Trang 1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI--- PHẠM TOÀN THẮNG“NGHIÊN CỨU MỘT S Ố THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY LƯỢC VÀNG Callisia fragrans Woods Commeli
Trang 1BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
-
“NGHIÊN CỨU MỘT S Ố THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH
SINH HỌC CÂY LƯỢC VÀNG
L UẬN VĂN THẠC SĨ Ỹ K THU ẬT Chuyên ngành: K Thu H h ỹ ật óa ọc
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC :
PGS.TS TRẦN THU HƯƠNG
Hà Nội – Năm 2014
Trang 2L I C Ờ ẢM ƠN
Luận văn này đượ c hoàn thành t i b môn Hóa h c H ạ ộ ọ ữu cơ, Việ n K thu t Hóa ỹ ậ
h ọc, Trường Đạ ọ i h c Bách Khoa Hà N ộ i.
V i lòng kính tr ng và bi ớ ọ ết ơn sâu sắ c, em xin g i l i chân thành c ử ờ ảm ơn
PGS.TS Trần Thu Hương, người đã tận tình hướ ng d n và giúp em hoàn thành ẫ đỡ luận văn
Em xin đượ c c ảm ơn đế n các th y, các cô trong b môn Hóa h c H ầ ộ ọ ữu cơ, Việ n
K ỹ thuậ t Hóa h ọc, đã tạo điề u ki ện giúp đỡ em trong su t th i gian h c t p và th ố ờ ọ ậ ự c
hi n lu ệ ận văn tạ ộ i b môn.
Em xin g i l i c ử ờ ảm ơn đế n các cô chú, các anh trong Vi n Hóa Sinh chị ệ Biể n,
Vi ệ n Hàn Lâm Khoa h c và Công ngh ệ ệt Nam, đã tạo điề ọ Vi u ki ện giúp đỡ em trong quá trình h c t p và th c hi n lu ọ ậ ự ệ ận văn này
Hà Nội, tháng 3 năm 2014
H c viên ọ
Phạ Toàn Thắng m
Trang 3L ỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan luận văn này được hoàn thành là k t qu nghiên c u c a riêng ế ả ứ ủtôi dướ ự hưới s ng d n c a PGS.TS Trẫ ủ ần Thu Hương,Viện K ỹ thuật hóa học, Trường
Đại h c Bách Khoa Hà N i Các s li u, k t qu trong luọ ộ ố ệ ế ả ận văn là hoàn toàn trung thực chưa từng được công b trong b t k công trình nào ố ấ ỳ
Người cam đoan
PHẠ TOÀN THẮNGM
Trang 4MC LC
LỜI M ĐU .1
Chương I: TNG QUAN .2
1.1 Đặc đ ểm i thự ật ọ Thài lài 2 c v h 1.2 Đặc đ ểm i c chi ủa Callissia, họ thài lài 2
1.3 Thực ậ ọc v t h và công d ụng ủa c câ y Lược vàng 3
1.4 i Đ ều kiện sinh thái và cách trồng 6
1.5 M s bài thu t câ ột ố ốc ừ y Lược vàng 6
1.5 Các bài thu t lá câ 1 ốc ừ y lược vàng 7
1.5 Các bài thu t lá â 2 ốc ừ th n lược vàng 7
1.5 M s .3 ột ố chế phẩm t câ ừ y Lược vàng 10
1.6 M s nghiên c ột ố ứu v ềthành phần hóa h câ ọc y lược vàng 11
1.7 Hoạt ính t sinh h câ ọc y lược vàng 13
1.8 Giới ệu m s thi ột ố nhóm chất thiên nhiên 19
Chương II: PHƯƠNG PHP NGHIÊN CU 29
2.1 Đối tượng nghiên cứu 29
2.2 Phương php nghiên cứu 29
2.2.1 Giới thiệu chung về phương php chiết 29
2.2.2 Cc phương php phân lập và xc định cấu trúc cc hợp chất 29
2.2.3 Qu tr á ình chi ết thực ật 29 v 2.3 Phương php sắ c ký 31
2 3.1 Đặc đ ểm i chung c ủa phươ ng ph áp s ký ắc 31
2.3.2 C s c ơ ở ủa phươ ng ph s ký áp ắc 31
2.3.3 Phân lo các ại phươ ng ph áp s ký ắc 31
2.3.4 Các phươ ng ph áp hóa lý xác để định ấu c trúc 34
Chương III: THC NGHIM 37
3.1 Nghiên cứu thành phần hóa h câ ọc y Lược vàng 37
3.1.1 Thu h ái và x lý m ử ẫu 37
3.1.2 T c chi t ạo ặn ết ổng và c ặn chi â o ết ph n đ ạn t câ ừ y Lược vàng 37
3.1.3 Ph ân l ập các hợp chất ừ t cặn chiết nước 37
3.1.4 H ằng ố ật s v lý và d ữ liệu phổ ủa c các chất 40
3.2 Nghiên cứu hoạt tính sinh h ọc 41
Chương IV: KT QUẢ V THẢO LUN 43
4.1 K ết quả nghiên c ứu thành phần h h câ óa ọc y Lược vàng 43
4.2 Xc định cấu trúc h h óa ọc của hợp chất phân lập được 44
4 2.1 ợp H chất CF1 44
4 2.2 ợp chất CF2 48 H 4.3 K .3 ết quả nghiên c ứu hoạt tính sinh h câ ọc y Lược vàng 54
K ết luận 61
Kiến ngh và xu ị đề ất 62
Tài liệu tham kh ảo 63
Trang 5DANH MC CC K HIU VIT TT
13C-NMR Ph cộng hưng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy)
DEPT Ph DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer)
ESI-MS Ph ối lượ kh ng phun mù điệ ửn t (Electron Spray Ionization Mass
Trang 6DANH MC CC HNH , BẢNG, S Ơ ĐỒ
Trang 7Hình 18 Ph ối lượng phu mù điệ ử kh n t ESI - MS c a CF2 ủ 49
Hình 29 Sự phát tri n c a kh ủ ối u sơ cấ ạp t i các v trí tiêm t bào ế 58
B ng 1 ả Khả năng quét gố ực t do c a d ch chiủ ết Lược vàng 15
B ng 2 ả Tác d ng gi m MDA cụ ả ủa nước ép búp non Lược vàng tren
B ng 5 ả Khối lượng và hi u su t thu h i các ph n chi t tách t lá và ệ ố ồ ầ ế ừ
B ng 6 ả Số chuột b chết (con)trong thời gian thí nghiệm
Trang 8B ng 7 ả Th tích khối u sơ cấp (mm3) t i các thạ ời đim (ngày) 57
B ng 8 ả Ảnh hưng c a cao chiủ ết nướ ừc t Lư c vàng Thanh Hoá ợ
lên mô b nh h c chu t thí nghi m ệ ọ ộ ệ
58
B ng 9 ả Ảnh hưng c a cao chi t Lưủ ế ợc vàng đến các ch tiêu huy t ỉ ế
Trang 11[1]
(Tradescantia pendula (Schnizl.) D.R Hurnt) (Commelina longgifolia Lam)
Callisia Warszewicziana Callisia elegans
Trang 12-mm
Trang 13).[12],[13],[14],[15]
E
Trang 14
Callisia fragrans (Lind)WoodsR.E Woods
Trang 15
1.5
-
- 1.5.2
Trang 17
Trang 18
Trang 20 mono phospholipid: phosphatidylinosit, phosphatidylcholines, phosphatidyl ethanolamin, phosphatidylglycerin, phosphatidic axit
C glycolipit, phospholipit xit
xit axit lorophyl
t [13]
flavonit, steroit vitamin C, B2 (riboflavin), B3 (axit nicotinic), B5 (axit panto-
t
qk
Trang 21 [13]
Trong en e q
-dioxygenase, quercetin 3-O-methyltransferase, quercetin-3-sulfate 3'-sulfotransferase, quercetin-3-sulfate 4'-sulfotransferase, quercetin-3,3'-bissulfate 7-su
Trang 22kh chi ti , theo TS M isin th x ph ch oxi h chi 73,2 v 119,3 mg/l trong d chi th l v n t i t ng [25] TS Olennikov (2008b)
c gi kh n ng qu g t do DPPH c c d chi ph n o
v K qu cho th ch chi ex c d h ane kh ng c t d ph , c detylaxetat, butanol v c (B c t d r t 1)
Trang 23v thc nghi (B 2)
Trang 24nh nghi n c t H Griffith, ng tr n t ch Veterinary
D matology v kh n ng g y vi m da ti x n ch er tr th nghi chi c d
c v Nghi n c n ch minh d chi c v
c kh n ng g y vi m da ti x n ch nghi tr th [35]
Trang 27Sterol eukaryote T ,
-[33]
a
ydro phenandren: N
Trang 28clionasterol, 24-metylencholesterol, fucosterol
ergosterol, zymosterol, acosterol, ecof -sterol
Trang 32Corticosteron
O
OH O
-* Cholesterol
Trang 33A B
1 2 3
4 5 6 7
8 9 10
11 12 13
14 15
16 17 18
19
HO
27 20
22 23
24 25
vitamin Dhormone steroit,
cortisol co, rtisone aldosterone
progesterone, estrogentestosteronecholesterosynapse ,
Trang 35diosgeny o
* :
- -Burchardt:
- trong cloroform rm 0 C
Trang 37-
hydrat
Trang 40c
gel 0,063mm (240-430 mesh) Silica 50- m, Fujisilisa Chemical Ltd.)
Trang 45 : (1:1.5) thu
: metanol 5:1) (1 (13:1) thu CF1 2 (7 CF2 (11 mg) Qu tr th p hi qua
Trang 46
MeOH:H 2 O (1:1,5) (1,7:1) W2.1.1
CF1
(72mg)
CF2 (11mg)
Trang 47- Ph c g t h nh n 1H NMR (500MHz, CD3OD): (ppm) 3,86 (1H,
dt, = 4,0, 11,5 Hz, H-2), 3,97 (1H, m, H-3), 2,39 (1H, m, H-5), 5,83 (1H, d, J J = 2,5 Hz, H-7), 3,19 (1H, m, H-9), 2,42 (1H, m, H-17), 0,91 (3H, br s, H- 18), 0,98 (3H, br s, H-19), 1,22 (3H, br s, H- 20), 1,21 (3H, br s, H-26), 1,19 (3H, br s, H- 27)
- Ph c g t h nh n 1H NMR (500 MHz,CD3OD): (ppm) 3,97 (1H,
m, H-2), 4,02 (1H,m, H-3), 5,87 (1H, = 3,0 Hz, d, H-7), 3,22(1H, m, H-9), 2,42 J(1H, t, = 8,5 Hz, H-17),3,35 (1H, m, H-22), 0,94 (3H, br s, H-18), 0,91(3H, br s, JH-19), 1,22 (3H, br s, H-21), 1,21(6H, br s, H--27)
- Ph13C NMR (125 MHz,CD3OD) ). (
Trang 49.b2a
Trang 50 v th n c y
V Nam:
Trang 51n- m/z 481,2[M+H]+
:
Trang 53: P gi 1H -
13C-
13C -
Trang 55: P gi n 13C - CF1
6 - MSCF1
Trang 56n- m/z 496 [M+H]+ bon
Trang 57 : P ESI 8
-1H-
1,21 (H-18); 1,21 (H-19); 1,22 (H-21); 1,26 (H-26); 1,27 (H-
1,70 (H--27)
Trang 58 19: Ph 1H-NMR c a CF2
: P gi 1H-NMR c a CF2
Trang 59 1: P gi 1H-NMR c a CF2
13C-
22: P13C-NMR
Trang 62 : P MS 5 -
[28],
CF2 - CF1
Leuzea carthamoides ] [8 CF1 CF2 Callisiafragrans
: CF6 2
Trang 64
a
Trang 68ch
glutamic oxaloacetic transaminase (SGOT)
glutamic pyruvic transaminase (SGPT)
Trang 717.
--149 (2006)
B
8 Andrade-Cetto A, Wiedenfeld H J Ethnopharmacol., 78, 145-149 (2001)
9 Becker H, Scher M, Speakman B, Zapp J J J Fitoterapia., 76, 580-584 (2005)
10 BergmeyerH.U., Bernt E., Methods of Enzymatic Analysis,NewYork Academic Press(1974)
11
Physiol Rev.;59, 527 605; (1979)