Trang 1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI--- PHẠM TOÀN THẮNG“NGHIÊN CỨU MỘT S Ố THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY LƯỢC VÀNG Callisia fragrans Woods Commeli
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI PHẠM TOÀN THẮNG “NGHIÊN CỨU MỘT SỐ THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY LƯỢC VÀNG (Callisia fragrans Woods, Commelinaceae)” LUẬN VĂN THẠC SĨ KỸ THUẬT Chuyên ngành: Kỹ Thuật Hóa học NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC : PGS.TS TRẦN THU HƯƠNG Hà Nội – Năm 2014 1708094064643af42a2f6-da84-4a82-981b-95509b616bc5 17080940646437ad5e820-9498-4bb3-9c94-e119fc4b2f4b 17080940646438a79db35-9577-4e1b-9290-83d28f6b56d6 LỜI CẢM ƠN Luận văn hồn thành mơn Hóa học Hữu cơ, Viện Kỹ thuật Hóa học, Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời chân thành cảm ơn PGS.TS Trần Thu Hương, người tận tình hướng dẫn giúp đỡ em hoàn thành luận văn Em xin cảm ơn đến thầy, cô mơn Hóa học Hữu cơ, Viện Kỹ thuật Hóa học, tạo điều kiện giúp đỡ em suốt thời gian học tập thực luận văn môn Em xin gửi lời cảm ơn đến cô chú, anh chị Viện Hóa Sinh Biển, Viện Hàn Lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, tạo điều kiện giúp đỡ em trình học tập thực luận văn Hà Nội, tháng năm 2014 Học viên Phạm Toàn Thắng LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan luận văn hồn thành kết nghiên cứu riêng hướng dẫn PGS.TS Trần Thu Hương, Viện Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Các số liệu, kết luận văn hoàn tồn trung thực chưa cơng bố cơng trình Người cam đoan PHẠM TỒN THẮNG MC LC LỜI M ĐU Chương I: TNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật họ Thài lài 1.2 Đặc điểm chi Callissia, họ thài lài .2 1.3 Thực vật học công dụng Lược vàng 1.4 Điều kiện sinh thái cách trồng 1.5 Một số thuốc từ Lược vàng 1.5.1 Các thuốc từ lược vàng 1.5.2 Các thuốc từ thân lược vàng 1.5.3 Một số chế phẩm từ Lược vàng 10 1.6 Một số nghiên cứu thành phần hóa học lược vàng 11 1.7 Hoạt tính sinh học lược vàng .13 1.8 Giới thiệu số nhóm chất thiên nhiên 19 Chương II: PHƯƠNG PHP NGHIÊN CU 29 2.1 Đối tượng nghiên cứu 29 2.2 Phương php nghiên cứu 29 2.2.1 Giới thiệu chung phương php chiết 29 2.2.2 Cc phương php phân lập xc định cấu trúc cc hợp chất 29 2.2.3 Quá trình chiết thực vật 29 2.3 Phương php sắc ký 31 2.3.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc ký 31 2.3.2 Cơ sở phươ ng pháp sắc ký 31 2.3.3 Phân loại phương pháp sắc ký 31 2.3.4 Các phươ ng pháp hóa lý để xác định cấu trúc 34 Chương III: THC NGHIM 37 3.1 Nghiên cứu thành phần hóa học Lược vàng 37 3.1.1 Thu hái xử lý mẫu 37 3.1.2 Tạo cặn chiết tổng cặn chiết phân đoạn từ Lược vàng 37 3.1.3 Phân lập hợp chất từ cặn chiết nước .37 3.1.4 Hằng số vật lý liệu phổ chất 40 3.2 Nghiên cứu hoạt tính sinh học 41 Chương IV: KT QUẢ V THẢO LUN 43 4.1 Kết nghiên cứu thành phần hóa học Lược vàng 43 4.2 Xc định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập 44 4.2.1 Hợp chất CF1 44 4.2.2 Hợp chất CF2 48 4.3.3 Kết nghiên cứu hoạt tính sinh học Lược vàng 54 Kết luận 61 Kiến nghị đề xuất 62 Tài liệu tham khảo .63 DANH MC CC K HIU VIT TT C-NMR 13 Ph cộng hưng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) DEPT Ph DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) ESI-MS Ph khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass Spectra) H-NMR Ph cộng hưng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HPLC-MS Ph sắc ký lỏng khối ph MS Ph khối lượng (Mass Spectroscopy) TLTK Tài liệu tham khảo δ (ppm) Độ chuyn dch ha học (ppm) DANH MC CC HNH, BẢNG, SƠ ĐỒ Nội dung cc hnh, bảng Trang Hnh Hình họ thài lài Hình Hình họ thài lài Hình Hình họ thài lài Hình Hình họ thài lài Hình Hnh lược vàng Hình Các phận Lược vàng Hình Hoa Lược vàng Hình Các chế phẩm từ lược vàng 11 Hình Ph khối lượng phu mù điện tử ESI - MS CF1 44 Hình 10 Ph 1H - NMR CF1 45 Hình 11 Ph 1H - NMR CF1 45 Hình 12 Ph 1H - NMR CF1 46 Hình 13 Ph 13C - NMR CF1 46 Hình 14 Ph DEPT CF1 47 Hình 15 Ph 13C - NMR CF1 48 Hình 16 Ph HPLC - MS CF1 Hình 17 Cấu trúc hóa học CF1 48 Hình 18 Ph khối lượng phu mù điện tử ESI - MS CF2 49 Hình 19 Ph 1H - NMR CF2 50 Hình 20 Ph 1H - NMR CF2 51 Hình 21 Ph 1H - NMR CF2 51 Hình 22 Ph 13C - NMR CF2 51 Hình 23 Ph 13C - NMR CF2 52 Hình 24 Ph DEPT CF2 53 Hình 25 Ph HPLC - MS CF2 Hình 26 Cấu trúc hóa học CF2 55 Hình 27 Tế bào LLC ni cấy invitro 56 Hình 28 Tế bào LLC ni cấy invitro 56 Hình 29 Sự phát trin khối u sơ cấp v trí tiêm tế bào 58 Hình 30 Hình ảnh quan nội tạng chuột 59 Bảng Khả quét gốc tự dch chiết Lược vàng 15 Bảng Tác dụng giảm MDA nước ép búp non Lược vàng tren chuột 13 Bảng Số liệu ph C - NMR CF1 CF2 Bảng Khối lượng hiệu suốt thu hồi phần chiết tách từ thân Lược vàng Bảng Số chuột b chết (con)trong thời gian thí nghiệm tng số chuột b gây u 16 41 56 57 Bảng Th tích khối u sơ cấp (mm3) thời đim (ngày) Bảng Ảnh hưng cao chiết nước từ Lược vàng Thanh Hố lên mơ bệnh học chuột thí nghiệm Bảng Ảnh hưng cao chiết Lược vàng đến tiêu huyết học enzyme chức gan, thận 57 58 60 , - Callisia fragrans (Lindl) Woods, ) lavonoit t, (Callisia fragrans wood, commelinaceae) : - - C Commelinales, h [1] Callisia, h: Callisia - Australia Chi Callisia -