Tổng quan về cấu trúc của các hợp chất sinh học 28.2 Lipid 28.3 Carbohydrate 28.4 Protein 28.5 Quá trình trao đổi chất 28.6 Acid nucleic
CHƯƠNG HÓA HỌC CỦA SỰ SỐNG Tổng quan cấu trúc hợp chất sinh học Lipid Carbohydrate Protein Quá trình trao đổi chất Nucleic acid TỔNG QUAN VỀ CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT SINH HỌC - Tất sinh vật sống có nhu cầu cấu trúc hóa học tương tự - Nguyên liệu (thức ăn) cần thiết cho việc xây dựng tế bào cung cấp lượng cho trao đổi chất • ~ 30 nguyên tố xác định có thể sống • ~ 25 nguyên tố xác định chức thể sống • Oxygen, carbon, hydrogen nitrogen chiếm 96 % khối lượng thể người Vết nguyên tố cần thiết cho sống thực vật động vật Nguyên tố tạo nên phần lớn vật chất sống Vết nguyên tố cần thiết cho sống vài lồi • Nước hợp chất dồi đa số sinh vật sống • Lipid (chất béo), carbohydrate (đường), protein (đạm) acid nucleic • Tế bào Mơ Cơ quan Hệ quan Cơ thể sống ✓ Cơ quan tế bào ✓ Siêu phân tử: 106-109 u ✓ Đại phân tử: 103-106 u ✓ Tiểu phân tử: 100-350 u ✓ Chất trung gian: 50-250 u ✓ Tiền chất từ môi trường: 18-44 u Protein (đạm) Enzyme, receptor, keratin da, móng tay, collagen, myosin mơ Lipid (chất béo) Hormone hầu hết thành tế bào Carbohydrate (đường) Một phần vỏ tế bào, acid nucleic Acid nucleic Deoxyribonucleic acid (DNA) ribonucleic acid (RNA) LIPID ▪ Lipid thành phần mô thực vật động vật ▪ Tan dung môi phân cực thấp: CHCl3, CCl4, (C2H5)2O, C6H6 ▪ Triglyceride (triacylglycerol) ester glycerol (1,2,3-propantriol) acid monocarboxylic mạch dài (acid béo) Glycerol Acid béo Một số acid béo thông thường Tên thông thường Danh pháp IUPAC CTPT Acid bão hòa Acid lauric Acid dodecanoic C11H23CO2H Acid myristic Acid tetradecanoic C13H27CO2H Acid palmitic Acidhexadecanoic C15H31CO2H Acid stearic Acid octadecanoic C17H35CO2H Acid oleic Acid 9-octadecenoic C17H33CO2H Acid linoleic Acid 9,12-octadecadienoic C17H31CO2H Acid linolenic Acid 9,12,15-octadecatrienoic C17H29CO2H Acid eleostearic Acid 9,11,13-Octadecatrienoic C17H29CO2H Acid bất bão hòa Danh pháp: Glyceryl + tên nhóm acyl • Trigyceride đơn giản: Tất nhóm acyl giống tri ate • Triglyceride hỗn hợp: Các nhóm acyl khác + Hai nhóm acyl đầu tiên: tên + tiếp vĩ ng ăoă + Nhúm th acyl th ba: tờn + tip v ng ăateă Glycerol Glyceryl Glyceryl tripalmitate Glyceryl trioleate lauropalmitostearate Tripalmitin Triolein (Triglyceride đơn giản, mỡ) (Triglyceride đơn giản, dầu) (Triglyceride hỗn hợp) 10 Cách đọc R-S CT chiếu Fischer OH OH H3C H D CH3 H S D S R Ví dụ: L-Glyceraldehyde D-Glyceraldehyde L-Glucose D-Glucose 21 Hình chiếu Fischer đồng phân D L - Nhóm OH gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự lớn quay sang phải đồng phân D, ngược lại đồng phân (đối phân) L 1 1 2 2 3 3 4 D-(-)-Erythrose L-(+)-Erythrose D-(-)-Threose Đối phân L-(+)-Threose Đối phân Xuyên lập thể phân 22 Monosaccharide - Có 16 aldohexose, dạng tồn nhiều tự nhiên: D-Glucose D-Mannose D-Galactose - Các phân tử đường tồn dạng mạch thẳng với hàm lượng nhỏ (~0.5 %), chủ yếu dạng vòng 23 Monosaccharide - Q trình đóng vịng: Nhóm -OH C-5 cộng vào nhóm carbonyl C-1 tạo vịng nguyên tử C nguyên tử O cấu trạng ghế - Glucose đường khử: Nhóm chức aldehyde bị oxy hóa thành acid carboxylic 24 Disaccharide - Hai phân tử monosaccharide kết hợp lại với trình loại bỏ phân tử H2O – phản ứng ngưng tụ - Liên kết glycosid: Là liên kết hóa học tạo phân tử monosaccharide Có thể α β Liên kết glycosid 25 Disaccharide Ví dụ: 26 Polysaccharide - Bao gồm nhiều phân tử monosaccharide kết hợp lại thông qua cầu nối oxygen - Tinh bột: 20.000 - 100.000 u, có ngũ cốc, khoai tây - Cellulose: 300.000 - 500.000 u, gỗ, giấy, cotton 27 PROTEIN - Cơ bắp, da, tóc, quan, enzyme, hormone, kháng thể… - Protein polymer phân tử lượng lớn bao gồm đơn phân α-amino acid - Có 20 loại α-amino acid thành phần tất yếu protein độngthực vật - α-Amino acid có gắn nhóm amino (-NH2) Cα 28 28 Amino acid - Amino acid acid carboxylic có chứa nhóm NH2 - Nhóm NH2 gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự nhỏ quay sang phải đồng phân D, ngược lại đồng phân (đối phân) L - Ngoại trừ glycine (H2N-CH2-COOH), tất amino acid tự nhiên có cấu hình L có tính quang hoạt Ví dụ: L-Amino acid L-Serine D-Phenylanaline 29 Amino acid - Amino acid hợp chất lưỡng tính - Trong dung dịch acid mạnh (pH thấp): amino acid tồn dạng cation - Trong dung dịch base mạnh: amino acid tồn dạng anion - Tại điểm đẳng điện: amino acid ion lưỡng cực, gọi zwitterion OH H+ OH H+ Điểm đẳng điện: pI 30 Peptide - Hai phân tử amino acid kết hợp lại với việc loại bỏ phân tử H2O - Liên kết peptided: Là liên kết hóa học tạo phân tử amino acid Liên kết peptide Dipeptide - Một lượng lớn amino acid kết hợp tạo thành polypeptide - Trong chuỗi polypeptide, đầu chứa nhóm -NH2 tự do, gọi đầu N-, đầu cịn lại chứa nhóm -COOH tự do, gọi đầu C- - Chuỗi polypeptide viết với đầu N- bên trái C- bên phải 31 Cấu trúc protein - Protein tồn với mức độ cấu trúc (bậc 1-4) - Cấu trúc bậc 1: Thứ tự amino acid chuỗi polypeptide - Cấu trúc bậc 2: Cấu trúc hay hình dạng chuỗi polypeptide (xoắn α, nếp gấp β) - Cấu trúc bậc 3: Các xoắn α nếp gấp β kết hợp lại thành hình dạng lập thể đặc trưng cho loại protein - Cấu trúc bậc 4: Nhiều chuỗi polypeptide kết hợp với Cấu trúc bậc Cấu trúc bậc Cấu trúc bậc Cấu trúc bậc 32 QUÁ TRÌNH TRAO ĐỔI CHẤT - Q trình trao đổi lipid: Cần có mặt enzyme lipase - Quá trình trao đổi carbohydrate: Tạo lượng, có mặt enzyme amylase - Quá trình trao đổi protein: HCl(aq) enzyme pepsin 33 ACID NUCLEIC - Lipid, carbohydrate protein nước chiếm khoảng 99 % thành phần thể sống - % cịn lại hợp chất đóng vai trị quan trọng cho sống, có acid nucleic - Acid deoxyribonucleic (DNA) acid ribonucleic (RNA) 34 Một đoạn DNA - Nucleoside: Sự kết hợp đường base nitrogen (purine pyrimidine) - Nucleotide: Sự kết hợp nucleoside nhóm phosphate Một phần chuỗi acid nucleic 35