Bài giảng hóa hữu cơ hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi anken

HYDROCACBON CHƯA NO, CĨ LIÊN KẾT ĐƠI: ANKEN (1) Khái niệm Danh pháp Đồng phân Điều chế KHÁI NIỆM Anken hợp chất hydrocacbon chưa no (không no) mạch hở mà phân tử chứa liên kết đôi C=C + Công thức phân tử chung anken CnH2n với n  Khi n = 2, ta có chất dãy đồng đẳng, gọi etylen C2H4 nên dãy anken gọi dãy đồng đẳng etylen Anken gọi "ôlêfin" hay "olefin" (tên lịch sử sử dụng rộng rãi cơng nghiệp hóa dầu) hợp chất vinyl DANH PHÁP 2.1 Hợp chất Alken/Anken: ❖ Cách gọi tên thông thường Tên hydrocacbon no thay đuôi "an" + đuôi "ylen" tương ứng C2H6 etan C2H4 etylen C3H8 propan C3H6 propylene C4H10 butan C4H8 butylene C5H12 pentan C5H10 pentylen DANH PHÁP ❖Cách gọi tên quốc tế IUPAC: theo số nguyên tắc Tên quốc tế ankan tương ứng đổi "an" thành "en" - Xác định mạch chính: Đó mạch chứa liên kết đơi dài có nhiều nhóm (các nhánh phụ coi nhóm thế) - Đánh số mạch từ đầu gần liên kết đôi cho tổng số vị trí nhánh (locant) nhỏ CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3 - Gọi tên: STT nhóm CH3 + Tên nhóm + vị trí liên kết đơi + tên anken mạch (đi en) DANH PHÁP ❖ Cách gọi tên theo IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) – etyl- 3,5 – dimetyl-1-hepten - Các gốc hydrocacbon chứa liên kết đơi có "enyl", việc đánh số mạch cacbon gốc nguyên tử cacbon có hố trị tự Một số gốc ankenyl có tên thơng thường sử dụng phổ biến: Vinyl CH2=CH- allyl CH2=CH-CH2- ĐỒNG PHÂN ❖Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch, vị trí liên kết đơi, kiểu liên kết, Penten-1 Hoặc 1-penten Penten-2 3-metyl-1-buten 2-metyl-1-buten 2-metyl-2-buten xyclopentan ĐỒNG PHÂN ❖ Đồng phân hình học: Có đồng phân hình học mặt phẳng  liên kết đơi phần cố định, nhóm khơng thể quay tự xung quanh liên kết đôi liên kết đơn, quay liên kết đơi bị phá vỡ cis-2-buten tnc = −139oC; tsôi = +3,37oC Eten (etylen) Các đồng phân cis − trans có tính chất vật lý hố học khác nhau, Nói chung, dạng trans bền vững dạng cis, trans-2-buten trạng thái lượng o o tnc = −105 C; tsôi = +1 C thấp PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1 Loại nước rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác H2SO4, đặc, H3PO4, P2O5 : R– OH + H2SO4, đặc → R– OSO3H→ R-CH = CH2 + H2SO4 Alkyl sunfat Anken Ví dụ, đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc nhiệt độ 170oC thu etylen CH3 – CH2 – OH + H2SO4, đặc → CH3 – CH2 – OSO3H CH3 – CH2 – OSO3H → CH2 = CH2 + H2SO4 Với rượu mạch dài, phản ứng loại H2O thường tuân theo qui tắc tách Zaitsev (ưu tiên tách OH H C bậc cao hơn) CH3 – CH2 –CHOH – CH3 + H2SO4, đặc → CH3 – CH = CH – CH3 PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1 Loại nước rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác axit rắn: Zeolit, Al2O3: Đây phương pháp sử dụng công nghiệp CH3 – CH2 –CH2 – OH 3500C Al2O3 CH3 – CH = CH2 + H2O PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.2 Tách loại hydro halogenua (HX) mono ankyl halogenua: +) Phản ứng: R – CH2 – CH2 – X KOH/rượu R – CH2 = CH2 + HX