Giao an chuong hidrocacbon thom

1 Hoàn thành chuỗi phản ứng Bạc axetilua ↑4 Propan → metan → axetilen → axit oxalic ↓5 Etilen → PE 22/04/23 A 2CH 2CH44 1500ooC 1500 →C lln lln B + C 3H CH≡CH + 3H CH≡CH Pd Pd CH≡CH + H2 → → CH2=CH B + H D o to t CH≡CH xt,p CH2=CH2 → nCHD2=CH2 xt,p [ − CH2 −]n too − CH2P.E → t nCH =CH −[ CH2− CH2 −]n CH2=CH2 + H O → CH3−CH2−OH D + HO → E CH2=CH2 CH3−CH2−OH CH≡CH + HCl → CH2=CH−Cl B + HCl → F xt,p CH2=CH−Cl CH≡CH xt,p →o −CH −CH− nCHF2=CH−Cl t G → o ‫׀‬ t nCH2=CH−Cl −CH2−CH−Cl n ‫׀‬ Cl n 22/04/23 2 2 o t → CH4 + CH2=CH2 CH3−CH2−CH3 2CH4 1500oC CH≡CH + lln CH≡CH + 4[O] CH≡CH + Ag2O CH≡CH + H2 nCH2= CH2 22/04/23 KMnO4 Dd NH3 Ni, to 3H2 COOH ‫׀‬ COOH AgC≡CAg↓ + H2O CH2=CH2 xt [ → o − CH2− p, t CH2 −]n Baøi 10: BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG I Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp II Tính chất vật lý III Cấu tạo vịng benzen IV Tính chất hóa học 22/04/23 V Ứng dụng - Điều chế I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP Đồng đẳng: - Khi thay nguyên tử H phân tử benzen (C6H6) nhóm ankyl ta ankyl benzen (C6H5CH3, C6H5CH2CH3…) - Các ankyl benzen hợp thành dãy đồng đẳng benzen (hay aren) - CT chung: 22/04/23 CnH2n-6 (n ≥ 6) I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP Đồng đẳng: Đồng Aren có từ nhóm ankyl trở lên phân: có đồng phân vị trí tương đối nhóm Danh pháp: R ‫׀‬ (o) 2(o) (m)5 Áp (p) 22/04/23 (m) o : ortho m: meta p : para phenyl −CH2− benzyl Số vị trí + tên nhánh + benzen Công thức n=6 n=7 Danh pháp benzen CH3 ‫׀‬ Metylbenzen Toluen n=8 CH2−CH3 ‫׀‬ Etylbenzen Công thức CH3 ‫׀‬1 CH3 n=8 CH3 ‫׀‬1 CH3 ‫׀‬1 ‫׀‬4 CH3 CH3 Danh pháp 1,2-dimetylbenzen o-dimetylbenzen o-xilen 1,3-dimetylbenzen m-dimetylbenzen m-xilen 1,4-dimetylbenzen p-dimetylbenzen p-xilen Áp dụng: C9H12 9C – 6C = 3C CH3−CH−CH3 ‫׀‬ CH2−CH2−CH3 ‫׀‬ CH2−CH3 ‫ ׀‬CH3 CH3 ‫ ׀‬CH3 22/04/23 CH3 CH2−CH3 ‫׀‬ CH3−CH3 ‫׀‬ CH3 CH3 ‫ ׀‬CH3 ‫׀‬ CH3 H3 C ‫׀‬ CH3 CH3 ‫׀‬ CH3 II TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Benzen chất lỏng khơng màu, có mùi thơm đặc trưng - Nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu - Là dung môi tốt cho nhiều chất: Iôt, S, cao su,chất béo… o o o o - Ts 80 C, Tdd 55 C - Toluen có TCVL tương tự benzen Tso 111o C 22/04/23 10 IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng a.thế: Tác dụng với brom, clo(nguyên chất, xt bột Fe) Fe H + Br − Br → to CH3 ‫׀‬ CH3 ‫׀‬ + Br2 22/04/23 Fe to CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ Br Br + HBr brombenzen Br o-bromtoluen + HBr p-bromtoluen 16 IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng a.thế: Tác dụng với brom, clo Chú ý: H2C−H + Br − Br ás → ‫׀‬ CH2Br ‫׀‬ + HBr benzylbromua xt bột Fe: vào nhân thơm 22/04/23 ás: nhánh 17 IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng a.thế: Tác dụng với brom, clo b Tác dụng với HNO3đ H + HO − NO2 H2SO4đ NO2 + H2O Nếu axit đặc đun nóng NO2 ‫׀‬ 22/04/23 + HO − NO2 H2SO4đ to NO2 ‫׀‬ NO2 + H2O 1,3-dinitrobenzen 18 IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng a.thế: Tác dụng với brom, clo b Tác dụng với HNO3đ Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng CH3 ‫׀‬ 22/04/23 CH3 ‫ ׀‬NO + HO − NO2 H2SO4đ o-nitrotoluen CH3 ‫׀‬ ‫׀‬ NO2 + H2O p-nitrotoluen 19 IV.TÍNH CHẤT HÓA R Chưa no no HỌC Phản ứng ‫׀‬ thế: Quy luật vịng benzen Nếu vịng benzen có sẵn nhóm R R no (−CH3, −OH, −NH2, −X…) Phản ứng dễ, ưu tiên vị trí -o,-p R chưa no (−NO2, −CHO, −COOH, −SO3H, −CH=CH2…) Phản ứng khó ưu tiên vị trí -m 20