Đang tải... (xem toàn văn)
Bản trình bày PowerPoint CHƯƠNG 5 HYDROCARBON THƠM TÍNH CHẤT VẬT LÍ Hydrocarbon• thơm rất dễ cháy và luôn luôn cần thao tác cẩn thận Benzene• và đồng đẳng không tan trong nước nhưng tan trong các[.]
CHƯƠNG HYDROCARBON THƠM TÍNH CHẤT VẬT LÍ • Hydrocarbon thơm dễ cháy luôn cần thao tác cẩn thận • Benzene đồng đẳng khơng tan nước tan dung môi hữu • Nhiệt độ sôi hydrocarbon thơm cao so với alkane có số carbon Ví dụ: hexane C6H14 sôi 69 oC benzene sôi 80 oC • Benzene có nhiệt độ nóng chảy cao hexane Benzene nóng chảy 5,5 oC hexane nóng chảy -95 oC ĐIỀU CHẾ VÀ CƠNG DỤNG BENZENE • Thế kỷ thứ 15: tên gọi benzene sử dụng, bắt nguồn từ “gum benzoin” hay gọi nhựa benzoin, loại nhựa thơm • 1825: Benzene lần lập xác định Michael Faraday từ cặn dầu q trình sản xuất khí đốt đặt tên bicarburet of hydrogen • 1833: Elihard Mitscgerlich sản xuất benzene từ chưng cất benzoic acid (từ gum bezoin vơi sống) đặt tên benzin • 1836: Nhà hóa học người Pháp, Auguste Laurent đặt tên cho benzene “phène” • 1845: Charles Mansfied hướng dẫn August Wihelm von Hofmann cô lập benzene từ nhựa than 1849: Mansfied người đưa qui trình bắt đầu sản xuất qui mô công nghiệp dựa phương pháp nhựa than • Sản xuất benzene: trước benzene chủ yếu sản xuất từ dầu thô, từ phân đoạn nhỏ sản xuất than Ngày nay, benzene hầu hết sản xuất từ cơng nghiệp hóa dầu • tiến trình đóng góp cho ngành sản xuất benzene: reforming xúc tác (catalytic reforming), khử alkyl toluene (toluene hydrodealkylation), toluene disproportionation, steam craking • Mỹ: 50% sản xuất từ qui trình catalytic reforming xúc tác 25% từ steam cracking • Tây Âu: 50% benzene từ steam cracking 25% từ catalytic reforming Tỉ lệ sản xuất benzene toàn cầu theo quốc gia năm 2012 Tỉ lệ sản xuất benzene tồn cầu theo vùng năm 2012 • Cơng dụng quan trọng benzene tổng hợp ethylbenzene cho sản styrene xuất nhựa Những ứng dụng khác bao gồm sản xuất phenol, tổng hợp dodecylbenzene (cho chất tẩy rửa), chất làm tăng số octane xăng Pt - Al2O3 250 oC ĐẶC TÍNH CỦA HYDROCARBON THƠM ĐỘC TÍNH • Các hydrocarbon thơm: độc • Benzene: hít khí benzene thời gian dài làm giảm sản sinh hồng cầu bạch cầu Là tác nhân gây ung thư • Benzene số hợp chất thơm độc khác tìm thấy khói thuốc lá, khơng khí nhiễm sản phẩm bị dầu phân hủy than củi q trình nướng thịt ĐẶC TÍNH CẤU TRÚC Cấu trúc phân tử hương phương có đặc điểm chung sau đây: • Cơ cấu vịng phẳng • Có hệ thống nối liên hợp trải khắp vòng– hệ thống xếp nối nguyên tử vòng thơm gồm nối đơn nối đơi ln phiên • Có (4n + 2) electron , với n = 1, … QUI TẮC HÜCKEL ▪ Hương phương ▪ Khơng hương phương CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1,3,5-Hexatriene 11 12 HĨA TÍNH AREN PHẢN ỨNG THẾ THÂN ĐIỆN TỬ ▪ Halogen hóa: Cl2/FeCl3, Cl2/AlCl3, Br2/FeBr3, I2/CuCl2 + Cl2 Cl AlCl3 ▪ Nitro hóa: HNO3đđ/H2SO4 đđ NO2 HNO3 , H2SO4 + H2O ▪ Sulfon hóa: H2SO4 bốc khói (H2SO4 & SO3) H2SO4 SO3H + H2O 13 ▪ Alkil hóa: -R + R-Cl AlCl3 R + HCl ▪ Alcyl hóa: RCO- + + R-CO-Cl (R-CO)2O AlCl3 AlCl3 CO-R + HCl + RCOOH CO-R 14 SỰ ĐỊNH HƯỚNG CỦA PHẢN ỨNG TRÍ HỐN THÂN ĐIỆN TỬ TRÊN NHÂN HƯƠNG PHƯƠNG G (+I, +R) : định hướng orto, para Me Me HNO3 , H2SO4 Me NO2 NO2 G (-I, -R) : định hướng meta NO2 NO2 H2SO4 SO3H 15 G halogen (-I, +R) : định hướng orto, para Cl Cl Cl NO2 HNO3 , H2SO4 + NO2 Me Me Br2 , FeBr3 Br OCH3 OCH3 G1 rút điện tử, G2 cho điện tử Phụ thuộc G2 Me Me Me HNO3 , H2SO4 NO2 Me NO2 O2N + + NO2 NO2 NO2 NO2 16