56,5 (C-8′), 75,0 (C-9′) và 56,2 (3′-OCH3)

h TB12.10 (Fisetinidol): Bột màu vàng; ESI-MS: m/z 309 [M +

Cl]+; Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): H 2,70 (1H, dd, J = 8,0, 16,0 Hz, H-4a), 2,89 (1H, dd, J = 4,5, 16,0 Hz, H-4b), 4,02 (1H,

m, 3), 4,66 (1H, d, J = 7,0 Hz, 2), 6,30 (1H, d, J = 2,5 Hz, 8), 6,36 (1H, dd, J = 2,5, 8,5 Hz, H-6), 6,73 (1H, dd, J = 2,0, 8,0

H-Hz, H-6′), 6,78 (1H, d, J = 8,0 H-Hz, H-5′), 6,84 (1H, d, J = 2,0 H-Hz,

H-2′) và 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5); Phổ 13 C NMR (125 MHz,

CD3OD): C 82,9 (C-2), 68,8 (C-3), 33,1 (C-4), 131,2 (C-5), 109,4

(C-6), 157,9 (C-7), 103,6 (C-8), 156,1 (C-9), 112,5 (C-10), 132,2 (C-1′), 115,1 (C-2′), 146,2 (C-3′), 146,2 (C-4′), 116,1 (C-5′) và 119,8 (C-6′)

i TB12.8 (Chamaecristanol B): Bột màu; ESI-MS m/z 437,1595

[M + H]+; Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): H 3,06 (1H, m,

H-8′), 3,56 (1H, t, J = 8,5 Hz, Ha-9′), 3,75 (6H, s, 3′,5′-OCH3), 3,78

(1H, m, H-7), 4,15 (1H, br s, H-7′), 4,49 (1H, t, J = 8,5 Hz, Hb-9′),

4,72 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-8), 6,20 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-4), 6,24 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,34 (2H, s, H-2′, 6′), 6,82 (2H, d, J = 8,5

Hz, H-11, 13) và 7,26 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-10, 14); Phổ 13 C NMR

(125 MHz, CD3OD): C 148,5 (C-1), 122,9 (C-2), 156,3 (C-3), 102,8 (C-4), 160,1 (C-5), 103,2 (C-6), 59,7 (C-7), 89,3 (C-8), 134,4 (C-9), 128,8 (C-10, 14), 116,3 (C-11, 13), 158,2 (C-12), 137,9 (C-1′), 105,4 (C-2′, 6′), 149,1(C-3′, 5′), 134,6 (C-4′), 52,1 (C-7′), 56,5 (C-8′), 75,0 (C-9′) và 56,6 (3′, 5′-OCH3)

k TB8.13 ((+)-artabotriol): Dạng dầu nhớt; ESI-MS m/z

Hz, H-6), 6,68 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3′,5′), 6,76 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5), 6,78 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2), 6,84 (1H, d, J = 16,0 Hz, H-

7′) và 7,06 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2′,6′); Phổ 13 C NMR (125 MHz,

CD3OD): C 134,7 (C-1), 113,7 (C-2), 146,3 (C-3), 146,4 (C-4), 116,2 (C-5), 118,5 (C-6), 94,8 (C-7), 58,2 (C-8), 147,5 (C-9), 107,4 (C-10, 14), 160,0 (C-11, 13), 102,2 (C-12), 130,3 (C-1′), 128,7 (C-2′, 6′), 116,4 (C-3′, 5′), 158,3 (C-4′), 130,4 (C-7′), 123,7 (C-8′),