Các hợp chất phân lập từ phần rễ cây sói nhật thu hái tại việt nam

www.vanlongco.com Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 38 -45) CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP TỪ PHẦN RỄ CÂY SÓI NHẬT THU HÁI TẠI VIỆT NAM Đỗ Thị Oanh1,*, Phạm Thanh Kỳ2, Lê Việt Dũng3, Phương Thiện Thương3 Bệnh viện Y học cổ truyền Trung ương; Đại học Dược Hà Nội; 3Viện Dược liệu *Email: oanhyhct@gmail.com (Nhận ngày 29 tháng 12 năm 2016) Tóm tắt Bằng phương pháp sắc ký phân lập hợp chất từ rễ sói Nhật thu hái Lâm Đồng (Việt Nam) Dựa phân tích số liệu phổ ESI-MS, 1D 2D-NMR so sánh với tài liệu công bố, cấu trúc hoá học hợp chất xác định 5-(hydroxylmethyl)fururaldehyd (SN3), acid glucosyringic (SN5), vanillolosid (SN7), yinxiancaosid C (SN9) sacaglabosid C (SN12) Từ khóa: Chloranthus japonicus Sieb., 5-(hydroxylmethyl)fururaldehyd, Acid glucosyringic, Vanillolosid, Yinxiancaosid C Sacaglabosid C Summary Isolation of Compounds from the Roots of Chloranthus japonicus Sieb Collected in Vietnam From the roots of Chloranthus japonicus Sieb., collected in Lam Dong province (Vietnam), compounds were isolated by chromatographic methods Their structures were identified as 5-(hydroxylmethyl)fururaldehyde (SN3), glucosyringic acid (SN5), vanilloside (SN7), yinxiancaoside C (SN9), sacaglaboside C (SN12) by analysis of their ESI-MS, 1D-and 2D-NMR spectra and in comparison with those reported in the literature Keywords: Chloranthus japonicus Sieb., 5-(hydroxylmethyl)fururaldehyde, Glucosyringic acid, Vanilloside, Yinxiancaoside C and Sacaglaboside C Đặt vấn đề Cây sói Nhật có tên khoa học Chloranthus japonicus Sieb., thuộc họ Hoa sói (Chloranthaceae) Cây mọc rải rác rừng thành đám tán rừng, nơi ẩm thoát nước Ở Việt Nam phân bố chủ yếu tỉnh vùng núi phía bắc Cao Bằng, Lạng Sơn, Hà Giang, Lào Cai, n Bái, Tun Quang, Lai Châu, Hịa Bình tỉnh phía nam Lâm Đồng, Kon Tum Gia Lai [1] Theo Y học cổ truyền, sói Nhật có vị cay, đắng, tính ơn, có tác dụng tán hàn, khu phong, hoạt huyết, hành ứ, giải độc Ở Trung Quốc, sói Nhật dùng việc điều trị đau nhức lưng gối, đòn ngã, mụn nhọt, bạch đới, cảm mạo [2] Ở Việt Nam, nhân dân số địa phương dùng rễ sói Nhật chữa kiết lỵ, đau lưng, tươi rửa giã làm thuốc bôi bị bỏng [1], [2] Trên giới, cơng bố thành phần hóa học sói Nhật với hợp chất 38 phân lập thuộc nhóm terpenoid có cấu trúc sesquiterpen [3], [4], [5], số lindenane disesquiterpenoid phân lập chứng minh có tác dụng ức chế HIV-1 [6] Bài báo trước công bố chất phân lập từ sói Nhật với thành phần hóa học hợp chất terpenoid, coumarin [7], [8], [9] Trong báo tiếp tục công bố kết phân lập xác định cấu trúc hóa học hợp chất từ rễ sói Nhật thu hái Lâm Đồng để góp phần tạo sở cho việc nghiên cứu ứng dụng nguồn dược liệu Đối tượng phương pháp nghiên cứu 2.1 Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu rễ sói Nhật thu hái Lâm Đồng tháng năm 2013 Mẫu PGS.TS Nguyễn Văn Tập - Khoa Tài nguyên Dược liệu, Viện Dược liệu xác định tên khoa học Chloranthus japonicus Sieb Tiêu Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com mẫu nghiên cứu lưu giữ Khoa Tài nguyên Dược liệu, Viện Dược liệu (mã số tiêu bản: 9758) 2.2 Hóa chất thiết bị nghiên cứu Dung mơi, hóa chất dùng để chiết xuất phân lập gồm n-hexan (Hx), ethyl acetat (EtOAc), ethanol (EtOH), methanol (MeOH), cloroform, dicloromethan, aceton đạt tiêu chuẩn thí nghiệm Bản mỏng silica gel GF254 (Merck), sắc ký cột dùng silica gel cỡ hạt 0,04 – 0,063 mm 0,015 – 0,040 mm (Merck), pha đảo RP-18- (YMC) Phổ khối lượng ion hóa phun mù điện ESIMS (Electrospray Ionization Mass Spectrometry) đo máy Aglient 1100 LC-MSD.Trap phổ cộng hưởng tử hạt nhân đo máy Bruker AM500 FT-NMR phịng cấu trúc Viện hóa học – Viện Hàn Lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam 2.3 Phương pháp nghiên cứu - Chiết xuất hợp chất dược liệu ethanol 70% theo phương pháp ngâm nhiệt độ phòng chiết phân đoạn dung mơi có độ phân cực tăng dần (n-hexan, ethyl acetat, n-butanol) - Phân lập chất sắc ký cột với chất hấp phụ silica gel pha thường, pha đảo RP-18 - Xác định cấu trúc chất phân lập dựa số liệu phổ khối (ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC) so sánh với số liệu phổ công bố Chiết xuất phân lập Lấy 4,3 kg rễ sói Nhật, tán thành bột thơ ngâm chiết với 14 lít ethanol 70% nhiệt độ phịng 24 giờ, chiết lặp lại lần Gộp dịch chiết, cất thu hồi dung môi áp suất giảm thu dung dịch đậm đặc, cho thêm nước cất, lắc chiết với dung mơi có độ phân cực tăng dần: n-hexan, ethyl acetat Cất thu hồi dung môi áp suất giảm cô loại dung môi thu cắn n-hexan (88,39 g), cắn EtOAc (211,66 g) cắn nước (150,35 g) Cắn ethyl acetat phân tách sắc ký cột nhồi silica gel thường (cỡ hạt 0,04 – 0,063mm), rửa giải hệ dung môi gradient cloroform/methanol với độ phân cực tăng dần (từ 20/1 – 0/1) kiểm tra sắc ký lớp mỏng Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (SKLM) thu phân đoạn F1® F8 Phân đoạn F3(3 g) phân tách qua cột sắc ký silica gel, rửa giải hệ dung dicloromethan: methanol [12:1], thu phân đoạn F3A ® F3E Lấy phân đoạn F3C (330 mg) phân lập qua cột sắc ký pha đảo, rửa giải hệ dung môi MeOH: H2O [1:1], thu chất SN12(23 mg) Phân đoạn F4(5 g) tiếp tục phân tách cột sắc ký silica gel pha thường, rửa giải hệ dung CHCl3/MeOH [6,5:1], kiểm tra SKLM thu phân đoạn F4A ® F4D Phân đoạn F4C (320 mg) tiếp tục phân tách qua cột sắc ký pha đảo, rửa giải hệ dung môi aceton/nước [1:80], thu chất SN3(16 mg) Từ phân đọan F5 (7 g) phân tách cột sắc ký silica gel pha thường, rửa giải hệ dung môi cloroform: methanol [7:1], phân đoạn F5A- F5B- F5C Phân đoạn F5A(230 mg) cho qua cột sắc ký pha đảo, rửa giải hệ dung môi aceton: H2O [1:2], thu hợp chất sạch, ký hiệu SN9 (10 mg) Phân đoạn F6 (20 g) tiếp tục phân tách cột sắc ký pha đảo, rửa giải hệ dung môi 100% nước (loại đường), MeOH/H2O [1:10] 100% MeOH thu phân đoạn tương ứng F6A (10 g), F6B (3 g) F6C (2 g) Phân đoạn F6B (3 g) tiếp tục phân tách qua cột sắc ký pha thường, rửa giải hệ dung môi ethyl acetat/methanol/nước [3,5:1:0,1], kiểm tra SKLM thu phân đoạn F6B1 ® F6B3 Phân đoạn F6B2 (350 mg) tiếp tục phân tách cột sắc ký silica gel pha thường, rửa giải hệ dung môi ethyl acetat/ methanol/ acid formic [10:1:0,1], thu chất sạch, ký hiệu SN5 (16 mg) Từ phân đoạn F6B1 (200 mg) tiến hành phân lập cột sắc ký pha thường, hệ dung môi rửa giải ethyl axctat/methanol/acid formic [8:1:0,01], thu hợp chất sạch, ký hiệu SN7 (5 mg) Kết thảo luận Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập + Hợp chất SN3: Hợp chất SN3 phân lập dạng chất 39 www.vanlongco.com rắn vơ định hình màu vàng nhạt Trên phổ khối lượng MS xuất peak m/z 127 ([M+H]+) tương ứng với hợp chất có cơng thức phân tử C6H6O3 (M = 126) Trên phổ 1H-NMR SN3 nhận thấy tín hiệu cộng hưởng đặc trưng cho proton nhóm aldehid δH 9,55 (s) Hai tín hiệu xuất vùng hydro thơm δH 7,40 6,61 dạng douplet có số tương tác spin-spin J = 3,5 Hz cho thấy có mặt cặp hydro thuộc hệ vịng cạnh Ngồi ra, phổ 1H-NMR SN3 cịn nhận thấy tín hiệu nhóm hydroxymethyl dạng singlet có độ chuyển dịch hóa học δH 4,63 Phân tích phổ13C-NMR DEPT SN3 cho thấy tín hiệu sáu nguyên tử carbon bao gồm tín hiệu carbon thuộc nhóm aldehid δC 179,44, hai nguyên tử carbon olefin không liên kết với hydro (δC 163,20, 152,02), hai nguyên tử carbon olefin bậc (δC 124,74 110,88), nguyên tử carbon thuộc nhóm hydroxymethyl (δC 57,63) Từ phân tích cho phép dự đốn cấu trúc hóa học SN3 5-(hydroxylmethyl)fururaldehyd Hơn liệu phổ NMR SN3 hồn tồn tương đồng với 5-(hydroxylmethyl)fururaldehyd thơng báo tài liệu [10] Qua xác định cấu trúc hóa học SN3 5(hydroxylmethyl)fururaldehyd + Hợp chất SN5 Hợp chất SN5 phân lập dạng tinh thể hình kim màu trắng Trên phổ khối lượng MS xuất peak m/z 359 ([M - H]-) tương ứng với hợp chất có cơng thức phân tử C15H20O10 (M = 360) Trên phổ 1H-NMR SN5 nhận thấy tín hiệu cộng hưởng hydro thơm δH 7,22, tín hiệu đặc trưng cho nhóm methoxy δH 3,40, tín hiệu anome proton δH 5,11 proton carbinol vùng δH 3,13-3,58 cho thấy có mặt đơn vị đường Các phân tích phổ 13C-NMR, DEPT phổ hai chiều HSQC nhận thấy tín hiệu 15 nguyên tử carbon phân tử SN5 Trong đó, tín hiệu carbon carbonyl δC 167,07, hai carbon methoxy, sáu carbon thuộc đơn vị đường sáu carbon thơm lại thuộc khung aglycon Sự xuất cặp tín hiệu cộng hưởng có độ chuyển dịch hóa học, ảnh hưởng từ trường giống quan sát phổ 1H 13C-NMR SN5 cho phép dự đốn phần aglycon hợp chất có cấu trúc đối xứng Tín hiệu singlet hai proton thơm có độ chuyển dịch hóa học giống cho thấy aglycon có cấu trúc nhân benzen bị dạng 1,3,4,5 Tiếp đó, vị trí nhóm xác định dựa tương tác phổ hai chiều HMBC Tương tác HMBC H-2, H-6 (δH 7,22) với C-7 (δC 167,07) cho phép xác định nhóm carboxyl vị trí C-1 Dạng cấu trúc đối xứng aglycon cho phép dự đốn nhóm methoxy vị trí C-3, C-5 Điều phù hợp với tương tác HMBC quan sát thấy giữ proton nhóm methoxy (δH 3,40) với C-3, C-5 (δC 152,24) Đơn vị đường vị trí C-4 xác định nhờ tương tác HMBC anom proton (δH 5,11) với C-4 (δC 138,09) Như cấu trúc hóa học SN5 xác định acid 4-O-β-Dglucopyranosyl-3,5-dimethoxi-4-hydroxylbenzoic hay acid glucosyringic [11] Bảng Số liệu phổ NMR chất SN5 No 3,5-OMe 1′ 40 # δC [11] (Py-d5) 123,82 108,57 153,36 139,63 153,36 108,57 168,72 56,49 104,18 δCa,b 126,18 107,35 152,24 138,09 152,24 107,35 167,07 56,38 102,01 δHa,c (mult., J in Hz) 7,22 (s) 7,22 (s) 3,80 (s) 5,11 (d, 7.0) HMBC (H→C) 1, 3, 4, 5, 3, Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com 2′ 3′ 4′ 5′ 76,07 78,51 71,59 79,02 74,20 76,63 69,91 77,37 6′ 62,57 60,82 3,22* 3,22* 3,13 (m) 3,05 (m) 3,39 (dd, 6.0, 11,5) 3,58 (brd, 11,5) Đo a) DMSO-d6, b)125 MHz, c)500 MHz + Hợp chất SN7 Hợp chất SN7 phân lập dạng dầu, suốt Trên phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton SN7 nhận thấy tín hiệu cộng hưởng đặc trưng cho có mặt hệ tương tác spin ABX [δH 7,08 (d, 8.0), 7,00 (d, 1.5), 6,89 (dd, 1.5, 8.0)], tín hiệu nhóm hydroxymethyl δH 4,58 tín hiệu đặc trưng cho đơn vị đường Phân tích phổ 13CNMR DEPT nhận thấy có mặt 14 nguyên tử carbon phân tử SN7 Trong sáu nguyên tử carbon thuộc đơn vị đường, tín hiệu nhóm methoxy, tín hiệu nhóm hydroxymethyl sáu tín hiệu carbon thơm Qua cho thấy SN7 có cấu trúc dạng dẫn xuất phenylglycosid Sự xuất hệ tương tác spin ABX phổ 1H-NMR cho thấy hợp chất SN7 có cấu trúc nhân phenyl dạng 1,3,4 Tiếp đó, vị trí nhóm xác định dựa phân tích phổ hai chiều HMBC Hydroxy thuộc nhóm hydroxymethyl có tương tác với C-1 (δC 136,99), C-2 (δC 111,53), C-6 (δC 120,02) cho phép xác định nhóm hydroxymethyl vị trí C-1 Tương tác HMBC H-2 (δH 7,00), H-6 (δH 6,89) với C-4 (δC 145,73) với tương tác HMBC anome proton δH 4,84 với C-4 (δC 145,73) cho phép xác định đơn vị đường vị trí C-4 Qua nhóm methoxy vị trí C-3 Điều hồn tồn phù hợp với tương tác HMBC quan sát thấy proton nhóm methoxy (δH 3,90) C-3 (δC 149,51) Đơn vị đường xác định β-glucopyranose nhờ giá trị độ lớn số tương tác spin anome proton J = 7,5 Hz, độ chuyển dịch hóa học nguyên tử carbon phổ 13CNMR Như vậy, cấu trúc hóa học hợp chất SN7 xác định 4-O-β-D-glucopyranosyl3-methoxibenzylic hay vanillolosid hợp chất công bố [12] Bảng Số liệu phổ NMR chất SN7 δC [12] δCa,b δHa,c (mult., J in Hz) HMBC (H→C) 137,5 112,5 136,99 111,53 7,00 (d, 1,5) 3,4,6,7 150,4 146,8 149,51 145,73 - 117,9 120,4 117,23 120,02 7,08 (d, 8.,0) 6,89 (dd, 1,5; 8,0) 1,3,4 2,4,5,7 1′ 64,9 102,9 64,35 102,21 4,58 (s) 4,84 (d, 7,5) 1, 2, 2′ 3′ 78,0 77,7 73,60 76,34 3,58 (t, 7,5) 3,53 (t, 7,5) 4′ 5′ 74,8 71,3 70,21 76,71 6′ 62,5 61,82 3,50 (t, 7,5) 3,42 (m) 3,77 (dd, 5,0, 12,5) 3,88 (dd, 3,0, 12,5) * No 3-OMe Đo 56,7 a) CD3OD, b) 56,24 3,90 (s) c) 125 MHz, 500 MHz Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 41 www.vanlongco.com + Hợp chất SN9 Hợp chất SN9 phân lập dạng bột màu trắng Trên phổ khối lượng MS xuất peak m/z 417 ([M+H-glucose]+) tương ứng với hợp chất có cơng thức phân tử C27H30O14 (M = 578) Phổ 1H-NMR SN9 nhận thấy xuất tín hiệu proton thơm δH 7,96; 6,92; 6,81; 6,34, tín hiệu ba nhóm methoxy δH 3,79; 3,77, tín hiệu proton anom δH 4,99 với tín hiệu proton carbinol, hydroxymethylen δH 3,15-5,03 Các phân tích phổ 13C-NMR DEPT nhận thấy tín hiệu 27 nguyên tử carbon bao gồm 10 nguyên tử carbon không liên kết với hydro, 12 nguyên tử carbon CH, hai nguyên tử CH2 ba nguyên tử CH3 Trong ba tín hiệu thuộc nhóm methoxy, sáu tín hiệu thuộc đơn vị đường, 18 tín hiệu cịn lại thuộc phần aglycon Qua cho phép dự đoán SN9 hợp chất dạng phenolic Ngồi ra, xuất cặp tín hiệu cộng hưởng có ảnh hưởng từ trường giống quan sát 1D-NMR (tín hiệu cộng hưởng 3,5-MeO, H-2/H-6, C-2/C-6, C-3/C-5) cho thấy xuất nhân benzen có cấu trúc đối xứng Các tín hiệu δH 7,96 (d, J = 9,5 Hz), 6,34 (d, J = 9,5 Hz) tương tác HMBC chúng với carbon carbonyl δC 160,03 cho phép dự đoán có mặt dạng khung coumarin phân tử SN9 Kết hợp so sánh kiện phổ 1DNMR SN9 với hợp chất cleomiscosin C 4-Oβ-D-glucopyranosid nhận thấy kiện phổ 1D-NMR SN9 hoàn toàn trùng khớp với hợp chất cleomiscosin C 4-O-β-D-glucopyranosid cơng bố [13] Như vậy, cấu trúc hóa học SN9 xác định cleomiscosin C 4-O-βD-glucopyranosid (hay yinxiancaosid C) Bảng Số liệu phổ NMR chất SN9 No δC [13] δCa 131,1 131,26 - 106,2 106,32 6,81 (s) 152,6 152,71 - 134,8 134,96 - 152,6 152,71 - 106,1 106,32 6,81 (s) 1, 2, 4, 5, 7 76,1 76,25 5,03 (d, 7,5) 1, 2, 6, 8, 77,5 77,56 HMBC (H→C) 1, 3, 4, 6, 4,40 (m) 3,69 (dd, 2,5, 10,5) 59,7 59,80 5,16 (t, 5.0) 8, 3,5-OMe 56,4 56,54 3,77 (s) 3,5 1′ 111,3 111,39 - 2′ 137,9 138,02 - 3′ 131,3 131,67 - 4′ 136,7 136,88 - 5′ 145,2 145,31 - 6′ 100,8 100,91 6,92 (s) 1', 2', 3', 4', 5', 7' 7' 144.7 144,84 7,96 (d, 9,5) 1', 2', 3', 6', 9' 8' 113,2 113,33 6,34 (d, 9,5) 1', 9' 9-OH 42 δHb (mult., J in Hz) 3,45* 9′ 159,9 160,03 - 5'-OMe 55,8 55,92 3,79 (s) 5' 1'' 102,3 102,44 4,99 (d, 7,0) Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com 74,22 3,22* 2'' 74,1 3'' 77,5 76,58 3,22* 4'' 69,8 69,92 3,15 (m) 5'' 77,0 77,17 3,06 (m) 6'' 60,7 60,89 74,20 6''-OH 3,60 (dd, 5,0, 10,5) 3,45* 4,34 (m) 5'', 6'' Đo DMSO-d6: a)125 MHz, b)500 MHz + Hợp chất SN12 Hợp chất SN12 phân lập dạng chất lỏng không màu Phổ khối lượng ESI-MS cho peak ion phân tử m/z 409 ([M - H]-) tương ứng với hợp chất có cơng thức phân tử C21H30O8 (M = 410) Trên phổ H1-NMR SN12 xuất tín hiệu proton olefin δH 5,86 (1H, dd, J = 18,0, 10,5 Hz, H-1), 5,03 (1H, d, J = 10,5 Hz, H2a), 5,01 (1H, brs, H-2b), 5,42 (1H, brs, H-3a) 5,07 (1H, brs, H-3b) Bên cạnh xuất tín hiệu đặc trưng cho proton anom phân tử đường δH 4,28 (1H, d, J = 7,5 Hz); proton vùng đường khoảng δH từ 3,21 đến 3,89 Phổ C13-NMR cho thấy tổng cộng 21 tín hiệu carbon có tín hiệu carbon bậc (C), tín hiệu carbon methin (CH), tín hiệu carbon methylen (CH2) nhóm methyl (CH3); có tín hiệu carbon methylen đầu mạch độ dịch chuyển 112,62 (C-2) 115,40 (C-3) Tín hiệu carbon anom phân tử đường δC 104,23 (C-1'), tín hiệu carbon oximethin carbon oximethin quan sát thấy 78,14 (C-3'), 77,94 (C-5'), 75,15 (C-2'), 71,65 (C-4') 62,76 (C-6') cho phép khẳng định có mặt phân tử đường -D-glucopyranosid Ngồi cịn xuất nhóm tín hiệu δC 8,09 (C-13), 78,14 (C-8), 120,56 (C-11), 165,21 (C-7) 177,26 (C-12) xác nhận có mặt phần khung 3-methyl5H-furan-2-on Tiếp vị trí liên kết đơi nhóm ghép nối phổ hai chiều HMBC Trên phổ HMBC ta thấy tương tác tín hiệu proton H-1 (5,86) với carbon C-10 (41,97); proton H-5 với tín hiệu carbon C-4 (147,24), C-10 (41,97); proton H-9 với tín hiệu carbon C-10 (41,97) C-8 (79,74) Đặc biệt xuất tương tác đậm proton anom H-1’ (4,28) C-15 (7,69) khẳng định đơn vị đường gắn trực tiếp với C-15 vị trí C-1’ Đồng thời đơn vị đường xác định glucose qua độ chuyển dịch hóa học tín hiệu carbon phần đường so sánh với tài liệu [14] Cuối cùng, so sánh độ dịch chuyển hóa học proton carbon SN12 với chất số TLTK [14] thấy hoàn toàn trùng khớp Vậy kết luận SN12 sarcaglabosid C, tên đầy đủ 5α,8βH-eleman-1,3,7(11)-trien-8α,12-olid-15-Oβ-D-glucopyranosid Bảng Số liệu phổ NMR chất SN12 No δC [14] δCa δHb (mult., J in Hz) 148,2 148,09 5,86 (dd, 18.0, 10.5) 112,6 112,62 115,4 115,40 147,3 147,24 48,8 48,83 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 5,01 (d, 10.5) 5,03 (brs) HMBC (H→C) 1,10 5,07 (brs) 5,42 (brs) 5,07 (brs) 5,42 (brs) 5, 15 2,37 (dd, 14.0, 4.0) 43 www.vanlongco.com a 2,84 (dd, 14.0, 10.0) 29,3 29,28 165,2 165,21 - 79,8 79,74 4,98 (m) 47,0 46,96 2,17(dd, 12.0, 6.0) 2,73, (t, 14.0) 10 42,0 41,97 - 11 120,5 120,56 - 12 177,3 177,26 - 13 8,1 8,09 1,82 (s) 14 16,7 16,70 1,23 (s) 1’ 104,3 104,23 4,28 (d, 7.5) 2’ 75,2 75,15 3,27 (m) 3’ 78,2 78,14 3,38 (m) 4’ 71,8 71,65 3,21 (m) 5’ 78,0 77,94 6′ 62,8 62,76 7, 10 11, 12, 3,89 (dd, 11.5, 2.0) 3,70(dd, 11.5, 5.5) b 125 MHz, 500 MHz Hình Cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Kết luận Bằng phương pháp sắc ký hợp chất phân lập từ phân đoạn chiết ethyl acetat rễ sói Nhật (Chloranthus japonicus Sieb.) thu hái Lâm Đồng Dựa vào số liệu phổ ESIMS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC so sánh với tài liệu công bố, xác định 44 hợp chất 5-hydroxylmethylfufuraldehid (SN3), acid glucosyringic (SN5), vanillosid (SN7), yinxiancaosid C (SN9), gacaglabosid C (SN12) Đây hợp chất lần công bố, phân lập từ rễ sói Nhật (Chloranthus japonicus Sieb.) thu hái Lâm Đồng (Việt Nam) Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 ... Hình Cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Kết luận Bằng phương pháp sắc ký hợp chất phân lập từ phân đoạn chiết ethyl acetat rễ sói Nhật (Chloranthus japonicus Sieb.) thu hái Lâm Đồng Dựa vào số... học hợp chất phân lập + Hợp chất SN3: Hợp chất SN3 phân lập dạng chất 39 www.vanlongco.com rắn vơ định hình màu vàng nhạt Trên phổ khối lượng MS xuất peak m/z 127 ([M+H]+) tương ứng với hợp chất. .. MHz, b)500 MHz + Hợp chất SN12 Hợp chất SN12 phân lập dạng chất lỏng không màu Phổ khối lượng ESI-MS cho peak ion phân tử m/z 409 ([M - H]-) tương ứng với hợp chất có cơng thức phân tử C21H30O8