Bài giảng hóa hữu cơ chuyên đề 2 nguyễn thị hiển

BÀI GIẢNG CHUN ĐỀ  HĨA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ mơn Hóa học, khoa Mơi trường Chun đề 2: HIĐROCACBON Nội dung 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon 2. Phản ứng thế cơ chế gốc (SR): 3. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE 4. Phản ứng thế ái điện tử SE 5. Phản ứng ozon phân 6. Các phản ứng khác 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon  Hidrocacbon: hợp chất cacbon với hidro  Hidrocacbon no: phân tử hidrocacbon có liên kết xích ma  Hidrocacbon khơng no: phân tử hidrocacbon có liên kết pi  Hidrocacbon thơm: hidrocacbon có chứa nhân thơm phân tử ví dụ nhân benzen …  Các nhóm hidrocacbon tiêu biểu: ankan, xicloankan, anken, akin, aren 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Ankan: - Là hidrocacbon no, mạch hở Công thức chung CnH2n+2 - Phân tử gồm liên kết xích ma bền vững hidrocacbon hoạt động thường dùng làm dung môi - Phân tử không phân cực, nhiệt độ sôi thấp, không tan nước, - Các ankan thành phần khí thiên nhiên (chủ yếu metan, etan phần nhỏ propan, butan), chủ yếu dùng làm chất đốt Các ankan từ đến 17 cacbon chất lỏng, sản phẩm từ chưng cất dầu mỏ Được dùng làm dung môi, làm nhiên liệu … Các ankan rắn dùng làm nến, làm nhựa đường - Tính chất hóa học đặc trưng ankan phản ứng thế, đặc biệt halogen C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Xicloankan: - Là hidrocacbon no mạch vịng Cơng thức chung C2H2n (n 3) - Trong phân tử gồm liên kết xích ma Tuy nhiên vịng vịng cạnh có sức căng vịng lớn lên bền, dễ bị phá vỡ vòng phản ứng cộng với tác nhân tạo mạch hở Các xiclo ankan mạch lớn (từ cacbon trở lên), bền vững ankan tương ứng Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Anken: - Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có liên kết đơi C=C Cơng thức chung C2H2n (n 2) - Liên kết đơi C=C gồm có liên kết xích ma liên kết pi Liên kết pi xen phủ biên, bền anken dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ liên kết pi - Anken điều chế phịng thí nghiệm phản ứng tách H2O ancol no tách HX dẫn xuất halogen -Trong công nghiệp anken thu từ phản ứng cracking * Ankadien - Là hidrocacbon khơng no mạch hở, có liên kết đơi phân tử Công thức chung CnH2n-2 - Ankadien liên hợp nhóm hợp chất có ứng dụng rộng rãi quan trọng Đặc biệt Buta-1,3-dien isopren Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Ankin: - Là hidrocacbon khơng no, mạch hở, phân tử có liên kết ba C≡C Công thức chung C2H2n-2 (n 2) - Liên kết đơi C≡C gồm có liên kết xích ma hai liên kết pi Liên kết pi xen phủ biên, bền ankin dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ liên kết pi tạo sản phẩm cộng tỉ lệ 1:1 1:2 - Axetylen ankin đồng dãy đồng đẳng thu phản ứng CaC2 với H2O Hoặc từ pu: CH4 1500oC CH≡CH + H2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon *Aren: - Là hidrocacbon thơm, phân tử có chứa nhân thơm, điển hình nhân benzen C6H6 - Nhân benzen gồm vòng cacbon liên kết với liên kết đôi liên kết đơn xen tạo thành hệ liên hợp vòng phẳng bền vững Do liên hợp bền nhân benzen nên tính chất hợp chất thơm khơng giống tính chất anken - Các aren thu sản phẩm phụ trình chưng cất dầu mỏ Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 2. Phản ứng thế cơ chế gốc (SR): + Là phản ứng đặc trưng của hidrocacbon no                           và các gốc hidrocacbon no + Các phản ứng điển hình: Thế halogen (Clo, brom); thế nitro; … +Cơ chế: 3 giai đoạn: Khơi mào, phát triển mạch và tắt mạch Các giai đoạn của cơ chế gốc: xét pư  R­H + X2 (X: halogen) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an cơ chế thế gốc (SR): Khơi mào X X Phát triển mạch C H +X 2X C + X2 C Tắt mạch C + C C + X + HX + X C X C C 2X C X 10 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn X2 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Key: Bài tập áp dụng 3: a. Axit “o” và “m” nitro benzoic m­nitrobenzoic: + cần đưa 2 nhóm thế vào vịng benzen                           + 2 nhóm thế ­COOH và ­NO2 đều là nhóm loại 2 và  ở vị trí meta với nhau  Nhóm thế đưa vào trước phải là nhóm thế loại 2, có thể là nhóm        ­CHO (oxi hóa thành nhóm ­COOH) hoặc nhóm ­NO2 COOH NO2 Sơ đồ:  (1) CHO (2) CHO COOH (3) NO2 39 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn NO2 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Sơ  đồ:  CHO CHO (2) (1) COOH (3) NO2 NO2 (1) + HCOCl + HCl CHO CHO + HNO3 (2) AlCl3 CHO H2SO4 CHO (3) + KMnO4 NO2 COOH H2SO4 NO2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn + H2 O 40 NO2 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Key: Bài tập áp dụng 3: b. Me tyl phe nyl xe to n Đây là phản ứng axyl hóa đưa nhóm –COCH3 vào nhân  benzen. Phản ứng axyl hóa giữa benzen với CH3COCl O C CH3 O + CH3COCl AlCl3 C CH3 +   HCl 41 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Key: Bài tập áp dụng 3: C­Cl H3C CH3 c. 2­clo­ 2­ phenylpropan + Trước tiên là đưa nhóm i­C3H7 vào nhân benzen, sau đó thế  clo vào gốc hidrocacbon no (1) Sơ đồ: (1) (2) (2) CH H3C CH3 Cl + CH3­C­CH3 CH3 C­Cl H3C CH3 AlCl3 CH H3C CH3 askt + Cl2                                  + HCl CH H3C CH3 C­Cl H3C CH3 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 42 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Key: Bài tập áp dụng 3: d. “p” và “m” clo nitrobenzen  + Cl là nhóm thế định hướng octo và para, NO2 là nhóm  thế định hướng para.  Do đó các chất được điều chế theo sơ đồ sau:  Cl Cl2 Fe Cl HNO3 p­clonitrobenzen H2SO4 NO2 HNO3 H2SO4 Cl Cl2 Fe NO2 m­clonitrobenzen NO2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 43 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 5. Phản ứng ozon phân  Là phản ứng đặc trưng của hợp chất hữu cơ có liên kết đơi.  (anken, ankadien) Cơ chế gồm 2 giai đoạn: + Giai đoạn 1: Cộng phân tử O3 vào liên kết đơi tạo ozonit  C C C + O3 O C O O Hợp chất ozonit + Giai đoạn 2: ozonit thủy phân tạo hợp chất cacbonyl  C Sơ đồ pư: O C O O + C C H2O C 1,+O3 2,+H2O Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn o + H2O2 C O 44 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bài tập áp dụng 4: Viết các ptpu xảy ra khi thực hiện phản ứng  ozon phân với các hidrocacbon sau đây: DA a. Etilen b. Propen c. Buta­1,3­dien d. Isopren Bài tập áp dụng 5: Khi thực hiện phản ứng ozon phân, 1  hidrocacbon có cơng thức phân tử là C6H12 cho 2 sản phẩm hữu cơ là  axeton (propanon) và propanal. Cho biết cơng thức cấu tạo và gọi tên  hợp chất đó Bài tập áp dụng 6: Thực hiện phản ứng ozon phân, 1 hidrocacbon có  cơng thức phân tử là C6H12 chỉ cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất là  axeton (propanon). Cho biết cơng thức cấu tạo và gọi tên hợp chất  45 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bài tập áp dụng 4: : phản ứng ozon phân:  a. Etilen  1, + O3       CH2=CH2                        2 HCHO  2, + H O b. Propen   1, + O3       CH2=CH­CH3                          HCHO + CH 2, + H2O 3CHO c. Buta­1,3­dien   1, + O3     CH2=CH­CH=CH2                    2 HCHO + CHO­CHO 2, + H2O d. Isopren 1, + O3 2, + H2O     CH2=C(CH3)­CH=CH2                2HCHO + CH 3CO­CHO 46 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bài tập áp dụng 5: + Axeton: CH3­CO­CH3 + Propanal: CH3­CH2­CHO Các nhóm C=O được tạo ra từ phản ứng ozon phân, trong đó ngun  tử C là của liên kết đơi trong anken ban đầu Như vậy cơng thức của anken là:  Tạo axeton Tạo propanal CH3­C=CH­CH2­CH3 CH3 1. +  O3 CH3­C=CH­CH2­CH3 2. + H2O/Zn CH3 CH3­C­CH3   +  CH3CH2CHO O 47 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bài tập áp dụng 6: Thực hiện phản ứng ozon phân, 1 hidrocacbon có  cơng thức phân tử là C6H12 chỉ cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất là  axeton (propanon). Cho biết cơng thức cấu tạo và gọi tên hợp chất  + Axeton: CH3­CO­CH3 Là hợp chất có 3 C, mà anken ban đầu có 6 ngun tử C,  như vậy phản ứng ozon phân này tạo ra 2 phân tử axeton  anken ban đầu là anken đối xứng có phân nhánh CH3 CH3­C=CH­CH3 CH3 48 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 6. Một số phản ứng khác Phản ứng oxi hóa bằng thuốc tím + Điều kiện: mơi trường axit: oxi hóa liên kết bội                      mơi trường trung tính hoặc kiềm: oxi hóa liên kết pi Ví dụ:   H2O CH2=CH­CH3  +  KMnO4             CH 2­CH­CH3 OH OH CH≡CH + KMnO4 + H2O     O=CH­CH=O + KOH + MnO2 H2SO4 CH2=CH­CH3+ KMnO4                CH 3COOH + CO2 + H2O CH2=C­CH3 +  KMnO4 CH3 H2SO4 CO  + H O + CH ­C­CH 2 3 49 O Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phản ứng trùng hợp ­ Cịn gọi là phản ứng polime hóa ­ Sản phẩm thu được là các phân tử polime có ứng dụng rộng  rãi ­ Các chất tham gia phản ứng trùng hợp là các monome ­ Phản ứng trùng hợp thường xảy ra khi có xúc tác hoặc nhiệt  50 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an [ơ  Phản ứng thế của ankin­1 (ankin­1 là các ankin có liên kết ba ở đầu mạch : R­C≡CH) ­ Ngun tử H trong ≡C­H khá linh động, trong mơi trường kiềm có  thể được thay thế bởi 1 số ion kim loại hóa trị I tạo sản phẩm  khơng tan Ví dụ: CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH   AgC≡CAg  + 4NH3 + 2H2O                                                        vàng CH≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH   CuC≡CCu  + 4NH3 + 2H2O                                                        đỏ CH3­CH≡CH + [Ag(NH3)2]OH   CH3C≡CAg  + 2NH3 + H2O                                                              vàng 51 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ 2 1. Hoàn thành các phản ứng sau, cho biết tên và  cơ chế chi tiết của các phản ứng: a. 2­metylbutan + Br2  b. 2,2,3­trimetylbutan + Cl2  c. 2­metylbut­2­en + H2O → d. pent­2­en + HCl → e. C6H5CH3 + Br2/CCl4 → f. C6H5CH3 + Br2/H2O → g. 3,4­dimetylpent­1,3­dien + 1.+O3/2.+H2O h. Propin + AgNO3 + NH3 → Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 52 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn