(Luận văn) khảo sát thành phần hóa học của vỏ thân cây me rừng phyllanthus emblica linn

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC     KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va gh tn to KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ THÂN CÂY ME RỪNG p ie Phyllanthus emblica Linn d oa nl w va an lu ll u nf PHẠM BẢO QUÝ oi m z at nh z m co l gm @ an Lu Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC     KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va tn to KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ THÂN CÂY ME RỪNG p ie gh Phyllanthus emblica Linn d oa nl w va an lu ll u nf Giảng viên hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực : Phạm Bảo Quý Mã số sinh viên : K40.106.088 oi m z at nh z m co l gm @ Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 an Lu n va ac th si NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG lu an n va ie gh tn to p oa nl w d va an lu u nf ll m oi z at nh Thành phố Hồ Chí Minh, ngày…tháng…năm 2018 z Chủ tịch hội đồng m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Quá trình thực nghiệm thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết – người giảng viên ln nhiệt tình việc truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm, ln theo sát q trình làm việc em để kịp thời hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành tốt đề tài Bên cạnh học thực nghiệm quý báu mà em học tập từ cơ, em cịn truyền cho tinh thần nghiên cứu khoa học giúp em có động lực việc nghiên cứu học tập Cảm ơn thầy Phạm Đức Dũng giúp đỡ cho em ý kiến bổ ích để em hồn thành đề tài lu an n va tn to Em xin dành lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình điểm tựa vững cho em suốt q trình học tập thực khóa luận Thành cơng em ngày hơm khơng thể có khơng có u thương chăm sóc ba mẹ p ie gh Em xin hết lịng cảm ơn q thầy khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, thầy tận tâm cơng tác giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học hữu ích suốt thời gian em học tập trường nl w d oa Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến cô Huỳnh Thị Thùy Linh – học viên cao học, bạn Nguyễn Thị Thanh Trúc, Nguyễn Hữu Toàn, Trần Thị Tú Quyên, Dư Vỉnh An giúp đỡ, động viên em trình thực đề tài Xin gửi lời chúc tốt đẹp đến bạn mong bạn thành công đường tương lai sau Mong có thật nhiều hội hợp tác với bạn sau ll u nf va an lu oi m z at nh Xin chân thành cảm ơn tất người! Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 14 tháng 04 năm 2018 z m co l gm @ an Lu n va ac th si MỤC LỤC Lời cảm ơn Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng Danh mục sơ đồ Danh mục hình Danh mục phụ lục LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN lu 1.1 Đặc điểm thực vật Me rừng 1.2 Các nghiên cứu dược tính Me rừng 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học .4 an n va CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 13 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 13 2.2 Nguyên liệu 14 2.3 Điều chế loại cao .14 ie Cô lập hợp chất hữu có cao ethyl acetate 15 gh tn to 2.1 p 2.4 w CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 20 Khảo sát cấu trúc hợp chất PEE04 20 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất PA1 23 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất PA2 26 d oa nl 3.1 an lu KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 30 u nf va CHƯƠNG Kết luận .30 4.2 Đề xuất 31 ll 4.1 oi m z at nh TÀI LIỆU THAM KHẢO 32 z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT 1H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1)) Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon (13)) 13C-NMR HSQC HMBC lu an n va p ie gh tn to nl w d oa ll u nf va an lu oi m brs s d dd m 𝛿 J ppm RP-18 Rf EA C Me H SKC SKLM G Mg Hz Heteronuclear Single Quantum Correlation (Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết) Heteronuclear Multiple Bond Coherence (Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết) Broad singlet (mũi đơn rộng) Singlet (Mũi đơn) Doublet (Mũi đôi) Double of doublet (Mũi đôi - đôi) Multiplet (Mũi đa) Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học) Coupling constant (Hằng số ghép spin) Part per million (Một phần triệu) Reversed Phase-18 (Pha đảo C-18) Retention factor (Hệ số lưu giữ) Ethyl Acetate Chloroform Methanol n-Hexane Sắc ký cột Sắc ký lớp mỏng Gam Miligam Hertz z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Một số hợp chất cô lập từ Phyllanthus emblica Linn Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyl acetate 15 Bảng 2.2 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA4 16 Bảng 2.3 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA4.6 17 Bảng 2.4 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA4.3 18 Bảng 2.5 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA4.7 19 lu an Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất PEE04 periplogenin 22 n va Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR hợp chất PA1và 16-dehydropregenolone 25 tn to p ie gh Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR hợp chất PA2 phyllanthol 28 d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế loại cao từ vỏ thân Me rừng 15 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập số hợp chất từ cao ethyl acetate 19 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Cây Me rừng Hình 1.2 Vỏ thân Me rừng Hình 1.3 Cấu trúc số hợp chất cô lập từ Phyllanthus emblica Linn 12 Hình 3.1 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất PEE04 23 Hình 3.2 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất PA1 25 lu Hình 3.3 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất PA2 29 an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEE04 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEE04 Phụ lục 2a Phổ 13C-NMR dãn rộng hợp chất PEE04 Phụ lục Phổ DEPT hợp chất PEE04 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất PEE04 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất PEE04 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PA1 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PA1 lu Phụ lục Phổ DEPT (CDCl3) hợp chất PA1 an n va Phụ lục Phổ COSY (CDCl3) hợp chất PA1 Phụ lục 10 Phổ HSQC (CDCl3) dãn rộng hợp chất PA1 to gh tn Phụ lục 11 Phổ HMBC (CDCl3) dãn rộng hợp chất PA1 p ie Phụ lục 12 Phổ 1H-NMR (CDCl3) hợp chất PA2 Phụ lục 12a Phổ 1H-NMR dãn rộng (CDCl3) hợp chất PA2 nl w Phụ lục 13 Phổ 13C-NMR (CDCl3) hợp chất PA2 d oa Phụ lục 14 Phổ HMBC (CDCl3) hợp chất PA2 ll u nf va an lu Phụ lục 15 Phổ HMBC (CDCl3) dãn rộng hợp chất PA2 oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi 19 z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va c a th si Phụ lục Phổ DEPT hợp chất PEE04 18 m ll fu an nv a lu 14 20, 23 17 22 lu an n p ie gh tn to 19 d oa nl w z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va 22 oi m ll 21 fu an nv a lu 17 17 21a 21b 22 va 18 19 18 c a th si Phụ lục Phổ HSQC hợp chất PEE04 lu an va 19 18 n 22 17 p ie gh tn to 21a 21b d oa nl w oi m ll fu an nv 21 a lu 17 z at nh 22 z m o l.c gm @ an Lu 20, 23 n va c a th si Phụ lục Phổ HMBC hợp chất PEE04 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi z at nh z m o l.c gm @ 16 19 18 m ll fu an nv a lu 21 an Lu n va c a th si Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PA1 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w a lu 14 10 oi m ll fu an nv 13 12 z at nh z @ m 20 17 o l.c gm 16 an Lu n va c a th si Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PA1 15 11 19 21 18 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi m ll 21 z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va c a th si Phụ lục Phổ DEPT (CDCl3) hợp chất PA1 18 fu an 19 nv a lu 13 17 20 14 16 an n va p ie gh tn d oa nl w 18 19 oi m ll fu an nv a lu 21 to z at nh z m o l.c gm @ an Lu 16 n va c a th si Phụ lục Phổ COSY (CDCl ) hợp chất PA1 18 19 21 lu 16 lu an n va p ie oi m ll fu an nv a lu z at nh z m o l.c gm @ 16 d oa nl w gh tn to 21 16 an Lu n va c a th si Phụ lục 10 Phổ HSQC (CDCl3) hợp chất PA1 18 19 21 lu 21 an va 16 n p ie gh tn to 18 19 oi m ll fu an nv a lu 14 d 13 oa nl w 21 z at nh z m o l.c gm @ 17 an Lu n va 20 c a th si Phụ lục 11 Phổ HMBC (CDCl3) hợp chất PA1 19 18 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi m ll fu an nv a lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va c a th si Phụ lục 12 Phổ 1H-NMR hợp chất PA2 27b 27a lu an n va p ie gh tn to d 26 oi m ll fu an nv a lu 30 z at nh z m an Lu n va c a th si Phụ lục 12a Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất PA2 27b 27a o l.c gm @ 23 oa nl w 24 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi m ll fu an nv a lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va c a th si lu an n va p ie gh tn to oa nl w 2,16 d an nv a lu 25 19 21 12 28 15 30 11 24 27 oi m ll fu 22 10 17 14 z at nh 13 z m o l.c gm @ Lu 18 an n va c a th si Phụ lục 13 Phổ 13C-NMR hợp chất PA2 lu an n va p ie gh tn to d oi m ll fu an nv a lu z at nh m o l.c an Lu n va c a th gm 18 @ z oa nl w 27 si Phụ lục 14 Phổ HSQC (CDCl ) hợp chất PA2 27b 27a 24 23 26 lu 26 an 23 24 n va gh tn to 27a p ie oa nl w 27 24 d 13 12 oi m ll fu an nv a lu 15 m o l.c gm @ 18 z z at nh an Lu n va c a th si Phụ lục 15 Phổ HMBC (CDCl ) hợp chất PA2 27b