HHC DC C5 pdf CH��NG 5 HALOGENUR ALKIL & H�P CH�T GRIGNARD Dây chính ch�a nhi�u C nh�t, ph�i ch�a các nhóm nh ch�c (n�u có) �ánh s các C sao cho t�ng giá tr s th� t� các nhóm th� nh� nh�t N�u có nhi�u[.]
CH NG : HALOGENUR ALKIL & H P CH T GRIGNARD 5.1 Halogenur alkil 5.1.1 Danh pháp - Dây chính: ch a nhi u C nh t, ph i ch a nhóm - ánh s C cho t ng giá tr s th t nh ch c (n u có) nhóm th nh nh t - N u có nhi u nhóm th halogen gi ng nhau, dùng ti p u ng di, tri, tetra… - N u có nhi u nhóm th khác nhau, ánh s v trí v n theo quy t c chung nh ng vi t theo m u t CH NG 5.1 Halogenur alkil 5.1.1 Danh pháp Me Br Br Me CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3 Me Me 5-Bromo-2,4-dimetilheptan 2-Bromo-4,5-dimetilheptan Me Cl-CH2-CH2-CH-CH-CH3 Br 3-Bromo-1-cloro-4-metilpentan Br Me 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 2-Bromo-5-metilhexan CH NG 5.1 Halogenur alkil 5.1.2 Ph n ng 5.1.2.1 Ph n ng th thân h ch R-X + Nu baz - R-Nu - + X - Nu (tác ch t thân h ch): ch t giàu i n t , có tính baz, h p ch t h u c , vô c , ion âm ho c phân t trung hòa i n - Nu : alkoxid natrium, mu i c a acid h u c , acetilur CH3O Na R-CH2-Br R-CH2-OCH3 + R'COO Na + R-CH2-Br R-CH2-O-CO-R' R'C C Na + R-CH2-Br R-CH2C CR' ph n CH + ng : NaBr + + NaBr NaBr R-Cl < R-Br < R-I halogenur nh t c p > nh c p > tam c p NG 5.1.2 Ph n ng 5.1.2.2 Ph n ng kh Br EtONa CH3CH2CHCH3 ph n 5.1.3 EtOH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 81% 19% ng : halogenur tam c p > nh c p > nh t c p i u ch 5.2.3.1 T alkan, alken, alkin tác d ng v i hidracid ho c halogen 5.2.3.2 T alcol tác d ng v i SOCl2, PCl5 ho c HX R-OH + ph n HX R-X + H2O ng : alcol tam c p > nh c p > nh t c p R-CH2-OH + SOCl2 R-CH2-Cl + SO2 R-CH2-OH + PCl5 R-CH2-Cl + POCl3 + HCl + HCl CH NG 5.2 H p ch t Grignard: RMgX - Nhà hóa h c ng - i Pháp o t gi i Nobel hóa h c n m 1912 v i “ph n ng Grignard Franỗois Auguste Victor Grignard CH NG 5.2 H p ch t Grignard: RMgX 5.2.1 Ph n ng 5.2.1.1 V i h p ch t có hidrogen ho t V in ng c: RMgX + H2O RH + 1/2 MgX2 + 1/2 Mg(OH)2 V i alcol, phenol : RMgX + R'-OH R-H + R'OMgX V i acid : RMgX + R'-COOH R-H + R'COOMgX V i alcin : RMgX + R'C CH R-H + R'C CMgX CH NG 5.2 H p ch t Grignard: RMgX 5.2.1 Ph n ng 5.2.1.2 Ph n ng c ng V i dioxid carbon RMgX + CO2 RCOOMgX RCOOH V i aldehid, ceton RMgX + H-CHO RCH2OH R-CH2-OMgX R' RMgX + R'-CHO R-CH-OH R-CH-OMgX O RMgX + R' R' R' R'-C-R" R-C-OH R-C-OMgX R" CH R" NG 5.2 H p ch t Grignard: RMgX 5.2.1 Ph n ng 5.2.1.2 Ph n ng c ng V i d n xu t c a acid carboxilic O RMgX + R' R'-C-O-R" O R-C-OMgX R'-C-R OR" O R'-C-R R' RMgX R-C-OMgX R R' R-C-OH R CH NG 5.2 H p ch t Grignard: RMgX 5.2.2 i u ch R-X + Mg eter khan RMgX