Khảo sát thành phần hóa học của lá cây gạo bombax ceiba l theo định hướng kháng oxy hóa

ỦY BAN NHÂN DÂN THÀNH ĐỒN TP HỒ CHÍ MINH THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRUNG TÂM PHÁT TRIỂN SỞ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ TRẺ CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP THÀNH PHỐ BÁO CÁO TỔNG HỢP KẾT QUẢ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY GẠO BOMBAX CEIBA L THEO ĐỊNH HƯỚNG KHÁNG OXY HOÁ Chủ nhiệm nhiệm vụ: Chủ tịch Hội đồng nghiệm thu Lê Hoàng Thuỷ Tiên Cơ quan chủ trì nhiệm vụ Đồn Kim Thành Thành phố Hồ Chí Minh- 2021 THÀNH ĐỒN TP HỒ CHÍ MINH CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc TRUNG TÂM PHÁT TRIỂN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ TRẺ TPHCM, ngày26 tháng 12 năm 2021 BÁO CÁO THỐNG KÊ KẾT QUẢ THỰC HIỆN NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU KH&CN I THÔNG TIN CHUNG Tên nhiệm vụ: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY GẠO BOMBAX CEIBA L THEO ĐỊNH HƯỚNG KHÁNG OXY HỐ Thuộc: Chương trình/lĩnh vực (tên chương trình/lĩnh vực): Vườn ươm Sáng tạo Khoa học Công nghệ trẻ Chủ nhiệm nhiệm vụ: Họ tên: Lê Hoàng Thuỷ Tiên Ngày, tháng, năm sinh: 27/05/1991 Nam/ Nữ: Nữ Học hàm, học vị: Thạc sĩ Chức danh khoa học: Chức vụ: Giáo viên Điện thoại: Tổ chức: Nhà riêng: Mobile: 0982052705 Fax: E-mail: fairy270591@gmail.com Tên tổ chức công tác: Trường THPT Phú Nhuận Địa tổ chức: Số Hoàng Minh Giám, phường 9, quận Phú Nhuận, thành phố Hồ Chí Minh Địa nhà riêng: 1416/35/12 Lê Đức Thọ, phường 13, quận Gị Vấp, TP Hồ Chí Minh Tổ chức chủ trì nhiệm vụ: Tên tổ chức chủ trì nhiệm vụ: Trung tâm Phát triển Khoa học Công nghệ trẻ Điện thoại: 028.38.230.780 Fax: E-mail: Website: Địa chỉ: Số Phạm Ngọc Thạch, P Bến Nghé, Q1, Tp Hồ Chí Minh Họ tên thủ trưởng tổ chức: Đoàn Kim Thành Số tài khoản: 3713.0.1083277.00000 Kho bạc: Nhà nước Q.1 – Tp Hồ Chí Minh Tên quan chủ quản đề tài: II TÌNH HÌNH THỰC HIỆN Thời gian thực nhiệm vụ: - Theo Hợp đồng ký kết: từ tháng 12 năm 2020 đến tháng 12 năm 2021 - Thực tế thực hiện: từ tháng 12 năm 2020 đến tháng 12 năm 2021 - Được gia hạn (nếu có): - Lần từ tháng… năm… đến tháng… năm… - Lần … Kinh phí sử dụng kinh phí: a) Tổng số kinh phí thực hiện: 90 tr.đ, đó: + Kính phí hỗ trợ từ ngân sách khoa học: 90 tr.đ + Kinh phí từ nguồn khác: tr.đ b) Tình hình cấp sử dụng kinh phí từ nguồn ngân sách khoa học: Số TT … Theo kế hoạch Thời gian (Tháng, năm) 10/2021 Kinh phí (Tr.đ) 45 Thực tế đạt Thời gian Kinh phí (Tháng, năm) (Tr.đ) 10/2021 45 Ghi (Số đề nghị toán) c) Kết sử dụng kinh phí theo khoản chi: Đối với đề tài: Đơn vị tính: Triệu đồng Số TT Nội dung khoản chi Theo kế hoạch Tổng NSKH 84.629.020 84.629.020 Trả công lao động (khoa học, phổ thông) Nguyên, vật liệu, lượng Thiết bị, máy móc 0 Xây dựng, sửa chữa 0 nhỏ Chi khác 5.370.980 5.370.980 Tổng cộng 90.000 000 90.000.00 Thực tế đạt Nguồn khác Tổng Nguồn khác 84.629.020 84.629.020 NSKH 0 0 0 0 5.370.980 5.370.980 90.000 000 90.000.00 0 0 - Lý thay đổi (nếu có): Đối với dự án: Đơn vị tính: Triệu đồng Số TT Nội dung khoản chi Thiết bị, máy móc mua Nhà xưởng xây dựng mới, cải tạo Theo kế hoạch Tổng NSKH Thực tế đạt Nguồn khác Tổng NSKH Nguồn khác Kinh phí hỗ trợ cơng nghệ Chi phí lao động Ngun vật liệu, lượng Thuê thiết bị, nhà xưởng Khác Tổng cộng - Lý thay đổi (nếu có): Các văn hành q trình thực đề tài/dự án: (Liệt kê định, văn quan quản lý từ công đoạn xét duyệt, phê duyệt kinh phí, hợp đồng, điều chỉnh (thời gian, nội dung, kinh phí thực có); văn tổ chức chủ trì nhiệm vụ (đơn, kiến nghị điều chỉnh có) Số Số, thời gian ban TT hành văn … Tên văn Ghi Tổ chức phối hợp thực nhiệm vụ: Số TT Tên tổ chức đăng ký theo Thuyết minh Tên tổ chức tham gia thực Nội dung tham gia chủ yếu Sản phẩm chủ yếu đạt Ghi chú* - Lý thay đổi (nếu có): Cá nhân tham gia thực nhiệm vụ: (Người tham gia thực đề tài thuộc tổ chức chủ trì quan phối hợp, không 10 người kể chủ nhiệm) Số TT Tên cá nhân đăng ký theo Thuyết minh Tên cá nhân Nội dung tham tham gia thực gia 01 Lê Hồng Thuỷ Tiên Lê Hồng Thuỷ Tiên Sản phẩm Ghi chú* chủ yếu đạt Bài dựng thuyết minh thuyết minh Hội đồng đề tài khoa học thông - Thu thập qua Số lượng mẫu nguyên mẫu đủ số liệu lượng cần thiết - Thực tiến hành nhiệm điều chế cao vụ thô, cao phân Cao thô, đoạn cao phân đoạn - Khảo sát đạt số lượng Xác định hoạt tính sinh cao phân đoạn học - Xây phân có hoạt tính kháng oxy hố Cơ lập 6- Cơ lập hợp chất tinh hợp chất từ cao phân Đủ đoạn liệu phổ Thể - Xác định cấu trúc rõ nội dung hợp chất tự nghiên cứu Hồn nhiên lập thành báo cáo tổng kết - Phân tích, tổng hợp kết phổ nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất cao đoạn - Báo cáo tổng kết 02 Trần Quyền Thiên Phúc Trần Quyền Thiên Phúc - Xây dựng thuyết minh đề tài - Thu thập mẫu nguyên liệu - Thực điều chế cao thô, cao phân đoạn - Khảo sát hoạt tính sinh học cao phân đoạn - Cô lập hợp chất từ cao phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất tự nhiên lập - Phân tích, tổng hợp kết phổ Bài thuyết minh Hội đồng khoa học thông qua Số lượng mẫu đủ số lượng cần thiết tiến hành nhiệm vụ Cao thô, cao phân đoạn đạt số lượng Xác định cao phân đoạn có hoạt tính kháng oxy hố Cơ lập 68 hợp chất tinh Đủ liệu phổ Thể rõ nội dung nghiên cứu Hoàn thành báo cáo tổng kết nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất - Báo cáo tổng kết 03 Dương Thúc Huy Dương Thúc Huy - Xây dựng thuyết minh đề tài - Thu thập mẫu nguyên liệu - Thực điều chế cao thơ, cao phân đoạn - Khảo sát hoạt tính sinh học cao phân đoạn - Cô lập hợp chất từ cao phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất tự nhiên cô lập - Phân tích, tổng hợp kết phổ nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất - Bài thuyết minh Hội đồng khoa học thông qua Số lượng mẫu đủ số lượng cần thiết tiến hành nhiệm vụ Cao thô, cao phân đoạn đạt số lượng Xác định cao phân đoạn có hoạt tính kháng oxy hố Cơ lập 68 hợp chất tinh Đủ liệu phổ Thể rõ nội dung nghiên cứu Hoàn thành báo cáo tổng kết - Báo cáo tổng kết 04 Phạm Nguyễn Kim Tuyến Phạm Nguyễn Kim Tuyến Thể rõ nội dung tổng hợp kết nghiên cứu phổ nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất - Phân tích, - 05 Đinh Minh Hiệp Đinh Minh Hiệp 06 Trần Thị Minh Định Trần Thị Minh Định Thể rõ nội dung tổng hợp kết nghiên cứu phổ nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất Thể - Xác định cấu rõ nội dung trúc nghiên cứu hợp chất tự Hồn nhiên thành báo cáo lập tổng kết - Phân tích, tổng hợp kết phổ nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất - Phân tích, - Lý thay đổi ( có): Tình hình hợp tác quốc tế: Số TT Theo kế hoạch (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm, tên tổ chức hợp tác, số đoàn, số lượng người tham gia ) Thực tế đạt (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm, tên tổ chức hợp tác, số đoàn, số lượng người tham gia ) Ghi chú* - Lý thay đổi (nếu có): Tình hình tổ chức hội thảo, hội nghị: Theo kế hoạch Số (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa TT điểm ) Thực tế đạt (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm ) Ghi chú* - Lý thay đổi (nếu có): Tóm tắt nội dung, công việc chủ yếu: (Nêu mục 15 thuyết minh, không bao gồm: Hội thảo khoa học, điều tra khảo sát nước nước ngồi) Số TT Các nội dung, cơng việc chủ yếu (Các mốc đánh giá chủ yếu) Thời gian (Bắt đầu, kết thúc - tháng … năm) Theo kế Thực tế đạt hoạch Người, quan thực Nội dung 1: Thu hái mẫu lượng lớn phục vụ nghiên cứu Nhận danh tên khoa học, tạo tiêu mẫu phục vụ cho sở liệu lưu trữ lâu dài - Lê Hoàng Thuỷ Tiên - Dương Thúc Huy - Trần Quyền Thiên Phúc - Lê Hoàng Thuỷ Tiên - Dương Thúc Huy - Trần Quyền Thiên Phúc - Lê Hoàng Thuỷ Tiên - Dương Thúc Huy - Trần Quyền Thiên Phúc - Lê Hoàng Thuỷ Tiên - Dương Thúc Huy - Trần Quyền Thiên Phúc Nội dung 2: Xử lý mẫu, điều chế dịch chiết thô dịch chiết phân đoạn để sàng lọc hoạt tính sinh học Nội dung 3: Thử nghiệm hoạt tính kháng oxy hố cao phân đoạn Nội dung 4: Phân lập chất có hoạt tính sinh học theo định hướng hoạt tính kháng oxy hố Nội dung 5: Sử dụng phương pháp phổ xác định cấu trúc phổ hồng ngoại (IR), phổ tử ngoại (UV), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) chiều (1D) hai chiều (2D), phổ khối lượng MS ( hợp chất mới) - Lê Hoàng Thuỷ Tiên - Dương Thúc Huy - Trần Quyền Thiên Phúc - Trần Thị Minh Định Nội dung 6: Phân tích, tổng hợp kết phổ nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất - Lê Hoàng Thuỷ Tiên - Dương Thúc Huy - Trần Quyền Thiên Phúc - Phạm Nguyễn Kim Tuyến - Đinh Minh Hiệp - Trần Thị Minh Định - Lý thay đổi (nếu có): III SẢN PHẨM KH&CN CỦA NHIỆM VỤ Sản phẩm KH&CN tạo ra: a) Sản phẩm Dạng I: Số TT Tên sản phẩm Đơn vị tiêu chất lượng chủ yếu đo Hợp chất tinh Chất Theo kế hoạch Số lượng 6-9 Thực tế đạt - Lý thay đổi (nếu có): b) Sản phẩm Dạng II: Yêu cầu khoa học cần đạt Số TT Tên sản phẩm Qui trình lập hợp chất tự nhiên có gạo Bombax ceiba L Báo cáo tổng kết (chính, tóm tắt, CD) Theo kế hoạch Thực tế đạt Thể nội dung nghiên cứu Thể nội dung nghiên cứu Thể nội dung nghiên cứu Thể nội dung nghiên cứu Ghi - Lý thay đổi (nếu có): c) Sản phẩm Dạng III: Số TT Tên sản phẩm Bài báo khoa học Yêu cầu khoa học cần đạt Theo Thực tế kế hoạch đạt Bài báo ISI 01 ISI, 01 Scopus Số lượng, nơi công bố (Tạp chí, nhà xuất bản) 02 - Lý thay đổi (nếu có): d) Kết đào tạo: Số TT Cấp đào tạo, Chuyên ngành đào tạo Số lượng Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi (Thời gian kết thúc) Thạc sỹ Tiến sỹ - Lý thay đổi (nếu có): đ) Tình hình đăng ký bảo hộ quyền sở hữu công nghiệp: Số TT Tên sản phẩm đăng ký Kết Theo kế hoạch Thực tế đạt - Lý thay đổi (nếu có): e) Thống kê danh mục sản phẩm KHCN ứng dụng vào thực tế Ghi (Thời gian kết thúc) Tên kết ứng dụng Số TT Thời gian Địa điểm Kết sơ (Ghi rõ tên, địa nơi ứng dụng) 2 Đánh giá hiệu nhiệm vụ mang lại: a) Hiệu khoa học công nghệ: (Nêu rõ danh mục công nghệ mức độ nắm vững, làm chủ, so sánh với trình độ công nghệ so với khu vực giới…) b) Hiệu kinh tế xã hội: (Nêu rõ hiệu làm lợi tính tiền dự kiến nhiệm vụ tạo so với sản phẩm loại thị trường…) Tình hình thực chế độ báo cáo, kiểm tra nhiệm vụ: Số TT Nội dung I II III Thời gian thực Ghi (Tóm tắt kết quả, kết luận chính, người chủ trì…) Báo cáo tiến độ Lần … Báo cáo giám định Lần … Nghiệm thu sở …… Chủ nhiệm đề tài Lê Hoàng Thuỷ Tiên Thủ trưởng tổ chức chủ trì PL38 Phụ lục 37 Phổ 13C NMR hợp chất 10b PL39 Phụ lục 38: Phổ HMBC hợp chất 10b PL40 0 Phụ lục 39: Phổ HMBC hợp chất 10b PL41 Phụ lục 40 Phổ HRESIMS hợp chất 11 PL42 Phụ lục 41 Phổ 1H NMR cúa hợp chất 11 PL43 Phụ lục 42 Phổ 13C NMR cúa hợp chất 11 molbank Communication New Derivatives of Lupeol and Their Biological Activity Hoang-Thuy-Tien Le , Quoc-Cuong Chau , Thuc-Huy Duong 1, *, Quyen-Thien-Phuc Tran , Nguyen-Kim-Tuyen Pham , Thi-Hoai-Thu Nguyen , Ngoc-Hong Nguyen and Jirapast Sichaem 5, * *



 Citation: Le, H.-T.-T.; Chau, Q.-C.; Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Ho Chi Minh City University of Education, Ho Chi Minh City 72711, Vietnam; lehoangthuytien270591@gmail.com (H.-T.-T.L.); cuongchau.dre@gmail.com (Q.-C.C.); tranphuc410@gmail.com (Q.-T.-P.T.) Faculty of Environmental Science, Sai Gon University, Ho Chi Minh City 72711, Vietnam; phngktuyen@sgu.edu.vn Faculty of Basic Sciences, University of Medicine and Pharmacy at Ho Chi Minh City, 217 Hong Bang Street, Dist 5, Ho Chi Minh City 700000, Vietnam; nguyenthihoaithu@ump.edu.vn CirTech Institute, HUTECT University, Ho Chi Minh City 72324, Vietnam; nn.hong@hutect.edu.vn Research Unit in Natural Products Chemistry and Bioactivities, Faculty of Science and Technology, Thammasat University Lampang Campus, Lampang 52190, Thailand Correspondence: huydt@hcmue.edu.vn (T.-H.D.); jirapast@tu.ac.th (J.S.); Tel.: +84-919011884 (T.-H.D.); +66-54237999 (J.S.) Abstract: The natural product lupeol (1) was isolated from Bombax ceiba leaves, which were used as starting material in the semisynthetic approach Three new derivatives (2a, 2b, and 3) were synthesized using oxidation and aldolization Their chemical structures were elucidated by spectroscopic analyses (HRESIMS and NMR) Compounds showed significant α-glucosidase inhibition with an IC50 value of 202 µM, whereas 2a and 2b were inactive Keywords: lupeol derivative; benzylidene derivative; α-glucosidase inhibition; Oxone® Duong, T.-H.; Tran, Q.-T.-P.; Pham, N.-K.-T.; Nguyen, T.-H.-T.; Nguyen, N.-H.; Sichaem, J New Derivatives of Lupeol and Their Biological Activity Molbank 2021, 2021, M1306 https:// doi.org/10.3390/M1306 Academic Editors: Giovanni Ribaudo and Rodrigo Abonia Received: 16 November 2021 Accepted: December 2021 Published: 10 December 2021 Publisher’s Note: MDPI stays neutral with regard to jurisdictional claims in published maps and institutional affiliations Copyright: © 2021 by the authors Introduction Diabetes mellitus (DM) causes high blood glucose after the consumption of a carbohydrate-enriched diet, leading to hyperglycemia Uncontrolled diabetes is manifested by a very high rise in triglycerides and fatty acid levels [1] Diverse antidiabetic drugs derived from synthetic compounds are of interest to chemists However, these synthetic drugs come with several serious complications [1] Due to the limitations associated with the use of existing synthetic antidiabetic drugs, the search for newer antidiabetic agents from natural sources continues Lupeol is a pharmacologically active pentacyclic triterpenoid found in several medicinal plants worldwide [2] It has several potential medicinal properties and is found in a variety of botanical sources [3] Notably, lupeol has been reported to selectively target diseased and unhealthy human cells, while sparing normal and healthy cells [4] Dozens of novel lupeol derivatives were synthesized and screened for their in vivo antihyperglycemic activity [5,6] Most derivatives lowered the blood glucose levels, in a sucrose-challenged streptozotocin-induced diabetic rat (STZ-S) model [5] To continue our ongoing search for highly efficient antidiabetic agents from derivatized lupeol [6,7], we herein describe the synthesis of lupeol derivatives 2, 2a, 2b, and (Figure 1) The structures of all the obtained compounds were characterized by H, 13 C NMR, and HRESIMS All derivatives were evaluated for α-glucosidase inhibition Licensee MDPI, Basel, Switzerland This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution (CC BY) license (https:// creativecommons.org/licenses/by/ 4.0/) Molbank 2021, 2021, M1306 https://doi.org/10.3390/M1306 https://www.mdpi.com/journal/molbank Molbank Molbank 2021, 2021, 2021, 2021, M1306 x FOR PEER REVIEW 22 of of 55 O O 29 20 19 12 Oxone® 25 HO 24 16 H O + H O H + H H HO 28 O H H 22 18 26 14 AcOH, 100oC H 23 Lupeol (1) H 27 AcO H AcO H 2a H 2b CHO Br EtOH, NaOH, 55oC O Br HO Figure Figure 1 Synthesis Synthesis of of 2, 2, 2a, 2a, 2b, 2b, and and 33 from from lupeol lupeol (1) (1) Results and and Discussion Results Discussion 2.1 Synthesis 2.1 Synthesis Lupeol was isolated from the Vietnamese plant Bombax ceiba, following our previously Lupeol was isolated from the Vietnamese plant Bombax ceiba, following our previreported procedure [8] Lupeol was transformed to products 2, 2a, and 2b using oxidation ously reported procedure [8] Lupeol was transformed to products 2, 2a, and 2b using with Oxone® , a potassium triple-salt (KHSO5 ·1/2KHSO4 ·1/2K2 SO4 ) [6,9] The conditions oxidation with Oxone®, a potassium triple-salt (KHSO5·1/2KHSO4·1/2K2SO4) [6,9] The followed our previously reported method [6], with slight modifications Both 2a and 2b conditions followed our formula previously reported method [6], with slight modifications Both had the same molecular as C 32 H52 O4 Comparison of NMR data of 2a/2b and 32H52O4 Comparison of NMR data of 2a/2b 2a and 2b had the same molecular formula as C indicated that oxidation occurred The H NMR spectrum of 2a/2b showed differences and indicated that oxidation occurred The H NMR spectrum 2a/2b showed differwith 1: the downfield methine at δH 8.11, two oxymethines at δof H 5.26 and 4.48, and a ences with 1: the downfield methine at δ H 8.11, two oxymethines at δH 5.26 and 4.48, and doublet methyl at δH 1.22 These signals indicated that the isopropenyl group of was a doublet methyl δH 1.22 These signals indicated that thethe isopropenyl was transformed to a at 2-formylethyl group at C-19 Moreover, downfieldgroup signalofof1 H-3 13 transformed to a 2-formylethyl group at C-19 Moreover, the downfield signal of H-3 (δH 4.48) indicated that 3-OH was esterified by acetic acid The C NMR spectrum(δ ofH 13C NMR spectrum of 2a/2b 4.48) indicated that 3-OH was esterified by acetic acid The 2a/2b showed one carbonyl ester at δC 171.1, one formyl group at δC 163.7 and two showed onecarbons carbonyl at and δC 171.1, formyl the group at δC 163.7 and two oxygenated oxygenated at ester δC 81.1 72.7, one supporting previous findings Interestingly, 2a carbons at δC-20 C 81.1 and 72.7,Corbett supporting the previous findings Interestingly, 2a and 2b are and 2b are epimers and co-workers [10,11] indicated the method to define C-20absolute epimers.configuration Corbett and co-workers [10,11] indicated the method to definethe the(20S) absolute the of C-20 of lupane-type triterpenes Particularly, and configuration of C-20 of lupane-type triterpenes Particularly, the (20S) and (20R) isomers (20R) isomers exhibited differences in the chemical shifts of C-19, C-20, C-29, and C-30, exhibited differences in the to chemical C-20, C-29, C-30, especially C-30 especially C-30 According Corbettshifts et al.,of 2a,C-19, having C-30 at δand C 20.1, would have a 20R According to Corbett al., 2a, having C-30 athave δC 20.1, have a 20R configuration On configuration On theetother hand, 2b would thewould 20S configuration due to the lower the other shift hand,of2b would chemical C-30 at δChave 14.2.the 20S configuration due to the lower chemical shift of C30 atCompound δC 14.2 was further aldolized with 4-bromobenzaldehyde to afford compound Compound was further aldolized with as 4-bromobenzaldehyde to afford compound Compound had2the same molecular formula C36 H51 BrO2 , determined by a protonated Compound had the same molecular formula as C 36 H 51 BrO , determined by a protoion peak at m/z 595.3188 in HRESIMS Comparison of 1D NMR data of and indicated nated iondifferences peak at m/zThe 595.3188 in HRESIMS 1D NMR data of benzenoid and inobvious first difference is theComparison presence of of a 1,4-disubstituted dicated obvious The first difference theand presence of a a1,4-disubstituted bencharacterized by differences two ortho-coupled protons at δHis7.51 7.42, and trans double bond at δzenoid and 7.46 Thisby was by the disappearance a methyl ketone group at twoconfirmed ortho-coupled protons at δH 7.51of and 7.42, and a trans double H 6.75 characterized δbond This7.46 finding that theby aldolization occurred of exclusively C-29 at(CH δH 6.75 Thisindicated was confirmed the disappearance a methylatketone H 2.15 -29).and 13 C NMR spectrum This spectrum showed the presence The second difference wasThis in the group at δH 2.15 (CH3-29) finding indicated that the aldolization occurred exclusively ), 132.3 (C-20 ), 129.8 (C-30 ,70 ), and of aromatic carbons at δCwas 141.0 at seven C-29 The second difference in (C-1), the 13C133.9 NMR(C-5 spectrum This spectrum showed the , 60 ), supporting the reaction at C-29 126.9 (C-4of presence seven aromatic carbons at δC 141.0 (C-1), 133.9 (C-5′), 132.3 (C-2′), 129.8 (C3′,7′), and 126.9 (C-4′, 6′), supporting the reaction at C-29 Molbank 2021, 2021, M1306 of 2.2 α-Glucosidase Inhibition of 2a, 2b, and Compounds 2a, 2b, and were evaluated for α-glucosidase inhibition Only compound exhibited moderate α-glucosidase inhibition with an IC50 value of 202 µM, compared with an acarbose-positive control (IC50 360 µM) Other compounds were inactive Materials and Methods 3.1 Materials Reagents and solvents were obtained from commercial suppliers and were used without further purification Column chromatography was carried out using Merck Kieselgel 60 silica gel (particle size: 32–63 Å) Analytical TLC was performed using Merck precoated silica gel 60 F-254 sheets NMR spectroscopic data were acquired on Bruker Avance III apparatus at 500 MHz for H NMR and 125 MHz for 13 C NMR HRESIMS spectra were recorded on a Bruker MICROTOF-Q 10187 Extraction and Isolation The air-dried Bombax ceiba leaves (4 kg) were ground into powder and exhaustively extracted at room temperature with MeOH (2 × 10 L) The filtered solution was evaporated under reduced pressure to afford a residue (473.4 g) This crude extract was subsequently partitioned using solvents of n-hexane and EtOAc to yield n-hexane (40 g) and EtOAc (88 g) extracts The n-hexane extract was fractionated by silica gel column chromatography (CC), eluted with n-hexane–EtOAc (isocratic, 10:1, v/v), to produce five fractions (H1-H5) Fraction H2 (15 g) was rechromatographed by silica gel CC using n-hexane–CHCl3 (isocratic, 12:1, v/v) as eluent to afford lupeol (1) (1.5 g) 3.2 Synthesis Procedure Synthesis of 2, 2a, and 2b: Lupeol (1, 200 mg, 0.469 mmol) was oxidized with Oxone® (951 mg, 1.548 mmol) in acetic acid (40 mL) at 100 ◦ C for h The mixture was stirred and continuously monitored by TLC The mixture was extracted with EtOAc–water (1:1) to gain the organic layer This solution was evaporated to afford a residue Then, the residue was purified by silica gel CC to give compounds 2, 2a, and 2b Compound Isolated yield: 74.6 mg (37%), white solid H and 13 C NMR data were consistent with those reported previously [6] (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-((S)-1-(formyloxy)ethyl)-3a,5a,5b,8,8, 11a-hexamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl acetate (2a) Isolated yield: 9.4 mg (4%), white solid H NMR (500 MHz, CDCl3 , δ, ppm): 2.05 (3H, s, CH3 -20 ), 8.00 (1H, s, OCHO-29), 5.33 (1H, m, H-20), 4.48 (1H, dd, J = 10.5, 6.0 Hz, H-3), 2.13 (1H, m, H-3), 1.18 (3H, d, J = 6.5 Hz, CH3 -30), 1.03 (3H, s, CH3 -26), 0.90 (3H, s, CH3 -27), 0.87 (3H, s, CH3 -25), 0.85 (3H, s, CH3 -23), 0.84 (3H, s, CH3 -24), 0.79 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-5), 0.76 (3H, s, CH3 -28) 13 C NMR (125 MHz, CDCl , δ, ppm): 171.2 (C-60 ), 21.5 (C20 ), 161.6 (C-29), 81.1 (C-3), 73.4 (C-20), 55.5 (C-5), 50.2 (C-9), 48.8 (C-18), 43.5 (C-17), 43.0 (C-14), 42.6 (C-19), 41.0 (C-8), 40.5 (C-22), 38.5 (C-4), 38.0 (C-1), 37.3 (C-13), 37.2 (C-10), 35.5 (C-16), 34.4 (C-7), 29.9 (C-21), 28.1 (C-23), 27.3 (C-15), 27.1 (C-2), 23.8 (C-12), 21.0 (C-11), 18.4 (C-6), 18.1 (C-28), 16.7 (C-25), 16.4 (C-26), 16.1 (C-24), 14.4 (C-27), 14.2 (C-30) HRESIMS calcd C32 H52 NaO4 ([M+Na]+ ): 523.3732, found: 523.3763 (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-((R)-1-(formyloxy)ethyl)-3a,5a,5b,8,8, 11a-hexamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl acetate (2b) Yield: 9.4 mg (5%), white solid H NMR (500 MHz, CDCl3 , δ, ppm): 2.04 (3H, s, H-20 ), 8.11 (1H, s, OCHO-29), 5.26 (1H, m, H-20), 4.48 (1H, dd, J = 11.5, 5.5 Hz, H-3), 2.31 (1H, m, H-19), 1.22 (3H, d, J = 6.5 Hz, CH3 -30), 1.03 (3H, s, CH3 -26), 0.86 (3H, s, CH3 -25), 0.85 (3H, s, CH3 -27), 0.85 (3H, s, CH3 -23), 0.84 (3H, s, CH3 -24), 0.77 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5), 0.75 (3H, s, CH3 -28) 13 C NMR (125 MHz, CDCl , δ, ppm): 171.1 (C-60 ), 21.5 (C20 ), 163.7 (C-29), 81.1 (C-3), 72.7 (C-20), 55.5 (C-5), 50.0 (C-9), 47.1 (C-18), 44.4 (C-19), 43.2 (C-17), 43.0 (C-14), 41.0 (C-8), 40.1 (C-22), 38.5 (C-4), 38.0 (C-1), 37.5 (C-13), 37.3 (C-10), 35.3 (C-16), 34.4 (C-7), 29.9 (C-21), 28.1 (C-23), 27.4 (C-15), 26.9 (C-2), 23.9 (C-12), 21.0 (C-11), 20.1 (C-30), 18.4 (C-6), 18.1 (C-28), 16.7 Molbank 2021, 2021, M1306 of (C-25), 16.3 (C-26), 16.1 (C-24), 14.4 (C-27) HRESIMS calcd C32 H52 NaO4 ([M+Na+H2 O]+ ): 541.3870, found: 541.3869 Synthesis of 3: Compound (70 mg, 0.163 mmol) together with NaOH (35 mg, 0.875 mmol) in ethanol (7 mL) was stirred at 55 ◦ C for 15 Then, 4–bromobenzaldehyde (64.35 mg, 0.35 mmol) was added to the mixture The reaction was performed at 55 ◦ C for h The mixture was extracted with EtOAc–water (1:1, v/v) to gain the organic layer This solution was applied to silica gel CC using the gradient system of n-hexane–EtOAc (10:1, v/v) to obtain compound Isolated yield: 68 mg (48%), white solid (E)-3-(4-bromophenyl)-1-((1R,3aR,5aR,5bR,9S,11aR)-9-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-he1 H NMR xamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-1-yl)prop-2-en-1-one (3): 0 (500 MHz, CDCl3 , δ, ppm): 7.51 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3 ,7 ), 7.46 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-60 ), 7.42 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-40 ,60 ), 6.75 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-29), 3.19 (1H, dd, J = 11.2, 4.8 Hz, H-3), 2.87 (1H, td, J = 11.5, 6.0 Hz, H-19), 1.02 (3H, s, CH3 -26), 0.98 (3H, s, CH3 -27), 0.96 (3H, s, CH3 -23), 0.84 (3H, s, CH3 -24), 0.80 (3H, s, CH3 -25), 0.75 (3H, s, CH3 -28) 13 C NMR (125 MHz, CDCl3 , δ, ppm): 204.1 (C-20), 141.0 (C-60 ), 133.9 (C-50 ), 132.3 (C-30 ,70 ), 129.8 (C-40 ,6 ‘), 126.9 (C-29), 124.7 (C-20 ), 79.0 (C-3), 55.4 (C-5), 50.4 (C-9), 50.1 (C-18), 43.3 (C-17), 42.9 (C-14), 40.9 (C-8), 40.3 (C-22), 39.0 (C-4), 38.8 (C-1), 37.3 (C-10), 35.2 (C-16), 34.3 (C-7), 28.7 (C-15), 28.1 (C-23), 27.9 (C-2), 27.5 (C-12), 21.1 (C-11), 18.4 (C-6), 18.3 (C-28), 16.2 (C-26), 16.0 (C-25), 15.5 (C-24), 14.6 (C-27) HRESIMS calcd C36 H52 BrO2 ([M−H]− ): 595.3151, found: 595.3188 3.3 α-Glucosidase Inhibitory Assay The α-glucosidase (0.2 U/mL) and substrate (5.0 mM p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside) were dissolved in 100 mM pH 6.9 sodium phosphate buffer [12] The inhibitor (50 µL) was preincubated with α-glucosidase; then, the substrate (40 µL) was added to the reaction mixture The enzymatic reaction was carried out at 37 ◦ C for 20 and stopped by the addition of 0.2 M Na2 CO3 (130 µL) Enzymatic activity was quantified by measuring absorbance at 405 nm All samples were analyzed in triplicate at five different concentrations around the IC50 values, and the mean values were retained The inhibition percentage (%) was calculated as follows: Inhibition (%) = [1 − (Asample /Acontrol )] × 100 Conclusions Three new derivatives, 2a, 2b, and 3, from the natural product lupeol have been synthesized via oxidation and aldolization routes and evaluated for their α-glucosidase inhibition Synthetic compound showed much stronger α-glucosidase inhibitory activity (IC50 202 µM) than acarbose (IC50 360 µM) Synthetic products 2a and 2b, which lacked the 3-OH group, exhibited lower activity than toward α-glucosidase This result confirmed that this substituted group might be involved in α-glucosidase inhibition Supplementary Materials: The following are available online Copies of HRESIMS and NMR spectra for compound 2a, 2b, and Author Contributions: Conceptualization, T.-H.D and J.S methodology, T.-H.D and J.S.; formal analysis, H.-T.-T.L., T.-H.D and J.S.; investigation, T.-H.-T.N., H.-T.-T.L., Q.-C.C., T.-H.D and Q.-T.-P.T.; data curation, N.-K.-T.P and N.-H.N.; writing—original draft preparation, T.-H.D and J.S.; writing—review and editing, T.-H.D and J.S.; supervision, T.-H.D.; project administration, T.-H.D All authors have read and agreed to the published version of the manuscript Funding: The study was funded by The Youth Incubator for Science and Technology Programme, managed by the Youth Development Science and Technology Center—Ho Chi Minh Communist Youth Union and Department of Science and Technology of Ho Chi Minh City (38/2020/HÐ-KHCNTVƯ) This work was also supported by Thammasat University Research Unit in Natural Products Chemistry and Bioactivities Institutional Review Board Statement: Not applicable Informed Consent Statement: Not applicable Molbank 2021, 2021, M1306 of Data Availability Statement: The data for the compounds presented in this study are available in the Supplementary Materials of this paper Conflicts of Interest: The authors declare no conflict of interest References 10 11 12 Tabish, S.A Is diabetes becoming the biggest epidemic of the twenty-first century? Int J Health Sci 2007, 1, 3–8 Gallo, M.B.C.; Sarachine, M.J Biological activities of lupeol Int J Biomed Pharm Sci 2009, 3, 46–66 Starks, C.M.; Williams, R.B.; Norman, V.L.; Lawrence, J.A.; Goering, M.G.; O’Neil-Johnson, M.; Hu, J.F.; Rice, S.M.; Eldridge, G.R Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa Phytochem Lett 2011, 4, 72–74 [CrossRef] [PubMed] Siddique, H.R.; Saleem, M Beneficial health effects of lupeol triterpene: A review of preclinical studies Life Sci 2011, 88, 285–293 [CrossRef] Papi Reddy, K.; Singh, A.B.; Puri, A.; Srivastava, A.K.; Narender, T Synthesis of novel triterpenoid (lupeol) derivatives and their in vivo antihyperglycemic and antidyslipidemic activity Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 4463–4466 [CrossRef] Phan, H.V.T.; Duong, T.H.; Pham, D.D.; Pham, H.A.; Nguyen, V.K.; Nguyen, T.P.; Nguyen, H.H.; Nguyen, N.H.; Sam-ang, P.; Phontree, K.; et al Design and synthesis of new lupeol derivatives and their α-glucosidase inhibitory and cytotoxic activities Nat Prod Res 2020, Article in press [CrossRef] [PubMed] Sichaem, J.; Aree, T.; Lugsanangarm, K.; Tip-Pyang, S Identification of highly potent α-glucosidase inhibitory and antioxidant constituents from Zizyphus rugosa bark: Enzyme kinetic and molecular docking studies with active metabolites Pharm Biol 2017, 55, 1436–1441 [CrossRef] [PubMed] Sichaem, J.; Inthanon, K.; Funnimid, N.; Phontree, K.; Phan, H.V.T.; Tran, T.M.D.; Niamnont, N.; Srikittiwanna, K.; Sedlak, S.; Duong, T.H Chemical constituents of the stem bark of Bombax ceiba Chem Nat Compd 2020, 56, 909–911 [CrossRef] Uyanik, M.; Akakura, M.; Ishihara, K 2-Iodoxybenzenesulfonic acid as an extremely active catalyst for the selective oxidation of alcohols to aldehydes, ketones, carboxylic acids, and enones with Oxone J Am Chem Soc 2009, 131, 251–262 [CrossRef] Corbett, R.E.; Cong, A.N.T.; Wilkins, A.L.; Thomson, R.A Lichens and Fungi Part 17 The synthesis and absolute configuration at C-20 of the (R)- and (S)-epimers of some 29-substituted lupane derivatives and of some 30-norlupan-20-ol derivatives and the crystal structure of (20R)-3β-acetoxylupan-29-ol J Chem Soc Perkin Trans 1985, 17, 2051–2056 [CrossRef] Corbett, R.E.; Cong, A.N.T.; Holland, P.T.; Wilkins, A.L Lichens and Fungi XVIII Extractives from Pseudocyphellaria rubella Aust J Chem 1987, 40, 461–468 [CrossRef] Dao, T.B.N.; Nguyen, T.M.T.; Nguyen, V.Q.; Tran, T.M.D.; Tran, N.M.A.; Nguyen, C.H.; Nguyen, T.H.T.; Nguyen, H.H.; Sichaem, J.; Tran, C.L.; et al Flavones from Combretum quadrangulare growing in Vietnam and their alpha-glucosidase inhibitory activity Molecules 2021, 26, 2531 [CrossRef] [PubMed] A new sesquiterpene glycoside from leaves of Bombax ceiba Hoang-Thuy-Tien Le1, Thuc-Huy Duong1*, Quyen-Thien-Phuc Tran1, Nguyen-KimTuyen Pham2, Ngoc-Hong Nguyen3, Minh-Hiep Dinh4, Jirapast Sichaem5* Faculty of Chemistry, University of Education, Ho Chi Minh City 748342, Vietnam Faculty of Environmental Science, Sai Gon University, Ho Chi Minh City, Vietnam CirTech Institute, Ho Chi Minh City University of Technology (HUTECH), 475 A Dien Bien Phu Street, Binh Thanh District, Ho Chi Minh City 700000, Vietnam Department of Agriculture and Rural Development, District 1, Ho Chi Minh City 700000, Vietnam Faculty of Science and Technology, Thammasat University Lampang Campus, Lampang 52190, Thailand *Corresponding author Dr Jirapast Sichaem Faculty of Science and Technology, Thammasat University Lampang Campus, Lampang 52190, Thailand Email: jirapast@tu.ac.th Dr Thuc-Huy Duong Faculty of Chemistry, University of Education, Ho Chi Minh City 748342, Vietnam Email: huydt@hcmue.edu.vn Abstract A new sesquiterpene glycoside, ceibanoside (1), was isolated from the leaves of Bombax ceiba The structure of the new sesquiterpene glycoside was elucidated by chemical and physical evidence Compound showed inhibitory bacterial activity against Staphylococcus aureus with diameter of the inhibition zone of 16.0 mm Bombax cieba Linn (Bombaceaeae) commonly known as silk cotton tree It is widely planted in southeastern Asian countries and regions [1] Previous studies of the bioactive constituents of B cieba have reported the presence of xanthones, flavonoids, quinines, terpenoids, hydrocarbons, fatty acids and their esters, some of which exhibited cytotoxic, antioxidant, hypotensive, antiangiogenic, anti-inflammatory, antidiabetic, and antimicrobial properties [2] As a continuation of our study on B cieba [3], six compounds, ceibanoside (1), quercetin (2), kaemferol (3), naringenin (4), (+)–epi-catechin (5), and procyanidin B2 (6) were obtained Details of their isolation and structure elucidation are described here Compound was obtained as colorless gum The molecular formula of was determined as C28H36O13 through its negative ion peak at m/z 579.2068 in HR-ESI mass spectrum The 1H NMR in accordance with HSQC spectrum showed the presence of three olefinic protons including two trans coupled olefinic protons at δH 7.91 (1H, d, J = 15.5 Hz) and 6.46 (1H, d, 15.5), an olefinic proton at δH 5.67 (1H, s), three aromatic protons of 1,2,4-trisubstituted benzene ring [δH 6.42, dd, J = 8.5, 2.5 Hz; 6.63, d, J = 8.5 Hz; and 6.61, d, J = 2.5), one oxygenated methine at δH 3.59 (1H, m), four aliphatic protons at the range of δH 1.58-1.70, three singlet methyls [δH 2.09 (3H, s), 1.22 (3H, s), and 0.95 (3H, s)], and seven signals of a sugar unit in the range 3.18-4.71 The 13C NMR along with HSQC spectrum revealed 28 carbons, including two carboxyl groups (δC 178.1, 165.0), seven quaternary carbons (δC 151.1, 150.5, 147.8, 141.6, 87.8, 81.0, and 51.8), three olefinic methines (δC 133.0, 131.2, and 117.5), three aromatic methines (δC 115.2, 108.1, and 102.6), one oxygenated methine (δC 63.22), three methyls, two methylenes, and six carbons of a glucose moiety The HMBC correlations of the olefinic proton (δΗ 5.67) to the carboxyl carbon at δC 166.8 and the olefinic carbon at δC 130.9 and of the methyl protons (δΗ 2.09) to the olefinic carbon at δC 133.0 and 117.6 indicated the presence of a 3-methyl-2,4-pentadienoic acid moiety HMBC cross peaks of the methyl H3-7 (δΗ 1.22) gave HMBC correlations to all carbons C-4, C-5, and C-6 (δC 40.0, 87.8, and 81.0, respectively), of the methyl H3-9 (δΗ 0.95) to carbons C-1 (δC 51.8), C-5 (δC 41.3), C-6 (δC 81.0), and C-8 (δC 178.1), of 6-OH (δΗ 5.52) to C-1 and C-6, and of H2-2 to C-1, C-3 (δC 63.22), and C-6 indicated the connection between C-1-C-6 Combined, the chemical structure of the abscisic acid moiety was elucidated [4] The NMR data of the Aring were identical to those of rel-5-(3S,8S-dihydroxy-1R,5S-dimethyl-7-oxa-6oxobicyclo[3,2,1]oct-8-yl)-3-methyl-2Z,4E-pentadienoic acid [5], supporting the previous finding The connection of this megatismane moiety to the glucose unit at C-6' based on the key HMBC correlation of H2-6' to C-14 and the downfield chemical shifts of H2-6' Likewise, the aromatic ring was linked to the sugar unit through C-1'-O-C-1'' by HMBC correlation of H-1' to C-1'' Full analyses of the 1 D and 2 D NMR spectra of with a previous conjugate of the abscisic acid derivative (2Z,4E)-5-[(1S,3S,5R,8S)-3,8-dihydroxy-1,5-dimethyl-7-oxo-6oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid and phenolic glucoside [4] suggested that they are basically consistent except the presence of hydroxyl and methoxy groups at C-2'' and C-5'', respectively The presence of this methoxy group on the B-ring was confirmed by HMBC correlations observed from the methoxy group at methoxy group at δΗ 3.72 to C-5'' (δC 150.5) Altogether, the chemical structure of was determined as shown, namely ceibanoside Compounds 2-6 were evaluated for their in vitro antibacterial activity using the agar well diffusion method against methicillin-resistant Staphylococcus aureus at the quantity of 50 µg for each compound Only compound exhibited inhibitory bacterial activity against S aureus with diameter of the inhibition zone of 16.0 mm Plant Material The leaves of B ceiba were collected in Quang Binh Province, Vietnam, in January 2020 The plant was authenticated by Dr Suttira Sedlak at the Walai Rukhavej Botanical Research Institute, Mahasarakham University and a voucher specimen (khumkratok No 06-19) was deposited Extraction and Isolation The air-dried B ceiba leaves (4 kg) was ground into powder and exhaustively extracted at room temperature with MeOH (2 x 10 L) The filtered solution was evaporated under reduced pressure to afford a residue (473.4 g) This crude extract was subsequently partitioned using solvents of n-hexane and EtOAc to yield n-hexane (40 g) and EtOAc (88 g) extracts The EtOAc extract was loaded onto silica gel column chromatography (CC) using a gradient elution of n-hexane-EtOAc (stepwise 1:4-0:10) to give fractions EA1EA6 Fraction EA1 (1.9 g) was applied to silica gel CC, using the mixture of CHCl3–EtOAc– acetone–acetic acid (4:3:3:0.5, v/v/v/v) as an eluent to afford subfractions EA1.1-EA1.3 Subfraction EA1.2 (378 mg) was rechromatographed to obtain (3.7 mg), (21 mg), and (33 mg) Fraction EA3 (10.63 g) was applied to Sephadex LH-20 CC, eluted by methanol to afford subfractions EA3.1-EA3.6 Subfraction EA3.2 (4.56 g) was rechromatographed using the same procedure as mentioned previously to provide subfractions EA3.2.1-EA3.2.5 Purifying the subfraction EA3.2.3 (1.18 mg) by a silica gel CC with CHCl3-EtOAc-acetone (2:3:1, v/v/v) as eluent gave (3.8 mg) and (401 mg) Subfraction EA3.2.4 (601 mg) was subjected to silica gel CC, eluted with CHCl3-EtOAc-acetone (2:13:10, v/v/v) to give (23.7 mg) Their structures were elucidated on the basis of NMR and HR-ESI-MS spectroscopic data Ceibanoside (1), colorless gum 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, δ, ppm, J/Hz): 8.55 (1H, s, 2''-OH), 7.91 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-10), 6.63 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-3''), 6.61 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6''), 6.46 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-11), 6.42 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz, H-4''), 5.82 (1H, brs, H-13), 5.52 (1H, s, 6-OH), 5.31 (1H, d, J = 5.0 Hz, 2'-OH), 5.26 (1H, d, J = 5.0 Hz, 3'-OH), 5.15 (1H, d, J = 5.0 Hz, 3'-OH), 4.97 (1H, d, J = 6.0 Hz, 3-OH), 4.71 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1'), 4.35 (1H, dd, J = 11.5, 1.0 Hz, H-6'a), 4.13 (1H, dd, J = 11.5, 7.0, H-6'b), 3.72 (3H, s, 5''OCH3), 3.59 (1H, m, H-3), 3.56 (1H, m, H-5'), 3.24 (1H, m, H-2'), 3.21 (1H, m, H-3'), 3.18 (1H, m, H-4'), 2.09 (3H, s, H-15), 1.76 (2H, m, H-4), 1.76 (1H, m, H-2b), 1.60 (1H, m, H-2a), 1.22 (3H, s, H-7), 0.95 (3H, s, H-7) 13C-NMR (125 MHz, CDCl3, δ, ppm): 14.2 (C-9), 18.0 (C-7), 20.6 (C-15), 40.1 (C-4), 41.3 (C-2), 51.8 (C-1), 55.5 (5''-OCH3)63.18 (C-6'), 63.22 (C3), 70.0 (C-4'), 73.2 (C-2'), 73.6 (C-5'), 76.4 (C-3'), 81.0 (C-6), 87.8 (C-5), 101.5 (C-1'), 102.6 (C-6''), 108.1 (C-4''), 115.2 (C-3''), 117.6 (C-13), 131.2 (C-10), 133.0 (C-11), 141.6 (C-2''), 147.8 (C-1''), 150.5 (C-5''), 151.1 (C-12), 165.0 (C-14), 178.1 (C-8) HR-ESI-MS m/z 579.2068 [M-H]- (calcd for C28H35O13, 579.2078) Quercetin (2), yellow amorphous powder Spectral data agreed with those published [6] Kaemferol (3), yellow amorphous powder Spectral data agreed with those published [7] Naringenin (4), yellow amorphous powder Spectral data agreed with those published [8] (+)-Epicatechin (5), red amorphous powder Spectral data agreed with those published [9] Procyanidin B2 (6), red amorphous powder 1H NMR (500 MHz, acetone-d6, δ, ppm, J/Hz): 7.07 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-10'), 6.98 (1H, d, J =1.6 Hz, H-10), 6.85 (1H, dd, J = 7.4, 1.6 Hz, H-14'), 6.79 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-13'), 6.77 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-13), 6.73 (1H, dd, J = 7.4, 1.6 Hz, H-14), 6.11 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-8), 6.09 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 6.06 (1H, s, H-6'), 4.98 (1H, s, H-2), 4.85 (1H, brs, H-2'), 4.66 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-4), 4.18 (1H, q, J = 3.6 Hz, H-3'), 4.09 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-3), 2.81 (1H, d, J = 13.2 Hz, H-4'b), 2.66 (1H, dd, J = 13.2, 4.0 Hz, H-4'a) 13C-NMR (125 MHz, acetone-d6, δ, ppm): 29.5 (C-4'), 36.4 (C-4), 66.0 (C-3'), 71.3 (C-3), 76.2 (C-2), 78.4 (C-2'), 95.4 (C-6'), 95.8 (C-8), 96.4 (C-6), 99.7 (C-4a), 99.7 (C4'a), 106.7 (C-8'), 114.4 (C-10), 114.6 (C-10'), 114.7 (C-13), 118.3 (C-13'), 118.4 (C-14), 118.4 (C-14'), 131.4 (C-9), 131.4 (C-9'), 144.4 (C-11'), 144.5 (C-11), 144.5 (C-12'), 144.6 (C-12), 154.2 (C-5'), 157.0 (C-5), 157.0 (C-7), 157.0 (C-7'), 158.2 (C-8'a), 158.6 (C-8a) [10] Antibacterial Assay The antibacterial activity was assessed against methicillin-resistant S aureus The assay was performed using the agar well diffusion method [11] with modification Acknowledgments The study was funded by The Youth Incubator for Science and Technology Programme, managed by the Youth Development Science and Technology Center—Ho Chi Minh Communist Youth Union and Department of Science and Technology of Ho Chi Minh City (38/2020/HÐ-KHCNTVƯ) References [1] V Rameshwar, D Kishor, G Siddharth, G Sudarshan, Sch Acad J Pharm., 3, 2320 (2014) [2] N M Mostafa, Rec Nat Prod., 12, 480 (2018) [3] J Sichaem, K Inthanon, N Funnimid, K Phontree, H V Phan, T M Tran, N Niamnont, K Srikittiwanna, S Sedlak, T H Duong, Chem Nat Compd., 56, 909 (2020) [4] A Mimura, H Sumioka, K Matsunami, H Otsuka, J Nat Med., 64, 153 (2010) [5] H Kikuzaki, S Kayano, N Fukutsuka, A Aoki, K Kasamatsu, Y Yamasaki, T Mitani, N Nakatani, J Agric Food Chem., 52, 344 (2004) [6] R Kh Abdullaeva, Kh M Bobakulov, S Z Nishanbaev, N Yu Beshko, I D Sham′yanov, and N D Abdullaev, Chem Nat Compd., 52, 913 (2016) [7] K R Markham, B Ternal, R Stanley, H Geiger, and T J Mabry, Tetrahedron, 34, 1389 (1978) [8] Y R Xu, K F Zhang, Q J Xie, J X Lin, K X Huan, and Y Liao, J Chin Med Mater., 38, 1879 (2015) [9] M Morrison, R V D Henijden, P Heeringa, E Kaijzel, L Verschuren, R Blomhoff, T Kooistra, R Kleemann, Atherosclerosis, 233, 149 (2014) [10] N Kohler, V Wray, and P Winterhalter, J Chromatogr A., 1177, 114 (2008) [11] W Brand-Williams, M.E Cuvelier, C Berset, LWT-Food Sci Technol., 28, 25 (1995)