TỔ NG QUAN
SƠ LƯỢC VỀ CÂY CÀNH GIAO
Cây cành giao (Euphorbia tirucalli L.) thuộc họ Euphorbiaceae, là một trong 8.000 loài của họ này và đặc trưng cho vùng nhiệt đới Loài cây này phát triển dễ dàng ở các khu vực có khí hậu nhiệt đới hoặc khô và ẩm áp, bao gồm châu Phi, châu Á và Nam Mỹ Tại Việt Nam, cây giao còn được biết đến với các tên gọi như san hô xanh, xương cá, cây nọc rắn và cây xương khô Cây thường được trồng làm hàng rào và dùng để trang trí.
Cây cành giao Euphorbia tirucalli L có thể phát triển thành cây bụi nhỏ hoặc cao từ 4-12 m, với đường kính thân khoảng 15-20 cm Nhánh cây xanh, mọng nước, dày khoảng 7 mm, mọc thành cụm và có độ dài không đều, mọc tua tủa ra các phía Lá cây nhỏ, hẹp, thường chỉ có trên cành nhánh trơ trọi, và khi bẻ nhánh sẽ thấy chất mủ màu trắng đục như sữa.
DƯỢC TÍNH
Cây Euphorbia tirucalli L chứa thành phần hóa học đa dạng, bao gồm các dẫn xuất isoeuphorol triterpenoic, taraxasterol, tirucallol, phorbol, ingenane, togliane và acid diterpenic Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng cây này có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, bao gồm diệt nhuyễn thể, diệt ấu trùng, kháng virus, gây độc tế bào và chống lại các khối u.
B ả ng 1.1: Hoạt tính trên nhựa cây và cao chiết của cây
Hoạt tính Nguồn Tài liệu trích dẫn
Betancur-Galvis 2002 [3] Kháng ung thư và điều trị AIDS Cao chiết cây Dias 2006 [4]
Mi ễ n d ị ch Cao chi ế t cây Valadares 2006 [21]
Kháng khu ẩ n Cao chi ế t cây Lirio 1998 [13]
Kháng oxi hóa và ch ức năng bả o v ệ gan Cao chi ế t cây Jyothi 2008 [10]
Ch ấ t di ệ t côn trùng và sinh v ậ t gây h ạ i:
Brevicoryne brassicae, Aedes aegypti và Culex quinquefasciatus, Biomphalaria gabrata, Lymneae natalensis
Cao chi ế t cây Mwine J., Van Damme
B ả ng 1.2 Đa dạng hóa học trên các bộ phận của cây cành giao [16]
Hợp chất hóa học Nguồn
4-Deoxyphorbol di-ester M ủ cây Kinghorn 1979 Campesterol (9), sitosterol (10), stigmasterol (11), β- isofucosterol (12), cycloartenol (sterol)
Cycloeuphordenol (16) (triterpene) Mủ cây Khan 2010 Cyclotirucanenol (14) (triterpene) M ủ cây Khan và Ahmed 1988
Diterpene ester Mủ cây Khan và Malik 1990
Toàn cây Uchida và cộng sự 2010
Euphorbin A (polyphenol) Thân cây Yoshida và Yokoyama 1991 Euphorcinol (17) (pentacyclic triterpene)
Euphorbol M ủ cây Furstenberger và Hecker 1977
Serine protease M ủ cây Lynn và Clevett 1985
Steroid M ủ cây Nielson và c ộ ng s ự 1979
The article discusses various compounds derived from plants, including Taraxerane triterpene, identified in the bark of Rasool in 1989, and Tirucalicine, a diterpene extracted from the resin of the Khan tree in 2010 Additionally, it highlights Tirucallin A, a tannin found in the stems studied by Yoshida and Yokoyama in 1991, along with Tirucallin B and Euphorbin F, both dimers also researched by the same authors Lastly, the article mentions Trimethylellagic acid, sourced from the resin in a study by Chatterjee and colleagues in 1977.
ĐỘ C TÍNH
M ặ c dù có nhi ề u công d ụ ng v ớ i ho ạ t tính sinh h ọ c đa dạng nhưng mủ c ủ a
Euphorbia tirucalli, hay còn gọi là cây cành giao, chứa nhiều diterpenoid, trong đó có phorbol, có khả năng gây tổn thương nghiêm trọng cho da và mắt, mặc dù không gây chết người Nhựa của cây có thể gây phồng rộp và xung huyết da, đồng thời gây nôn mửa khi sử dụng với liều lượng lớn Tuy nhiên, với liều nhỏ, nhựa cây giao lại có tác dụng như một loại thuốc tẩy, được áp dụng trong điều trị các vấn đề như đau răng, đau tai, thấp khớp, mụn cóc, ho, và các vấn đề liên quan đến thần kinh.
Mủ cây Euphorbia tirucalli L đã được nghiên cứu và chứng minh có khả năng diệt côn trùng và chống lại sâu bệnh như rầy (Brevicoryne brassicae) (Mwine và Van Damme, 2010), muỗi (Aedes aegypti và Culex quinquefasciatus) (Rahuman và cộng sự, 2008), cũng như vi sinh vật như vi khuẩn (Staphylococcus aureus) (Lirio và cộng sự).
1998) và độ ng v ậ t thân m ề m (Lymneae natalensis) (Vassiliades, 1984) và
Biomphalaria gabrata (Tiwari, 2006) [16] Sileshi và c ộ ng s ự (2009) đã báo cáo rằ ng
Euphorbia tirucalli L đứng đầ u trong s ố các loài cây đượ c s ử d ụ ng cho vi ệ c ki ể m soát các nguy hại từ mối [1]
Ứ NG D Ụ NG C Ủ A CÂY CÀNH GIAO
Theo Schmelzer, Gurib-Fakim (2008) và Van Damme (1989), mủ cành giao ở Đông Phi được sử dụng để điều trị bệnh liệt dương, mụn cóc, động kinh, đau răng, trĩ và rắn cắn Tại bán đảo Malaysia, rễ hoặc thân cành giao được dùng để đắp chữa loét mũi, trĩ và sưng tấy, trong khi các mảnh rễ trộn với dầu dừa giúp giảm đau dạ dày Ở Ấn Độ, Kumar (1999) ghi nhận cành giao là cây không thể thiếu trong vườn nhà, được dùng để điều trị các bệnh như phì lá lách, hen suyễn, chướng cổ, bệnh phong, huyết trắng, khó tiêu, vàng da, đau bụng, khối u và sỏi bàng quang Duke (1983) và Van Damme (1989) cũng cho biết tại Brazil, cành giao được sử dụng để chống ung thư, mặc dù vẫn còn tranh cãi về tính khoa học của các hợp chất chống ung thư trong cây Ở Malabar (Ấn Độ) và Moluccas, mủ được dùng làm thuốc gây nôn và trị giang mai, trong khi ở Indonesia, dịch rễ trị đau nhức xương và thuốc đắp từ rễ hoặc lá cây chữa loét mũi, trĩ Nước sắc từ cây được dùng để trị bệnh phong và tê liệt tay chân sau sinh (Duke, 1983), và ở Java, mủ được sử dụng để điều trị bệnh về da và gãy xương.
- Nguồn năng lượng thay thế: nhựa cây chứa lượng lớn triterpenoid 30C có thể thực hiện cắt mạch để cho xăng có chỉ số octane cao [16]
- Nguồn cao su: nhựa cây chứa nhiều terpene và resin có thể chuyển hóa thành cao su v ớ i giá thành th ấ p [16]
- Nông lâm nghi ệ p: v ới đặ c tính ch ố ng h ạn, cây đượ c s ử d ụ ng ở các vùng đấ t bán h ạn hán để b ả o v ệ đấ t.
NGHIÊN C Ứ U THÀNH PH Ầ N HÓA H Ọ C
Euphorbia tirucalli L chứa một chất mủ màu trắng như sữa, có thể chiếm đến 28% trọng lượng khô của cây Trong mủ, 21-27% là các hợp chất tan trong nước, 59-63% là nhựa-chất tan và 12-14% là các hợp chất như cao su Thành phần hóa học của các bộ phận cây khác nhau được thể hiện trong bảng 1.2 [16].
Cho đến nay, nghiên cứu về thành phần hóa học của Euphorbia tirucalli L vẫn còn hạn chế Các hợp chất hóa học chính được xác định bao gồm phytosterol, triterpene, diterpene và polyphenol Những nghiên cứu này đã được thực hiện bởi nhiều tác giả như Uchida Hidenobu, Lin S.-J và Yoshida T vào các năm 1991, 2001 và 2009.
1983) [12][20][22] Nhựa của Euphorbia tirucalli L cũng được nghiên cứu riêng cho thấy thành ph ầ n chính g ồ m các diterpene thu ộc khung sườ n ingenane và tigliane (Fuerstenberger, G c ộ ng s ự , 1985; Fuerstenberger, G., 1977) [8]
Năm 1977, Fiirstenberger G và Hecker E cô lập được 4 hợp chất từ mủ của cây Euphorbia tirucalli L Đó là các hợp chất: 12,13,20-tri-O-acetylphorbol (1), phorbol (2), 3,5,20-tri-O-acetylingenol (3); ingenol (4) [7][8]
Năm 1990, Takashi Yoshida và Koh -ichi Yokoyama công b ố ba h ợ p ch ấ t polyphenol t ừ cây cành giao là tirucallin A (22), tirucallin B (23) và euphorbin F
Lin S.-J (2001) đã cô lập được 14 hợp chất, đó là: 3,3',4-tri-O- methyl-4-O- rutinosyl ellagic acid (26), 1-O-galloyl-β- D -glucoside (27), 1,2,3-tri-O-Galloyl-β- D - glucoside, pedunculagin (28), casuariin (29), corilagin (30), 2,3-(S)- hexahydroxydiphenoyl- D -glucopyranoside (31), putranjivain A (32), putranjivain B
(33), gallic acid (34), quercitrin (35), rutin (36), 5-desgalloylstarchyurin (37) và 3,3' - di-O-methyl gallic acid [12]
12,13,20-tri- O -acetylphorbol ( 1 ) Phorbol ( 2 ) 3,5,20-tri- O -acetylingenol ( 3 ) Ingenol ( 4 )
Hình 1.3 Các hợp chất cô lập từ cây cành giao
Hình 1.3 Các h ợ p ch ấ t cô l ậ p t ừ cây cành giao (ti ế p)
Tellimagrandin II ( 25 ) 3,3',4-tri- O -methyl-4'- O -rutinosyl ellagic acid ( 26 ) Tirucallin B (24)
OH HO OH HO HO
Hình 1.3 Các hợp chất cô lập từ cây cành giao (tiếp)
Hình 1.3 Các hợp chất cô lập từ cây cành giao (tiếp)
THỰ C NGHI Ệ M
HÓA CHẤT, THIẾT BỊ
- Dung môi gồm: hexane , ethyl acetate, acetic acid, chloroform, acetone, methanol, buthanol và nước cất
- Thuốc thử để hiện hình các vết hữu cơ trên bản mỏng: vanillin/H 2 SO 4
- Sắc ký lớp mỏng 25DC -Aflufolien 20x20, Kiesel gel 60F 254 , Merck
- Sắc ký cột thường dùng silica gel 60, 0,04-0,06 mm, Merck
- Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu
- Máy cô quay chân không
- Đèn soi UV: bước sóng 254 nm và 365 nm.
Các thiết bị ghi phổ sử dụng máy cộng hưởng từ hạt nhân Bruker, với phổ 1 H-NMR ghi ở tần số 500 MHz và phổ 13 C-NMR ghi ở tần số 125 MHz.
- Tất cả phổ NMR được ghi tại phòng Phân tích Trung tâm trường Đại học Khoa học Tự nhiên thành phố Hồ Chí Minh, số 2 27 Nguyễn Văn Cừ, Quận
5, thành phố Hồ Ch í Minh.
NGUYÊN LIỆU
Mẫu cây dùng trong nghiên cứu là thân cây cành giao Euphorbia tirucalli L được thu hái tại huyện Hàm Thuận Bắc, tỉnh Bình Thuận, vào tháng 3 năm 2015
Nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ sâu bệnh, phơi khô và xay thành bột mịn Tiếp theo, tiến hành đun hoàn lưu với ethanol để phân lập các hợp chất.
KH ẢO SÁT CÁC PHÂN ĐOẠ N VÀ CÔ L Ậ P CÁC H Ợ P CH Ấ T
Một cây nặng 3.5 kg được chia làm hai phần và trải qua quá trình đun hoàn lưu với ethanol trong 7 giờ Sau khi lọc và cô quay thu hồi dung môi, phần dịch thu được được lắng và lọc để tách riêng phần tủa ethanol thô (250.4 g) và phần dịch ethanol thô còn lại (290.3 g) Tiếp tục hòa tủa ethanol thô với ethanol đun nóng, thu được phần dịch Et2 (101.2 g) và phần tủa (149.2 g) Cao ethanol Et1 và Et2 được chiết lỏng-lỏng lần lượt với các dung môi n-hexane, ethyl acetate và butanol, tạo ra các cao tương ứng như minh họa trong sơ đồ 2.1.
Tiến hành sắc ký cột trên cao với ethyl acetate EA1 và EA2, sau đó thực hiện sắc ký cột nhiều lần trên các phân đoạn đã chọn để cô lập các hợp chất Toàn bộ quá trình được theo dõi bằng sắc ký bản mỏng sử dụng thuốc thử hiện hình là dung dịch vanillin/H2SO4 và soi đèn UV.
Sắc ký cột cao ethyl acetate (EA1, EA2) trên silica gel pha thường sử dụng hệ dung môi H: EA với độ phân cực tăng dần từ 50% đến 100% ethyl acetate Kết quả sắc ký cột cho thấy phần EA1 thu được tám phân đoạn (HA.1.1 - HA.1.8), trong khi phần cao hơn cũng được phân tích.
EA2 thu được tám phân đoạ n (HA.2.1- HA.2.8)
B ả ng 2.1: Kết quả sắc ký cột cao ethyl acetate trên silica gel thường Phân đoạ n
2.3.1 Khảo sát phân đoạn HA.1.6 và HA.1.7
Thực hiện sắc ký cột phân đoạn HA.1.6 (2.5 g) và HA.1.7 (1.95 g) trên silica gel với hệ dung môi giải ly H:EA Dịch giải ly thu được được khảo sát bằng sắc ký lớp mỏng, các vết giống nhau được gom thành một phân đoạn Kết quả, HA.1.6 cho 12 phân đoạn (HA.1.6.1-HA.1.6.12) và HA.1.7 cho 11 phân đoạn (HA.1.7.1-HA.1.7.11).
Phân đoạn HA.1.6.5 (2.5 g) cho vết màu cam rõ nên tiếp tục được khảo sát b ằ ng s ắ c kí c ột trên pha thườ ng v ớ i h ệ dung môi H:EA:AcOH (4:1:0.3)
Phân đoạn HA.1.7.3 (1.95 g) tạo ra vết màu cam trên bản mỏng, vị trí xuất hiện tương tự như phân đoạn HA.1.6.5, do đó cần khảo sát đồng thời với cùng hệ dung môi.
Thực hiện chạy sắc ký cột silica gel pha thường trên phân đoạn HA.1.6.5 và HA.1.7.3, khảo sát bằng sắc ký bản mỏng cho thấy vết màu cam rõ ràng ở phân đoạn HA.1.6.5.4 và HA.1.7.3.7 Kết hợp hai phân đoạn này đã thu được 16.9 mg, sau đó tiếp tục thực hiện sắc ký cột với hệ dung môi H:EA:EtOH (5:0.6:0.2) để thu được hợp chất.
G.C1 (3.5 mg) Qui trình cô lập được tóm tắt trong sơ đồ 2.1
H ợ p ch ất G.N1 đượ c cô l ậ p t ừ phân đoạ n HA.1.7.11 (507.0 mg) Phân đoạ n
HA.1.7.11 được khảo sát với hệ dung môi H:EA:Ac:AcOH (4:0.8:0.6:0.3) và thu được 5 phân đoạn Phân đoạn HA.1.7.11.5 (233.3 mg) được thực hiện sắc kí cột silica gel pha thường và giải ly với hệ dung môi H:EA:AcOH (3:3:0.3), thu được G.N1 (5.1 mg) Qui trình cô lập được tóm tắt trong sơ đồ 2.1, bao gồm
Sơ đồ 2.1 Qui trình ly trích và cô lập các chất từ cây cành giao
KẾ T QU Ả VÀ TH Ả O LU Ậ N
KH Ả O SÁT C Ấ U TRÚC H Ợ P CH Ấ T G.C1
- D ữ li ệ u ph ổ 1 H-NMR (500MHz, acetone-d 6 ) và 13 C-NMR ( 125MHz, acetone-d 6 ) được trình bày trong bảng 3.2
- Phổ 1 H-NMR được trình bày ở phụ lục 5
- Phổ 13 C-NMR được trình bày ở phụ lục 6
- Ph ổ HMBC đượ c trình bày ở ph ụ l ụ c 7
- Ph ổ MS đượ c trình bày ở ph ụ l ụ c 8
Ph ổ 1 H-NMR cho th ấ y s ự hi ệ n di ệ n c ủ a b ố n proton thơm t ạ i δ H 8.15 (dd,
J 1 =8.5 Hz, J 2 =2 Hz), 7.2 (m, H-6), 7.21(m, H-7), 7.52 (dd, J 1 =7 Hz, J 2 =1.5 Hz, H-
8) ghép c ặ p l ẫn nhau tương ứ ng v ớ i m ộ t nhân benzene mang hai nhóm th ế ở v ị trí 1,2; một proton alkene tại δ H 8.03 (d, J=2.5 Hz), một nhóm –NH tại δ H 10.93
Ph ổ 13 C-NMR cho th ấ y s ự hi ệ n di ệ n c ủ a chín tín hi ệ u carbon, g ồ m có m ộ t carbon amide t ạ i δ C 165.5, năm carbon methine t ạ i δ C 111.9, 120.8, 121.0, 122.3 và 131.6, cùng ba carbon tứ cấp khác
Phân tích sự ghép cặp của H-4 và H-5 chứng tỏ chúng lân cận nhau và được tái kh ẳng đị nh b ởi tương quan HMBC củ a H-4 v ớ i C-2 ( δ C 165.5), C-3 ( δ C 107.7),
C-9 (136.4) và C-10 ( δ C 126.4), của H-5 với C-9 và C-3 (tương quan 4 J) Ngoài ra,
H-6 tương quan HMBC với C-8 (δ C 111.9), H-7 tương quan với C-9, và H-8 tương quan với C-10, từ đó xác định vị trí của các proton H-6, H-7 và H-8 Độ dịch chuyển hóa học của C-9 (δ C 136.4) cho thấy vị trí này phải liên kết với dị tố nitrogen.
Nh ữ ng d ữ li ệ u ph ổ trên không đủ cơ sở để xác đị nh nhóm th ế t ạ i v ị trí C-3
So sánh d ữ ki ệ n ph ổ c ủ a G.C1 và các h ợ p ch ấ t: 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one (A), [5] 3-benzamido-1H-quinolin-2-one (B), [3] 3-amino-1H-quinolin-2-one (C), [3] 3- carboxycoumarin (D) [6] giúp xác định vị trí C-3 không thể mang nhóm thế -OH, -
Khối phổ cho mũi ion giả phân tử tại m/z 287.0539 cho thấy rằng hợp chất G.C1 có thể tồn tại ở dạng đồng phân Tuy nhiên, dữ liệu khối phổ hiện tại vẫn chưa đủ để khẳng định cấu trúc của hợp chất này Do đó, cấu trúc của hợp chất G.C1 được đề nghị như mô tả trong hình.
Hình 3.2 Công th ứ c c ấ u t ạ o và m ộ t s ố tương quan HMBC củ a G.C1
7’ - amino-1H-quinolin-2-one (C) và 3-carboxycoumarin (D)
KẾ T LU ẬN VÀ ĐỀ XU Ấ T
KẾT LUẬN
Từ cây cành giao thu hái tại Bình Thuận, quá trình điều chế đã thu được cao ethanol thô Sau đó, dịch chiết được cô quay và dung môi được hồi dưới áp suất thấp, dẫn đến việc thu được phần dịch có trọng lượng 290.3 g và phần tủa 250.4 g Tiếp theo, thực hiện sắc ký cột trên phần dịch bằng hệ dung môi hexane: ethyl acetate với độ phân cực tăng dần, cho ra các phân đoạn cao từ HA.1.1 đến HA.1.8.
Sắc ký cột đã được thực hiện trên các phân đoạn cao HA.1.6 và HA.1.7, kết hợp với các phương pháp phổ nghiệm hiện đại để xác định cấu trúc của hai hợp chất G.N1 và G.C1.
Hình 4.1 Hai h ợ p ch ấ t cô l ập đượ c t ừ cao ethyl acetate
ĐỀ XUẤT
Do điều kiện về thời gian và vật chất hạn chế, chúng tôi chỉ khảo sát trên phân đoạn cao EA1 Trong tương lai, nếu có điều kiện, chúng tôi sẽ mở rộng khảo sát trên các phân đoạn cao khác Đồng thời, chúng tôi sẽ tiến hành đo phổ của hợp chất G.N1 trong cùng dung môi với vomifoliol và corchoionol C để xác định tâm lập thể của G.N1 và thử nghiệm một số hoạt tính sinh học của các hợp chất đã được cô lập.
[1] Avelar B.A., Lelis F.J.N., Avelar R.S., Weber M., Souza-Fagundes E.M., Lopes
M.T.P., Martins-Filho O.A., Brito-Melo G.E.A (2011), “The crude latex of
Euphorbia tirucalli modulates the cytokine response of leukocytes, especially
CD4+T lymphocytes”, Revista Brasileira de Farmacognosia, 21(4), 662-667
[2] Betancur-Galvis L.A., Morales G.E., Forero J.E., Roldan J (2002), “Cytotoxic and antiviral activities of Colombian medicinal plant extracts of the Euphorbia genu”, Mem Inst Oswaldo Cruz, 97, 541-546
[3] Cecilia J.G., Alicia H.C., Rafael C (2002), “An improved method for the synthesis of 3-amino-1H-quinolin-2-one”, Synthetic communications
[4] Dias J.M.M., Chaves C.P (2006), “Combination of active fractions from the plants Euphorbia tirucalli L and Ficus carica L and method of treating cancer and AIDS”, PCT Int Appl, WO 2006007676 A1 20060126
[5] Duplantiner A.J., Stacey L.B., Michael J.B., Kris A.B., Boris A.C., James T.D.,
In their 2009 study published in the Journal of Medicinal Chemistry, Hu et al explored the discovery, structure-activity relationship (SAR), and pharmacokinetics of a new series of potent D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors, specifically focusing on 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives Their research highlights the significant potential of these compounds in therapeutic applications, emphasizing their effectiveness in inhibiting DAAO activity.
[6] Francesco F., Oriana P., Ferdinando P (2003), “One-Pot Synthesis of 3-
Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water”, Synthesis 2003,15, 2331–2334
[7] Fuerstenberger G., Hecker E (1977), “New highly irritant euphorbia factors from latex of Euphorbia tirucalli L.”, Experientia, 33(8), 986-988
[8] Fuerstenberger G., Hecker E (1985), “On the active principles of the spurge family (Euphorbiaceae) XI [1] The skin irritant and tumor promoting diterpene esters of Euphorbia tirucalli L originating from South Africa”, Zeitschrift fuer
[9] Hammami S., Jannet H.B., Bergaoui A., Ciavatta L., Cimino G., Mighri Z
(2004), “Isolation and structure elucidation of a flavanone, a flavanone glycoside and vomifoliol from Echiochilon Fruticosum growing in Tunisia”, Molecules, 9,
[10] Jyothi T.M., Shankariah M.M., Prabhu K., Lakshminarasu S., Srinivasa G.M.,
Ramachandra S.S.( 2008), “Hepatoprotective and Antioxidant Activity of
[11] Kumar A., Prasad M., Mishra D., Srivastav S.K., Srivastav A.K (2010),
“Toxicity of aqueous extract of Euphorbia tirucalli latex on catfish, Heteropneustes fossilis”, Ecotoxicology and Environmental Safety,73, 1671–1673
[12] Lin S-J., Yeh C-H., Yang L-M., Liu P-C., Hsu F-L (2001), “Phenolic Compounds from Formosan Euphorbia tirucalli”, Journal of the Chinese Chemical Society,
[13] Lirio L., Hermano M., Fontanilla M (1998), “Note Antibacterial Activity of
Medicinal Plants from the Philippines”, Pharmaceutical Biology, 36(5), 357-359
[14] Medeiros de Araujo K., de Lima A., Silva J.N., Rodrigues L.L., Amorim A.G.N.,
Quelemes P.V., dos Santos R.C., Rocha J.A., de Andrades E.O., Leite J.R.S.A., Mancini – Filho J và Trindade R.A (2014), “Identification of Phenolic Compounds and Evaluation of Antioxidant and Antimicrobial Properties of
[15] Muthukumar R., Chidambaram R., Ramesh V (2014), “Biosynthesis of silver nanoparticles from E tirucalli and to check its antimicrobial activity”, Research
Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, 5(2), 589-596
[16] Mwine J., Van Damme P (2011), “Euphorbia tirucalli L (Euphorbiaceae) – The miracle tree: Current status of available knowledge”, Scientific Research and
[17] Patil S.P, Magdum C.K (2012), “The inhibitory effect of some Indian plant extracts on the aniline hydroxylase” Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 5(2), 129-131
“Screening of antiviral property against tobamoviruses in latex of Euphorbia tirucalli L., BioTechnology: An Indian Journal, 3(1), 1-3
[19] Santana S.S., Gennari-Cardoso M.L., Carvalho F.C., Roque-Barreira M.C.,
Santiago A.S., Alvim F.C., Pirovani C.P (2014), “Eutirucallin, a RIP-2 type lectin from the latex of Euphorbia tirucalli L presents proinflammatory properties”, Plos One, 9(2), 88422
[20] Uchida H., Yamashita H., Kajikawa M., Ohyama K., Osamu Nakayachi O.,
Sugiyama R., Yamato K.T., Muranaka T., Fukuzawa H., Takemura M., Ohyama
K (2009), “Cloning and characterization of a squalene synthase gene from a petroleum plant, Euphorbia tirucalli L.”, Planta, 229(6), 1243-1252
[21] Valadares M.C., Carrucha S.G., Accorsi W., Queiroz M.L (2006), “Euphorbia tirucalli L modulates myelopoiesis and enhances the resistance of tumor bearing mice”, Int Immunopharmacol, 6, 294-299
[22] Yoshida T., Yokoyama K., Namba O., Okuda T (1991), “Tannins and related polyphenols of euphorbiaceous plants: VII.Tirucallins A, B and euphorbin F, monomeric and dimeric ellagitannins from Euphorbia tirucalli L.”, Chemical and
[23] Yoshikawa M., Shimada H., Saka M., Yoshizumi S., Yamahara J., Matsuda H
(1997), “Medicinal foodstuff V Moroheiya (1): Absolute stereostructures of cochionosides A, B, and C, histamine release inhibitor from the leaves of Vietnamese Corchorus olitorius L (Tilaceae)”, Chem Pharm Bull., 45(3), 464-
Ph ụ l ụ c 1 Ph ổ 1 H -NM R c ủ a h ợ p c h ấ t G N 1 t ro ng du n g m ôi a ce to n e- d 6
Ph ụ l ụ c 2 Ph ổ 13 C -NM R c ủ a h ợ p c h ấ t G N 1 t ro ng du n g m ôi a ce to n e- d 6
Ph ụ l ụ c 3 Ph ổ HS QC c ủ a h ợ p c h ấ t G N 1 t ro ng d un g m ôi a ce to n e- d 6
Ph ụ l ụ c 4 Ph ổ HM BC c ủ a h ợ p c h ấ t G N 1 t ron g d u ng m ôi a ce to n e- d 6
Ph ụ l ụ c 5 Ph ổ 1 H -NM R c ủ a h ợ p c h ấ t G C 1 t ro ng du n g m ôi A ce tone - d 6 Ph ụ l ụ c 5 Ph ổ 1 H -NM R c ủ a h ợ p c h ấ t G C 1 t ro n g du n g m ôi a ce to n e- d 6
Ph ụ l ụ c 6 Ph ổ 13 C -NM R c ủ a h ợ p c h ấ t G C 1 t ro ng du n g m ôi a ce to n e- d 6
Ph ụ l ụ c 7 Ph ổ HM BC c ủ a h ợ p c h ấ t G C 1 t ron g d u ng m ôi a ce to n e- d 6