GIÁO TRÌNH TỔNG HỢP HỮU CƠ – HÓA DẦU

GIÁO TRÌNH TỔNG HỢP HỮU CƠ – HÓA DẦU

TRƯỜNG ĐẠI H C CÔNG NGHIỆP TP.HCM TRUNG TÂM CÔNG NGHỆ HÓA H C Th.s Tr n Th H ng GIÁO TRÌNH T NG HỢP HỮU CƠ – HĨA D U Thành phố Hồ Chí Minh 2006 http://hhud.tvu.edu.vn Đề m c M CL C Trang M C L C CH NG 1: NGU N NGUYÊN LI U 1.1 Parafin 1.2 Olefin 1.3 Hyđrocacbon th m 18 1.4 Axetylen 22 1.5 Khí t ng h p 24 CH NG 2: CÁC QUÁ TRÌNH C B N C A T NG H P H U C 31 2.1 Q trình ankyl hóa 31 2.2 Các q trình đehydro hố hydro hố 37 2.3 Q trình halogen hóa 46 2.4 Quá trình oxi hóa 57 2.5 Các trình th y phân, tách n ớc, este hóa, amit hóa 72 2.6 Các q trình sunfat hóa, sunfo hóa nitro 83 CH NG 3: T NG H P T AXETYLEN 93 3.1 S n xu t vinylclorua (VC) polyvinylclorua (PVC) 93 3.2 T ng h p vinyl axetat (VA), polyvinyl axetat (PVA) 95 CH NG 4: T NG H P T METAN VÀ CÁC PARAFIN KHÁC 98 4.1 T ng h p hydrocianit t metan 98 4.2 T ng h p amoniac 98 4.3 T ng h p metanol 103 4.4 T ng h p formanđehit 106 4.5 O-ankyl hóa olefin T ng h p metyl tec-butyl ete (MTBE)109 4.6 N-ankyl hóa T ng h p amin t r u 110 4.7 Oxy hóa naphta nhẹ (C5 – C8) 113 4.8 Oxy hóa parafin rắn thành axit béo t ng h p 114 CH NG 5: T NG H P T ETYLEN 118 5.1 Oxy hóa etylen, t ng h p oxit etylen, etylen glycol (EG) 119 5.2 Oxy hóa etylen T ng h p acetanđehit, vinyl acetat, axit axetic123 5.3 Hyđrat hóa etylen T ng h p etanol 139 5.4 Halogen hóa etylen T ng h p vinyl clorua 141 CH NG 6: T NG H P T PROPYLEN VÀ BUTEN……………….147 6.1 Oxy hóa propylen T ng h p acrolein, axit acrilic 145 6.2 Halogen hóa propylen T ng h p allyl clorua 150 6.3 Hydrat hóa propylen T ng h p iso-propyl ancol 154 6.4 Oxy hóa n – buten T ng h p anhyđric maleic (AM) 155 6.5 Oxy hóa iso-buten T ng h p metacrolein axit metacrilic 156 http://hhud.tvu.edu.vn CH 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 CH 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 CH 9.1 9.2 9.3 9.4 TÀI LI NG 7: T NG H P T BENZEN, TOLUEN, XYLEN (BTX) 158 Ankyl hóa benzen thành etyl iso – propyl benzen 158 Đehydro hoá h p ch t ankyl th m s n xu t styren 161 Oxy hóa ankylbenzen T ng h p phenol aceton 162 Oxy hóa p-xylen T ng h p axit terephtalic 167 Oxy hóa metylbenzen T ng h p dimetyl terephtalat 172 NG 8: T NG H P CH T T Y R A 176 T ng h p ch t ho t động bề mặt d ng ankylsunfat 176 T ng h p ch t ho t động bề mặt d ng ankylarensunfonat 180 Phân lo i ch t ho t động bề mặt (HĐBM) 184 Nguyên li u s n xu t ch t t y r a 186 C chế t y r a 194 Một s qui trình cơng ngh s n xu t ch t t y r a 195 NG 9: T NG H P THU C TR SÂU 203 Giới thi u 203 Một s công ngh t ng h p thu c tr sâu 203 ng d ng c a thu c tr sâu 212 Phân lo i thu c tr sâu 216 U THAM KH O 229 http://hhud.tvu.edu.vn CH NG 1: NGU N NGUYÊN LI U C A CÔNG NGH T NG H P H U C – HÓA D U Nguyên li u ch yếu để s n xu t s n ph m h u c nh ng ch t h u c hóa th ch – than đá, d u m , khí thiên nhiên T đó, ng i ta thu đ c h u hết lo i nguyên li u ban đ u cho trình t ng h p h u c – hóa d u: parafin, olefin, hyđrocacbon th m, axetylen khí t ng h p 1.1 Parafin Hyđrocacbon no đ c chia thành nhiều nhóm sau: parafin th p phân t (C1 – C5) d ng riêng lẻ; parafin cao phân t (C10 – C40) hỗn h p l ng rắn c a nh ng đ ng đẳng với s cacbon khác 1.1.1 Parafin th p phân t Giới thi u Metan ch t khí khó hóa l ng, nh ng t t c parafin d ng khí khác ng ng t làm l nh n ớc d ới tác d ng c a áp su t Quan trọng khác bi t nhi t độ sôi c a n-butan với iso-butan, c a n-pentan với iso-pentan đ lớn để tách ph ng pháp ch ng c t phân đọan Parafin th p phân t không tan n ớc ch t l ng phân cực, nh ng bị h p th b i nh ng hyđrocacbon khác ch t h p ph rắn Parafin th p phân t t o với khơng khí nh ng hỗn h p n nguy hiểm Ngu n g c c a parafin th p phân t khí thiên nhiên khí đ ng hành, nh khí thu đ c t q trình chế biến d u m có tham gia c a hyđro Để tách khí d u m , ng i ta dùng ph ng pháp h p ph , ng ng t , ch ng c t Ch ng c t ph ng pháp đ c dùng nhiều nh t Tách parafin th p phân t Khi tách nh ng khí khó ng ng t ph i dùng áp su t cao (2 – MPa) làm l nh sâu Khi tách etan metan kh i nh ng hyđrocacbon khác ph ng pháp ch ng c t, ng i ta th ng kết h p với h p ph để không ph i làm l nh sâu kinh tế h n http://hhud.tvu.edu.vn C + C2 izo- C4 C5 C4 Izo-C5 khí 10 n-C4 C3 C6 n-C5 Hình 1.1 S đ cơng ngh phân tách hỗn h p parafin th p phân t – Máy nén; 2, 5, 6, 7, 8, – Tháp ch ng c t phân đo n; - Thiết bị ng ng t ; - Thiết bị đun nóng; 10 - Thiết bị điều chỉnh áp su t Ng i ta nén khí nén khí (1), làm l nh dòng n ớc r i cho vào tháp ch ng c t (2) Trong (2), C1 - C3 tách kh i hyđrocacbon nặng h n Tùy vào áp su t hàm l ng phân đo n C1,C2 khí, để lập ph n h i l u thiết bị ng ng t h i l u (3), ng i ta dùng n ớc propan để làm l nh Phân đo n nhẹ đ c ch ng tách tháp (5), l ng h i l u đ c làm l nh propan S n ph m phía c a tháp khí khơ, s n ph m đáy c a tháp c t propan l ng Phân đo n nặng C4-C6 t tháp (2) đ c điều tiết đến áp su t 0,8Mpa Trong tháp (6), ng i ta tách phân đo n C4 đ a chúng qua tháp (7) để tách riêng n- butan izo-butan với 98% hàm l ng s n ph m Ch t l ng tháp (6) đ c điều tiết đến 0,3MPa đ c đ a qua tháp (8) đây, C5 đ c tách thành n- pentan izo-pentan với 97% 98% s n ph m Metan etan khí khơ, tách cách ch ng c t phân đo n nhi t độ th p, l ng h i l u đ c làm l nh propan, etan l ng với áp su t 4,0 - 4,5MPa Khí thiên nhiên có tới 96% - 97% CH4 nên dùng trực tiếp nh metan kỹ thuật 1.1.2 Parafin cao phân t Giới thi u Nhi t độ nóng ch y c a parafin cao phân t tăng d n theo chiều dài m ch cacbon, nhi t độ nóng ch y c a parafin m ch thẳng lớn h n parafin phân nhánh t ng ng Một điểm khác bi t c a n-parafin có http://hhud.tvu.edu.vn kh t o tinh thể cộng h p với cacbamit zeolit Trong m bơi tr n, gasoil, d u l a ch a đến 30% n-parafin Để tách chúng, ng i ta dùng s ph ng pháp tách: ph ng pháp kết tinh, tách cacbamit, tách zeolit Tách parafin cao phân t Tách n-parafin zeolit Đây ph ng pháp mới, tiến bộ, đ c s d ng nhiều Nó dùng cho b t c phân đo n nào, cho độ tách n-parafin cao (80% – 98%) độ s ch cao (98% – 99.2%) Quá trình g m giai đo n h p ph nparafin gi i h p ph n-parafin Chúng thực hi n pha l ng hay pha khí nhi t độ đến 3000C – 3500C áp su t khác Gi i h p ph áp su t th p, tăng nhi t độ để đ y nh ng ch t khác (npentan, ammoniac) kết h p nh ng ph ng pháp S đ công ngh tách n-parafin zeolit đ c mơ t hình 1.2 Ngun li u 8 2 NH N2 Izo - parafin n - parafin Hình 1.2 S đ công ngh tách n–parafin iso-parafin cao phân t pháp h p ph với zeolit 1,5 - Thiết bị đun nóng; - Thiết bị h p ph gi i h p ph ; 3,6 – Sinh hàn; 4,7 - Thiết bị tách; - H th ng th i khí ph ng Ng i ta trộn vào phân đo n d u với khí mang (N2), gia nhi t hóa h i thiết bị gia nhi t (1) Hỗn h p h i khí thu đ c cho vào ba thiết bị h p ph (2) ch a đ y zeolit T i đây, x y http://hhud.tvu.edu.vn trình h p ph n-parafin Làm l nh hỗn h p thoát sau h p ph qua làm l nh (3) r i tách ph n ng ng tách parafin kh i khí mang phân ly (4) Khí mang l i đem trộn với phân đo n ban đ u Khi ch t h p ph bị parafin bão hòa hồn tồn chuyển hỗn h p khí mang với phân đo n d u vào h p ph th hai, th nh t x y trình gi i h p ph Ng i ta cho vào h p ph th nh t nh ng khí gi i h p ph (NH3) làm nóng s bộ gia nhi t (5) Sau gi i h p ph , ng i ta làm l nh hỗn h p ch t gi i h p ph parafin làm l nh (6) tách chúng thiết bị phân ly (7) NH3 l i quay vòng vào gi i h p ph Một ba thiết bị h p ph làm vi c giai đo n h p ph , hai thiết bị l i - gi i h p ph , nh trình đóng m dịng ch y tự động 1.2 Olefin Olefin hyđrocacbon nguyên li u quan trọng, thông th ng t n t i d ng khí l ng, chúng đ c s n xu t nhiều ph ng pháp khác 1.2.1 Ph ng pháp nhi t phân cracking nhi t Nhi t phân: trình thu nhi t liên h với s l ng s n xu t l ng, q trình tận d ng nhi t c a khí nóng có ý nghĩa quan trọng Nh ng s đ phận ph n ng hi n hành đ c chia theo kh cung c p nhi t Cracking nhi t: Cracking nhi t parafin mềm c ng dùng công nghi p để đ c s n ph m olefin m ch thẳng t - 20 ngun t cacbon Cơng ngh c a r t gi ng với nhi t phân nh ng s n ph m d um 1.2.2 Ph ng pháp cracking xúc tác Cracking xúc tác trình dùng để s n xu t olefin C3 – C4, có iso–C4 Cho đến ngày nay, q trình ngày đ c c i tiến hoàn thi n, nhằm m c đích nhận nhiều xăng h n với ch t l ng xăng ngày cao nhận đ c c nguyên li u có ch t l ng t t cho công ngh t ng h p hóa d u Q trình cracking xúc tác th ng đ c tiến hành điều ki n công ngh nh sau: nhi t độ kho ng 470 – 5500C, áp su t vùng lắng c a lò ph n ng P = 0.27Mpa, t c độ không gian thể tích truyền nguyên li u, tùy theo dây chuyền cơng ngh mà đ t t – 120m3/h.m3(1 – 120h-1) Xúc tác cracking ngày nay, th ng dùng ph biến xúc tác ch a zeolit mang tính axit S n ph m c a q trình hỗn h p ph c t p c a hyđrocacbon lo i khác mà lo i có s nguyên t cacbon t tr lên với c u trúc m ch nhánh chiếm ch yếu 1.2.3 Tách olefin Khí thu đ c t nh ng trình cracking nhi t phân khác http://hhud.tvu.edu.vn thành ph n (theo s li u b ng 1.1) Chúng đ c chia làm ba nhóm: Khí cracking nhi t xúc tác ch a nhiều hyđrocacbon C3 C4 nh ng etylen T khí này, t t nh t nên tách propylen buten, nh ng c u t khác chuyển nhi t phân dùng cho m c đích khác Khí nhi t phân hyđrocacbon d ng khí ch a phân đo n cao Nh ng khí dùng làm nguyên li u butan, t chúng tách etylen propylen Khi nhi t phân phân đo n d u m l ng thu đ c s n ph m ph n lớn olefin C2 – C4, chúng đ c tách ph ng pháp ch ng c t h p th Ph ng pháp dùng để tách s n ph m khí c a q trình nhi t phân Với ph ng pháp ch ng c t nhi t độ th p đ c thực hi n nh ng thiết bị lớn hi n đ i, phân đo n olefin thu đ c s ch h n l ng tiêu t n cho công đo n tách h n • Chu n bị khí để tách Trong khí cracking nhi t phân có nhiều t p ch t c n ph i làm s ch s Một s gây ăn mịn thiết bị (H2S, CO2 ), s khác kết t l i gây tắt (H2O) đ ng ng thiết bị, s khác có nhi t độ sơi g n với olefin làm b n phân đo n thu đ c (axetylen, metylaxetylen) Ngồi ra, khí cịn ch a h i ch t l ng hyđrocacbon mà nhiều nh t benzen, penten Kh i l ng c b n nh ng hyđrocacbon cao phân t n ớc đ c tách t giai đo n nén khí đ u tiên Sau đó, giai đo n nén khí bậc hai cu i cùng, khí đ c làm s ch kh i t p ch t kết lắng Ph ng pháp làm s ch khí kh i H2S CO2 đ c chọn tùy vào n ng độ nh ng t p ch t Nếu n ng độ H2S CO2 khơng lớn lắm, r a khí dung dịch kiềm Nếu kh i l ng chúng lớn, ng i ta th ng s d ng ph ng pháp h p th etanolamin với q trình trung hịa hồn tồn tính axit c a khí kiềm, thiết bị lọc khí Làm s ch khí dung dịch etanolamin dựa c s nh ng nhi t độ th p bị baz h u c t o với CO2 nh ng mu i bền phân ly gia nhi t 2HOCH2-CH2NH2 + H2S 20-400C (HOCH2-CH2NH3)2S 100-110 C Nh etanolamin thiết bị gi i h p tái sinh quay l i h p th Ng i ta s y khí l n cu i dietylenglycol kiềm rắn, nh ng có dùng oxyt nhơm zeolit chúng h p ph t t nh ng ch t b n http://hhud.tvu.edu.vn B ng 1.1 Thành ph n s n ph m cracking nhi t phân (% kh i l ng) Cracking Nhi t phân Nhi t phân C ut xúc tác hyđrocacbon khí hyđrocacbon l ng CH4 6-7 16-18 15-20 C2H4 2,5-3,5 36-38 30-40 C2H6 6-7 26-28 5-8 C3H6 14-17 10-12 15-20 C3H8 13-15 5-6 1-3 C4H8 19-22 2-4 8-12 C4H10 20-32 1-3 C4H6 1-3 5-7 H2 0,7-0,9 1,5-2 0,9 -1,2 Để làm s ch olefin lẫn axetylen, ng i ta dùng ph ng pháp hyđro hóa chọn lọc ch t xúc tác không đ ng nh t, ph n ng không x y với olefin: P d /A l2 O C H + H C H 2 2 Để đ t m c đích này, ng i ta cho xúc tác paladi (trên ch t mang) ch t xúc crom – coban – niken làm vi c nhi t độ 1500C – 2300C Cùng với axetylen, s đien có kh ph n ng bị hyđro hóa, mu n gi chúng, ng i ta hyđro hóa etylen, sau tách phân đo n C4 Ng i ta thực hi n vi c làm s ch phân đo n C2 – C3 c n ph i thêm H2 • Phân tách phân đo n s n ph m c a cracking xúc tác T ng quát dây chuyền công ngh g m ph n chính: - Ph n ng - Tái sinh tận d ng nhi t - Phân tách s n ph m Ho t động c a dây chuyền nh sau: Nguyên li u t bể ch a nguyên li u (1), đ c cho qua thiết bị trao đ i nhi t ng chùm, nguyên li u đ c trộn với phân đo n tu n hồn HCO (2) cặn đáy (3), sau cho qua lò đ t nguyên li u cracking (4) Nguyên li u sau kh i (4) đ c tiếp xúc với dịng xúc tác nóng tái sinh (6) đáy thiết bị ph n ng (5) x y ph n ng cracking xúc tác Sau tách kh i xúc tác, dòng h i s n ph m (7) đ c chuyển đến cột ch ng c t phân đo n (13) Áp su t thiết bị ph n ng đ c kh ng chế phận điều chỉnh áp su t c a cột phân đo n Xúc tác làm vi c đ c cho qua vùng tách h i(còn gọi phận r a xúc tác) cách th i h i n ớc vào http://hhud.tvu.edu.vn Hình 1.3 S đ công ngh cracking xúc tác với lớp xúc tác t ng sôi (FCC) phân tách phân đo n s n ph m 1- B n nguyên li u; – Dịng HCO tu n hồn; – Dòng cặn đáy; – Lò gia nhi t; - Thiết bị ph n ng; – Dòng xúc tác tái sinh; – Dòng s n ph m h i; – Dòng xúc tác c c hóa; - Thiết bị tái sinh xúc tác; 10 - Bu ng lắng b i xúc tác; 11 Thiết bị tận d ng nhi t; 12 - Lọc n; 13 - Cột ch ng c t phân đo n; 14 - Thiết bị tách Xúc tác có ch a c c (8) đ c chuyển qua van điều khiển kh ng chế b i kiểm tra m c xúc tác lò ph n ng sau vào lị tái sinh M c đích c a tái sinh đ t cháy lớp c c bám xúc tác oxy c a khơng khí Xúc tác tái sinh đ c chuyển vào ng ph n ng đ ng sau đ c đu i s ch khí qua van mà ho t động c a van đ c kh ng chế, điều khiển tự động b i phận điều chỉnh nhi t độ c a reactor, r i sau xúc tác đ c trộnvới ngun li u racking hồn thành chu trình Đ ng th i ng i ta tháo xúc tác b n, già hóa b sung xúc tác để đ m b o độ ho t tính n định c a xúc tác theo th i gian làm vi c 10 http://hhud.tvu.edu.vn ho t hóa oxy phân t ) Asen c chế ho t tính men piruvat đehidrogenazo men α-xetoglutarat đehyđrogenazo, làm tích lũy axit xetonic, ngăn c n q trình oxi hóa kh piruvat để hình thành axetyl-CoA nguyên li u c a chu trình Krebs Các h p ch t c chế sinh tr ng phát triển côn trùng (IGR): C thể trùng có hai nhóm hooc mơn ecdizon (hooc môn lột xác) juvenil (hooc môn trẻ) điều hòa sinh tr ng, phát d c biến thái c a côn trùng Ecdizon đ c t ng h p tuyến nội tiết, d ới tác động c a hoocmơn não có t t c pha phát triển, tr ớc côn trùng lột xác hàm l ng ecdizon huyết t ng tăng, nh ng l i gi m lớp v xu t hi n d u hi u lột xác Juvenil xu t hi n giai đo n u trùng biến m t giai đo n nhộng tr ng thành Juvenil bị c chế ho t tính c n ng độ juvenil cao huyết t ng, làm cho tr ng phát triển khơng bình th ng (không n đ c u trùng bị chết sau n ), u trùng khơng hóa nhộng, s h p ch t c chế sinh tr ng phát triển côn trùng nh ng hooc môn ecdizon juvenil nhân t o, đ c sâu h p th vào c thể làm tăng hàm l ng huyết t ng gây m t cân sinh l phá v trình biến thái c a trùng Một s h p ch t khác c chế trực tiếp t ng h p kitin, phá v q trình lột xác c a trùng Cơn trùng có v r t thể tích l i khơng thay đ i sau hình thành nên chúng, ph i thay v qua l n phát triển gọi lột xác Vì h p ch t kitin (poliaxetylglicoamin) thành ph n quan trọng c a v c thể nên trình t ng h p kitin định tới vi c lột xác c a côn trùng Khơng có q trình t ng h p kitin lột xác x y ra, q trình phát triển c thể u trùng bị ng ng tr Xúc tác cho t ng h p kitin men kitin-UDPN-axetyl gluco aminyl transferazo (kitin-UDPN-axetyl):UDPN-axetylglicoamikitin H p ch t c chế sinh tr ng phát triển côn trùng nêu trên, c chế sinh t ng h p kitin cách liên kết với men kitin-UDPN-axetyl, làm m t ho t tính c a men này; kích thích ho t động men phenoloxidazo kitinazo, đ a đến ngăn c n hình thành lớp cuticula mới; c chế ho t tính men chuyển hóa ch t ecdizon, gây tích t ch t ecdizon, có tác d ng kích thích q trình ho t động men kitinazo, làm cho kitin khơng tích t đ c Ng i ta cho rằng, h p ch t điều khiển sinh tr ng côn trùng, c chế sinh t ng h p ADN tế bào mô non c a lớp biểu bì mơ ph n b ng, làm cho u trùng không lột xác đ c 9.4 Phân lo i thu c tr sâu 9.4.1 Thu c tr sâu ch a clo Đa s h u hết h p ch t tr sâu clo h u c bền v ng môi tr ng s ng nên bị c m s d ng nhiều n i giới 216 http://hhud.tvu.edu.vn Camphechlor (toxaphen, Clotecpen, polychlorcamphen) hỗn h p camphen clo hóa ch a 67 – 69% clo, tác d ng qua đ ng ruột, tr đ c nhiều lo i sâu mi ng nhai h i thực vật, thuộc nhóm độc I, LD50 per os: 80 – 90mg/kg, LD50 dermal: 780 – 1.075mg/kg, r t độc đ i với cá DDT (gesarol, neocid) Diclodiphenyl tricloetan, tác d ng tiếp xúc vị độc, thuộc nhóm độc II, LD50 per os: 113 – 118mg/kg, LD50 dermal: 2.510mg/kg 3.1.1 Lindan (gama-BHC, gama-HCH, gama-666) Gama – 1,2,3,4,5,6 – hexacocyclohexan, tác d ng vị độc, xông h i, tiếp xúc, tr đ c nhiều lo i sâu h i thực vật, thuộc nhóm độc II, LD50 per os: 88 – 125mg/kg, LD50 dermal: 1000mg/kg; ADI 24 gi : 0,01 mg/kg; MRK: 0,01 – 10 mg/kg (táo, nho, rau l y c , d u m thực vật 0,5mg/kg, s a s n ph m chế biến t s a 0,01 mg/kg; khoai tây 0,05, thịt 0,1, ngũ c c 0,2, nông s n khác 1,0 – 10 mg/kg); PHI: – 15 ngày (châu Âu), 21 – 30 ngày (Mỹ, Úc), thu c độc với ong cá Methoxychlor (metox, DMDT) 1,1,1-triclo-2,2-bis (4-methoxiphenyl) etan, tác d ng tiếp xúc, vị độc, tr nhiều lo i sâu h i thực vật côn trùng y tế, thú y, bền v ng h n mơi tr ng s ng, thuộc nhóm độc IV, LD50 per os:6.000mg/kg Perthane 1,1 – diclo – 2,2 – bis (4 - etyl – phenyl) etan, tác d ng tiếp xúc, tr nhiều lo i sâu mi ng nhai chích hút Thuộc nhóm độc IV, LD50 per os:8170 mg/kg H p ch t nhóm cloxiclođien Clodane (chlordane): thu c tác động qua đ ng ruột, tiếp xúc xông h i: r t bền v ng môi tr ng s ng, dùng ch yếu tr m i, LD50 per os:457 - 590 mg/kg, LD50 dermal: 200 - 2000 mg/kg, ADI: 0,001 mg/kg, thu c có kích thích tế bào ung th Heptaclo (heptachlor): thu c có tác d ng vị độc, tiếp xúc xông h i, dùng tr kiến, m i, mọt Ngày nay, đ c dùng cho tr ng LD50 per os:147 - 220 mg/kg, LD50 dermal: 2000 mg/kg, ADI: 0,0005 mg/kg Aldrin tác d ng qua đ ng ruột, tiếp xúc xông h i, ngày ch yếu dùng để tr m i Trong mơi tr ng s ng, aldrin chuyển hóa thành dieldrin LD50 per os:38 - 67 mg/kg (ruột), 50-80mg/kg (th ), LD50 dermal: 98 mg/kg, ADI: 0,0001 mg/kg (aldrin + dieldrin) Endrin tác d ng tiếp xúc, vị độc hi u lực kéo dài, LD50 per os:10 - 12 mg/kg, LD50 dermal: 60 - 120 mg/kg 9.4.2 Thu c lân h u c Thuộc nhóm thu c tr sâu lân h u c có nhiều h p ch t, có h p ch t r t độc Xét thực tế n ớc ta, có kh áp d ng nên không đề cập tới nh ng h p ch t lân h u c có độ độc 217 http://hhud.tvu.edu.vn c p tính q cao (thuộc nhóm độc I) nh ng h p ch t bị c m s d ng Vi t Nam Chlorpyrifos Tên gọi khác: lorsban, dursban, sanpyriphos Tên hóa học: 0,0-dietyl– O – 3,5,6 – triclo – – pyridyphotphorothioat Cơng th c hóa học:C9H11Cl3NO3PS Phân t l ng: 350.62 Đặc tính: d ng tinh thể khơng màu, tan r t n ớc, tan t t benzen, axeton, xilen, thuộc nhóm độc II, LD50 per os:135 - 163 mg/kg, LD50 dermal: 2000 mg/kg ADI: 0,01mg/kg, MRT: cam, chanh 0.3 mg/kg, hoa qu khác 0,2 mg/kg, rau 0,05 mg/kg, PHI: 14 – 21 ngày, thu c độc đ i với cá ong mật S d ng: chlorpyrifos có tác d ng tiếp xúc, vị độc xông h i Thu c tr đ c nhiều lo i sâu mi ng nhai chích hút h i lúa, rau, màu công nghi p, ăn qu , hoa c nh, tr côn trùng y tế thú y, liều s d ng t 500 -1000g a.i/ha Chlorpyrifos đ c gia công thành d ng s a (20 – 48%), bột th m n ớc (25%) Chlorpyrifos đ c chế biền hỗn h p (hoặc dùng hỗn h p)với cypermethrin, dimethoat, diflubenzuron, Chlorpyrifos – methyl Tên gọi khác: reldan, pyriban – M Tên hóa học: 0,0–Dimetyl–O -3,5,6 – triclo – 2- pyridylphotphoro thioat Cơng th c hóa học: C7H7Cl3NO3PS Phân t l ng: 322,5 Đặc tính: thu c d ng tinh thể, tan n ớc, tan t t axeton, metylic,hexan: thuộc nhóm độc III LD50 per os: >3000 mg/kg, LD50 dermal: 2000 - 3700 mg/kg ADI: 0,01mg/kg, MRL: ngũ c c 5,0mg/kg, hoa, qu , cà chua 0.5mg/kg, chè, g o nông s n khác 0,1 mg/kg, PHI: (xem chlorpyrifos) Thu c r t độc đ i với cá ong mật S d ng: chlorpyrifos – methyl tác d ng vị độc, tiếp xúc xông h i Thu c đ c dùng tr nhiều lo i sâu h i lúa, rau , màu, ăn qu , công nghi p, hoa, c nh, côn trùng y tế, thú y, phun x lý sâu, mọt, nh n h i Thu c đ c gia công thành d ng s a 50%, d ng ohun bột 2%, d ng phun mù, liều s d ng t 500 – 1000g a.i/ha Chlorpyrifos – methyl th ng đ c dùng hỗn h p với cypermethrin, fenobucarb, permethrin Diazinon Tên gọi khác:basudin, kayazinon, dianon, diazol Tên hóa học: 0,0–dietyl–0,2–iso-propyl–6–metyl–pyrimidin–4–yl– photphorothioat 218 http://hhud.tvu.edu.vn Cơng th c hóa học: C12H21N2O3PS Phân t l ng: 304,3 Đặc tính: D ng dung dịch, không màu, tan axeton, benzen, xyclohexan, toluen, xylen, tan n ớc, khơng ăn mịn kim lo i; thuộc nhóm độc II III (d ng chế ph m), LD50 per os: 300-400mg/kg, LD50 dermal: 2.150mg/kg ADI: 0,002mg/kg, MRL: ngũ c c 0,1, rau qu 0,5–0,7, thịt 0,7mg/kg (FAO) Một s n ớc quy định MRL 0,3 đ i với rau, qu 0,05 mg/kg đ i với s n ph m khác; PHI: ăn qu , rau 14 – 20 ngày, c c i 42 ngày, cà r t 60 ngày Thu c độc đ i với cá ong mật S d ng: Diazinon có tác d ng tiếp xúc, vị độc, xông h i th m sâu, diazinon tr đ c nhiều lo i sâu mi ng nhai chích hút h i rau, màu, ăn qu , công nghi p; l ng dùng t 500-1000g a.i/ha Diazinon đ c gia công thành d ng h t ch a 10% diazinon dùng 10-20kg/ha tr sâu đ c thân lúa, h i thân đậu đỗ, hành, tr sâu ăn lúa Có chế ph m d ng s a 40%,50%,60% Lo i s a 50% dùng 1-2 lít/ha, tr sâu ăn lá, sâu chích hút lúa, rau, đậu đỗ dùng lít/ha, tr sâu đ c thân lúa 1,5lít/ha n ng độ 0,1-0,2% diazinon s a 50% dùng để phun cho ăn qu , chè, bơng, mía tr r p, nh n đ , r y xanh Diazinon s a bột đ c dùng tr bọ chét, r p, m t s lồi trùng y tế thú y Dimethoate Tên gọi khác: Bi 58, Rogor, Roxion, Bitox Tên hóa học: 0,0-dimetyl-S-metyl-cacbomoyl-metylphotphorodithioat Cơng th c hóa học: C5H12NO3PS2 Phân t l ng: 229,2 Đặc tính: thu c kĩ thuật (96-98%) d ng tinh thể màu trắng ngà, tan n ớc (25g/lít), tan r u (300g/kg), benzen, Clorofom, toluen; t ng đ i bền độ pH t 2-7, th y phân nhanh môi tr ng kiềm, ăn mịn sắt; thuộc nhóm độc II LD50 per os: 250-680mg/kg, LD50 dermal: 600-1.200mg/kg; ADI: 0,002mg/kg, MRL: rau ăn qu , ăn c 0,5– 10, rau ăn 0,1 ngũ c c 0,05, cà chua, dâu tây 1,0, s n ph m khác 0,004mg/kg; PHI: rau 7-10 ngày, ngũ c c 21 ngày, ngô, lúa, ăn qu , khoai tây 14 ngày Thu c độc đ i với cá ong mật S d ng: lo i thu c tr sâu nội h p có tác d ng tiếp xúc, vị độc, dùng tr côn trùng nh n đ h i tr ng, l ng s d ng 300-700g a.i/ha Có nhiều d ng chế ph m nh s a 20, 40, 50, 60%, bột th m n ớc 20%, d ng h t 5%, d ng hỗn h p dimethoate + permethrin; dimethoate + fenvalerat; dimethoate + cypermethrin; dimethoate s a 40-50% dùng pha n ớc 0,05 – 0,15% tr r p muội (aphis), nh n đ , r p sáp, r y xanh, bọ xít, bọ trĩ,, muỗi h i rau, đậu đõ, bơng, mía, chè, thu c ăn qu 219 http://hhud.tvu.edu.vn Ethoprophos Tên gọi khác: ethoprop, mocap, prophos Tên hóa học: O-etyl-S,S-dipropylphotphoro-dithioat Cơng th c hóa học: C8H19O2PS2 Phân t l ng: 242,3 Đặc tính: thu c kĩ thuật thể l ng, vàng nh t, tan n ớc (750mg/lít), tan h u hết lo i dung môi h u c , bền mơi tr ng n ớc trung tính axit nhẹ, th y phân nhanh môi tr ng kiềm (pH>9); thuộc nhóm độc I (d ng s a 15 20%) II (d ng h t 10%); LD50 per os: 62mg/kg, LD50 dermal: 2.4mg/kg (chuột), 26mg/kg (th ); MRL: d a, l c, ngô, khoai tây, khoai lang, bắp c i, đậu đỗ 0,2mg/kg Thu c độc đ i với cá ong mật S d ng: ethoprophos có tác d ng tiếp xúc nhanh, m nh nh ng khơng có hi u lực xơng h i nội th p, dùng để tr sâu (1,6-6,6kg a.i/ha) tr tuyến trùng h i r tr ng (6-10 kg a.i/ha) Ethoprophos đ c gia công thành d ng h t 5% (Mocap 5G), 10% (Mocap 10G), 15 20% (Mocap 15G, 20G) d ng s a 6EC (Mocap 6EC=6 pounds/gallon=720g a.i/lít), s a 4EC (Mocap 4EC= pounds/gallon=480g a.i/lít) s a 2EC (Mocap 4EC=2 pounds/gallon=240g a.i/lít) Tr tuyến trùng h i chu i dùng 25-40g Mocap 10G/g c chu i, tr sâu h i chu i (Cosmopolites sp) dùng 30g/g c Tr tuyến trùng h i thu c dùng 0.5-1g a.i/m2 đ t v n m, tr tuyến trùng h i d a dùng 60-100kh Mocap 10G/ha (x lý tồn di n tích),tr bọ nâu h i chè bón 10g Mocap 6EC/ha, tr tuyến trùng h tiêu bón 30g Mocap 10G/g c Fenamifos Tên gọi khác: nemacur Tên hóa học: etyl-4-metylthio-m-polylisop-ropyl-photphoamidat Cơng th c hóa học: C13H22NO3PS Phân t l ng: 303,4 Đặc tính: thu c kĩ thuật d ng tinh thể không màu, bền mơi tr ng trung tính, tan h u hết mơi tr ng trung tính, tan h u hết dung môi h u c (tr ete d u h a ligroin), tan n ớc (700mg/lít),khơng ăn mịn kim lo i; thuộc nhóm độc I: LD50 per os: 15.3-19.4mg/kg (có tài ki u ghi 5mg/kg), LD50 dermal: 500mg/kg, ADI: 0,003mg/kg; MRL: khoai tây, cà chua 0,2, chu i, nho, cà phê h t 0,1, s n ph m khác 0,05mg/kg Thu c độc đ i với cá S d ng: lo i thu c nội nhập có hi u lực cao đ i với tuyến trùng, sâu h i r sâu sinh s ng d ới đ t Thu c tr đ c lo i tuyến trùng nội ngo i ký sinh, tuyến trùng s ng tự do, tuyến trùng nang, tuyến trùng n t s n liều dùng 5-20kg a.i/ha; x lý theo v t (rộng 3045cm) 7-40g a.i/100m2, x lí nhúng vào dung dịch thu c 220 http://hhud.tvu.edu.vn 100 – 400mg/lit – 30 phút Có thể dùnbg tr sâu tuyến trùng cho chu i, lúa mì, lúa n ớc, caphe, cam, chanh Lo i chế ph m Nermacur s a 40% pha với n ớc 0.1% phun t ới, lo i h t – 10% dùng rắc vào g c vào đ t để tr tuyến trùng, bọ nâu, m i h i chè, chu i h tiêu, liều l ng 20 – 40g nermacur 10g/g c, bón vào đ t ph m vi mọc r 9.4.3 Thu c cacbamat Bendiocarb Tên gọi khác: Seedox, Garvox Tên hóa học: 2,2–dimetyl-1,3–benzodioxol–4–metyl cacbamat Cơng th c hóa học: C11H13NO4 Phân t l ng: 223,2 Đặc tính: d ng tinh thể, tan n ớc, tan axeton, cloroform, dioxan, bền v ng nhi t độ ánh sáng, dung dịch chua nhẹ, môi tr ng kiềm th y phân m nh h n môi tr ng axit, khơng ăn mịn kim lo i, thuộc nhóm độc II; LD50per os: 40 – 45mg/kg Thu c độc đ i với ong mật S d ng: Bendiocarb có tác d ng tiếp xúc, vị độc hi u lực nội h p yếu h n Dùng tr côn trùng y tế, sâu mọt h i kho (vì thu c gây mùi khó chịu khơng ăn mịn vật li u kim lo i), tr côn trùng sinh s ng d ới đ t, phun tr sâu h i rau màu ăn qu Thu c đ c chế biến nhiều d ng khác nhau, có d ng hỗn h p với Thiram, captan, Fosetyl – aluminium (Aliette) dùng để t m h t gi ng, hỗn h p với PBO Pyrethrin tr côn trùng y tế Cacbaryl Tên gọi khác: Sevin, cacbamec Tên hóa học: – naphtylmetylcacbamat Cơng th c hóa học: C12H11NO2 Phân t l ng: 201,2 Đặc tính: thu c kĩ thuật (>99%) d ng bột, tan n ớc (0.1%), tan dimetylformamit (30 – 40%), dimetylsunfonit, axeton (20 – 30%), Clohexxan (20 – 30%), bền v ng nhi t độ môi tr ng trung tính axit nhẹ, khơng ăn mịn kim lo i Cacbarryl 80SP thuộc nhóm độc II, chế ph m có n ng độ cao h n thuộc nhóm độc I, chế ph m có n ng độ th p h n thuộc nhóm độc III, : LD50 per os: 246 – 850 mg/kg: rau qu 1.0 – 1.5mg/kg, cam, chu i 0.5mg/kg S d ng: cacbaryl tác d ng tiếp xúc, vị độc th m sâu vào mơ tế bào, thu c có th i gian tác d ng kéo dài, dùng tr côn trùng nh n h i rau màu, công nghi p Thu c đ c gia công thành nh ng d ng bột th m n ớc%, 80%, 85%, d ng bột – 10%, d ng hỗn h p với Rotenon, Diazinon, với thu c tr n m Maneb Lo i bột th m n ớc 85% dùng kg chế ph m/ha tr bọ xít hơi, r y xanh, 1.5 – 1.8 kg chế ph m/ha tr 221 http://hhud.tvu.edu.vn sâu xanh h i rau, nh n h i cam, 0.5kg/ha tr r p h i rau, ngô Methomyl Tên gọi khác: Lannate, Nudrin, sathomyl Tên hóa học: S – metyl N –[(metyl cacbamoy) oxi] thioaxetimidat Công ht c hóa học: C5H10N2O2S Phân t l ng: 162,21 Đặc tính: thu c kĩ thuật d ng tinh thể, màu trắng tan n ớc 57g/lit, tan etanol 42g/100g metanol 100g/100g, thuộc nhóm độc I qua đ ng tiếp xúc nhóm độc IV qua đ ng tiếp xúc , LD per os: 17 – 24 mg/kg, LD50 derman: 5880 mg/kg, ADI: 0.03 mg/kg, PHI: – 15 ngày, MRL: 2mg/kg đ i với xà lách, 1mg/kg nho lo i qu khác, 0.2 – 0.5 mg/kg s n ph m động thực vật khác S d ng: methoxy lo i thu c tr sâu nội h p, tiếp xúc vị độc, có hi u lực với nh n đ , dùng tr nhiều lo i sâu h i rau, đậu, ăn qu nh sâu t , sâu xanh, sâu xám, sâu đ c qu , r p lo i Methomyl đ c chế biến thành lo i bột th m n ớc 90% dùng 250g – 1000g/ha, d ng dung dịch 24 – 29% dùng 0.3l – 1.0l/ha 9.4.4 Thu c pyrethroit T xa x a, ng i dùng bột hai lồi hoa cúc để tr trùng nh n h i hoa màu Đó hoa cúc chrysanthemum cinerariaeforlium C.roseum có ch a este c a axit cyclopropan cacboxylic r t độc đ i với côn trùng nh n h i pyrethrin I, cinerin I, jasmolin I có tên chung crysanthematvà pyrethrin II, cinerin II, jasmolin II gọi chung pyrethrat Trong hoa cúc tr sâu (khô) este pyrethrin chiếm 73% đ c chế biến thành d ng bột 45 – 55% 25% có trộn lẫn với ch t tăng hi u PBO dùng tr côn trùng y tế thú y, tr sâu mọt h i kho phun cho tr ng D ới tác động c a ánh sáng, este pyrethrin phân gi i m t hi u lực r t nhanh chóng, pyrethrin thuộc nhóm độc III, LD50 per os: 273 – 2370 mg/kg, LD50 derman: 1500mg/kg, ADI: 0.04mg/kg, PHI: không qui định thu c r t độc đ i với cá, độc nh ng có tác d ng xua đu i đ i với ong mật Nghiên c u đặc điểm c a este ciClopropan cacboxilat tự nhiên, đặc bi c c u trúc hóa học c a pyrethrin có u điểm h n este pyrethrin tự nhiên Nh ng dẫn xu t gọi pyrethroit Hi n có 30 h p ch t pyrethroit dùng để tr côn trùng nh n h i thực vật, nhiều nh t Acrinathrin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Fenvalerat, fenpropathrin, Flucythrinat, Permethrin Nhóm thu c pyrethroit có nh ng đặc điểm sau: L ng ho t ch t s d ng đ n vị di n tích th p, có – 10g/ha nên làm gi m đáng kể l ng ch t độc r i mơi tr ng sinh thái Có tác d ng chọn lọc cao, độc h i h n đ i với thiên địch có ích, tr 222 http://hhud.tvu.edu.vn đ t c chung sâu ch ng thu c lân, clo cacbamat, nhiên hi n ng sâu ch ng pyrethroit, lân, clo h u c cacbamat x y Pyrethroit hòa tan nhanh lipit lipoprotein nên tác d ng tiếp xúc m nh, nh ng ch a có lo i thu c pyrethroit nội h p gây tác d ng xông h i m nh Thu c gây hi n t ng choáng độc nhanh (knock – down – effect), kích thích phát triển có tác d ng xua đu i s lồi trùng Độ độc c p tính đ i với ng i động vật máu nóng th p h n so với nhiều h p ch t lân h u c , chóng phân h y c thể s ng môi tr ng, nh ng thu c r t độc đ i với cá lo i động vật th y sinh hi u lực th p đ i với sâu đ c thân lúa Các h p ch t pyrethroit có c u trúc hóa học lập thể r t ph c t p, có nhiều c u hình khác nhau, t o nhiều đ ng phân lập thể hi u lực tr sâu c a đ ng phân lập thể khác (xem b ng 6.1) Căn c vào hi u lực tr sâu trình tác động ph i h p gi a đ ng phân lập thể mà ng i ta s d ng đ n hỗn h p đ ng phân Các h p ch t cyfluthrin • Cyfluthrin Tên gọi khác: baythroit, solfac Tên hóa học: (RS)-α-cyano-4-flo-3-phenoxibenzyl (1RS, 3RS: 1RS, 3SR)-3-(2,2- diclovinyl)-2,2-dimetyl cyclopropan cacboxylat Cơng th c hóa học: C22H18Cl2FNO3 Phân t l ng: 434,3 Đặc tính: thu c kỹ thuật d ng nhão, màu vàng tan r t n ớc, tan nhiều dung môi h u c , ch a cặp đ ng phân với tỷ l : 2327% I (R)-α-cyano-4-flo-3-phenoxibenzyl (1R)-cis-3-(2,2-diClovinyl) – 2,2- dimetylxiClopropancacboxylat + (S) – α, (1S)-cis, 32-36% III(R) – α (1R) – trans -+(S), (1S)-trans 21 – 25% cặp đ ng phân IV (S) – α, (1R) – trans -+ (R) – α (1S) – trans Thuộc nhóm độc II, LD50 per os: 600mg/kg, LD50 dermat: 5000mg/kg; ADI: 0,02mg/kg Thu c độc đ i với ong mật S d ng: thu c tác d ng tiếp xúc vị độc, hi u lực kh i điểm nhanh kéo dài, tr đ c nhiều lo i sâu h i rau, qu , bơng, đay, mía, sâu mọt h i kho nông s n b o qu , côn trùng y tế thú y Thu c đ c chế biến thành d ng dung dịch 2,5% 5%, d ng bột th m n ớc ULV, d ng h t,… dùng 25-30g a.i/ha tr sâu t , sâu khoang, r p, sâu xám h i rau, màu, 40-60g a.i/ha tr sâu xanh, sâu h ng, r p h i bông, sâu đo h i đay, l c,… cufluthrin hỗn h p đ c với h u hết lo i thu c tr sâu tr b nh (tr thu c tr nh n azocyClotin) • Beta – cyfluthrin Tên gọi khác: bulldock 223 http://hhud.tvu.edu.vn Tên hóa học: (RS)-α-cyano-4-flo-3-phenoxibenzyl (1RS, 3RS: 1RS, 3SR)-3-(2,2- diclovinyl)-2,2-dimetyl cyclopropan cacboxylat Cơng th c hóa học: C22H18Cl2FNO3 Phân t l ng: 434,3 Đặc tính: thu c kĩ thuật d ng tinh thể khơng mùi, màu nhẹ, tan n ớc, tan nhiều dung môi h u c , hỗn h p c a cặp đ ng phân: 2% cặp đ ng phân I, 30-40%II, 3%III 53-67%IV, thuộc nhóm độc II, LD50 per os: 500mg/kg, LD50 dermat: >5000mg/kg; ADI: 0,02mg/kg Độc đ i với ong mật S d ng: dùng tr nhiều lo i sâu h i côn trùng, nông s n b o qu n, côn trùng y tế, thú y, đặc bi t thu c có hi u lực cao đ i với châu ch u, liều s d ng 25-30g a.i/ha Các h p ch t cyhalothrin • Cyhalothrin Tên gọi khác: cyhalon, grenada… Tên hóa học: (RS)-α-cyano-3-phenoxibenzyl (z)-(1RS, 3RS)-(2-clo3,3,3- triflopropenyl))-2,2-dimetyl cyclopropan cacboxylat Cơng th c hóa học: C22H19ClF3NO3 Phân t l ng: 449,9 Đặc tính: thu c ngun ch t kỹ thuật có độ tinh khiết ≥90% (trong ≥ 95% đ ng phân C:S), thể d u màu vàng nâu, không tan n ớc, tan h u hết dung mơi h u c Thuộc nhóm độc II LD50 per os: 114-166mg/kg, LD50 dermat: 1000-2500mg/kg; ADI: 0,02mg/kg S d ng: tác d ng tiếp xúc vị độc, hi u lực kh i điểm nhanh, kéo dài, dùng tr sâu cho hoa, c nh, tr côn trùng y tế thú y, đặc bi t thu c có hi u qu cao đ i với lồi ch y rận, ve, bét 9.4.5 Thu c dimethyl amino propan dithiol (DAPD) Bensultap Tên gọi khác: bancol, victenon… Tên hóa học:S,S’-2-dimetylaminotrimetylen-di (benzenthiosunfonat) Cơng th c hóa học: : C17H21NO3S4 Phân t l ng: 431,6 Đặc tính: thu c kĩ thuật d ng tinh thể màu vàng nh t, tan r t n ớc, tan nhiều dung môi h u c nh axeton, clorofoc, bền môi tr ng axit nhẹ (pH2000mg/kg, độc đ i với ong cá S d ng: h p ch t đ ng đẳng (tiền ch t thu c tr dịch h i) c a ch t độc tự nhiên nereistoxin, tác d ng tiếp xúc vị độc, có ph tác động r t rộng, đặc bi t có hi u lực cao đ i với sâu bọ cánh c ng cánh ph n h i lúa (đ c thân, cu n lá) rau, màu, ăn qu , công 224 http://hhud.tvu.edu.vn nghi p, tr đ c sâu t ch ng thu c lân, cacbamat pyrethroit thu c chế biến thành d ng bột th m n ớc, h t… l ng dùng 0,25-1,5 kg a.i/ha Cartap cartaphyđrochloride Tên gọi khác: padan (cartaphidroClorua) Tên hóa học: + cartap: S,S’ (2-dimetylaminotrimetylen)-bis (thiocacbamat) + cartaphyđrochloride: cartapmonohidroClorua Công th c hóa học: +cartap: C7H15N3O2S2 +cartaphyđrochloride: C7H16ClN3O2S2 Phân t l ng: +cartap: 237.3 +cartaphyđrochloride: 273.8 Đặc tính: cartaphyđrochloride kĩ thuật (>97%) d ng tinh thể không màu, tan n ớc (200g/l 250C), c n etylic metylic, không hịa tan benzen, axeton, hexan, bền mơi tr ng axit, th y phân môi tr ng trung tính kiềm, hút m m nh, khơng ăn mịn kim lo i Thuộc nhóm độc II LD50 per os: 325-345mg/kg, LD50 dermat: 1000mg/kg; ADI: 0,1mg/kg, MRL: chè đen 20, hoa bia 5, c i ba91p 0,2, g o, ngũ c c, khoai tây 0,1, s n ph m khác 0,05mg/kg, PHI: 14 ngày, độc với cá, độc trung bình đ i với ong mật S d ng: cartaphyđrochloride tác d ng nội h p, vị độc tiếp xúc, hi u lực xông h i yếu; thu c không giết chết sâu nh ng gây tác động chán ăn, làm sâu ng ng ăn chết b i tác động c a thu c đói Thu c có ph tác động r t rộng, tr đ c nhiều lo i sâu h i lúa, rau, màu, ăn qu , công nghi p, lâm nghi p Cartaphyđrochloride có ngu n g c sinh học, độc tính mơi tr ng th p nên ph m vi s d ng r t rộng rãi Thu c đ c gia công thành d ng bột tan n ớc (SP) 255, 50%, 95%, 98%, d ng h t (G) 4%,10% để tr sâu đ c thân lúa dùng 0,6 – 1,5 kg a.i/ha, r y xanh đuôi đen 0,4 - 0,5 kg a,i/ha, xâu cu n 0,5-0,6, bọ trĩ 0,4-0,5, bọ xít hơi, bọ xít gai, sâu t , sâu khoang, sâu xanh 0,5-0,8, sâu ba ba, r p h i rau 0,4-0,5, bọ xít muỗi, r y xanh 0,5-0,8, bọ cánh t , sâu xếp chè 0,4-0,8 kg, sâu vẽ bùa h i cam, chanh 0,4-1,0kh a.i/ha,… thu c hỗn h p với nhiều lo i thu c tr b nh tr sâu khác để s d ng 9.4.6 Thu c c chế sinh tr ng phát triển côn trùng (IGR) Các lo i thu c có c chế c chế q trình sinh tr ng phát triển trùng đ c gọi thu c điều hòa sinh tr ng côn trùng (jnsect growth regulator, viết tắt IGR) đ c s d ng t nh ng năm 80 để tr sâu ch ng thu c lân, clo h u c , cacbamat pyrethroit Tuy nhiên, hi n t ng sâu ch ng thu c IGR phát triển nhanh Nhóm thu c 225 http://hhud.tvu.edu.vn IGR có đặc điểm: IGR gây hi u lực chậm nh ng kéo dài, nhiều h p ch t có tác d ng đ i với pha u trùng u trùng, nhộng, tr ng mà khơng có hi u lực trực tiếp đ i với pha tr ng thành IGR tác d ng chọn lọc cao, gây h i ký sinh có ích, độc đ i với ng i, động vật máu nóng mơi sinh Thu c tác động qua tiếp xúc, đ ng tiêu hóa nội h p Buproferin Tên gọi khác: applaud Tên hóa học: 2-tec-butylimino-3-iso-propyl-5-phenyl-3,4,5,6tetrahiđro-2H-1,3,5-triadiazin-4 -ure Cơng th c hóa học: C16H23N3OS Phân t l ng: 305,4 Đặc tính: thu c nguyên ch t 98%, d ng tinh thể, không màu vàng nh t, tan r t n ớc, tan nhiều dung môi h u c , bền v ng dung dịch axit, kiềm nhi t độ cao ánh sáng thuộc nhóm độc III LD50 per os: 2198-2355mg/kg, LD50 dermat: >5000mg/kg PHI: lúa mì, d a chuột, cà chua, cá ngày, lúa, chè, (thu c s a) ngày cam, chanh, b i 14 ngày, lúa (thu c h t) 21 ngày Thu c độc đ i với cá, không độc đ i với ong mật S d ng: buproferin c chế t ng h p kitin, phá v cân sinh học hooc môn ecdizon, di t tr u trùng gây tác động tr ng thành đẻ tr ng ung Thu c đ c s d ng tr nhi u lo i sâu h i nh r y nâu h i lúa (0,05-0,25 kg a.i/ha, r y l ng trắng h i lúa (0,125-0,5kg a.i/ha), r y xanh h i chè, đậu đỗ (0,25-0,5kg a.i/ha), ru i h i rau (0,125-0,25kh a.i/ha), lo i r p h i ăn qu (0,5-1,0kg a.i/ha), bọ xít h i lúa (0,01kg a.i/ha), bọ xít h i ăn qu (1,0kg a.i/ha) Buprofezin đ c gia công thành d ng bột th m n ớc 25%, d ng dung dịch huyền phù đậm đặc 40%, d ng h t 2% buprofezin đ c dùng 30-40kg chế ph m/ha để tr r y nâu h i lúa Khi r i thu c c n gi n ớc ruộng liên t c ngày với mực n ớc kho ng cm Lo i chế ph m 25WP ch a 25% buprofezin đ c dùng pha với n ớc n ng độ 0,1% để tr r y xanh h i chè, sâu r p h i dâu (thu c r t độc đ i với tằm), tr ru i nh n h i cà thu c đ c pha với n ớc n ng độ 0,05-0,1% để tr r p ru i h i d a chuột, cà chua, r y xanh đuôi đen h i lúa Lo i thu c hỗn h p ch a 5% buprofezin 20% isoprocarb đ c dùng với l ng 250-500g a.i/ha để tr r y nâu bọ xít h i lúa, r y xanh h i l c, r y xanh bọ xít muỗi h i chè, r y bơng trắng h i cà phê Thu c buprofezin tác động đến sâu h i chậm Thu c không di t đ c r y tr ng thành (nếu không hỗn h p với isoprocarb), sau 3-7 ngày tác d ng di t r y non c a thu c thể hi n rõ hi u lực c a thu c kéo dài t 21-25 ngày 226 http://hhud.tvu.edu.vn Chlorfluazuron Tên gọi khác: atabron… Tên hóa học: 1- [3,5-dico-4-(3-clo-5-triflometyl-2-pyridyloxi)-phenyl]3-(2,6-diflobenzoyl) ure Cơng th c hóa học: C20H9Cl3F5N3O3 Phân t l ng :540,66 Đặc tính: thu c nguyên ch t kĩ thuật ≥ 94% d ng tinh thể, không tan n ớc, tan s dung mơi h u c nh axeton (55g/l), Clorofom (30g/l), xiClohexanon (110g/l), bền v ng d ới tác động c a nhi t độ ánh sáng dung dịch th y phân Thuộc nhóm độc III, LD50 per os: >8500mg/kg, LD50 dermat: 1000mg/kg Thu c r t độc đ i với cá ong mật S d ng: Chlorfluazuron c chế t ng h p kitin, u trùng, nhộng bị t vong khơng x y q trình lột xác Thu c tác động qua đ ng ruột tiếp xúc, dùng để tr u trùng, đ i với sâu tr ng thành thu c có kh làm cho tr ng đẻ bi ung Thu c đ c gia công thành d ng s a 50g a.i/ha, d ng hỗn h p với profenofos, Ethiofencarb Để tr sâu xanh, sâu khoang, sâu h ng h i dùng 50-250g a.i/ha; để tr bọ đ u dài h i (anthonomus) dùng 50-150g a.i/ha; để tr sâu đ c thân ngô dùng 15-100g a.i/ha; để tr sâu khoang h i rau pha chế ph m 5% (5EC) với n ớc nóng độ 0,05-0,1% r i phu ớt lên rau 9.4.7 Các nhóm thu c tr sâu hóa học khác Diafenthiuron Tên gọi khác: pegasus, polo… Tên hóa học: 1-tec-butyl-3-(2,6-diisopropyl-4-phenoxiphenyl) thioure Cơng th c hóa học: C23H32N2OS Phân t l ng: 384,6 Đặc tính: thu c kĩ thuật bột khơng màu, tan r t n ớc, tan nhiều dung môi h u c nh axeton, toluen, bền v ng môi tr ng n ớc, khơng khí ánh sáng Thuộc nhóm độc III, LD50 per os: 2068mg/kg, LD50 dermat: > 2000mg/kg, ADI:0.003mg/kg, thu c độc đ i với ong mật, độc h n đ i với cá S d ng: Diafenthiuron c chế hô h p c a tế bào côn trùng nh n, thu c tác d ng qua tiếp xúc vị độc, di t tr tr ng thành u trùng có tác d ng đ i với pha tr ng Diafenthiuron đ c dùng tr côn trùng nh n h i ăn qu , rau, chè, bông, hoa c nh Thu c r t độc đ i với lồi kí sinh có ích Diafenthiuron đ c chế biến thành d ng dung dịch huyền phù đặc, d ng bột th m n ớc (250SC, 500SC, 50WP) d ng hỗn h p với fenoxycarb (dicare 37,5 WG) Ethofenprox Tên gọi khác: trebon, etofenprox… Tên hóa học: 2-(4-ethoxiphenyl)-2-metylpropyl-3-phenoxibenzyl ete 227 http://hhud.tvu.edu.vn Cơng th c hóa học: C25H28O3 Phân t l ng: 376,49 Đặc tính: thu c nguyên ch t thể rắn (230C) thể l ng (40,10C), tan r t n ớc, tan nhiều dung môi h u c , bền dung dịch axit kiềm, r t độc đ i với ng i, động vật máu nóng kí sinh có ích Etofenprox thuộc nhóm độc IV LD50 per os: 21.44042.880mg/kg, LD50 dermat: 2140mg/kg.ADI: 0,03mg/kg, PHI: d a chuột ngày, bắp c i ngày, đỗ t ng ngày, lúa, ăn qu 14 ngày Thu c độc đ i với cá r t độc đ i với ong mật S d ng: Ethofenprox gây độc qua đ ng tiếp xúc đ ng ruột, tr đ c nhiều lo i sâu h i, kể c nh ng ch ng sâu ch ng thu c clo, lân h u c cacbamat; nh ng khơng có hi u lực tr nh n đ Ethofenprox đ c gia công thành d ng s a, bột th m n ớc Các chế ph m trebon 10EC, 20EC, 30EC ch a 10%, 20% 30% Ethofenprox thu c đ c dùng với l ng 50-100g a.i/ha để tr r y nâu, r y xanh, sâu liều c m h i lúa, r y xanh, bọ cánh t h i chè, sâu h i thông l ng 100-200g a.i/ha thu c tr đ c sâu xanh, sâu h ng, r p bọ đ u dài h i bông, r p sâu cắn ngô, r p sâu xanh h i thu c Thu c pha với n ớc n ng độ 10-20g a.i/100 lít n ớc để tr r p, sâu vẽ bùa, bọ xít, sâu ăn h i ăn qu Chế ph m Ethofenprox hỗn h p với pyridaphenthion (20% pyridaphenthion + 10% Ethofenprox) chế ph m hỗn h p Ethofenprox (5%) + dimethoat (15%) có tên difentox đ c dùng t 150-300g a.i/ha tr lo i r y h i lúa, chè, bọ xít hơi, bọ xít xanh h i lúa,màu, ăn qu … 228 http://hhud.tvu.edu.vn TÀI LI U THAM KH O Đinh Thị Ngọ Hóa học d u m Nhà xu t b n khoa học kỹ thuật, Hà Nội 2000 Hồng Trọng m Hóa học h u c , I, II, III, IV Nhà xu t b n khoa học kỹ thuật, Hà Nội 2000 Kosvida Agrochemical Co, Ltd Tài li u vận hành s n xu t thu c b o v thực vật Thành ph H Chí Minh năm 2000 Lê Thị Thanh H ng (ch biên) Giáo trình thực hành hóa h u c Tr ng Cao đẳng công nghi p IV, 2004 Lê Văn Hiếu Công ngh chế biến d u Nhà Xu t B n Khoa Học Kỹ Thuật Hà Nội, 2002 Louis H T n Tài Các s n ph m t y r a chăm sóc cá nhân Nhà xu t b n Dunod, 1999 Ngơ Thị Thuận (ch biên) Thực tập hóa học h u c Nhà xu t b n Đ i học qu c gia Hà Nội, 1999 Nguy n Xuân Hiền Công ngh học cao su Trung tâm d y nghề quận 3, thành ph H Chí Minh, 1987 Nguy n Thị Minh Hiền Công ngh chế biến khí tự nhiên khí đ ng hành Nhà Xu t B n Khoa Học Kỹ Thuật Hà Nội, 2002 10 Phan Minh Tân T ng h p h u c – hóa d u I, II Nhà xu t b n Đ i học qu c gia thành ph H Chí Minh, 2002 11 Tr n H u H i, Nguy n Quang Khuyến Giáo trình thực hành hóa h u c chuyên ngành Tr ng Cao đẳng công nghi p IV, 2001 12 Tr n Văn Th nh, Tr n Thị Vi t Hoa, Ph m Thành Quân Kỹ Thuật thực hành t ng h p h u c Nhà xu t b n Đ i học qu c gia thành ph H Chí Minh, 2002 13 Tr n Quang Hùng Thu c b o v thực vật Nhà xu t b n Nông nghi p, Hà Nội 1999 14 Andre Loupy, Tr n Kim Quy, Lê Ngọc Th ch Ph ng pháp học t ng h p h u c 229 http://hhud.tvu.edu.vn Đ i học t ng h p thành ph H Chí Minh, 1995 15 Nguy n Thị Minh Hiền Công ngh chế biến khí, Nhà xu t b n khoa học kỹ thuật 2004 16 Lê Văn Hiếu Công ngh chế biến d u, nhà xu t b n khoa học kỹ thuật 2004 17 Goldstein RF - The petroleum chemicals industry 2000 18 John Wiley - Gas processing handbook.1994 19 Lewis Hatch, - Chemistry of petrochemical processes - Gulf Publishing Company - United State of America 2000 230 http://hhud.tvu.edu.vn