Export HTML To Doc Tóm tắt Lý thuyết Hóa 12 Chương 3 Mục lục nội dung A Tính chất của Amin • I Khái niệm, phân loại • II Đồng phân, danh pháp • III Tính chất vật lý • IV Cấu tạo phân tử và tính chất h[.]
Tóm tắt Lý thuyết Hóa 12 Chương Mục lục nội dung A Tính chất Amin • I Khái niệm, phân loại • II Đồng phân, danh pháp • III Tính chất vật lý • IV Cấu tạo phân tử tính chất hóa học • V Ứng dụng điều chế B Tính chất Amino axit • I Khái niệm • II Danh pháp • III Tính chất vật lý • IV Tính chất hóa học • V Ứng dụng C Tính chất Peptit Protein • Phần PEPTIT • Phần Protein A Tính chất Amin I Khái niệm, phân loại Khái niệm - Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử NH3 hay nhiều gốc hiđrocacbon ta amin Ví dụ: Phân loại a Theo gốc hiđrocacbon: – Amin không thơm: CH3NH2, C2H5NH2, – Amin thơm: C6H5NH2, CH3C6H4NH2, – Amin dị vòng: b Theo bậc amin: số nguyên tử H phân tử NH3 bị thay gốc hiđrocacbon Theo đó, amin phân loại thành: Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III R–NH2 R–NH–R’ R, R’ R’’ gốc hiđrocacbon Ví dụ: II Đồng phân, danh pháp Đồng phân – Đồng phân mạch cacbon – Đồng phân vị trí nhóm chức – Đồng phân bậc amin Ví dụ: Các đồng phân C4H11N Danh pháp a Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin Ví dụ: CH3NH2 (Metylamin), C2H5–NH2 (Etylamin), CH3CH(NH2)CH3 (Isopropylamin), … b Cách gọi tên theo danh pháp thay thế: Tên hiđrocacbon + vị trí + amin Ví dụ: CH3NH2 (Metanamin), C2H5–NH2 (Etanamin), CH3CH(NH2)CH3 (Propan - - amin), c Tên thông thường áp dụng với số amin: Tên gọi số amin - Lưu ý: – Tên nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ a, b, c, … + amin – Với amin bậc 3, chọn mạch dài chứa N làm mạch chính: + Có nhóm ankyl → thêm chữ N đầu Ví dụ: CH3–NH–C2H5: N–etyl metyl amin + Có nhóm ankyl → thêm chữ N đầu (nếu nhóm có nhóm giống nhau) Ví dụ: CH3–N(CH3)–C2H5: N, N–etyl đimetyl amin + Có nhóm ankyl khác → chữ N cách tên ankyl Ví dụ: CH3–N(C2H5)–C3H7: N–etyl–N–metyl propyl amin – Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nhóm gọi nhóm amino Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2–aminopropanoic) III Tính chất vật lý III Tính chất vật lý - Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị - Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan nước amino axit tồn dạng ion lưỡng cực: – Metyl–, đimetyl–, trimetyl– etylamin chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước, amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn - Anilin chất lỏng, nhiệt độ sôi 184oC, khơng màu, độc, tan nước, tan ancol benzen IV Cấu tạo phân tử tính chất hóa học Cấu tạo phân tử - Trong phân tử amin có nguyên tử nitơ cịn cặp electron tự chưa liên kết tạo cho – nhận giống NH3 ⇒ Vì amin có tính bazơ giống NH3 (tức tính bazơ amin = tính bazơ NH3) Tính chất hố học a Tính bazơ Do ngun tử N phân tử amin cịn cặp e chưa sử dụng có khả nhận proton * So sánh tính bazơ amin: + Nếu nguyên tử N phân tử amin gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl) tính bazơ amin mạnh so với tính bazơ NH3 Những amin làm cho quỳ tím chuyển thành màu xanh + Nếu nguyên tử N phân tử amin gắn với gốc hút e (gốc khơng no, gốc thơm) tính bazơ amin yếu so với tính bazơ NH3 Những amin khơng làm xanh quỳ tím + Amin có nhiều gốc đẩy e tính bazơ mạnh, amin có nhiều gốc hút e tính bazơ yếu ⇒ Lực bazơ: CnH2n + 1–NH2 > H–NH2 > C6H5–NH2 - Dung dịch metylamin nhiều đồng đẳng có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein – Amin bậc III mà gốc hiđrocacbon R, R’ R’’ có số C ≥ gốc R, R’ R’’ cản trở amin nhận proton H+ ⇒ tính bazơ yếu ⇒ dung dịch khơng làm đổi màu quỳ tím phenolphtalein - Anilin amin thơm tan nước Dung dịch chúng khơng làm đổ màu quỳ tím phenolphtalein - Tác dụng với axit: R–NH2 + HCl → R–NH3Cl Ví dụ: - Tác dụng dung dịch muối kim loại có hiđroxit kết tủa: Ví dụ: 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3NH3Cl - Lưu ý: Khi cho muối Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư) → hiđroxit kết tủa → kết tủa tan (tạo phức chất) b Phản ứng với axit nitrơ HNO2 - Amin bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thường cho ancol phenol giải phóng nitơ C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2↑ + H2O - Anilin amin thơm bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thấp (0 - 5oC) cho muối điazoni: c Phản ứng ankyl hóa Amin bậc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, …) , nguyên tử H nhóm amin bị thay gốc ankyl: Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI – Phản ứng dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp d Phản ứng nhân thơm anilin Do ảnh hưởng nhóm NH2 (tương tự nhóm –OH phenol), ba nguyên tử H vị trí ortho para so với nhóm –NH2 nhân thơm anilin bị thay ba nguyên tử brom: Lưu ý: Phản ứng tạo kết tủa trắng 2, 4, tribromanilin dùng nhận biết anilin e) Phản ứng cháy amin no đơn chức mạch hở: V Ứng dụng điều chế Ứng dụng Các ankylamin dùng tổng hợp hữu cơ, đặc biệt điamin dùng để tổng hợp polime Anilin nguyên liệu quan trọng công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin, ), polime (nhựa anilin - fomanđehit, ), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin, ) Điều chế - Thay nguyên tử H phân tử amoniac - Khử hợp chất nitro B Tính chất Amino axit I Khái niệm - Amino axit loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) nhóm cacboxyl (COOH)– - Cơng thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y II Danh pháp a Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic b Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH: axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH: axit ε-aminocaproic H2N –[ CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c Tên thông thường: amino axit thiên nhiên (α-amino axit) có tên thường Ví dụ: H2N– CH2–COOH có tên thường glyxin (Gly) hay glicocol Tên gọi số α - amino axit III Tính chất vật lý Các amino axit chất rắn không màu, vị ngọt, dễ tan nước chúng tồn dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì hợp chất ion) IV Tính chất hóa học Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y Khi: - x = y amino axit trung tính, quỳ tím khơng đổi màu - x > y amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh - x < y amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ Tính chất axit – bazơ dung dịch amino axit: thể tính chất lưỡng tính - x < y amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ Tính chất axit – bazơ dung dịch amino axit: thể tính chất lưỡng tính - Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH) H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O - Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2) H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH Phản ứng este hóa nhóm COOH Phản ứng nhóm NH2 với HNO2 H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2–COOH + N2 + H2O axit hiđroxiaxetic Phản ứng trùng ngưng - Do có nhóm NH2 COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit - Trong phản ứng này, OH nhóm COOH phân tử axit kết hợp với H nhóm NH2 phân tử axit tạo thành nước sinh polime V Ứng dụng - Amino axit thiên nhiên (hầu hết α-amino axit) sở để kiến tạo nên loại protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic dùng làm mì (hay bột ngọt) - Axit ε-aminocaproic axit ω-aminoenantoic nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – nilon – 7) - Axit glutamic thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin thuốc bổ gan C Tính chất Peptit Protein C Tính chất Peptit Protein Phần PEPTIT I Khái niệm, phân loại Khái niệm - Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị α-amino axit loại liên kết peptit - Peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc α-amino axit liên kết với liên kết petit Phân loại Các peptit phân thành hai loại: a) Oligopeptit: gồm peptit có từ đến 10 gốc α - amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit, … b) Polipeptit: gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc α - amino axit Polipeptit sở tạo nên protein II Cấu tạo, đồng phân, danh pháp Cấu tạo Phân tử peptit hợp thành từ gốc α - amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định: amino axit đầu N cịn nhóm –NH2, amino axit đầu C cịn nhóm –COOH Đồng phân Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác số đồng phân loại peptit n! Danh pháp Tên peptit hình thành cách ghép tên gốc axyl α-amino axit đầu N, kết thúc tên axit đầu C (được giữ nguyên) Ví dụ: Glyxylalanyl valin (Gly – Ala – Val) III Tính chất vật lý Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan nước IV Tính chất hóa học Phản ứng màu biure - Dựa vào phản ứng mẫu biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng - Amino axit đipeptit không cho phản ứng Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất màu tím Phản ứng thủy phân - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit kiềm đun nóng - Sản phẩm: α-amino axit Phần Protein I Khái niệm, phân loại Đặc điểm - Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu Phân loại - Protein phân thành loại: + Protein đơn giản: tạo thành từ α-amino axit + Protein phức tạp: tạo thành từ protein đơn giản kết hợp với phân tử protein (phi protein) axit nucleic, lipit, cacbohiđrat II Tính chất vật lý Hình dạng: - Dạng sợi: keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm) - Dạng cầu: anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu) Tính tan: Protein hình sợi khơng tan, protein hình cầu tan Sự đơng tụ: Là đơng lại protein tách khỏi dung dịch đun nóng thêm axit, bazơ, muối III Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit kiềm đun nóng xúc tác enzim - Sản phẩm: α-amino axit Phản ứng màu Protein lòng đỏ trứng HNO3 đặc Kết tủa vàng (do sản phẩm có nhóm NO2) Cu(OH)2 Phức chất màu tím đặc trưng (phản ứng màu biure) IV Enzim axit nuclei Enzim Hầu hết có chất l protein, xc tc cho cc qu trình h a học đặc biệt thể sinh vật Enzim gọi chất xúc tác sinh học có đặc điểm: + Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: enzim xúc tác cho phản ứng định + Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học Axit nucleic Axit nucleic polieste axit photphoric pentozơ: + Nếu pentozơ ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN + Nếu pentozơ đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN + Phân tử khối ADN từ – triệu, thường tồn dạng xoắn kép + Phân tử khối ARN nhỏ ADN, thường tồn dạng xoắn đơn * Lưu ý Một số công thức hay dùng: a Công thức phân tử amin: - Amin đơn chức: CxHyN (y ≤ 2x + 3) - Amin đơn chức no: CnH2n+1NH2 hay CnH2n+3N - Amin đa chức: CxHyNt (y ≤ 2x + + t) - Amin đa chức no: CnH2n+2-z(NH2)z hay CnH2n+2+zNz - Amin thơm (đồng đẳng anilin): CnH2n-5N (n ≥ 6) b Công thức phân tử CxHyO2N có đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp: - Amino axit H2N–R–COOH - Este amino axit H2N–R–COOR’ - Muối amoni axit ankanoic RCOONH4 RCOOH3NR’ - Hợp chất nitro R–NO2 ... Tác dụng với axit: R–NH2 + HCl → R–NH3Cl Ví dụ: - Tác dụng dung dịch muối kim loại có hiđroxit kết tủa: Ví dụ: 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH )3? ?? + 3CH3NH3Cl - Lưu ý: Khi cho muối Cu2+, Zn2+,... Ví dụ: CH3–N(C2H5)–C3H7: N–etyl–N–metyl propyl amin – Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nhóm gọi nhóm amino Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2–aminopropanoic) III Tính chất vật lý III Tính chất vật lý - Chất... chất hóa học Cấu tạo phân tử - Trong phân tử amin có ngun tử nitơ cịn cặp electron tự chưa liên kết tạo cho – nhận giống NH3 ⇒ Vì amin có tính bazơ giống NH3 (tức tính bazơ amin = tính bazơ NH3)