TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC Đề tài “Omega 9 và các ứng dụng thực tiễn của chúng trong đời sống” Giáo viên hướng dẫn TS Giang Thị Phương Ly Sinh viên thực hiện Đinh Thị Phương[.]
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC Đề tài: “Omega ứng dụng thực tiễn chúng đời sống” Giáo viên hướng dẫn: TS Giang Thị Phương Ly Sinh viên thực hiện: Đinh Thị Phương Thảo Mã số sinh viên: 20175184 MỤC LỤC I Mở đầu II Tổng quan Omega Giới thiệu Omega 1.1 Khái niệm .2 1.2 Nguồn gốc Acid oleic .3 2.1 Cấu tạo 2.2 Tính chất vật lý .4 2.3 Chức sinh học Acid mead 3.1 Cấu tạo 3.2 Chức sinh học Acid erucic 4.1 Cấu tạo 4.2 Tính chất vật lý .8 4.3 Chức sinh học 4.4 Vai trị cơng nghiệp .8 Acid nervonic 5.1 Cấu tạo 5.2 Tính chất vật lý .10 5.3 Chức sinh học 10 III Tính chất hóa học .11 Tính axit .12 Phản ứng este hóa 12 Phản ứng tạo dẫn xuất acyl clorua 13 Phản ứng tạo anhydrid 13 Phản ứng khử hóa 13 Phản ứng đecacboxyl hóa 14 Phản ứng Hα 14 Phản ứng cộng vào gốc không no 14 IV Phân biết loại omega 3,6,9 14 Ứng dụng lĩnh vực y tế 15 1.1Giảm nguy mắc bệnh tim mạch đột quỵ .15 1.2 Tăng lượng, tăng cường tâm trạng bình ổn nóng giận .16 1.3 Có lợi cho người mắc bệnh Alzheimer .17 Tác dụng Omega người lớn 17 3.Tác dụng Omega trẻ em 18 Tác dụng Omega da 18 Tác dụng phụ sử dụng Omega 19 VI Cách bổ sung omega 19 Thực phẩm chức omega 3, 6, 19 2.Liều lượng bổ sung omega .21 VII Kết luận 23 TÀI LIỆU THAM KHẢO 24 I Mở đầu Nhiều năm nay, người ta chất béo chất độc hại gắn liền với béo phì bệnh tim mạch, thực vậy! Chất béo tồn hai dạng chất béo bão hịa chất béo khơng bão hịa Trong chất béo khơng bão hịa lại chia hai dạng chất béo dạng trans dạng cis đồng phân Trong số chất béo có loại chất béo dạng trans chất béo gây nhiều ảnh hưởng có hại đến thể sức khỏe người Chất béo không bão hịa chất béo cấu tạo có nối đôi Khi bị bẻ gãy chúng chuyển thành hai dạng chất béo khơng bão hịa đơn chất béo khơng bão hịa đa Khác với chất béo bão hịa, chất béo khơng bão hịa ln coi có tác dụng tốt sức khỏe Chúng ngày xuất rộng rãi chế độ ăn ngày Dầu thực vật, loại hạt, đậu đỗ, cá rau củ Nhiều nghiên cứu chất béo khơng bão hịa giúp giảm cân, giảm viêm giảm nguy mắc bệnh tim mạch Trong đặc biệt quan trọng tim mạch người nhóm acid béo không no Omega Chắc hẳn nghe tới Omega 3 hay Omega 6 trong loại dầu thực vật khơng nào? Thế bạn có biết để loại axit béo hoạt động tốt cần có thêm Omega khơng? Hầu biết vai trò omega sức khỏe. Omega giúp cân Omega Omega Việc cân acid gia tăng yếu tố thúc đẩy bệnh béo phì gây hậu nghiêm trọng, tác động lâu dài đến sức khỏe người.Hiểu rõ vai trò chất dinh dưỡng giúp bữa ăn bạn đầy đủ khoa học Trong tiểu luận nghiên cứu đánh giá toàn diện chất quan trọng Omega II Tổng quan Omega Giới thiệu Omega 1.1Khái niệm -Axit béo omega-9 ( axit béo n −9 axit béo ) họ axit béo không bão hịa có điểm chung liên kết đơi carbon carbon cuối vị trí omega-9 ; liên kết thứ chín từ đầu methyl axit béo Tên gọi chung Tên lipid Tên hóa học axit hypogeic 16: ( n −9) ( Z ) -hexadec-7-enoic axit axít oleic 18: ( n −9) ( Z ) -octadec-9-enoic axit axit elaidic 18: ( n −9) ( E ) -octadec-9-enoic axit axit gondoic 20: ( n −9) ( Z ) -eicos-11-axit enoic axit đồng cỏ 20: ( n −9) (5 Z , 8 Z , 11 Z ) -eicosa-5,8,11-axit trienoic Axit erucic 22: ( n −9) ( Z ) -docos-13-enoic axit axit thần kinh 24: ( n −9) ( Z ) -tetracos-15-enoic axit axit xibric 26: ( n −9) - loại quan trọng của Omega-9 bao gồm: Acid oleic, Acid mead, Acid erucic, Acid nervonic - Omega chất lỏng nhờn với tông màu nâu vàng, tốt cho tim, chống oxy hóa giúp ổn định lượng đường máu thể 1.2 Nguồn gốc Omega có 18 nguyên tử C cấu trúc, tìm thấy Chevreul M.E vào năm 1823, sau cấu trúc làm sáng tỏ tác phẩm cyar Baruch J (1894) Edmed F.G (1898), tổng hợp nhân tạo Noller C.R cộng năm 1934 Axit béoaxit oleic tập hợp chất béo chưa bão hòa thường tìm thấy chất béo thực vật động vật Khác với omega omega 6, thể người tự sản xuất omega Axit oleic có nhiều số thực phẩm dầu olive, dầu maca, mỡ gia cầm, mỡ lợn, cá hồi, số loại hạt Acid oleic 2.1Cấu tạo Công thức: C18H34O2 hay CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH - Cấu trúc 3D axit oleic Theo IUPAC, tên axít oleic axít cís- octadec-9-enoic (cis-9octadecenoic acid), tên ngắn gọn C18:1 ∆9 (ω9) 2.2Tính chất vật lý Bề ngoài: Chất lỏng dầu màu vàng nhạt hay vàng nâu Có mùi giống mỡ lợn Độ hồ tan: Khơng hồ tan nước Nhiệt độ nóng chảy: 13-14 °C Nhiệt độ sơi: 360 °C (760mm Hg) Tỷ trọng: 0.895-.947 g/cm³ 2.3 Chức sinh học - Axit oleic axit béo dồi trong mô mỡ của người , thứ hai phong phú mơ người nói chung, sau axit palmitic -Axit oleic sử dụng để gây tổn thương phổi số loại động vật nhằm mục đích thử nghiệm loại thuốc phương tiện khác để điều trị bệnh phổi. Cụ thể cừu, tiêm tĩnh mạch axit oleic gây tổn thương phổi cấp tính với phù phổi tương ứng - Axit oleic là chất béo khơng bão hịa đơn phổ biến trong chế độ ăn uống người. Khơng bão hịa đơn tiêu thụ chất béo gắn liền với giảm lipoprotein tỷ trọng thấp (LDL) cholesterol, với tăng lipoprotein mật độ cao (HDL) cholesterol - Axit oleic chịu trách nhiệm cho tác dụng hạ huyết áp ( giảm huyết áp ) của dầu ô liu được coi lợi ích sức khỏe Tuy nhiên, tác dụng bất lợi ghi nhận số nghiên cứu axit oleic, cả nồng độ axit béo oleic và khơng bão hịa đơn trong màng tế bào hồng cầu có liên quan đến tăng nguy cơ ung thư vú , nghiên cứu khác Việc tiêu thụ oleate dầu ô liu có liên quan đến việc giảm nguy ung thư vú 2.5Vai trị cơng nghiệp - Axit oleic muối natri thành phần xà phịng một chất nhũ hóa . Nó sử dụng một chất làm mềm - Acid oleic được sử dụng sản xuất hoạt động bề mặt, chất hoá dẻo, chất tẩy rửa tổng hợp, acid dimer, polyamide, nhựa alkyd; sử dụng mực in, sơn, chất phủ, dệt may ngành công nghiệp hóa chất hàng ngày -Trong chế biến thực phẩm, khai thác khoáng tuyển quặng Acid mead 3.1 Cấu tạo - Công thức phân tử : C20H34O2 - Theo IUPAC axit mead (5 Z, 8Z ,11Z ) -icosa-5,8,11-axit trienoic - Cấu trúc 3D - Axit Mead, gọi axit eicosatrienoic, hóa một axit cacboxylic với chuỗi 20 carbon ba methylen -interrupted cis liên kết đôi, điển hình cho axit béo khơng bão hịa đa. Liên kết đơi nằm carbon thứ chín từ đầu omega 3.2 Chức sinh học - Axit Mead tìm thấy với số lượng lớn trong sụn - Axit Mead tìm thấy để làm giảm hoạt động nguyên bào xương . Điều quan trọng điều trị điều kiện mà ức chế hình thành xương mong muốn Acid erucic 4.1 Cấu tạo - Công thức hóa học: C22H42O2 hayCH3(CH2)7CH = CH(CH2)11COOH - Theo IUPAC axit erucic:( Z )-Docos-13-enoic axit - Axit Erucic axit béo chuỗi dài khơng bão hịa đơn có 22 carbon và liên kết đơi có nguồn gốc từ vị trí thứ từ đầu methyl , với liên kết đôi cấu hình - Cấu trúc 3D -Nó quan trọng trong quá trình sinh tổng hợp tế bào thần kinh myelin .Trong não người, axit neuronic axit lignoceric chiếm 60% lượng axit béo của sprialomyelin chất trắng ( axit lignoceric là một axit béo bão hòa bao gồm 24 nguyên tử carbon) -Axit chất điều chỉnh kênh ion Ca 2+ trong màng tế bào mơ thần kinh, axit neuronic đóng vai trị quan trọng việc kiểm soát mức độ canxi cytosol -Axit thần kinh điều chỉnh chức màng tế bào não có tác dụng bảo vệ thần kinh, điều quan trọng người lớn vận động viên tập luyện cấp cao: chất bổ sung lượng -Axit thần kinh dấu hiệu rối loạn phát triển thần kinh tương lai trẻ sơ sinh nam có mẹ bị tiền sản giật. Các nghiên cứu gần cho thấy nồng độ axit dây thần kinh dây rốn thấp phụ nữ bị tiền sản giật sinh trai so với nhóm đối chứng bình thường. Nhưng điều không xảy với bé gái. Những kết cho thấy đứa trẻ nam sinh từ bà mẹ bị tiền sản giật có nguy mắc chứng rối loạn phát triển thần kinh so với đứa trẻ nữ -Axit có thành phần thấu kính mắt lâu năm, khơng xuất ống kính mắt bình thường. Dữ liệu cho thấy sử dụng diện axit neuronic (cùng với axit heneicosylic và axit docosahexaenoic ) làm dấu ấn sinh học thủy tinh thể lão hóa, giai đoạn dễ bị tổn thương phát triển đục thủy tinh thể III Tính chất hóa học - Chúng ta nghiên cứu tính chất hóa học điển hình Acid oleic, Acid mead, Acid erucic, Acid nervonic axit béo khơng bão hịa 11 - Axit oleic có đầy đủ tính chất axit axit béo khơng bão hịa Tính axit - Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự nguyên tử O làm cho liên kết O - H bị phân cực → dễ bị phân li thành H+ thể tính axit RCOOH RCOO- + H+ - Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng * Các phản ứng thể tính axit -Tác dụng với bazơ → muối + H2O - Tác dụng với oxit bazơ → muối + H2O -Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H2 -Tác dụng với muối axit yếu (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối + axit Phản ứng este hóa Tác dụng với rượu tạo hợp chất este và nước (xúc tác H+) 12 Để nân cao hiệu suất cần: + Dư axit ancol + Chưng cất lấy axit + H2SO4 đặc xúc tác hút nước Phản ứng tạo dẫn xuất acyl clorua Phản ứng tạo anhydrid Dưới tác dụng nhiệt độ,hoặc chất hút nước mạnh (P2O5) hai phân tử axit tách nướctạo thành phân tử anhiđrit axit Phản ứng khử hóa - Mặc dù cơng tác nhân nucleophile vào cacbon nhóm chức khó khăn, tác nhân nucleophile mạnh ion hydrua H - liên kết với cacbon - Tác nhân khửhóa:LiAlH4, BH3/THF (H2/xt khơng tiến hàng khử hóa axit điều kiện thường) LiAlH4 khử hóa nhóm COOH thành CH2OH khơng khử nối đơi BH3/THF khử hóa nhanh hơn,dẽ dàng có tính chọn lọc 13 Phản ứng đecacboxyl hóa - Ở nhiệt độ cao axit cacboxylic bị đecacboxyl hóa theo sơ đồ: Phản ứng Hα Đối với axit béo, ảnh hưởng nhóm carboxyl nhóm hút điện tử gây hiệu ứng hút e làm cho H vị trí α trở nên linh động dẽ bị Phản ứng cộng vào gốc khơng no Các axit khơng no cịn có tính chất hiđrocacbon tương ứng: Ví dụ : IV Phân biết loại omega 3,6,9 Omega-3, Omega-6 Omega-9 nhóm axit béo khơng no, nhiên chúng khác vị trí nối đơi Đối với Omega-3 vị trí nối đơi cơng thức phân tử vị trí Carbon thứ 3, Omega-6 có nối đơi Carbon thứ 6, Omega-9 có vị trí nối đơi Carbon số Mỗi nhóm axit béo có cơng dụng khác thể đối tượng cần bổ sung loại axit béo khác Omega (Alpha-linolenic Acid): nhóm acid béo thiết yếu đóng vai đặc biệt trị quan trọng chức não bộ, thị giác, hệ miễn dịch có lợi cho sức khỏe tim mạch Trong thể axit béo omega-3 chuyển đổi 14 thành DHA EPA (axit docosahexaenoic axit eicosapentaenoic). DHA là axit béo khơng bão hịa đa có vai trị quan trọng việc phát triển thị lực chức não trẻ sơ sinh Trong vai trị chủ yếu EPA giúp vận chuyển DHA từ mẹ qua thai để đến với thai nhi Các nghiên cứu ra DHA được vận chuyển qua thai tốt tỉ lệ ~ 4DHA/1EPA Omega-6 (Linoleic Acid): có lợi ích giúp giảm cholesterol xấu thể chống viêm Tuy nhiên, tỉ lệ thích hợp Omega-6 so với Omega-3 1:1 đến 2: phát huy lợi ích thai kỳ bao gồm: phát triển tối ưu não bộ, thị giác thai nhi; phát triển hệ miễn dịch, giảm nguy sinh non, sinh nhẹ cân, giảm tiền giản giật, đái tháo đường, trầm cảm sau sinh mẹ Nếu bổ sung Omega-6 với tỉ lệ cao khơng đem lại lợi ích mong muốn phụ nữ có thai - Omega-9 (Oleic Acid) nhóm axit béo thể tự tổng hợp từ hai loại Omega-3 Omega-6 Loại axit béo đóng vai trò việc nâng cao sức khỏe tim mạch cách hỗ trợ hoạt động hệ tuần hoàn, trì mức cholesterol lành mạnh tăng cường hệ miễn dịch V Ứng dụng omega Ứng dụng lĩnh vực y tế -Vai trò omega với thể gồm tốt cho tim mạch, kiểm sốt đường huyết, chống oxy hóa thể 1.1Giảm nguy mắc bệnh tim mạch đột quỵ Nghiên cứu axit béo omega giúp giảm nguy mắc bệnh tim mạch đột quỵ Omega có lợi cho sức khỏe timmạch chứng minh làm tăng cholesterol HDL (cholesterol tốt) giảm cholesterol LDL (cholesterol xấu) Điều giúp loại bỏ tích tụ mảng bám động mạch, mà 15 biết nguyên nhân gây đau tim đột quỵ Nhiều người lầm tưởng tiêu thụ nhiều chất béo làm tăng nguy kiều mạch béo phì, chất béo chuyển hóa có thực phẩm chiên khoai tây chiên, thức ăn nhanh bánh ngọt. chất béo khơng bão hịa đơn như Omega 9 rất cần thiết cho hoạt động hàng ngày thể Ngành công nghiệp chế biến phát triển mạnh mẽ, xét việc bổ sung chất dinh dưỡng từ nguồn thực phẩm thiên nhiên tốt Trên thực tế, Cục Quản lý Thực phẩm Dược phẩm Hoa Kỳ gần phê chuẩn tiêu thụ lượng chất béo lành mạnh hàng ngày làm giảm nguy mắc bệnh tim, bệnh mạch vành chất béo chưa bão hòa tốt cho thể bạn. Tuy nhiên, bạn nên kiểm soát lượng chất béo đưa vào thể hàng ngày, không nên ăn 30% calo đến từ chất béo 1.2 Tăng lượng, tăng cường tâm trạng bình ổn nóng giận -Acid béo Omega 9, bao gồm axit oleic, giúp tăng lượng, giảm tức giận tăng cường tâm trạng bạn Một thử nghiệm lâm sàng công bố tạp chí American Journal of Clinical Nutrition tập trung vào việc xác định liệu việc giảm tỷ lệ acid béo bão hịa thành axit béo đơn khơng bão hịa chế độ ăn phương Tây có ảnh hưởng đến hoạt động thể chất lượng lượng sử dụng hay không Cuối nghiên cứu hoạt động thể chất thay đổi tâm trạng chịu ảnh hưởng loại chất béo mà ăn hàng ngày. - Nghiên cứu kết luận việc sử dụng axit oleic có liên quan đến hoạt động thể chất tăng lên, nhiều lượng trữ chí giảm thiểu giận Vì vậy, bạn kiệt sức dễ cáu kỉnh, bạn nên tăng cường mức lượng 16 với omega 9, omega-9 mang đến tâm trạng tốt nâng cao mức lượng bạn 1.3 Có lợi cho người mắc bệnh Alzheimer - Axit Erucic axit béo omega khơng bão hịa đơn tìm thấy chất béo dầu mù tạt Các nghiên cứu cho thấy bình thường hóa tích tụ axit béo chuỗi dài não bệnh nhân bị rối loạn chuyển hóa adrenoleukodystrophy ( ALD ), rối loạn di truyền nghiêm trọng ảnh hưởng đến tuyến thượng thận, tủy sống hệ thần kinh - Hiệu suất nhớ chuột bình thường kiểm tra nghiên cứu cơng bố tạp chí Pharmacology, Biochemistry and Behavior, cho thấy axit erucic tác nhân trị liệu cho bệnh liên quan đến thiếu hụt nhận thức, chẳng hạn bệnh Alzheimer Điều có nghĩa bạn tăng cường nhớ cải thiện chức nhận thức với Omega-9 Tác dụng Omega người lớn Bên cạnh đó, Omega giúp kiểm soát lượng đường huyết, sản sinh lượng cần thiết đồng thời giúp cải thiện tâm trạng Hạ huyết áp: Axit oleic điều chỉnh cấu trúc lớp màng lipid hỗ trợ ổn định huyết áp hiệu Giúp giảm cân: Omega chất béo lành mạnh, có tác dụng kiểm sốt insulin từ làm giảm thèm ăn người Ngừa đái tháo đường hiệu quả: chất béo giúp kiểm soát lượng insulin mà tuyến tụy sản sinh thể Thúc đẩy hoạt động não bộ: tiêu thụ loại chất béo khơng bão hịa, giúp phịng ngừa tượng suy giảm nhận thức mức tối đa Ngừa viêm loét đại tràng: theo nghiên cứu đại học Anh, người tiêu thụ Axit oleic giúp ức chế phát triển viêm loét đại tràng 17