hoa hoc cua su song hoa hoc cua su song hoa hoc cua su song hoa hoc cua su song hoa hoc cua su song
Nội dung Chương 3: HÓA HỌC CỦA SỰ SỐNG Tổng quan cấu trúc hợp chất sinh học Lipid Carbohydrate Protein Quá trình trao đổi chất Acid nucleic GVGD: Trần Thu Phương 1 Tổng quan cấu trúc hợp chất sinh học - ~ 30 nguyên tố xác định có thể sống - Tất sinh vật sống có - ~ 25 nguyên tố xác định chức thể sống nhu cầu cấu trúc hóa học tương tự - Oxygen, carbon, hydrogen nitrogen chiếm 96 % khối lượng thể người - Nguyên liệu (thức ăn) cần thiết cho việc xây dựng tế bào cung cấp lượng cho trao đổi chất Vết nguyên tố cần thiết cho sống thực vật động vật Nguyên tố tạo nên phần lớn vật chất sống Vết nguyên tố cần thiết cho sống vài loài Protein (đạm) Enzyme, receptor, keratin da, móng tay, collagen, myosin mơ - Nước hợp chất dồi đa số sinh vật sống - Lipid (chất béo), carbohydrate (đường), protein (đạm) acid nucleic Carbohydrate (đường) Một phần vỏ tế bào, acid nucleic - Tế bào → Mô → Cơ quan → Hệ quan → Cơ thể sống Cơ quan tế bào Siêu phân tử: 106-109 u Đại phân tử: 103-106 u Lipid (chất béo) Hormone hầu hết thành tế bào Tiểu phân tử: 100-350 u Chất trung gian: 50-250 u Tiền chất từ môi trường: 18-44 u Acid nucleic Deoxyribonucleic acid (DNA) ribonucleic acid (RNA) Lipid - Một số acid béo thông thường: - Liquid thành phần mô thực vật động vật Tên thông thường - Tan dung môi phân cực thấp: CHCl3, CCl4, (C2H5)2O, C6H6 Acid bão hòa - Triglyceride (triacylglycerol) ester glycerol (1,2,3-propantriol) Acid lauric Acid dodecanoic C11H23CO2H Acid myristic Acid tetradecanoic C13H27CO2H Acid palmitic Acidhexadecanoic C15H31CO2H Acid stearic Acid octadecanoic C17H35CO2H Acid oleic Acid 9-octadecenoic C17H33CO2H Acid linoleic Acid 9,12-octadecadienoic C17H31CO2H Acid linolenic Acid 9,12,15-octadecatrienoic C17H29CO2H Acid eleostearic Acid 9,11,13-Octadecatrienoic C17H29CO2H acid monocarboxylic mạch dài (acid béo) Danh pháp IUPAC CTPT Acid bất bão hòa Glycerol Acid béo Phản ứng thủy phân: Danh pháp: Glyceryl + tên nhóm acyl - Trigyceride đơn giản: Tất nhóm acyl giống → tri ate - Phản ứng thủy phân dung dịch kiềm → glycerol muối acid béo (Phản ứng xà phịng hóa) - Triglyceride hỗn hợp: Các nhóm acyl khác - Muối acid béo gọi xà phịng + Hai nhóm acyl u tiờn: tờn + tip v ng ăoă + Nhúm th acyl th ba: tờn + tip v ng ăateă Glycerol Glyceryl tripalmitate Glyceryl trioleate Tripalmitin Triolein (Triglyceride đơn giản, mỡ) (Triglyceride đơn giản, dầu) Glyceryl lauropalmitostearate Tristearin Glycerol Potassium stearate (Xà phòng) (Triglyceride hỗn hợp) Chất béo bão hòa bất bão hòa: 10 Chất béo bão hòa bất bão hòa: - Một số chất béo dầu thông dụng: - Mỡ dầu triglyceride (glyceryl ester) khác chất nhóm acid béo - Mỡ (chất béo): nhóm acid béo khơng bão hòa chiếm ưu thế, rắn nhiệt độ phòng - Dầu: nhóm acid béo bất bão hịa chiếm ưu thế, lỏng nhiệt độ phòng 11 12 Chất béo bão hòa bất bão hòa: Phospholipid - Phản ứng hydrogen hóa: Dùng biến đổi chất béo dầu bất - Có tất tế bào động vật mô thần kinh - Được tạo glycerol, acid béo, acid phosphoric base chứa nitrogen ethanolamine choline bão hòa thành bão hòa - Gồm đầu ưa nước đuôi kỵ nước → Màng tế bào: lớp kép phospholipid 13 Carbohydrate Phosphatidylethanolamine Phosphatidylcholine (Cephalin) (Cephalin) 14 Phân loại carbohydrate: - Đường, tinh bột, cellulose gỗ, giấy, cotton, phần vỏ tế bào, acid nucleic - Monosaccharide: Carbohydrate đơn giản nhất, có từ 3-7 carbon - Carbon liên kết với phân tử nước: Cx(H2O)y - Aldose (aldotriose, aldotetrose, …) - Ketose (ketosetriose, ketotetrose, …) Ví dụ: Sucrose: C12H22O11 hay C12(H2O)11 Carbohydrate: Glycose - Polyhydroxy aldehyde: → Aldose - Polyhydroxy ketone dẫn xuất: → Ketose - Oligosaccharide: 2-10 đơn vị monosaccharide - Disaccharide (sucrose) - Trisaccharide (raffinose) - Carbohydrate có carbon: → Pentose - Polysaccharide: >10 đơn vị monosaccharide - Carbohydrate có carbon: → Hexose Glucose Fructose 15 - Tinh bột - Cellulose 16 Đồng phân quang học Đồng phân quang học - Những hợp chất có công thức khai triển mặt phẳng công thức lập thể khác - Tính quang hoạt: tính chất làm xoay mặt phẳng ánh sáng phân cực phẳng góc α - Đối phân (đối hình, enantiomer): cơng thức lập thể đối xứng qua gương phẳng - Chất tả triền: làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực bên tay trái - Xuyên lập thể phân (bán đối hình): CTLT khơng đối xứng qua gương phẳng Ký hiệu: (-) l - Chất hữu triền: làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực bên tay phải Ký hiệu: (+) d Hai đối phân glyceraldehyde Hai xuyên lập thể phân acid tartric - Hệ thống danh pháp R-S dùng để miêu tả cấu hình tuyệt đối tâm thủ tính - Khơng có mối quan hệ ràng buộc cấu hình R-S chất tả triền-hữu triền Gương 17 18 Cách đọc R-S CT chiếu Fischer Hình chiếu Fischer - nối nằm ngang: hướng trước mặt phẳng - nối thẳng đứng: hướng sau mặt phẳng - Vị trí có số oxy hóa cao vị trí thấp có số oxy hóa thấp - Các nhóm khác gắn bên mạch carbon Chuyển đổi từ CT phối cảnh sang Fischer Ví dụ: L-Glyceraldehyde D-Glyceraldehyde L-Glucose 19 D-Glucose 20 Hình chiếu Fischer đồng phân D L Monosaccharide - Nhóm OH gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự lớn quay - Có 16 aldohexose, dạng tồn nhiều tự nhiên: sang phải đồng phân D, ngược lại đồng phân (đối phân) L 1 1 2 2 3 3 4 4 D-Glucose D-(-)-Erythrose L-(+)-Erythrose D-(-)-Threose D-Mannose D-Galactose L-(+)-Threose - Các phân tử đường tồn dạng mạch thẳng với hàm lượng Đối phân Đối phân Xuyên lập thể phân nhỏ (~0.5 %), chủ yếu dạng vòng 21 Monosaccharide 22 Disaccharide - Q trình đóng vịng: Nhóm -OH C-5 cộng vào nhóm carbonyl C-1 tạo vịng nguyên tử C nguyên tử O cấu trạng ghế - Hai phân tử monosaccharide kết hợp lại với - Glucose đường khử: Nhóm chức aldehyde bị oxy hóa thành acid carboxylic - Liên kết glycosid: Là liên kết hóa học tạo phân trình loại bỏ phân tử H2O – phản ứng ngưng tụ tử monosaccharide Có thể α β Liên kết glycosid 23 24 Disaccharide Polysaccharide - Bao gồm nhiều phân tử monosaccharide kết hợp lại thơng qua cầu Ví dụ: nối oxygen - Tinh bột: 20.000 - 100.000 u, có ngũ cốc, khoai tây - Cellulose: 300.000 - 500.000 u, gỗ, giấy, cotton 25 26 Protein Amino acid - Amino acid acid carboxylic có chứa nhóm NH2 - Cơ bắp, da, tóc, quan, enzyme, hormone, kháng thể… - Nhóm NH2 gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự nhỏ quay sang phải đồng phân D, ngược lại đồng phân (đối phân) L - Protein polymer phân tử lượng lớn bao gồm đơn phân α-amino acid - Ngoại trừ glycine (H2N-CH2-COOH), tất amino acid tự nhiên có cấu hình L có tính quang hoạt Ví dụ: - Có 20 loại α-amino acid thành phần tất yếu protein động-thực vật - α-Amino acid có gắn nhóm amino (-NH2) Cα L-Amino acid 27 L-Serine D-Phenylanaline 28 Amino acid Peptide - Amino acid hợp chất lưỡng tính - Hai phân tử amino acid kết hợp lại với việc loại bỏ - Trong dung dịch acid mạnh (pH thấp): amino acid tồn dạng phân tử H2O - Liên kết peptided: Là liên kết hóa học tạo phân tử cation amino acid - Trong dung dịch base mạnh: amino acid tồn dạng anion - Tại điểm đẳng điện: amino acid ion lưỡng cực, gọi zwitterion Liên kết peptide OH- OH- H+ H+ Dipeptide - Một lượng lớn amino acid kết hợp tạo thành polypeptide - Trong chuỗi polypeptide, đầu chứa nhóm -NH2 tự do, gọi đầu N-, đầu lại chứa nhóm -COOH tự do, gọi đầu C- Điểm đẳng điện: pI 29 - Chuỗi polypeptide viết với đầu N- bên trái C- bên phải Quá trình trao đổi chất Cấu trúc protein - Protein tồn với mức độ cấu trúc (bậc 1-4) - Cấu trúc bậc 1: Thứ tự amino acid chuỗi polypeptide - Cấu trúc bậc 2: Cấu trúc hay hình dạng chuỗi polypeptide (xoắn α, nếp gấp β) - Cấu trúc bậc 3: Các xoắn α nếp gấp β kết hợp lại thành hình dạng lập thể đặc trưng cho loại protein - Quá trình trao đổi lipid: Cần - Cấu trúc bậc 4: Nhiều chuỗi polypeptide kết hợp với có mặt enzyme lipase - Quá trình trao đổi carbohydrate: Tạo lượng, có mặt enzyme amylase - Quá trình trao đổi protein: HCl(aq) Cấu trúc bậc Cấu trúc bậc Cấu trúc bậc Cấu trúc bậc enzyme pepsin 32 Acid nucleic - Lipid, carbohydrate protein nước chiếm khoảng 99 % thành phần thể sống - % cịn lại hợp chất đóng vai trị Một đoạn DNA quan trọng cho sống, có acid nucleic - Acid - Nucleoside: Sự kết hợp đường deoxyribonucleic base nitrogen (purine pyrimidine) (DNA) acid ribonucleic - Nucleotide: Sự kết hợp nucleoside (RNA) nhóm phosphate 33 Một phần chuỗi acid nucleic 34