Đang tải... (xem toàn văn)
Môn học: Hóa học các hợp chất thiên nhiênGv hướng dẫn: Nguyễn Ngọc Thanh
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP HÀ NỘIKHOA CÔNG NGHỆ HÓA
Trang 41 Tổng quan
●Là nhóm hợp chất phenolic tự nhiên phổ biến trong thực vật.
●Thường có màu vàng, một số có màu xanh, đỏ, tím hoặc không màu.
●Có tính acid và tan được trong nước
●Là một chuỗi polyphenolic gồm 2 vòng benzen A và B qua mạch 3 carbon (khung C6 – C3 – C6).
●Dựa vào vị trí vòng B mà flavonoid được chia
Trang 52 Nguyên tắc chung
Việc chiết xuất phụ thuộc vào độ phân cực của flavonoid
Các flavonoid ít phân cực có thể chiết bằng cloroform, dicloromethan, diethyl ether hoặc athyl acetat
Các flavonoid phân cực có thể dùng nước nóng, ethanol nóng, alcol
Các flavonoid có tính acid mạnh (có nhóm OH ở vị trí C7 hoặc nhiều nhóm OH) thường được chiết bằng dung dịch kiềm như nước vôi trong,…
Loại các chất béo đi ra khỏi flavonoid có thể dùng ether dầu hỏa, n – hexan Tinh chế flavonoid bằng cách cho tan trong kiềm r kết tủa lại trong acid Tránh nhiệt độ cao vì flavonoid dễ bị phân hủy ở nhiệt độ cao hoặc emzyme
Trang 6Ví dụ:
- Với các chất anthocyanin thường kém bền vững nhất là các acyl anthocyanon được acyl hóa với các acid aliphatic thường chiết bằng methanol có mặt của các acid yếu như acid acetic, acid citric,
- Các dẫn chất flavon, flavonol có nhóm –OH tự do ở vị trí thứ 7 tan được trong dung dịch kiềm loãng, dựa vào đó để chiết.
- Để chiết các dẫn chất ở dạng glycoside, người ta phải loại các chất thân dầu bằng ether dầu hỏa sau đó chiết bằng nước nóng hoặc methanol hoặc ethanol hay hỗn hợp cloruafom và ethanol.
•Dịch chết đem làm đậm đăc dưới chân không nhiệt độ thấp (40-70 độ C).
•Để phân lập từng flavonoid, người ta dùng phương pháp sắc kí cột Chất hấp phụ thông
dụng là bột polyamide, bột cellulose, silica gel Polyvinylpyrolidone,
Trang 73 Chiết xuất Rutin có trong
cây Hoa Hòe
Trang 801 Tổng quan về Rutin có trong Hoa Hòe
1 Các tính chất
Rutin hay rutosid, quercetin 3-O-rutinosid có CTPT là:
Rutin có dạng bột kết tinh màu vàng hay vàng ánh xanh, đề ngoài màu sẽ sẫm dần
Tinh thể ngậm 3 Phân tử nước, chuyển sang dạn khan khi sấy ở 110 độ C, Chuyển qua màu nâu ở 125 độ và phân hủy ở 215 độ
Rutin tan trong nước, đặc biệt là nước nóng, ethanol sôi, ít tan trong kiềm nhưng tan trong kiềm mạnh
Rutin ít tan trong aceton, ethyl acetat, không tan trong cloroform, benzene, diethyl ether
Rutin dễ bị thủy phân bởi ezyme có sẵn trong dược liệu hoặc axit, Rutin phân hủy ở nhiệt độ cao cho quercetin, gulucose, rhamnose
Trang 901 Tổng quan về Rutin có trong cây Hoa Hòe
Cây Hòe được trồng nhiều làm cây cảnh và cây thuốc ở Việt Nam Trung Quốc, Nhật Bản và một số nơi khác ở Đông Nam Á.
Ở Việt Nam, cây Hòe được trồng tập trung ở Thái Bình, Nam Định, Hải Dương,… Cây trồng sau 3 – 4 năm sẽ được thu hoạch, càng lâu càng nhiều Hoa
Thu Hoạch cây lúc hoa còn nụ vì lúc đó Hàm lượng rutin là nhiều nhất Nụ Hoa chưa nở chứa 10% - 30% Hàm lượng Rutin
Cây Hoa Hòe
Trang 1002 Các Phương Pháp chiết tách Rutin
1 Các phương pháp thường dùng: - Chiết xuất bằng nước nóng
- Chiết xuất bằng ethanol nóng - Chiết xuất bằng dung dịch kiềm 2 Cách tiến hành
- Chiết xuất bằng dung môi nước hay ethanol thì cần chiết ở nhiệt độ cao - Chiết xuất bằng duy dịch kiềm cần ngâm lạnh
- Các tác nhân kiềm Có thể dung là nước vôi trong, natricabonat, natri tetraborate Trong đó, borax đóng vai trò vừa là tác nhân kiềm, vừa tạo phức bảo vệ Rutin
3 Phương pháp tìm hiểu:
- Chiết xuất rutin bằng dung dịch borax 2%
Trang 1103 Phương pháp chiết tách rutin bằng dung dịch borax
Nguyên tắc chiết xuất: Chiết xuất bằng phương pháp ngâm lạnh Ngâm 3 lần Lượng dung môi sẽ gấp 4 lần dược liệu
Các bước tiến hành:
Bước 1: Lấy nụ Hòe được hấp hơi nước để diệt ezyme sau đó sấy khô và xay thành bột thô Bước 2: Cho dược liệu vào bình chiết, thêm dung dịch Natri tetraborate 2% vào và khuấy đều
Lưu ý: Lượng dung môi gấp 4 lần dược liệu VD: 200g dược liệu bỏ 800ml dung dịch borax Bước 3: Để ngâm 24h và thỉnh thoảng có khuấy
Bước 4: Rút kiệt dịch chiết, them dung môi để chiết lần 2.
Lưu ý: Xử lý dịch chiết lần 1 để thu rutin, Dịch chiết lần 2 sẽ để làm dung môi cho mẻ mới
Trang 1203 Phương pháp chiết tách rutin bằng dung dịch borax
Kết tủa rutin trong dịch chiết:
- Thêm dung dịch acid hydrochloric 5% vào dịch chiết, vừa thêm vừa khuấy đến khi dung dịch có pH bằng 3 - Để rutin kết tinh trong 24 – 48 giờ
- Gạn và vẩy ly tâm lấy tủa.
- Rửa tủa bằng nước đến khi đạt pH trung tính, thu được Rutin thô, thường có hàm lượng khoảng 80%
Tẩy màu và kết tinh lại:
- Hòa tan nóng Rutin thô vào ethanol 96%, thêm than hoạt tính (5% so với lượng rutin thô), đun nóng trong 15 phút
- Lọc nóng để loại bã than
- Dịch lọc được cất quay thu hồi ethanol đến khi còn 1/3 thể tích
- Thêm đồng lượng nước rồi để rutin kết tủa ở nhiệt độ phòng trong 24h
- Lọc lấy tủa, rửa tủa bằng nước, sấy tủa ở 60 độ C đến khô, thu được rutin tinh khiết - Bảo quản ở bao bì kín, tránh ánh sáng.
Trang 13Sơ đồ phương pháp chiết xuất rutin trong cây
Hoa Hòe
Trang 14Sơ đồ quy trình chiết xuất rutin