Trang 1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN HỒ THANH NAM NGHIÊN CỨU ĐIỀU KIỆN CHIẾT TÁCH TINH DẦU VÀ NARINGIN TỪ VỎ BƯỞI DA XANH Ở HUYỆN HỒI ÂN, TỈNH BÌNH ĐỊNH Ngành: Hóa lý t
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN HỒ THANH NAM NGHIÊN CỨU ĐIỀU KIỆN CHIẾT TÁCH TINH DẦU VÀ NARINGIN TỪ VỎ BƯỞI DA XANH Ở HUYỆN HOÀI ÂN, TỈNH BÌNH ĐỊNH Ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý Mã số: 8440119 Người hướng dẫn: PGS.TS Cao Văn Hoàng LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình này là kết quả nghiên cứu của riêng tôi Các số liệu và kết quả nghiên cứu trong đề tài là trung thực và chưa được công bố trong bất kì một công trình nào Tôi hoàn toàn chịu trách nhiệm về nội dung đã trình bày trong đề án này Tác giả đề án Hồ Thanh Nam LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành tốt Đề án này, đầu tiên tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc và chân thành nhất đến PGS.TS Cao Văn Hoàng, người đã tận tụy hướng dẫn và giúp đỡ tôi trong quá trình nghiên cứu Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Ban chủ nhiệm Khoa Khoa học Tự Nhiên đã giúp đỡ tạo mọi điều kiện cho tôi từ những ngày đầu đến khi hoàn thành Đề án này Tôi xin chân thành cảm ơn Lãnh đạo Trường Đại học Quy Nhơn, Phòng Đào tạo sau đại học đã tạo điều kiện thuận lợi để tôi được tham dự và hoàn thành khoá học Thạc sĩ chuyên ngành Hoá lý thuyết và Hoá lý này Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến các bạn lớp Hóa lý thuyết và Hoá lý khóa 24B (2021-2023) đã tận tình giúp đỡ tôi rất nhiều Với thời gian nghiên cứu cũng như kiến thức còn hạn chế, kinh nghiệm nghiên cứu chưa nhiều nên không tránh khỏi những thiếu sót Tôi rất mong được sự thông cảm và sự góp ý quý báu chân thành từ quý thầy giáo, cô giáo để Đề án được hoàn thiện hơn Tôi xin chân thành cảm ơn! Tác giả đề án Hồ Thanh Nam MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC BẢNG BIỂU DANH MỤC HÌNH VẼ MỞ ĐẦU 1 1 Lí do chọn đề tài 1 2 Mục tiêu nghiên cứu 4 3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu 4 4 Nội dung nghiên cứu 4 5 Phương pháp nghiên cứu 5 6 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn 5 7 Cấu trúc đề án 5 CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN LÝ THUYẾT 6 1.1 Giới thiệu thực vật 6 1.1.1 Nguồn gốc, phân loại và thành phần của bưởi 9 1.1.2 Thành phần hoá học của tinh dầu bưởi 12 1.1.3 Công dụng của bưởi và tinh dầu bưởi 13 1.2 Tổng quan về naringin 14 1.2.1 Đặc điểm, tính chất về naringin 15 1.2.2 Các nghiên cứu cô lập naringin ngoài nước 17 1.2.3 Các thuốc thử định tính naringin 19 1.2.4 Ứng dụng của naringin 19 1.2.5 Một số kỹ thuật tách naringin 20 1.3 Tình hình nghiên cứu về tinh dầu bưởi 21 1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới 21 1.3.2 Tình hình nghiên cứu trong nước 25 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 2.1 Phương pháp nghiên cứu 27 2.1.1 Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước 27 2.1.2 Phương pháp sắt ký khí ghép khối phổ (GC-MS) 27 2.1.3 Phương pháp kết tinh 34 2.1.4 Phương pháp xác định cấu trúc 34 2.2 Hoá chất và thiết bị 39 2.2.1 Hoá chất 39 2.2.2 Thiết bị 39 2.3 Thực nghiệm 40 2.3.1 Nguyên liệu 40 2.3.2 Quy trình trích ly tinh dầu bưởi 42 2.3.3 Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu quả trích ly tinh dầu từ vỏ bưởi 42 2.3.4 Nghiên cứu tách chiết naringin từ vỏ bưởi da xanh ở huyện Hoài Ân 46 2.3.5 Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu quả tách naringin từ vỏ bưởi 47 2.3.6 Xác định cấu trúc của naringin 49 CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 50 3.1 Nghiên cứu trích ly tinh dầu hương bưởi từ vỏ bưởi 50 3.1.1 Kết quả xác định thành phần khối lượng của quả bưởi da xanh ở huyện Hoài Ân 50 3.1.2 Nghiên cứu ảnh hưởng của kích thước vỏ bưởi đến quá trình trích ly tinh dầu 52 3.1.3 Nghiên cứu ảnh hưởng của thời gian đến quá trình trích ly tinh dầu 53 3.1.4 Nghiên cứu ảnh hưởng của nhiệt độ áo dầu gia nhiệt đến hiệu suất trích ly tinh dầu 54 3.1.5 Nghiên cứu ảnh hưởng của tỉ lệ vỏ bưởi với nước 56 3.1.6 Nghiên cứu nồng độ muối NaCl đến hiệu suất tách tinh dầu 58 3.1.7 Nghiên cứu thời gian ngâm muối NaCl tối ưu 59 3.1.8 Nghiên cứu ảnh hưởng của thời gian rung siêu âm đến hiệu suất tách tinh dầu 60 3.1.9 Nghiên cứu ảnh hưởng tầng số rung siêu âm đến hiệu suất tách tinh dầu 61 3.1.10 Kết quả phân tích tinh dầu bưởi 62 3.2 Nghiên cứu chiết tách naringin từ vỏ bưởi 69 3.2.1 Nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi chiết naringin 69 3.2.2 Nghiên cứu ảnh hưởng của tỉ lệ mẫu và dung môi chiết naringin 69 3.2.3 Nghiên cứu ảnh hưởng của thời gian đến quá trình chiết naringin 70 3.2.4 Nghiên cứu ảnh hưởng của nhiệt độ đến quá trình chiết naringin 71 3.2.5 Xác định công thức naringin bằng phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân và phổ hồng ngoại 72 KẾT LUẬN 78 TÀI LIỆU THAM KHẢO 79 PHỤ LỤC 87 QUYẾT ĐỊNH GIAO TÊN ĐỀ TÀI (BẢN SAO) EA DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT EG Ethyl acetate MeOH Ethylen glycol AcOH Methanol NaOH Acetic acid HCl Sodium hydroxyde 13C-NMR Hydrochloric acid 1H-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance IR Proton Nuclear Magnetic Resonance Rf Infrared spectroscopy SKC Retention factor HPLC Sắc ký cột UV – Vis High-performance liquid chromatography Ultraviolet - Visible DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Tần số đặc trưng nhóm của một số nhóm nguyên tử 35 Bảng 2.2 Tần số hấp thụ của một số liên kết thường gặp 36 Bảng 2.3 Hiệu suất thu hồi tinh dầu theo các kích thước nguyên liệu khác nhau 43 Bảng 2.4 Hiệu suất thu hồi tinh dầu theo thời gian chưng cất khác nhau 43 Bảng 2.5: Hiệu suất thu hồi tinh dầu theo nhiệt độ áo dầu chưng cất khác nhau 43 Bảng 2.6 Hiệu suất thu hồi tinh dầu theo tỉ lệ nguyên liệu/ nước khác nhau 44 Bảng 2.7 Hiệu suất thu hồi tinh dầu theo nồng độ NaCl khác nhau 44 Bảng 2.8 Hiệu suất thu hồi tinh dầu thu được ở các thời gian ngâm NaCl khác nhau 45 Bảng 2.9 Ảnh hưởng của thời gian rung siêu âm đến hiệu suất tách tinh dầu 45 Bảng 2.10 Ảnh hưởng của tần số rung siêu âm đến hiệu suất tách tinh dầu 46 Bảng 2.11 Ảnh hưởng của nồng độ dung môi chiết đến hiệu quả tách naringin 47 Bảng 2.12 Nồng độ các mẫu dịch chiết với tỉ lệ mẫu – dung môi khác nhau 48 Bảng 2.13 Thời gian tối ưu cho quá trình chiết naringin 48 Bảng 2.14 Nhiệt độ tối ưu cho quá trình chiết naringin 49 Bảng 3.1 Trọng lượng các mẫu bưởi da xanh Hoài Ân 51 Bảng 3.2 Trọng lượng các bộ phận của bưởi da xanh Hoài Ân 51 Bảng 3.3 Ảnh hưởng của kích thước vỏ bưởi đến quá trình trích ly tinh dầu 52 Bảng 3.4 Ảnh hưởng của thời gian đến quá trình trích ly tinh dầu 53 Bảng 3.5 Ảnh hưởng của nhiệt độ áo dầu gia nhiệt đến hiệu suất trích ly tinh dầu 55 Bảng 3.6 Ảnh hưởng của tỉ lệ vỏ bưởi với nước 57 Bảng 3.7 Ảnh hưởng của nồng độ NaCl đến hiệu suất tách tinh dầu 58 Bảng 3.8 Thể tích tinh dầu thu được ở các thời gian ngâm NaCl khác nhau 60 Bảng 3.9 Ảnh hưởng của thời gian rung siêu âm đến hiệu suất tách tinh dầu 61 Bảng 3.10 Ảnh hưởng tần số rung siêu âm đến hiệu suất tách tinh dầu 62 Bảng 3.11 Kết quả định danh một số cấu tử chính trong tinh dầu vỏ bưởi Hoài Ân 63 Bảng 3.12 Ảnh hưởng của nồng độ dung môi chiết đến hiệu quả tách naringin 69 Bảng 3.13 Nồng độ các mẫu dịch chiết với tỉ lệ mẫu – dung môi khác nhau 69 Bảng 3.14 Thời gian tối ưu cho quá trình chiết naringin 70 Bảng 3.15 Nhiệt độ tối ưu cho quá trình chiết naringin 71 DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1.1 Quả bưởi ở Việt Nam 8 Hình 1.2 Bưởi da xanh ở huyện Hoài Ân Bình Định 9 Hình 1.3 Giải phẫu cấu tạo bên trong quả bưởi 12 Hình 1.4 Công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ có trong bưởi 13 Hình 1.5 Công thức cấu tạo của Naringin 15 Hình 1.6 Quy trình chiết thành phần các chất từ bưởi 25 Hình 2.1 Sơ đồ cấu tạo của thiết bị GC 28 Hình 2.2 Sơ đồ cấu tạo của detector khối phổ MS/MS 29 Hình 2.3 Mass-spectrum 33 Hình 2.4: Mô tả kết quả của phân tích qua hệ thống sắc ký khí khối phổ 3D 34 Hình 2.5 Hệ thiết bị chưng cất tinh dầu bưởi 39 Hình 2.6 Hệ thiết bị rung siêu âm 39 Hình 2.7 Thiết bị đo GC/MS 40 Hình 2.8 Thiết bị đo phổ NMR 40 Hình 2.9 Thiết bị đo phổ hồng ngoại IR 40 Hình 2.10 Nguyên liệu bưởi 41 Hình 2.11 Sơ đồ trích ly tinh dầu từ vỏ bưởi 42 Hình 3.1 Bưởi da xanh Hoài Ân –Bình Định 50 Hình 3.2 Ảnh hưởng của kích thước vỏ bưởi đến quá trình trích ly tinh dầu 52 Hình 3.3 Ảnh hưởng của thời gian đến quá trình trích ly tinh dầu 54 Hình 3.4 Ảnh hưởng của nhiệt độ áo dầu gia nhiệt đến hiệu suất trích ly tinh dầu 55 Hình 3.5 Ảnh hưởng của tỉ lệ vỏ bưởi với nước 57 Hình 3.6 Tinh dầu được chiết tách từ vỏ bưởi da xanh huyện Hoài Ân 62 Hình 3.7 Sắc kí đồ GC của tinh dầu vỏ bưởi da xanh Hoài Ân (RT = 0 – 29 min) 63 Hình 3.8 Sắc kí đồ GC của tinh dầu vỏ bưởi da xanh Hoài Ân (RT = 29 – 38 min) 64 Hình 3.9 Sắc kí đồ GC của tinh dầu vỏ bưởi da xanh Hoài Ân (RT = 38–60 min) 64 Hình 3.10 Phổ MS của α pinen 65 Hình 3.11 Phổ MS của Limonene 66