Hóa hữu cơ Hóa đại cương 3 Chương 3 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ vĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

CHƯƠNG ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN hợp chất có cơng thức phân tử cơng thức khai triển khác Đồng phân Đồng phân lập thể Đồng phân phẳng ĐP vị trí ĐP cấu tạo Hỗ biến ĐP hình học ĐP cis (Z) ĐP cấu trạng ĐP cấu hình ĐP trans (E) ĐP quang học Đối phân Xuyên lập thể phân ĐỒNG PHÂN PHẲNG (CONSTITUTIONAL/STRUCTURAL ISOMERISM) ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ (POSITION ISOMERS) - Cùng CTPT: C4H10O - Cùng nhóm chức: C4H9OH - Khác sườn carbon khác vị trí nhóm chức ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO (FUNCTIONAL ISOMERS) - Cùng CTPT - Khác nhóm chức C4H8O: Ω = SỰ HỖ BIẾN (TAUTOMERISM): Enol-ketone; amide-imide; imine-enamine; phenol-ketone; nitroso-oxime; … Sự chuyển đổi thuận nghịch hai đồng phân cấu tạo, di chuyển nhóm nguyên tử thường hidrogen từ vị trí đến vị trí khác phân tử ▪ Ketone-Enol ▪ Phenol-Ketone ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (STEREOISOMERISM) ĐP cấu hình (Configurational isomers) ĐP hình học (Geometric isomerism) ĐP cis/(Z) (cis/(Z) isomers) ĐP trans/(E) (trans/(E) isomers) ĐP cấu trạng (Conformational isomers) ĐP quang học (Optical isomerism) Đối phân (Enantiomers) Xuyên lập thể phân (Diastereomers)  ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG Cấu trạng dạng khác cấu hình, chúng có quay quanh nối đơn ▪ Cấu trạng hợp chất phi hoàn Cấu trạng lệch (staggered conformation): - Cấu trạng bán lệch (gauche conformation) - Cấu trạng đối lệch (anti conformation) Cấu trạng che khuất (eclipsed conformation): - Che khuất toàn phần (fully eclipsed conformation) - Che khuất phần (partially eclipsed conformation) Đối lệch Bán lệch Che khuất toàn phần Che khuất phần ▪ Cấu trạng hợp chất chi hoàn 10 meso-Tartric acid (+)-Tartric acid (-)-Tartric acid công thức Mặt phẳng đối xứng Hợp chất meso có chứa C* khơng có hoạt tính quang hoạt 41 meso-Tartric acid (+)-Tartric acid (-)-Tartric acid 42 Hợp chất meso – meso compound 43 Hỗn hợp tiêu triền (racemix mixture) 44 45 ➢ CẤU HÌNH TƯƠNG ĐỐI: D & L - Cấu hình tương đối: cấu hình suy từ cấu hình tuyệt đối theo quy tắc lập thể D-(+)-Glyceraldehyde L-(-)-Glyceraldehyde D-(+)-Glyceraldehyde D-(-)-Glyceric acid 46 ▪ HÌNH CHIẾU FISHER VÀ ĐỒNG PHÂN D VÀ L Carbohydrate Nhóm OH gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự định vị lớn quay sang phải đồng phân D, ngược lại đồng phân (đối phân) L 47 α-Amino acid Nhóm NH2 gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự định vị nhỏ quay sang phải đồng phân D, ngược lại đồng phân (đối phân) L 48 Crixivan (Chất ức chế HIV) 49 Crixivan (Chất ức chế HIV) 50 o Đồng phân quang học khơng chứa C thủ tính: trường hợp hợp chất allene, spiran biphenil SPIRANE ALLENE BIPHENYL 51 TÍNH THỦ TÍNH CỦA N, P, S 52 TÍNH THỦ TÍNH TRONG TỰ NHIÊN d-Limonene l-Limonene 53 R-(-)-Muscone 54